第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物第4節(jié)

羧酸

氨基酸和蛋白質(zhì)第1課時(shí)

羧酸1.了解常見羧酸的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其主要用途。2.能用系統(tǒng)命名法命名簡(jiǎn)單羧酸。3.掌握羧酸的主要化學(xué)性質(zhì)。4.了解酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及化學(xué)性質(zhì)。5.了解酯的水解的應(yīng)用（以油脂在堿性條件下的水解為例）。一、羧酸1.定義分子由烴基（或氫原子）與______相連構(gòu)成的有機(jī)化合物稱為羧酸。其官能團(tuán)的名稱為______，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_

________或___________。羧基羧基2.羧酸的分類3.命名

羧基羧基位次號(hào)名稱

4.羧酸的物理性質(zhì)（1）

水溶性分子中碳原子數(shù)在___以下的羧酸能與水互溶，隨著分子中碳鏈的增長(zhǎng)，羧酸在水中的溶解度迅速______。4減?。?）

沸點(diǎn)比相應(yīng)的醇的沸點(diǎn)高，原因是相對(duì)于相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇，羧酸形成______的概率大。氫鍵5.羧酸的化學(xué)性質(zhì)

（2）

羥基被取代的反應(yīng)

_

____________；

______________。

二、羧酸衍生物1.酯（1）

定義分子由酰基（_

______）和烴氧基（______）相連構(gòu)成的羧酸衍生物稱為酯。其官能團(tuán)名稱為______，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_

________。

酯基（2）

物理性質(zhì)酯____溶于水，____溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑，密度一般比水____，低級(jí)酯易_______，有______。難易小揮發(fā)香味（3）化學(xué)性質(zhì)（以

為例）2.油脂（1）組成和結(jié)構(gòu)油脂是高級(jí)脂肪酸與______反應(yīng)所生成的酯，由__________三種元素組成，其結(jié)構(gòu)可表示為

。（2）性質(zhì)——水解油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)稱為皂化反應(yīng)：甘油

3.酰胺酰胺可看作是羧酸分子中的羥基被______取代而生成的化合物。其結(jié)構(gòu)一般表示為_

_________，其中的

叫作?；?，

叫作________。

氨基酰胺基

判斷正誤（正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”）。（1）

食醋就是乙酸。(

)×

×

×（4）

乙酸和乙酸乙酯都能發(fā)生取代反應(yīng)。(

)√

×（6）

油脂屬于酯類，均難溶于水。(

)√（7）

油脂的相對(duì)分子質(zhì)量較大，故屬于高分子化合物。(

)×（8）

乙酰胺分子中含有碳氧雙鍵，一定條件下乙酰胺能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。(

)×任務(wù)1

羧酸的分類與化學(xué)性質(zhì)

我們的日常生活離不開醋，用醋蒸氣熏蒸居室能殺滅細(xì)菌和病毒，防止感冒和傳染??；煮排骨或燒魚時(shí)加點(diǎn)醋，不但能使骨頭里的鈣、磷、鐵等元素溶解到湯里而被人體吸收，而且還能保持食物中的維生素不被破壞。1.用食醋煮排骨，這是利用了醋酸的什么性質(zhì)？請(qǐng)寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。

2.酸的通性有哪些？

3.甲酸、乙酸的分子結(jié)構(gòu)有什么差別？如何鑒別二者？

4.用文字如何表示酯化反應(yīng)的通式？

1.常見的羧酸名稱甲酸苯甲酸乙二酸物理性質(zhì)無色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇無色晶體，可溶于水和乙醇化學(xué)性質(zhì)表現(xiàn)羧酸和醛的性質(zhì)表現(xiàn)羧酸和苯的性質(zhì)表現(xiàn)羧酸的性質(zhì)重要用途作還原劑，合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的原料合成香料、藥物等，其鈉鹽是常用的食品防腐劑化學(xué)分析中常用的還原劑，重要化工原料2.醇、酚、羧酸分子中羥基氫原子的活潑性比較名稱乙醇苯酚乙酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

