2025年高考二輪專題14有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)與推斷

【考向分析】

有機(jī)化學(xué)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)是有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識(shí)，涉及有機(jī)物的基本概念，有機(jī)物的組成與結(jié)構(gòu)、有機(jī)

反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的書寫及判斷，官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、常見有機(jī)物的檢驗(yàn)與鑒別、有機(jī)推斷與

合成等。在新教材、新高考的條件下，有機(jī)化學(xué)知識(shí)與物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)融合試題日益增加，但基礎(chǔ)性

知識(shí)的考查還是以基礎(chǔ)知識(shí)為主，選擇題命題一般還是通過陌生有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式，考查組成結(jié)構(gòu)、

官能團(tuán)性質(zhì)和轉(zhuǎn)化和判斷同分異構(gòu)體的數(shù)目，非選擇題側(cè)重有機(jī)物的命名，名稱、分子式、結(jié)構(gòu)簡式、

同分異構(gòu)體的書寫，重要的有機(jī)反應(yīng)，官能團(tuán)的性質(zhì)，利用原料合成有機(jī)化合物并設(shè)計(jì)合成路線等。

【思維導(dǎo)圖】

根據(jù)元素組成分類

有機(jī)物的官能團(tuán)和分類—按照碳骨架分類

、按官能團(tuán)分類

.有機(jī)物常用的表示方法

烷」的命名

?有機(jī)物的表示方法及命名一烯示和怯及的命名

\、苯的同系物的命名

羥的含氧衍生物的命名?

I原子共線、共面基本模型

迪化學(xué)基呵一大有機(jī)物的空間構(gòu)型及同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體類型

同分異構(gòu)體、同分異構(gòu)現(xiàn)象.常見官能團(tuán)類別異構(gòu)

\\同分異構(gòu)體書寫

1\、同系物

\研究有機(jī)化合物的基本步驟

研究有機(jī)化合物一般步驟分離、提純有機(jī)化合物常用方法

一有機(jī)化合物分子式確定

常見官能團(tuán)的性質(zhì)

|\有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)探究二/常見有機(jī)反應(yīng)類型與有機(jī)物類型的關(guān)系

判斷有機(jī)反應(yīng)類型的常用方法

,根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷有機(jī)物的類別

根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象推知官能團(tuán)的種類

根據(jù)有機(jī)反應(yīng)中定量關(guān)系推斷官能團(tuán)的數(shù)目

有機(jī)綜合推斷題突破策略工

根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型

一根據(jù)官能團(tuán)的衍變推斷反應(yīng)類型

、根據(jù)題目提供的信息推斷

【考點(diǎn)解讀】

考點(diǎn)1有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

1.煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

有機(jī)物官能團(tuán)代表物主要化學(xué)性質(zhì)

烷煌一甲烷取代（氯氣、光照）、裂化

\/加成、氧化（使KMnCU酸性溶液褪

烯嫌c=c乙烯

/\色）、加聚

煥煌一C三C一乙煥加成、氧化（使KMnCU酸性溶液褪

色）

苯及其同系取代（液澳、鐵）、硝化、加成、氧

——甲苯

物化（使KMnCU褪色，除苯外）

2.煌的衍生物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

有機(jī)物官能團(tuán)代表物主要化學(xué)性質(zhì)

鹵代燃—X漠乙烷水解（NaOH/HzO）、消去（NaOH/醇）

醇（醇）一OH乙醇取代、催化氧化、消去、脫水、酯化

弱酸性、取代（濃澳水）、顯色、氧化（露置空氣中

酚（酚）一OH苯酚

變粉紅色）

還原、催化氧化、銀鏡反應(yīng)、與新制CU（OH）2

醛—CHO乙醛

懸濁液反應(yīng)

竣酸—COOH乙酸弱酸性、酯化

酯—COO—乙酸乙酯水解

月安苯胺弱堿性、取代

—NH2

酰胺—CONH—乙酰胺水解

3.基本營養(yǎng)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

有機(jī)物官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)

葡萄糖—OH、—CHO具有醇和醛的性質(zhì)

前者無一CHO無還原性、水解（兩種產(chǎn)物）有還原

蔗糖、麥芽糖

后者有一CHO性、水解（產(chǎn)物單一）

淀粉、纖維素后者有一OH水解、水解

油脂—COO—?dú)浠?、皂?/p>

氨基酸、蛋白質(zhì)—NH2、一COOH、—CONH—兩性、酯化、水解

【典例精講】

例題1、下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法不正確的是（）

A.乙烯和甲烷可用澳的四氯化碳溶液鑒別

B.乙酸可與NaHCOs溶液反應(yīng)生成CO?

