PAGE15-相識有機化合物考綱定位核心素養(yǎng)1.能依據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機化合物的分子式。2.了解常見有機化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機化合物分子中的官能團，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。3.了解確定有機化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)。4.能正確書寫有機化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。5.能夠正確命名簡潔的有機化合物。1.宏觀辨識——從不同的角度相識有機物的分類、名稱和性質(zhì)應(yīng)用。2.微觀探析——從組成、結(jié)構(gòu)探究有機物的性質(zhì)，形成“結(jié)構(gòu)確定性質(zhì)”“性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”的觀念。3.證據(jù)推理——依據(jù)不同的數(shù)據(jù)條件推想有機物的組成和結(jié)構(gòu)。4.模型認知——依據(jù)不同的結(jié)構(gòu)推斷性質(zhì)，建立典型的結(jié)構(gòu)模型。能運用模型說明化學(xué)現(xiàn)象，揭示本質(zhì)和規(guī)律?？键c一|有機物的分類與結(jié)構(gòu)1．有機物的分類(1)依據(jù)元素組成分類有機化合物eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(烴：烷烴、烯烴、炔烴、苯及其同系物等,烴的衍生物：鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯等))(2)依據(jù)碳骨架分類(3)依據(jù)官能團分類①烴的衍生物：烴分子里的氫原子被其他原子或原子團所代替，衍生出一系列新的有機化合物。②官能團：確定化合物特別性質(zhì)的原子或原子團。③有機物的主要類別、官能團和典型代表物有機物類別官能團名稱官能團結(jié)構(gòu)典型代表物(結(jié)構(gòu)簡式)烯烴碳碳雙鍵CH2=CH2炔烴碳碳叁鍵—C≡C—CH≡CH鹵代烴鹵素原子—XCH3CH2Cl醇醇羥基—OHCH3CH2OH酚酚羥基—OH醚醚鍵CH3CH2OCH2CH3醛醛基CH3CHO、HCHO酮羰基(酮基)羧酸羧基酯酯鍵CH3COOCH2CH3氨基酸氨基、羧基—NH2、—COOH2．有機物的基本結(jié)構(gòu)(1)有機化合物中碳原子的成鍵特點eq\x(成鍵數(shù)目)→eq\a\vs4\al(每個碳原子形成4個共價鍵)|eq\x(成鍵種類)→eq\a\vs4\al(單鍵、雙鍵或叁鍵)|eq\x(連接方式)→eq\a\vs4\al(碳鏈或碳環(huán))(2)有機物的同分異構(gòu)現(xiàn)象a．同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但結(jié)構(gòu)不同，因而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異的現(xiàn)象。b．同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。(3)同系物考法☆有機物的分類與基本結(jié)構(gòu)1．(2024·成都模擬)下列對有機化合物的分類結(jié)果正確的是()A．乙烯(CH2=CH2)、苯()、環(huán)己烷()都屬于脂肪烴B．苯()、環(huán)戊烷()、環(huán)己烷()同屬于芳香烴C．乙烯(CH2=CH2)、乙炔(CH≡CH)同屬于烯烴D．、eq\x()、同屬于環(huán)烷烴D[烷、烯、炔都屬于脂肪烴，而苯、環(huán)己烷、環(huán)戊烷都屬于環(huán)烴，而苯屬于環(huán)烴中的芳香烴。環(huán)戊烷、環(huán)丁烷及乙基環(huán)己烷均屬于環(huán)烴中的環(huán)烷烴。]2．(2024·松原模擬)下列物質(zhì)肯定屬于同系物的是()①CH3②③④C2H4⑤CH2=CH—CH=CH2⑥C3H6⑦⑧A．⑦⑧ B．⑤⑦C．①②③ D．④⑥⑧B[A項，官能團個數(shù)不同，不相差一個或若干個CH2原子團；C項，結(jié)構(gòu)不相像，不相差一個或若干個CH2原子團；D項，⑥可能為環(huán)烷烴，不肯定與④⑧互為同系物。]