________________________

羥基氫原子的活潑性不能電離能電離能電離

酸性中性極弱酸性弱酸性與

反應(yīng)反應(yīng)放出

反應(yīng)放出

反應(yīng)放出

名稱乙醇苯酚乙酸與

反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與

反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與

反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)

續(xù)表例1

分枝酸可用于科學(xué)研究,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于分枝酸的敘述中正確的是(

)。B

例2

若檢驗(yàn)甲酸溶液中是否存在甲醛，下列操作中，正確的是(

)。C

___________________________________（1）甲酸中既含有羧基，又含有醛基，因此既有羧酸的性質(zhì)，又有醛的性質(zhì)。（2）飽和一元羧酸同分異構(gòu)體書寫。先寫

的碳骨架異構(gòu)，再寫

的位置異構(gòu)。任務(wù)2

探究乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)與性質(zhì)

實(shí)驗(yàn)室中可以利用下面裝置制取乙酸乙酯，根據(jù)所學(xué)知識(shí)回答相關(guān)問題。1.試管內(nèi)乙酸、乙醇、濃硫酸的加入順序是怎樣的？裝置中長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么？為什么導(dǎo)氣管末端沒有伸入液面以下？

[答案]

①與揮發(fā)出來的乙酸發(fā)生反應(yīng)，生成可溶于水的乙酸鈉，便于聞到乙酸乙酯的香味；②溶解揮發(fā)出來的乙醇；③減小乙酸乙酯在水中的溶解度，使液體分層，便于得到酯。

[答案]

加熱溫度不能過高的原因是減少乙酸和乙醇的揮發(fā)，提高乙酸和乙醇的轉(zhuǎn)化率。可以將該實(shí)驗(yàn)中的加熱裝置改為水浴加熱裝置。1.酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)的比較酯化反應(yīng)酯的水解反應(yīng)反應(yīng)關(guān)系

，

酯化反應(yīng)酯的水解反應(yīng)催化劑濃硫酸稀硫酸催化劑的其他作用吸水、提高

和

的轉(zhuǎn)化率

中和酯水解生成的羧酸，提高酯的水解率加熱方式酒精燈加熱熱水浴加熱反應(yīng)類型酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）續(xù)表2.酯化反應(yīng)類型（1）一元羧酸和一元醇的酯化反應(yīng)（2）一元羧酸與二元醇的酯化反應(yīng)（3）二元酸與二元醇的酯化反應(yīng)①反應(yīng)生成普通酯.

.②反應(yīng)生成環(huán)酯③反應(yīng)生成聚酯（4）無機(jī)含氧酸的酯化反應(yīng)（5）高級(jí)脂肪酸與甘油的酯化反應(yīng).

.

DA.制備的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇雜質(zhì)B.該實(shí)驗(yàn)中濃硫酸的作用是作催化劑和吸水劑C.飽和碳酸鈉溶液的主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及除去乙醇和乙酸D.石蕊層為三層，由上而下是藍(lán)、紫、紅[解析]

因乙酸、乙醇的沸點(diǎn)較低，因此制備的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇雜質(zhì)，A項(xiàng)正確；反應(yīng)生成水，且為可逆反應(yīng)，反應(yīng)中濃硫酸起到催化劑和吸水劑的作用，B項(xiàng)正確；飽和碳酸鈉的作用為吸收乙醇、除去乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，C項(xiàng)正確；由上而下，乙酸乙酯中混有乙酸，可使石蕊試液呈紅色，中層為紫色，下層為碳酸鈉溶液，水解呈堿性，應(yīng)呈藍(lán)色，D項(xiàng)錯(cuò)誤。

DA.屬于酯類的有4種

B.屬于羧酸類的有2種C.存在分子中含有六元環(huán)的同分異構(gòu)體

D.既含有羥基又含有醛基的結(jié)構(gòu)有3種

C

__________________________酯的同分異構(gòu)體（1）官能團(tuán)類別異構(gòu)例如：飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯與相同碳原子數(shù)的飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體。（2）同類同分異構(gòu)體例如：__________________________，其中可以是烴基或原子，、