C.蛋白質(zhì)和油脂在一定條件下都能水解

D.葡萄糖和麥芽糖互為同系物

D【解析】乙烯可與澳的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，而甲烷不反應(yīng)，可鑒別，故A正確；乙酸具有

酸性，可與NaHCOs溶液反應(yīng)，可生成二氧化碳?xì)怏w，故B正確；蛋白質(zhì)含有肽鍵、油脂含有酯基，

都可水解，故C正確；麥芽糖為二糖，葡萄糖為單糖，二者結(jié)構(gòu)不同，不是同系物，故D錯(cuò)誤。

【變式練習(xí)】

1.分枝酸可用于生化研究。其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是（）

COOH

CH2

OCOOH

OH

分枝酸

A.分子中含有2種官能團(tuán)

B.可與乙醇、乙酸反應(yīng)，且反應(yīng)類型相同

C.1mol分枝酸最多可與3molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)

D.可使澳的四氯化碳溶液、酸性高鋸酸鉀溶液褪色，且原理相同

B【解析】A、根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知分枝酸含羥基和竣基，可分別與乙醇、乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，含羥基、

碳碳雙鍵、竣基和酸鍵四種官能團(tuán)，A錯(cuò)誤，B正確；C.1mol分枝酸最多能與2molNaOH發(fā)生中

和反應(yīng)，錯(cuò)誤；D.使浪的四氯化碳溶液褪色是發(fā)生了加成反應(yīng)，使酸性高鎰酸鉀溶液褪色是發(fā)生了氧

化反應(yīng)，原理不同，錯(cuò)誤。

考點(diǎn)2有機(jī)反應(yīng)類型

基本類型有機(jī)物類別

鹵代反應(yīng)飽和燒、苯和苯的同系物等

酯化反應(yīng)醇、竣酸、糖類等

取代反應(yīng)水解反應(yīng)鹵代燒、酯、酰胺、低聚糖、多糖、多肽、蛋白質(zhì)等

硝化反應(yīng)苯和苯的同系物等

磺化反應(yīng)苯和苯的同系物等

加成反應(yīng)烯燒、煥燃、苯和苯的同系物、醛、酮等

消去反應(yīng)鹵代燒、醇等

燃燒絕大多數(shù)有機(jī)物

氧化反應(yīng)酸性KMnO&溶液烯烽、快燒、苯的同系物、酚、醛等

直接（或催化）氧化酚、醇、醛、葡萄糖等

還原反應(yīng)烯燒、煥燒、苯和苯的同系物、醛、葡萄糖、油脂等

聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)烯燒、煥煌等

縮聚反應(yīng)苯酚與甲醛、多元醇與多元麴酸、氨基酸脫水等

與濃硝酸的顏色反應(yīng)蛋白質(zhì)（含苯環(huán)的）

與FeCL溶液的顯色反應(yīng)酚類物質(zhì)

【典例精講】

例題2、化合物M是一種新型超分子晶體材料，由X、Y、HC1CU、以CH3coe壓為溶劑反應(yīng)制得（如

圖）。下列敘述正確的是

A.X分子中的澳原子可由苯與澳蒸氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)引入

B.“一NH2”具有堿性，可由"一NCh”通過還原反應(yīng)轉(zhuǎn)化生成

C.Y分子中所有原子可能共平面，且Y與凸互為同系物

D.X、Y、M都不能發(fā)生加成反應(yīng)

D【解析】A.苯環(huán)上引入澳原子,應(yīng)在澳化鐵或鐵催化下與液澳發(fā)生取代反應(yīng)引入,故A錯(cuò)誤;B.“一NHz”

能結(jié)合高氯酸給出的氫離子生成陽離子，具有堿性，氨基可由“一NO?”通過還原反應(yīng)（失氧、得氫）

轉(zhuǎn)化生成，故B正確；C.Y分子中存在四面體結(jié)構(gòu)的飽和碳原子，所有原子不能共平面，丫與環(huán)氧乙

烷不僅相差“CH」原子團(tuán)，還相差氧原子，不互為同系物，故C錯(cuò)誤；D.X、M都含有苯環(huán)，一定條

件下能與氫氣加成，故D錯(cuò)誤。

【變式練習(xí)】

2.金絲桃昔是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類化合物，結(jié)構(gòu)式如下：