3．(2024·上海高考)軸烯是一類獨特的星形環(huán)烴。三元軸烯()與苯()A．均為芳香烴 B．互為同素異形體C．互為同系物 D．互為同分異構(gòu)體D[軸烯與苯分子式都是C6H6，二者分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，D項正確。]考點二|有機物的命名1．烷烴的習(xí)慣命名法2．烷烴系統(tǒng)命名三步驟(1)eq\x(\a\al(選主鏈，,稱某烷))—eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(①選擇最長的碳鏈為主鏈——“長”,②長度相同時，選擇支鏈最多的最長的,碳鏈為主鏈——“多”))(2)eq\x(\a\al(編號位，,定支鏈))—eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(①以離支鏈最近的一端為起點給主鏈,編號——“近”,②有兩個不同的支鏈處于主鏈同近位置,時，從較簡潔的支鏈一端編號——“簡”,③有兩個相同的支鏈處于主鏈同近位置,時，從主鏈兩端分別編號，留意比較支,鏈位次，兩序列中位次和最小者為正,確編號——“小”))(3)eq\x(\a\al(取代基，,寫在前))—eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(①注位置，短線連,②相同基，合并算,③不同基，簡在前))3．苯的同系物的命名(1)以苯環(huán)作為母體，其他基團作為取代基。假如苯分子中兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二甲苯，有三種同分異構(gòu)體，可分別用鄰、間、對表示。(2)系統(tǒng)命名時，將某個最簡側(cè)鏈所在的碳原子的位置編為1號，選取最小位次給其基團編號即側(cè)鏈編號之和最小原則。如1,3,4-三甲苯1-甲基-3-乙基苯4．含官能團的鏈狀有機物命名(1)選主鏈——選擇含有官能團在內(nèi)(或連接官能團)的最長的碳鏈為主鏈。(2)編序號——從距離官能團最近的一端起先編號。(3)寫名稱——把取代基、官能團和支鏈位置用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明，寫出有機物的名稱。①命名為4-甲基-1-戊炔。②命名為3-甲基-3-_戊醇。5．酯的命名合成酯時須要羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)，命名酯時“先讀酸的名稱，再讀醇的名稱，后將‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸與乙醇形成酯的名稱為甲酸乙酯。提示：有機物命名中的留意事項(1)有機物系統(tǒng)命名中常見的錯誤①主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團，不是主鏈最長、支鏈最多)；②編號錯(官能團的位次不是最小，取代基位次之和不是最小)；③支鏈主次不分(不是先簡后繁)；④“-”“，”遺忘或用錯。(2)系統(tǒng)命名法中四種字的含義①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團；②二、三、四……指相同取代基或官能團的個數(shù)；③1、2、3……指官能團或取代基的位置；④甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個數(shù)分別為1、2、3、4……。考法☆常見有機物的命名1．(2024·普寧二中月考)依據(jù)有機化合物的命名原則，下列命名正確的是()A．2-甲基-3-戊烯B．異丁烷C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH32-乙基戊烷D．CH3CH(NO2)CH2COOH3-硝基丁酸D[A項，雙鍵位置錯，應(yīng)為4-甲基-2-戊烯；B項，應(yīng)命名異戊烷；C項，主鏈選錯，應(yīng)命名為3-甲基己烷。]2．用系統(tǒng)命名法命名下列有機物。(1)，命名為________________；(2)，命名為________________；(3)，命名為________________；(4)，命名為____________；(5)，命名為________________。答案：(1)3,3,4三甲基己烷(2)5,5二甲基3乙基1己炔(3)2乙基1,3丁二烯(4)3,3-二甲基丁酸甲酯(5)2,4二甲基3,4己二醇考點三|探討有機化合物的一般步驟和方法1．