不同時(shí)可以互為同分異構(gòu)體。書寫同分異構(gòu)體的方法：可按序數(shù)書寫：中的碳原子數(shù)由0,1,2,3，

逐漸增加，

中的碳原子數(shù)由最大值減小至1，同時(shí)要注意、

中的碳鏈異構(gòu)。如分子式為

的物質(zhì)，在酯和羧酸范圍內(nèi)的同分異構(gòu)體有：酯類：

、_________________________________、____________________________________、_________________________________、

、________________________________、、

、__________________________________。羧酸類：分子式為的羧酸可寫為，而

有四種結(jié)構(gòu)，則

也有四種結(jié)構(gòu)。任務(wù)3

油脂

胺與酰胺1.脂肪、油、礦物油三者的比較物質(zhì)油脂礦物油脂肪油組成多種高級(jí)脂肪酸的甘油酯多種烴（石油及其分餾產(chǎn)品）含飽和烴基多含不飽和烴基多性質(zhì)固態(tài)或半固態(tài)液態(tài)液態(tài)具有酯的性質(zhì)，能水解，有的油脂兼有烯烴的性質(zhì)具有烴的性質(zhì)，不能水解物質(zhì)油脂礦物油脂肪油鑒別加含酚酞的

溶液，加熱，紅色變淺，不再分層加含酚酞的

溶液，加熱，無明顯變化用途營(yíng)養(yǎng)素可食用，化工原料如制肥皂、甘油燃料、化工原料

續(xù)表2.氨、胺、酰胺和銨鹽比較物質(zhì)氨胺（甲胺）組成元素、

C、、

結(jié)構(gòu)式____________________________________________化學(xué)性質(zhì)與酸反應(yīng)生成銨鹽與酸反應(yīng)生成鹽用途化工原料化工原料物質(zhì)酰胺（乙酰胺）銨鹽

組成元素C、、、

、、

結(jié)構(gòu)式_____________________________________________________________化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)：酸性時(shí)生成羧酸與銨鹽，堿性時(shí)生成羧酸鹽和

與堿反應(yīng)生成鹽和

用途化工原料和溶劑化工原料、化肥

續(xù)表例6

下列關(guān)于油脂（

）結(jié)構(gòu)的說法正確的是(

)。A

例7

能區(qū)別地溝油（加工過的餐飲廢棄油）與礦物油（汽油、煤油、柴油等）的方法是(

)。DA.點(diǎn)燃，能燃燒的是礦物油B.測(cè)定沸點(diǎn)，有固定沸點(diǎn)的是礦物油C.加入水中，浮在水面上的是地溝油D.加入足量氫氧化鈉溶液共熱，不分層的是地溝油[解析]

地溝油的主要成分是高級(jí)脂肪酸甘油酯，主要是從飯店剩菜殘?jiān)刑崛〉模c礦物油一樣，也能燃燒，A項(xiàng)錯(cuò)誤；礦物油和地溝油都是混合物，都沒有固定的沸點(diǎn)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；礦物油和地溝油的密度都小于水且都難溶于水，加入水中都會(huì)浮在水面上，C項(xiàng)錯(cuò)誤；地溝油能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成溶于水的甘油和高級(jí)脂肪酸鈉，溶液不分層，而礦物油不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，溶液分層，D項(xiàng)正確。例8

乙酰苯胺是磺胺類藥物的原料，其結(jié)構(gòu)如圖所示，下列關(guān)于乙酰苯胺的說法正確的是(

)。A

例9

食品中含有過量的

（丙烯酰胺）可能引起令人不安的食品安全問題。關(guān)于丙烯酰胺有下列敘述：①能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；②能發(fā)生加聚反應(yīng)；③能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；④能發(fā)生水解反應(yīng)生成酸。其中正確的是(

)。CA.只有①②④

B.只有②③④

C.①②③④

D.只有①③④[解析]

丙烯酰胺分子中含有碳碳雙鍵，所以具有烯烴的性質(zhì)，能發(fā)生加聚反應(yīng)、加成反應(yīng)，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，含有酰胺基，能發(fā)生水解反應(yīng)生成酸，故選C項(xiàng)。__________________________酰胺水解的斷鍵____________________________水解時(shí),___________________中的斷裂，______________連接

形成羧基,_____________連接

形成氨基。1.飽和一元羧酸A可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C（相對(duì)分