下列關(guān)于金絲桃音的敘述，錯(cuò)誤的是

A.可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B.分子含21個(gè)碳原子

C.能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)D.不能與金屬鈉反應(yīng)

D【解析】A.該物質(zhì)含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，一定條件下可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確；B.根

據(jù)該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知該分子含有21個(gè)碳原子，故B正確；C.該物質(zhì)含有羥基，可以與乙酸發(fā)生

酯化反應(yīng)，故C正確；D.該物質(zhì)含有普通羥基和酚羥基，可以與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，故D錯(cuò)誤。

考點(diǎn)3有機(jī)物的結(jié)構(gòu)

1.限定條件下同分異構(gòu)體的書寫方法：限定范圍書寫和補(bǔ)寫同分異構(gòu)體，解題時(shí)要看清所限范圍，分

析已知幾種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，對(duì)比聯(lián)想找出規(guī)律補(bǔ)寫，同時(shí)注意碳的四價(jià)原則和官能團(tuán)存在位

置的要求。

①芳香族化合物同分異構(gòu)體：烷基的類別與個(gè)數(shù)，即碳鏈異構(gòu)；若有2個(gè)側(cè)鏈，則存在鄰、間、對(duì)三

種位置異構(gòu)。

②具有官能團(tuán)的有機(jī)物：一般的書寫順序：碳鏈異構(gòu)一官能團(tuán)位置異構(gòu)一官能團(tuán)類別異構(gòu)。書寫要有

序進(jìn)行，如書寫酯類物質(zhì)的同分異構(gòu)體時(shí)，可采用逐一增加碳原子的方法。如屋上。2含苯環(huán)的屬于酯

2.有機(jī)物分子共線共面

凡是出現(xiàn)碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共平面問題，通常都以乙烯的分子結(jié)構(gòu)作為主體；若分子結(jié)構(gòu)中未

出現(xiàn)碳碳雙鍵，只出現(xiàn)苯環(huán)和烷基，當(dāng)烷基中所含的碳原子數(shù)大于1時(shí)，以甲烷的分子結(jié)構(gòu)作為主體；

當(dāng)苯環(huán)上只有甲基時(shí)，則以苯環(huán)的分子結(jié)構(gòu)作為主體。在審題時(shí)需注意題干說的是碳原子還是所有原

子（包括氫原子等）。結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子，則整個(gè)分子不再共面；結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙

鍵，至少有6個(gè)原子共面；結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，至少有12個(gè)原子共面。答題時(shí)看準(zhǔn)關(guān)鍵詞“可

能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共線”等，以免出錯(cuò)。

【典例精講】

例3、已知(b)、(d)、（p）的分子式均為C6H6,下列說法正確的是

A.b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種B.b、d、p的二氯代物均只有三種

C.b、d、p均可與酸性高錦酸鉀溶液反應(yīng)D.b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面

D【解析】b的同分異構(gòu)體除d和p外，還有鏈狀二快燒（三鍵不同有位置異構(gòu)，碳鏈異構(gòu)）、含有一

個(gè)三鍵和二個(gè)雙鍵（三鍵、雙鍵有位置異構(gòu)，碳連異構(gòu)）、四元環(huán)（環(huán)內(nèi)一個(gè)雙鍵，環(huán)上有乙烘基）、

棱晶烷盆烯等，A錯(cuò)誤；d的二氯代物只有2種，B錯(cuò)誤；b、d不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，C錯(cuò)

誤；d、p均存在飽和碳原子，所有原子不可能共平面，b分子所有原子在同一平面，D正確。

【變式練習(xí)】

3、（1）B（結(jié)構(gòu)簡式：CH2=CH0aH5）的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團(tuán)，寫出F所有可能的結(jié)

CH3

(2)分子式為CsHwO且與結(jié)構(gòu)簡式為OH的G物質(zhì)互為同系物的同分異構(gòu)體有種，寫出其中

一種的結(jié)構(gòu)簡式：=

()

II

HOC—OC,H

XX一5

(3)寫出滿足下列條件的龍膽酸乙酯(OH)的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

或oI.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與FeCl3不發(fā)生顯色反應(yīng)但其水

解產(chǎn)物之一能與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。II.核磁共振氫譜有四組峰，且峰的面積之比為6：2：1：

lo

OCH

/3

H3C^=^()CH3HC=C

2\

HOCH,、

【答案】(1)CH2=CHCH2OCH3、HHCH3(2)9

【解析】(DB的同分異構(gòu)體中，含有相同官能團(tuán)即含有碳碳雙鍵和酸鍵的，只有碳骨架異構(gòu)和順反

CH:

OCH

HQX)CH

33H3C^H/

H2C-C

HOCH3

異構(gòu)，共4種，結(jié)構(gòu)分別為CHz=CHCH20cH3、HH、CH,o⑵G為OH,

分子式為GJM)且與G互為同系物的同分異構(gòu)體，即有酚羥基的同分異構(gòu)體，苯環(huán)上連有一OH、一CH2cH3,

有鄰間對(duì)3種，或一OH、—CH3>-CH3,2個(gè)甲基處于鄰位，一0H有2種位置，2個(gè)甲基處于間位，

-0H有3種位置，2個(gè)甲基處于對(duì)位，一0H有1種位置，所以共有9種，其中一種的結(jié)構(gòu)簡式為

CH3

CH等。(3)I.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與FeCL不發(fā)生顯色反應(yīng)但其水解產(chǎn)物之一能與FeCL

溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明該有機(jī)物分子中不含有酚羥基，但是其水解產(chǎn)物中含有酚羥基，故該有機(jī)物

為酯類；II.核磁共振氫譜有四組峰，且峰的面積之比為6：2：1：1,說明該有機(jī)物分子中含有4種

()

II

HOC—(支2H5

等效氫原子,其中6個(gè)H應(yīng)該為兩個(gè)甲基,則該有機(jī)物具有對(duì)稱結(jié)構(gòu),結(jié)合結(jié)構(gòu)簡式OH

O()

II|

O—CH(>CH

H3CO^r^OCH3.

可知，滿足條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為M或H一人八才為。

考點(diǎn)3有機(jī)合成與推斷

1.根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)推斷官能團(tuán)：

\/

C^=C

(1)能使濱水褪色的物質(zhì)可能含有“/''”、"一C三c一"或酚類物質(zhì)(產(chǎn)生白色沉淀)；

\/

c^=c

⑵能使酸性KMnO4溶液褪色的物質(zhì)可能含有“/“一C三C一”“一CHO”或酚類、苯的同

系物等；

(3)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(0H)z懸濁液煮沸后生成磚紅色沉淀的物質(zhì)一定含有一CHO；

(4)能與Na反應(yīng)放出壓的物質(zhì)可能為醇、酚、竣酸等；

(5)能與NazCOs溶液作用放出CO?或使石蕊試液變紅的有機(jī)物中含有一COOH；

00H

IIIII

(6)能水解的有機(jī)物中可能含有酯基(一C—O—R)、肽鍵(一C—N-),也可能為鹵代垃；

(7)能發(fā)生消去反應(yīng)的為醇或鹵代垃。

2.根據(jù)性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目：

f2[Ag(NH)3技

------------2Ag

(1)—CHO<,、

2CU(0H)2

>

-----------Cu20

⑵2—OH(醇、酚、竣酸)一壓；

(3)2—COOH一<02，—COOH—<02；

3rBr

消去2Br2

—gc—>一c-c—

II

BrBr；

CHaCOOH

(5)RCH2OH----------?CHsCOO^Ro

酯化

(姐U+42)

3.根據(jù)某些產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置：

-CH-OH—C—OH

(1)由醇氧化成醛(或竣酸)，含有I;由醇氧化成酮，含有I;若該醇不能被氧化，則

必含有一COH(與一0H相連的碳原子上無氫原子)；

(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“一0H”或“一X”的位置;

(3)由取代反應(yīng)的產(chǎn)物的種數(shù)可確定碳鏈結(jié)構(gòu);

\/

c==c

(4)由加氫后碳架結(jié)構(gòu)確定/、或一C三C一的位置。

4.官能團(tuán)引入方法：

引入官能團(tuán)引入方法

①煌、酚的取代；②不飽和煌與HX、X2的加成；③醇與氫鹵酸(HX)

引入鹵素原子

取代

①烯燃與水加成；②醛、酮與氫氣加成；③鹵代燃在堿性條件下水

引入羥基

解；④酯的水解；⑤葡萄糖發(fā)酵產(chǎn)生乙醇

引入碳碳雙鍵①某些醇或鹵代煌的消去；②塊煌不完全加成；③烷煌裂化

①醇的催化氧化；②連在同一個(gè)碳上的兩個(gè)鹵素原子水解；③含碳

引入碳氧雙鍵

碳三鍵的物質(zhì)與水加成

引入較基①醛基氧化；②酯、肽、蛋白質(zhì)、叛酸鹽的水解

【典例精講】

例4、有機(jī)化合物M是某抗高血壓藥物的中間體，其合成路線如圖:

D

已知:

RCOO

OH

(RC0)2。、

-Kco>

623

CH3coOOH

::Dpu-pun(PC%CCWH

11.KiLtl-CHK2②CH3COOH力R1CHCHR2

OH

/R

111.C

ao

(l)A-B的反應(yīng)類型是—

(2)C中含有的官能團(tuán)名稱是o

(3)J中只含有一種官能團(tuán)，J的名稱是—

(4)G與K反應(yīng)生成M的化學(xué)方程式是o

(5)C-D轉(zhuǎn)化的路線如圖，X的分子式為C3H6。，核磁共振氫譜只有一組峰，中間產(chǎn)物1和2的結(jié)構(gòu)簡

式分別為、o

>

cs中間產(chǎn)物1力m中間產(chǎn)物2——~~>D

(6)寫出符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(任意1種即可)。

a.與NaHCOs反應(yīng)放出C02

b.硝基與苯環(huán)直接相連

c.分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

OOCCH3

2NXOH

【答案】(1)取代反應(yīng)(2)硝基、酯基(3)丁二酸二甲酯(4)0^￡^^+HOOCCH2CH2COOH

【解析】分析題干合成流程圖，由A的分子式和D的結(jié)構(gòu)簡式可推知A為：⑹廣“，根據(jù)苯酚鄰對(duì)位

上的H比較活潑，推知B的結(jié)構(gòu)簡式為：HO(0>-4J02,結(jié)合C的分子式和題干信息i可推知C的

結(jié)構(gòu)簡式為：CH3COO-(0>-^02,由E的分子式結(jié)合D到E的反應(yīng)條件可推知，E的結(jié)構(gòu)簡式為

ON

;，分析E和F的分子式可知，二者相差2個(gè)H和1個(gè)0,故推知F的結(jié)構(gòu)簡式為:

OOCCHj

由G的分子式并結(jié)合信息ii可推知G的結(jié)構(gòu)簡式為：,由M的結(jié)構(gòu)簡式和G的結(jié)構(gòu)簡

式可推知K的結(jié)構(gòu)簡式為：H00CCH2CH2C00H,再結(jié)合J的分子式和J到K的轉(zhuǎn)化條件可知，J的結(jié)構(gòu)

簡式為：CH3CH2OOCCH2cHzCOOH或者CH3OOCCH2CH2COOCH3,據(jù)此分析解題。

(1)由分析可知，A-B即轉(zhuǎn)化為HCHg>Z02，故該反應(yīng)的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

(2)由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3coeH@>~N02，故其中含有的官能團(tuán)名稱是硝基、酯基；

(3)由分析可知，J的結(jié)構(gòu)簡式為：CH￡HzOOCCH2cHzCOOH或者CLOOCCH2cHzCOOC%,故J中只含有一

種官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式為CROOCCH2cHzCOOC%,股J的名稱是丁二酸二甲酯；

OOCCH?

G的結(jié)構(gòu)簡式為

(4)由分析可知,OH與K的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CH2COOH,反應(yīng)生成M的結(jié)

OOCCHJ

OOCCH3

構(gòu)簡式為MOOCCH2CH2COOH,故該反應(yīng)的化學(xué)方程式是

OOCCHs

OOCCH2CH2COOHH；

+H00CCH2CH2C00H+20

OjN

(5)由分析可知，C—D轉(zhuǎn)化即CH3c00-<^>-NC)2轉(zhuǎn)化為的路線如圖:

C

故X的結(jié)構(gòu)簡式為:,結(jié)合信息iii可推知中間產(chǎn)物1和2的結(jié)構(gòu)簡式分別為

(6)由合成路線圖中可知，E的分子式為：C?H13N04,符合下列條件a.與NaHCOs反應(yīng)放出CO2說明分

子中含有竣基-COOH,b.硝基與苯環(huán)直接相連，c.分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子說明分子

CHzCHj

COOH

高度對(duì)稱，故符合條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有:VCH2CH3

【變式練習(xí)】

4.由A(芳香煌)與E為原料制備J和高聚物G的一種合成路線如下:

已知：①酯能被LiAlHi還原為醇

,CHOH2O2

②V3

CHO

回答下列問題:

(DA的化學(xué)名稱是J的分子式為H的官能團(tuán)名稱為—。

(2)B生成C的反應(yīng)條件為,D生成H、I生成J的反應(yīng)類型分別為反應(yīng)、

____________反應(yīng)。

(3)寫出F+D-G的化學(xué)方程式：。

(4)芳香化合物M是B的同分異構(gòu)體，符合下列要求的M有種，寫出其中2種M的結(jié)構(gòu)簡

式：o

①ImolM與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg

②遇氯化鐵溶液顯色

③核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積之比1：1：1

(5)參照上述合成路線，寫出用的合成路線(其他試劑任選)。

【答案】(1)鄰二甲苯(或1,2一二甲苯)；C1OH12O4；醛基⑵濃H2s0&、加熱；氧化、取代(3)n

催"制H-EOH,CCH,OOC(CH,)COiOH,、/、

彳『CH,OH,「COOH24

十n.cooH催化劑>+(2n-l)H20(4)4；

HO0H

CH,OH

種)⑸;

CH2OH

cH

【解析】A分子式是QL),符合苯的同系物通式，結(jié)合B的分子結(jié)構(gòu)可知A是鄰二甲苯QO

CH3

3

鄰二甲苯被酸性高錦酸鉀溶液氧化為B：鄰苯二甲酸黑，B與甲醇在濃硫酸存在時(shí)，加熱

發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生C：(二魏3c在LiAM作用下被還原為醇D：QECS;OH-D被催化氧化

OHOCH3

cHO

產(chǎn)生CHO

,H與HQ?反應(yīng)產(chǎn)生I：,1與CH；iOH發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生J：

OHOCH,

COOH

D跳黑，含有2個(gè)醇羥基，F(xiàn)是,含有2個(gè)竣基，二者在一定條件下發(fā)生酯化

COOH

H《OH2cCH2OOC(CH2)4CO^OH

反應(yīng)產(chǎn)生高聚物

G：

￡23,其化學(xué)名稱是鄰二甲苯(或1,2一二甲苯)；根據(jù)分析可知J的分子

(DA的結(jié)構(gòu)式為

“馬父，官能團(tuán)名稱為醛基。

式為C1OH12O4,H的結(jié)構(gòu)式為:

CHO

(2)根據(jù)分析可知B生成C的反應(yīng)條件為濃壓S04、加熱，D生成H、I生成J的反應(yīng)類型分別為氧化反

應(yīng)、取代反應(yīng)。

COOH

CH,OH催化劑,

(3)由分析可知F+D-G的化學(xué)方程式:

CH；OHCOOHZ

H-FOH,CCHOOC(CH,)COiOH,、

+(2n-l)H2O0

OHCCHO

,共有4種不同的結(jié)構(gòu)。

濃硫酸存在時(shí)加熱，發(fā)生反應(yīng)脫去1分子的水生成0,合成路線為:

【真題演練】

1.（2024?廣東?高考真題）我國飲食注重營養(yǎng)均衡，講究“色香味形”。下列說法不正確的是

A.烹飪糖醋排骨用蔗糖炒出焦糖色，蔗糖屬于二糖

B.新鮮榨得的花生油具有獨(dú)特油香，油脂屬于芳香煌

C.涼拌黃瓜加醋使其具有可口酸味，食醋中含有極性分子

D.端午時(shí)節(jié)用棕葉將糯米包裹成形，糯米中的淀粉可水解

2.（2024.海南.高考真題）高分子物質(zhì)與我們生活息息相關(guān)。下列說法簿誤的是

A.糖原（成分類似于淀粉）可轉(zhuǎn)化為葡萄糖

B.聚合物+CH—4是CHLCH2的加聚物

C.畜禽毛羽（主要成分為角蛋白）完全水解可以得到氨基酸

D.聚合物IIO|C（MCIIIICHOi||的單體是H。OC（CH2）4COOH和CH3CH2OH

3.（2025?浙江?高考真題）抗壞血酸（維生素C）是常用的抗氧化劑。

下列說法不無理的是

A.可用質(zhì)譜法鑒別抗壞血酸和脫氫抗壞血酸

B.抗壞血酸可發(fā)生縮聚反應(yīng)

C.脫氫抗壞血酸不能與NaOH溶液反應(yīng)

D.1個(gè)脫氫抗壞血酸分子中有2個(gè)手性碳原子

4.（2024.天津.高考真題）檸檬烯是芳香植物和水果中的常見組分。下列有關(guān)它的說法第諾的是

檸檬烯

A.屬于不飽和燃B.所含碳原子采取sp2或sp3雜化

C.與氯氣能發(fā)生1,2-加成和1,4-加成D.可發(fā)生聚合反應(yīng)

5.（2024?廣西?高考真題）6-硝基胡椒酸是合成心血管藥物奧索利酸的中間體，其合成路線中的某一

步如下:

(DKMnO/OH_O^^/COOH

一(W〈0乂人NO?