探討有機化合物的基本步驟eq\x(\a\al(分別,提純))eq\x(\a\al(元素定,量分析))eq\x(\a\al(測定相對,分子質(zhì)量))eq\x(\a\al(波譜,分析))eq\a\vs4\al(純凈物)eq\a\vs4\al(確定試驗式)eq\a\vs4\al(確定分子式)eq\a\vs4\al(確定結(jié)構(gòu)式)2．分別、提純有機化合物的常用方法(1)蒸餾和重結(jié)晶適用對象要求蒸餾常用于分別、提純液態(tài)有機物①該有機物熱穩(wěn)定性較強②該有機物與雜質(zhì)的沸點相差較大重結(jié)晶常用于分別、提純固態(tài)有機物①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大②被提純的有機物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大(2)萃取分液①常用的萃取劑：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。②液-液萃?。豪糜袡C物在兩種互不相溶的溶劑中溶解度的不同，將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。③固-液萃取：用有機溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程。提示：常見有機物的幾種分別提純方法混合物試劑分別方法主要儀器溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗醇(酸)NaOH溶液蒸餾蒸餾燒瓶、冷凝管硝基苯(NO2)NaOH溶液分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗酯(酸、醇)飽和Na2CO3溶液分液分液漏斗3．有機物分子式的確定(1)元素分析(2)相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值)最大值即為該有機物的相對分子質(zhì)量。4．分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團，再制備它的衍生物進一步確認。(2)物理方法①紅外光譜分子中的化學(xué)鍵或官能團可對紅外線發(fā)生振動汲取，不同的化學(xué)鍵或官能團汲取頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團的信息。②核磁共振氫譜(3)有機物分子不飽和度的確定化學(xué)鍵不飽和度化學(xué)鍵不飽和度一個碳碳雙鍵1一個碳碳叁鍵2一個羰基1一個苯環(huán)4一個脂環(huán)1一個氰基2考法1有機物的分別、提純1．已知：密度/(g·cm－3)熔點/(℃)沸點/(℃)溶解性環(huán)己醇0.9625161能溶于水環(huán)己烯0.81－10383難溶于水環(huán)己烯的精制(1)環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇、少量酸性雜質(zhì)等。加入飽和食鹽水，振蕩、靜置、分層，環(huán)己烯在________層(填“上”或“下”)，分液后用________(填入編號)洗滌。a．KMnO4溶液 b．稀硫酸c．Na2CO3溶液(2)再將環(huán)己烯按如圖裝置蒸餾，蒸餾時要加入生石灰，目的是__________________。(3)收集產(chǎn)品時，限制的溫度應(yīng)在________左右。解析：(1)環(huán)己烯不溶于飽和氯化鈉溶液，且密度比水小，振蕩、靜置、分層后，環(huán)己烯在上層。分液后環(huán)己烯粗品中含有少量的酸性雜質(zhì)和環(huán)己醇，KMnO4溶液可以氧化環(huán)己烯，稀硫酸無法除去酸性雜質(zhì)，由乙酸乙酯的制備中用飽和Na2CO3溶液提純產(chǎn)物，可以類推分液后用Na2CO3溶液洗滌環(huán)己烯粗品。(2)蒸餾時加入生石灰的目的是汲取剩余少量的水。(3)環(huán)己烯的沸點為83℃，故蒸餾時限制的溫度為83答案：(1)上c(2)汲取剩余少量的水(3)83考法2有機物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定2．為了測定某有機物A的結(jié)構(gòu)，做如下試驗：①將2.3g該有機物完全燃燒，生成0.1molCO2和2.7g水；②用質(zhì)譜儀測定其相對分子質(zhì)量，得如圖1所示的質(zhì)譜圖；③用核磁共振儀處理該化合物，得到如圖2所示圖譜，圖中三個峰的面積之比是1∶2∶3。