有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第十章專題講座五有機(jī)推斷與有機(jī)合成題的解題策略有機(jī)綜合推斷與有機(jī)合成題主要考查學(xué)生對常見有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化關(guān)系的掌握程度。主要考點(diǎn)有簡單有機(jī)物的命名、官能團(tuán)的種類識別、結(jié)構(gòu)簡式、分子式、化學(xué)方程式的書寫、有機(jī)反應(yīng)類型的判斷、某些反應(yīng)條件的填寫、限制條件下的同分異構(gòu)體種數(shù)的判斷、某一同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫以及簡單有機(jī)合成路線的設(shè)計等。題型一有機(jī)推斷題1．有機(jī)推斷題的解題思路2．有機(jī)推斷題的突破口(1)根據(jù)特殊條件推斷。反應(yīng)條件反應(yīng)類型X2、光照烷烴、不飽和烴(或芳香烴)烷基上的鹵代反應(yīng)Br2、鐵粉(FeBr3)苯環(huán)上的取代反應(yīng)溴水或溴的四氯化碳溶液含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)濃溴水或飽和溴水苯酚的取代反應(yīng)反應(yīng)條件反應(yīng)類型H2、催化劑(如Ni)不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)(含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)、醛基、羰基的物質(zhì)，注意：由于反應(yīng)條件要求苛刻，中學(xué)階段不引入羧基、酯基與氫氣加成的知識點(diǎn))濃硫酸、△酯化反應(yīng)或苯環(huán)上的硝化反應(yīng)濃硫酸、170℃乙醇的消去反應(yīng)濃硫酸、140℃乙醇生成乙醚的取代反應(yīng)反應(yīng)條件反應(yīng)類型稀硫酸、△酯類、蔗糖、淀粉的水解反應(yīng)NaOH水溶液、△鹵代烴或酯類的水解反應(yīng)NaOH醇溶液、△鹵代烴的消去反應(yīng)Cu或Ag、O2、△醇的催化氧化銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液醛、葡萄糖的氧化反應(yīng)水浴加熱苯的硝化反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)，制酚醛樹脂、酯類或二糖的水解(2)根據(jù)特征產(chǎn)物推斷。①醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系：②由消去反應(yīng)的產(chǎn)物確定—OH、—X的位置。如某醇(或一鹵代烴)發(fā)生消去反應(yīng)僅生成產(chǎn)物CH2==CHCH2CH3，則醇為CH2OHCH2CH2CH3(或一鹵代烴為CH2XCH2CH2CH3)。③由取代產(chǎn)物確定碳鏈結(jié)構(gòu)。如C5H12的一元取代物僅一種，則其結(jié)構(gòu)為C(CH3)4。④由加H2后碳的骨架確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。如(CH3)3CCH2CH3對應(yīng)的烯烴為(CH3)3CCH==CH2，炔烴為(CH3)3CC≡CH。⑤由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯的結(jié)構(gòu)，可以推斷反應(yīng)物中羧基和羥基的位置；由有機(jī)物發(fā)生成肽反應(yīng)生成肽鍵的結(jié)構(gòu)，可以推斷反應(yīng)物中羧基和氨基的位置。回答下列問題：(1)A分子中最多有__________個原子共平面。(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：E→F：_______________；G和I在濃硫酸催化下生成酯：______________________________。(4)I有多種同分異構(gòu)體，寫出其中滿足以下條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________。①屬于芳香族化合物；

②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③核磁共振氫譜顯示不同環(huán)境的氫原子個數(shù)比1∶2∶3∶6題型二有機(jī)合成1．有機(jī)合成題的解題思路3．有機(jī)合成方法點(diǎn)撥(1)官能團(tuán)的引入。引入官能團(tuán)引入方法鹵素原子①烴、酚的取代；②不飽和烴與HX、X2的加成；③醇與氫鹵酸(HX)取代羥基①烯烴與水加成；②醛、酮與氫氣加成；③鹵代烴在堿性條件下水解；④酯的水解；⑤葡萄糖發(fā)酵生成乙醇碳碳雙鍵①某些醇或鹵代烴的消去；②炔烴不完全加成；③烷烴裂化(2)官能團(tuán)的消除。①通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán))。②通過消去、氧化、酯化反應(yīng)消除羥基。③通過加成或氧化反應(yīng)消除醛基。④通過水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。(4)官能團(tuán)的保護(hù)。