Y（6-硝基胡椒酸）

下列有關(guān)X和Y的說法正確的是

A.所含官能團(tuán)的個(gè)數(shù)相等B.都能發(fā)生加聚反應(yīng)

C.二者中的所有原子共平面D.均能溶于堿性水溶液

6.（2024.福建?高考真題）藥物X與病毒蛋白對(duì)接的原理如圖。下列說法鎮(zhèn)送的是

I

NH、-R------?

A.I為加成反應(yīng)B.X中參與反應(yīng)的官能團(tuán)為醛基

C.Y無手性碳原子D.Z中虛框內(nèi)所有原子可能共平面

7.（2024.重慶.高考真題）橙花和橙葉經(jīng)水蒸氣蒸儲(chǔ)可得精油，X和Y是該精油中的兩種化學(xué)成分。

下列說法埼族的是

A.X存在2個(gè)手性碳原子B.X的脫水產(chǎn)物中官能團(tuán)種類數(shù)大于2

C.Y不存在順反異構(gòu)體D.Y在酸性條件下的水解產(chǎn)物屬于較酸和醇

8.（2025?浙江?高考真題）化合物I有特定發(fā)光性能，在新型有機(jī)發(fā)光二極管的開發(fā)中具有潛在價(jià)值,

某研究小組按以下路線合成該化合物（部分反應(yīng)條件及試劑已簡化）:

①RCOOR+NH2NH2-RCONHNH2+ROH

②RCONHNH2+RCOOH>

(Y=-COOH,-CHO、-NO2等)

請(qǐng)回答:

（1）化合物I中體現(xiàn)酸性的官能團(tuán)名稱是

（2）下列說法正確的是。

A.化合物A的酸性比苯甲酸弱B.化合物B既可與酸反應(yīng)又可與堿反應(yīng)

C.E-F反應(yīng)過程中只發(fā)生加成反應(yīng)D.化合物H中存在分子內(nèi)氫鍵

(3)G的結(jié)構(gòu)簡式是o

(4)C+D-E的化學(xué)方程式是。

(5)寫出3個(gè)同時(shí)符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

①核磁共振氫譜表明：分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;

的合成路線(用流程圖表，無機(jī)試劑任選)

9.(2024?重慶?高考真題)笊代藥物M可用于治療遲發(fā)性運(yùn)動(dòng)障礙。M的合成路線I如下所示(部分

試劑及反應(yīng)條件略)。

(l)AfB的反應(yīng)類型為

(2)B中所含官能團(tuán)的名稱為醛基和

(3)C的化學(xué)名稱為

(4)在酸催化和加熱條件下，G與CD,COOD反應(yīng)的化學(xué)方程式為

(5)K的結(jié)構(gòu)簡式為o

(6)L(C8HMO)的同分異構(gòu)體能同時(shí)滿足以下條件的有個(gè)(不考慮立體異構(gòu)體)。

⑴含環(huán)戊烷基：(ii)含兩個(gè)甲基：(出)含碳氧雙鍵

其中，核磁共振氫譜顯示五組峰(峰面積比為642:1:1)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為(只寫一個(gè))。

（7）為了減少G的用量，利用上述合成路線I中的相關(guān)試劑，并以F為原料，設(shè)計(jì)M的合成路線II.假

定每一步反應(yīng)的產(chǎn)率均為a,合成路線I和H中ImolF均生成a3moiM,理論上G的用量最少的合成

路線II為（涉及合成路線I中的化合物用對(duì)應(yīng)字母表示）。

【模擬演練】

1.（2025?江西?一模）高分子的循環(huán)利用過程如下圖所示，下列說法正確的是（不考慮立體異構(gòu)）

\/加熱RR

一C--.?/K=(/=)\-,((R為,COOCHJ

RJRJ?光照RJR

A.b生成a的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)

B.b中碳原子雜化方式為sp2

C.b與Br?發(fā)生加成反應(yīng)最多可生成5種二澳代物

D.a的鏈節(jié)與b分子中氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同

2.（2025?廣東佛山?一模）阿斯巴甜是市場上主流甜味劑之一，以下是以天門冬氨酸為原料合成阿斯

巴甜的路線。

HH°

H2N\/COOHHCOCI/YN丫COOHCMNO2r

HOoJ①HIcOOH②H%③

天門冬氨酸O

阿斯巴甜

下列說法不正確的是

A.天門冬氨酸難溶于乙醇、乙醛

B.①④的目的是為了保護(hù)氨基

C.反應(yīng)過程中包含了取代反應(yīng)、消去反應(yīng)

