酚第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物1、了解苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和用途。2、掌握苯酚的重要性質(zhì)及其檢驗(yàn)方法以及進(jìn)行苯酚性質(zhì)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)。3、掌握醇和酚結(jié)構(gòu)的差別，理解苯酚分子中羥基和苯環(huán)相互影響，從苯酚的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)遷移到酚類(lèi)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)性質(zhì)。濃度很低的某些酚類(lèi)溶液(與水的比例通常在1∶20~1∶40)，可以用來(lái)消毒殺菌。

在19世紀(jì)初，醫(yī)院的設(shè)備很差，那時(shí)缺少麻醉藥和消毒劑，許多病人死于手術(shù)后的傷口感染中。在英國(guó)的愛(ài)丁堡有一家醫(yī)院，一名叫李斯特的的外科醫(yī)生，發(fā)現(xiàn)在化工廠附近的污水溝里，溝水清澈，浮在水面上的草根很少腐爛。原來(lái)，就是從化工廠流出的石炭酸（苯酚）混雜在溝水里，石炭酸是化工廠提煉煤焦油時(shí)排出的“廢棄物”。李斯特用石炭酸對(duì)手術(shù)器械、紗布等一系列用品進(jìn)行了消毒，病人手術(shù)后傷口化膿、感染的現(xiàn)象立即減少了，死亡率大大下降。由此，愛(ài)丁堡醫(yī)院手術(shù)傷口感染率一度成為全世界外科醫(yī)院中最低的。這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強(qiáng)有力的外科消毒劑，李斯特也因此被譽(yù)為“外科消毒之父”。同時(shí)使苯酚首次聲名遠(yuǎn)揚(yáng)。苯酚的消毒作用“外科消毒之父”－約瑟夫·利斯特(JosephLister,1827~1912)一、苯酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)1.苯酚的組成與結(jié)構(gòu)不一定，最少有12個(gè)原子共面，最多有13個(gè)原子共面。思考：苯酚中是否所有原子共平面？分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式球棍模型空間填充模型官能團(tuán)-OHC6H6O2.苯酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味熔點(diǎn)毒性溶解性無(wú)色晶體特殊氣味43℃難溶于冷水，易溶于65℃以上熱水，易溶于酒精等有機(jī)溶劑有毒苯酚有毒，對(duì)皮膚有腐蝕性。若不小心將苯酚沾到皮膚上，怎么處理？立即用乙醇沖洗，再用水沖洗。苯環(huán)酚羥基相互

影響資料卡片：1.在苯酚的p-π共軛體系中，O的電子云向苯轉(zhuǎn)移，使O原子的電子云密度降低，導(dǎo)致H-O的電子云向O原子轉(zhuǎn)移，使H-O的極性增強(qiáng)，增強(qiáng)了羥基H的電離能力。2.甲基和羥基都是鄰對(duì)位定位基，可以使苯環(huán)上的鄰對(duì)位氫變活潑。二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)滴加NaOH溶液OH+NaOHONa+H2O1.苯環(huán)對(duì)羥基的影響——酸性—OH—O+H①苯酚溶液滴加2-3滴石蕊試劑現(xiàn)象：無(wú)明顯現(xiàn)象②苯酚溶液滴加NaOH溶液現(xiàn)象：溶液由渾濁變澄清加入稀鹽酸通入CO2ONa+HClOH+NaCl④向苯酚鈉溶液中通CO2,觀察現(xiàn)象③向苯酚鈉溶液中通HCl,觀察現(xiàn)象現(xiàn)象：溶液由澄清變渾濁。現(xiàn)象：溶液由澄清變渾濁。苯酚的酸性比碳酸弱苯酚具有弱酸性，酸性比碳酸弱H2CO3>C6H5OH>HCO3－為什么生成NaHCO3而不是Na2CO3？苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸堿指示劑變色。苯酚懸濁液滴加Na2CO3溶液苯酚分子中的碳氧鍵受苯環(huán)的影響不易斷裂，故苯酚不能與HX發(fā)生取代反應(yīng)OH＋Na2CO3ONa＋NaHCO32＋2Na→+H2↑C2H5OHC6H5OH酸性NaOHNa原因乙醇和苯酚的化學(xué)性質(zhì)歸納總結(jié)無(wú)有不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)溫和反應(yīng)較劇烈苯環(huán)對(duì)羥基的影響使得酚羥基的氫原子較為活潑二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)2.羥基對(duì)苯環(huán)的影響——取代反應(yīng)加入苯酚溶液溴水結(jié)論：受羥基的影響，苯基上的鄰、對(duì)位的H變得更活潑了，容易被取代。該反應(yīng)可用作苯酚的檢驗(yàn)和定量測(cè)定。a.實(shí)驗(yàn)：將少量苯酚稀溶液滴加到過(guò)量的飽和溴水中。2,4,6-三溴苯酚

