第2章官能團與有機化學反應烴的衍生物第2節(jié)

醇和酚第2課時

酚1.了解苯酚的組成和結(jié)構(gòu)特點。2.掌握苯酚的重要性質(zhì)及其檢驗方法。3.了解醇和酚結(jié)構(gòu)的差別，能舉例說明有機物分子中基團之間存在的相互影響。1.酚的概念、組成和結(jié)構(gòu)（1）概念酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物。最簡單的酚為苯酚（

）。（2）組成與結(jié)構(gòu)（以苯酚為例）分子式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)特點

_

________或

羥基與苯環(huán)直接相連2.苯酚的物理性質(zhì)粉紅3.苯酚的化學性質(zhì)（1）

羥基中氫原子的反應①

弱酸性電離方程式為_______________________，俗稱________，但酸性很弱，不能使紫色石蕊試液變紅。

石炭酸

④腐蝕性因苯酚的濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕作用，不慎沾在皮膚上應立即用酒精清洗。液體變澄清（2）

苯環(huán)上氫原子的取代反應苯酚與濃溴水反應的化學方程式為_

_____________________________。此反應常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。

紫色4.苯酚的用途（1）苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。（2）苯酚的稀溶液可以直接殺菌消毒，如日常藥皂中常加入少量的苯酚。1.判斷正誤（正確的打“√”，錯誤的打“×”）。（1）

與

互為同系物。(

)×（2）

常溫下苯酚為粉紅色晶體。(

)×

√

×（5）

苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒劑。(

)√（6）

苯酚的酸性很弱，不能使酸堿指示劑變色。(

)√

×

×（9）

苯中少量的苯酚可先加適量的濃溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再過濾除去。(

)×

×2.苯酚溶液呈弱酸性，所以苯酚是一種酸嗎？[答案]

不是，苯酚屬于酚。

4.如果不慎將苯酚灑到皮膚上，應如何處理？[答案]

應立即用酒精清洗。任務1

酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)

麻黃是指麻黃科草本類小灌木植物，亦是中藥中的發(fā)散風寒藥。麻黃常被用于治療傷風感冒、咳嗽氣喘、風濕及咳痰等病癥。麻黃含有生物堿、黃酮、鞣質(zhì)、揮發(fā)油、有機酚、多糖等成分，其中麻黃堿和一種有機酚的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。1.上述兩種物質(zhì)在分類上是否屬于同類物質(zhì)？[答案]

不屬于，二者官能團不同。2.麻黃堿和有機酚的分子式各是什么？分子中各含有哪些官能團？

3.什么是酚？苯酚的分子式、結(jié)構(gòu)簡式分別是什么？

4.如何從分子結(jié)構(gòu)上區(qū)分醇和酚？[答案]

看羥基所連的基團，醇羥基連接鏈烴基，酚羥基連接苯環(huán)。1.酚的概念、結(jié)構(gòu)（1）酚的概念酚是羥基與苯環(huán)（或其他芳環(huán)）碳原子直接相連而形成的有機物。如：

、

和

。（2）苯酚的分子結(jié)構(gòu)2.苯酚的性質(zhì)例1

下列有機物與苯酚互為同系物的是(

)。CA.

B.

C.

D.

例2

下列關(guān)于苯酚的說法中，不正確的是(

)。D

例3

下列各組物質(zhì)的關(guān)系正確的是(

)。B

任務2

酚的化學性質(zhì)

苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。含酚類物質(zhì)的廢水對生物具有毒害作用，會對水體造成嚴重污染?；S和煉焦廠的廢水中常含有酚類物質(zhì)，在排放前必須經(jīng)過處理。下列提供了兩種分離、回收苯酚的方案：

類型一

廢水中含有苯酚，其回收方案為

類型二

乙醇中混有苯酚，其回收方案為1.如何檢驗某工業(yè)廢水中是否含有苯酚？

[答案]

。4.如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量的溴水再過濾的方法？

1.苯酚的酸性實驗步驟____________________________________________________________________________________________________實驗現(xiàn)象得到渾濁液體液體變______液體變______化學方程式②_

_______________________________③_

_________________________________④_

___________________________________澄清渾濁續(xù)表2.苯酚的取代反應白色活潑取代3.苯酚的顯色反應實驗探究______________________________實驗過程向盛有少量苯酚稀溶液的試管中，滴入幾滴氯化鐵溶液，振蕩試管，觀察現(xiàn)象現(xiàn)象溶液顯____色應用用于__________的檢驗紫酚類物質(zhì)

類別苯苯酚取代反應溴的狀態(tài)液溴飽和溴水條件有催化劑無催化劑產(chǎn)物__________________________________________________特點苯酚與溴的取代反應比苯易進行原因羥基和苯環(huán)相互影響，使苯環(huán)上的鄰、對位氫原子變得活潑，易被取代2.脂肪醇、芳香醇和酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實例

_______________________________________________________官能團醇羥基

醇羥基

酚羥基

結(jié)構(gòu)特點

與鏈烴基相連

與苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連

與苯環(huán)直接相連類別脂肪醇芳香醇酚主要化學性質(zhì)（1）與鈉反應；（2）取代反應；（3）部分能發(fā)生消去反應；（4）氧化反應；（5）酯化反應；（6）部分能發(fā)生加成反應（1）弱酸性；（2）取代反應；（3）顯色反應；（4）加成反應；（5）與鈉反應；（6）氧化反應特性灼熱的銅絲插入醇中，有刺激性氣味物質(zhì)（醛或酮）生成遇

溶液發(fā)生顯色反應續(xù)表3.有機物分子中基團的相互影響例4

在下列溶液中滴入三氯化鐵溶液，無明顯現(xiàn)象的是(

)。BA.

B.

C.

D.氫碘酸

例5

有機物分子中的原子（團）之間會相互影響，導致相同的原子（團）表現(xiàn)不同的性質(zhì)。下列各項事實不能說明上述觀點的是(

)。B

例6

A、B的結(jié)構(gòu)簡式如下：（1）

A分子中含有的官能團的名稱是__________________；B分子中含有的官能團的名稱是________。醇羥基、碳碳雙鍵酚羥基[解析]

A中的官能團是醇羥基、碳碳雙鍵，B中的官能團是酚羥基。（2）

A能否與氫氧化鈉溶液反應？______（填“能”或“不能”，下同）；B能否與氫氧化鈉溶液反應？____。不能能[解析]

A屬于醇類，不能與氫氧化鈉溶液反應，B屬于酚類，能與氫氧化鈉溶液反應。（3）

A在濃硫酸作用下加熱可得到B，其反應類型是__________。消去反應[解析]

由A到B屬于消去反應。

12

靈犀一點醇羥基與酚羥基活潑性比較醇羥基酚羥基氫原子活潑性較活潑比醇羥基中的活潑電離

不微弱酸堿性中性弱酸性與鈉反應放出氫氣反應放出氫氣與

不反應反應與

不反應反應只生成

與

不反應不反應

1.下列化合物中，屬于酚類的是(

)。BA.

B.

C.

D.