圖1圖2試回答下列問題：(1)有機物A的相對分子質(zhì)量是________。(2)有機物A的試驗式是________。(3)能否依據(jù)A的試驗式確定A的分子式________(填“能”或“不能”)，若能，則A的分子式是________(若不能，則此空不填)。(4)寫出有機物A可能的結(jié)構(gòu)簡式___________________________。解析：(1)在A的質(zhì)譜圖中，最大質(zhì)荷比為46，所以其相對分子質(zhì)量是46。(2)在2.3g該有機物中，n(C)＝0.1mol，m(C)＝1.2g，n(H)＝eq\f(2.7g,18g·mol－1)×2＝0.3mol，m(H)＝0.3g，m(O)＝2.3g－1.2g－0.3g＝0.8g，n(O)＝0.05mol。所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1mol∶0.3mol∶0.05mol＝2∶6∶1，A的試驗式是C2H6O。(3)A的試驗式C2H6O中，碳原子已飽和，所以其試驗式即為分子式。(4)A有如下兩種可能的結(jié)構(gòu)：CH3OCH3或CH3CH2OH；若為前者，則在核磁共振氫譜中應(yīng)只有一個峰；若為后者，則在核磁共振氫譜中應(yīng)有三個峰，而且三個峰的面積之比是1∶2∶3。明顯后者符合題意，所以A為CH3CH2OH。答案：(1)46(2)C2H6O(3)能C2H6O(4)CH3CH2OH3．有機物A只含有C、H、O三種元素，常用作有機合成的中間體。16.8g該有機物燃燒生成44.0gCO2和14.4gH2O；質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，紅外光譜分析表明A分子中含有O—H鍵和位于分子端的C≡C鍵，核磁共振氫譜上有三個峰，峰面積之比為6∶1∶1。(1)A的分子式是________。(2)A的結(jié)構(gòu)簡式是_______________________________________。解析：(1)n(有機物)＝eq\f(16.8g,84g·mol－1)＝0.2mol，n(C)＝eq\f(44.0g,44g·mol－1)＝1mol，n(H)＝eq\f(14.4g,18g·mol－1)×2＝1.6mol，n(O)＝eq\f(16.8－1×12－1.6×1g,16g·mol－1)＝0.2mol。又因為其相對分子質(zhì)量為84，故A的分子式為C5H8O。(2)分子中含—OH、—C≡CH，且含三種氫原子的個數(shù)比為6∶1∶1，故結(jié)構(gòu)簡式為。答案：(1)C5H8O(2)eq\a\vs4\al([思維建模]有機物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定流程)專項突破(二十八)同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的確定突破一同分異構(gòu)體的書寫1．同分異構(gòu)體的分類2．同分異構(gòu)體的書寫方法(1)芳香族化合物同分異構(gòu)體①烷基的類別與個數(shù)，即碳鏈異構(gòu)。②若有2個側(cè)鏈，則存在鄰、間、對三種位置異構(gòu)。若有3個側(cè)鏈則存在鄰、偏、均三種位置異構(gòu)。(2)具有官能團的有機物一般的書寫依次：碳鏈異構(gòu)→官能團位置異構(gòu)→官能團類別異構(gòu)。3．幾種異類異構(gòu)體(1)CnH2n(n≥3)：烯烴和環(huán)烷烴。(2)CnH2n－2(n≥4)：二烯烴和炔烴。(3)CnH2n＋2O(n≥2)：飽和一元醇和飽和一元醚。(4)CnH2nO(n≥3)：飽和一元醛、烯醇和環(huán)氧烷、飽和一元酮。(5)CnH2nO2(n≥2)：飽和一元羧酸、飽和一元羧酸與飽和一元醇形成的酯等。(6)CnH2n＋1O2N(n≥2)：氨基酸、硝基烷。[典例導(dǎo)航](2024·全國卷Ⅲ，節(jié)選)已知D(C6H8O2)結(jié)構(gòu)簡式為CH≡C—CH2COOC2H5，X與D互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式________。[思路點撥]依據(jù)提示?X分子中有2個—CH3,1個,1個—C≡C—，1個—CH2—?符合條件的X的結(jié)構(gòu)簡式為：答案：[對點訓(xùn)練]1．(2015·全國卷Ⅱ，節(jié)選)(1)已知烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫。則A的結(jié)構(gòu)簡式為________。