D.相同物質(zhì)的量的阿斯巴甜分別與鹽酸和氫氧化鈉充分反應(yīng)，消耗HC1與NaOH的物質(zhì)的量之比為

2:3

3.（2025?河南新鄉(xiāng)?一模）一種較酸酎（NCA）開環(huán)聚合制備多肽（Y）的原理如圖所示，部分物質(zhì)省略。

下列敘述錯(cuò)誤的是

O

反應(yīng)2IIHH,

HOFrC-C—N+H

H3c

0

B.反應(yīng)1的原子利用率為100%

C.Y在自然界可降解D.ImolNCA最多能與3molNaOH反應(yīng)

4.（2025?北京?模擬預(yù)測）綴沙坦具有降血壓效果持久穩(wěn)定、毒副作用小等特點(diǎn)，其合成中間體X的

結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于X的說法錯(cuò)誤的是

A.該有機(jī)物中碳原子有sp2、sp3兩種雜化方式

B.該有機(jī)物中含有3種官能團(tuán)

C.一定條件下ImolX可與8moi凡發(fā)生加成反應(yīng)

D.該有機(jī)物分子中只有1個(gè)手性碳原子

5.（2025?黑龍江吉林?一模）麥角酰二乙胺，常簡稱為“LSD”，結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于有機(jī)物麥角

酰二乙胺的說法錯(cuò)誤的是

A.該有機(jī)物分子式為C20H25ON3

B.該有機(jī)物中含2個(gè)手性碳原子

C.該有機(jī)物最多可與ImolNaOH反應(yīng)

D.該有機(jī)物在酸性條件下的水解產(chǎn)物之一可與Na2c溶液反應(yīng)

6.（2024?陜西咸陽?模擬預(yù)測）2023年1月18日，阿茲夫定片正式被納入醫(yī)保藥品目錄。阿茲夫定

能更有效地針對(duì)變異的艾滋病病毒發(fā)揮阻斷作用，具有低耐藥性和高療效的顯著優(yōu)點(diǎn)，其結(jié)構(gòu)簡式如

圖所示。下列關(guān)于阿茲夫定的說法不正確的是

NH2

4N

A.五元環(huán)上有3種一氯代物

B.該有機(jī)物中C原子的雜化方式有2種

C.該有機(jī)物可以使濱水褪色

D.Imol該有機(jī)物與足量的鈉反應(yīng)最多可產(chǎn)生2moiH?

7.（2025?云南曲靖?一模）奧司他韋可用于治療和預(yù)防流感病毒引起的流行性感冒，其結(jié)構(gòu)簡式如圖

所示。下列關(guān)于奧司他韋的說法不正確的是

A.分子中有3個(gè)手性碳

B.存在含苯環(huán)的同分異構(gòu)體

C.分子中環(huán)上的一澳代物只有2種

D.能使澳水和酸性KMnO4溶液褪色

8.（2025?山西?一模）有機(jī)物X是一種具有除草活性的植物化學(xué)物質(zhì)，在常溫下存在如下互變異構(gòu)平

衡。下列說法錯(cuò)誤的是

Y

A.X中含有2種含氧官能團(tuán)B.X和Y經(jīng)催化加氫可得相同產(chǎn)物

C.可用紅外光譜區(qū)分X和YD.Y分子中有兩個(gè)手性碳原子

9.（2024?福建福州?二模）電有機(jī)合成是一種應(yīng)用廣泛的新型有機(jī)合成方法。某種3-氯-4-氨基苯酚的

電有機(jī)合成裝置如圖所示，下列說法錯(cuò)誤的是

C.電解一段時(shí)間后，陰陽兩極室中電解質(zhì)溶液的質(zhì)量均增大

D.Cu電極發(fā)生反應(yīng)

10.（2025?重慶?一模）有機(jī)物II是由我國科學(xué)家合成的一種可循環(huán)的高分子材料（R為飽和煌基），I

和H可互相轉(zhuǎn)化。下列說法錯(cuò)誤的是

III

A.可用澳的四氯化碳溶液鑒別I和n

B.有機(jī)物I不存在順反異構(gòu)

C.圖中I—II反應(yīng)的原子利用率為100%

D.有機(jī)物n不