有機(jī)合成時，往往在有機(jī)物分子中引入多個官能團(tuán)，但有時在引入某一個官能團(tuán)時對其他官能團(tuán)造成破壞，導(dǎo)致不能實現(xiàn)目標(biāo)化合物的合成。因此在制備過程中要把分子中某些官能團(tuán)用恰當(dāng)?shù)姆椒ūＷo(hù)起來，在適當(dāng)?shù)臅r候再將其轉(zhuǎn)變回來，從而達(dá)到有機(jī)合成的目的。1．(2019·全國卷Ⅱ)環(huán)氧樹脂因其具有良好的機(jī)械性能、絕緣性能以及與各種材料的黏結(jié)性能，已廣泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹脂G的合成路線：回答下列問題：(1)A是一種烯烴，化學(xué)名稱為____________，C中官能團(tuán)的名稱為____________、__________________________。(2)由B生成C的反應(yīng)類型為________________。(3)由C生成D的反應(yīng)方程式為______________________________。(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為________________。(5)E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，請寫出其中能同時滿足以下條件的芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡式________________、________________。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3∶2∶1。(6)假設(shè)化合物D、F和NaOH恰好完全反應(yīng)生成1mol單一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的總質(zhì)量為765g，則G的n值理論上應(yīng)等于______________________。【解析】(1)由題意可知A為丙烯(CH2==CHCH3)，根據(jù)反應(yīng)條件和B的分子式可知B為CH2==CHCH2Cl，由B、C的分子式可知CH2==CHCH2Cl與HOCl(次氯酸)發(fā)生加成反應(yīng)生成C，結(jié)構(gòu)簡式為CH2OHCHClCH2Cl或CH2ClCHOHCH2Cl，官能團(tuán)的名稱為氯原子、羥基。(2)由(1)分析可知B生成C的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。(6)由已知信息②③知，每發(fā)生反應(yīng)②生成1mol醚鍵，同時生成1molNaCl和1molH2O，若生成的NaCl和H2O的總質(zhì)量為765g，即生成10molNaCl和10molH2O，則D、F和NaOH恰好完全反應(yīng)生成1mol單一聚合度的G時共形成10mol與反應(yīng)②類似的醚鍵，即1個G分子中含有10個反應(yīng)②形成的醚鍵，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)簡式，可知n值理論上應(yīng)等于8。2．(2020·湖南長沙第一中學(xué)月考)丙烯是重要的化工原料，以丙烯為原料合成有機(jī)玻璃和油墨材料DAP－A樹脂的流程如下：回答問題：(1)寫出下列物質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)簡式：B________________________，F(xiàn)________________。(2)寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)②_____________________________；反應(yīng)③__________________________________。(3)1molDAP－A樹脂在一定條件下與H2發(fā)生加成反應(yīng)，最多消耗____________molH2。(4)寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式______________________________。(5)寫出G在一定條件下與乙二醇發(fā)生反應(yīng)生成一種高分子化合物的化學(xué)方程式為______________________________。(6)E的同分異構(gòu)體中，屬于酯類的鏈狀有機(jī)物有HCOOCH2CH==CH2、HCOOCH==CHCH3、___________________。3．(2020·山東昌樂第一中學(xué)段考)高分子化合物G是一種聚酯材料，其一種合成路線如下：回答下列問題：(1)A的名稱是________________，B含有的官能團(tuán)名稱是______________________________。(2)反應(yīng)④的反應(yīng)類型是______________________________。(3)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為______________________________。(4)反應(yīng)③～⑤中引入—SO3H的作用是____________________。(5)滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體共有______種(不含立體異構(gòu))。①能使FeCl3溶液顯紫色；能發(fā)生水解反應(yīng)。