(2)D[HOOC(CH2)3COOH]的同分異構(gòu)體中能同時滿意下列條件的共有________種(不含立體異構(gòu))；①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6∶1∶1的是________(寫結(jié)構(gòu)簡式)；D的全部同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器是________(填字母)。a．質(zhì)譜儀 B．紅外光譜儀c．元素分析儀 D．核磁共振儀解析：(1)烴A的相對分子質(zhì)量為70，則A的分子式為C5H10。烴A的核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，說明A分子中全部氫原子所處的化學(xué)環(huán)境相同，則其結(jié)構(gòu)簡式為。(2)由D的結(jié)構(gòu)簡式知，其同分異構(gòu)體滿意條件：①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明含有—COOH；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)，說明含有—CHO和—COO—(酯鍵)，結(jié)合D的分子式分析可知，其同分異構(gòu)體為甲酸酯，含有(HCOO—)結(jié)構(gòu)，則符合條件的同分異構(gòu)體有5種結(jié)構(gòu)，分別為、、HCOOCH2CH2CH2COOH、、。核磁共振氫譜顯示為3組峰，說明該有機物分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；又知峰面積比為6∶1∶1，說明3種氫原子的個數(shù)比為6∶1∶1，該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為。答案：(1)(2)5c2．C9H10O2的有機物有多種同分異構(gòu)體，滿意下列條件的同分異構(gòu)體有________種，寫出其中隨意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________。①含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基；②分子結(jié)構(gòu)中含有甲基；③能發(fā)生水解反應(yīng)。答案：5、突破二同分異構(gòu)體數(shù)目的確定1．一元取代產(chǎn)物數(shù)目的推斷(1)等效氫原子法：連在同一碳原子上的氫原子等效；連在同一碳原子上的甲基上的氫原子等效；處于對稱位置的氫原子等效。如：的一氯代烷有3種。(2)烷基種數(shù)法：烷基有幾種，一元取代產(chǎn)物就有幾種。如：—CH3、—C2H5各有一種，—C3H7有兩種，—C4H9有四種。如：C4H10O的醇有4種，C5H10O2的羧酸有4種。(3)替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分異構(gòu)體有3種，四氯苯的同分異構(gòu)體也有3種(將Cl替代H)。2．二元取代或多元取代產(chǎn)物數(shù)目的推斷定一移一或定二移一法：對于二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的推斷，可固定一個取代基的位置，再移動另一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。如：的二氯代物有12種。3．疊加相乘法先考慮取代基的種數(shù)，后考慮位置異構(gòu)的種數(shù)，相乘即得同分異構(gòu)體的總數(shù)目。分狀況探討時，各種狀況結(jié)果相加即得同分異構(gòu)體的總數(shù)目。如：的苯環(huán)上氫原子被—C4H9取代所形成的結(jié)構(gòu)有12種。[對點訓(xùn)練]3．(2024·長春模擬)青蒿素是抗瘧特效藥，屬于萜類化合物，如圖所示有機物也屬于萜類化合物，該有機物的一氯取代物有(不含立體異構(gòu))()A．5種 B．6種C．7種 D．8種C[該有機物的一氯取代物的種類如圖，共7種，C正確。]4．已知G的結(jié)構(gòu)簡式為，同時滿意下列條件的G的同分異構(gòu)體數(shù)目為________種(不考慮立體異構(gòu))，寫出其中的一種結(jié)構(gòu)簡式________。①核磁共振氫譜為3組峰；②能使溴的四氯化碳溶液褪色；③1mol該同分異構(gòu)體與足量飽和NaHCO3溶