苯和苯酚的溴代反應(yīng)的比較歸納總結(jié)苯酚苯反應(yīng)物反應(yīng)條件取代氫原子數(shù)結(jié)論原因濃溴水液溴不需要催化劑FeBr3作催化劑三個(gè)

一個(gè)苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯容易－OH對(duì)苯環(huán)的影響：使苯環(huán)羥基鄰、對(duì)位上的氫原子更活潑如何除去混在苯中的苯酚？能不能采用先加入溴水再過(guò)濾的方法？

不能用溴水。（1）雖然苯酚會(huì)和溴水反應(yīng)生成的三溴苯酚難溶于水，但易溶于苯中而不易分離。（2）從除雜徹底的角度來(lái)說(shuō)，加溴水要過(guò)量，而過(guò)量的溴又混入了苯中。方法：先加入足量的燒堿溶液，然后再分液（上層即為苯）。二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)2.羥基對(duì)苯環(huán)的影響——取代反應(yīng)b.硝化反應(yīng)＋3HNO3

＋3H2O濃硫酸OHOHNO2NO2O2N（苦味酸）△二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)3.苯酚的顯色反應(yīng)實(shí)驗(yàn)：向盛有少量苯酚溶液的試管中滴加幾滴FeCl3

溶液，觀察現(xiàn)象?，F(xiàn)象：溶液變成紫色苯酚與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)時(shí)由于有絡(luò)合物生成的緣故。此反應(yīng)常用于酚的鑒別。二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)4.苯酚的聚合反應(yīng)酚醛樹(shù)脂H++nHCHOOHn+(n-1)H2OOHCH2nOHH酚醛樹(shù)脂不易燃燒，具有良好的電絕緣性，俗稱(chēng)“電木”，被廣泛用來(lái)生產(chǎn)電閘、電燈開(kāi)關(guān)、燈口、電話機(jī)等電器用品

分析反應(yīng)的斷鍵部位和成鍵部位，理解反應(yīng)實(shí)質(zhì)。由于羥基的影響，使羥基鄰對(duì)位上的氫原子活化。二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)5.加成反應(yīng)＋3H2

Ni△OHOH（環(huán)己醇）二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)6.氧化反應(yīng)：①可燃性C6H6O+7O26CO2+3H2O點(diǎn)燃②與氧氣反應(yīng)

放置時(shí)間長(zhǎng)的苯酚往往是粉紅色，因?yàn)榭諝庵械难鯕饩湍苁贡椒勇匮趸蓪?duì)-苯醌。③與酸性KMnO4溶液反應(yīng)苯酚可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色三、酚的用途消毒肥皂葡萄中的花青素食品防腐

農(nóng)藥（1）甲酚常用于制造有消毒作用的酚皂；（2）從葡萄中提取的酚具有延緩衰老的功效，可用于制造化妝品；（3）茶葉中的酚具有抗癌、防腐作用，可用于制備抗癌藥物和食品防腐劑；（4）多農(nóng)藥的主要成分也含有酚類(lèi)物質(zhì)。1．下列有關(guān)苯酚的敘述正確的是A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液顯淺紅色B．向濃苯酚溶液中滴加稀溴水能看到白色沉淀C．苯酚有腐蝕性，不慎沾在皮膚上應(yīng)立即用酒精沖洗，再用水沖洗D．常溫時(shí)，苯酚易溶于有機(jī)溶劑和蒸餾水C2．下列實(shí)驗(yàn)中，能證明苯酚的酸性極弱的是A．跟氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成苯酚鈉B．跟FeCl3溶液作用顯紫色C．二氧化碳通入苯酚鈉溶液能生成苯酚D．常溫下苯酚在水中溶解度不大C3．下列不能用“分子內(nèi)基團(tuán)間相互影響”來(lái)解釋的是A．苯酚的酸性比乙醇的強(qiáng)B．苯和苯酚發(fā)生溴代反應(yīng)的條件