專題06醛和酮羧酸和羧酸衍生物◆考點01醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.醛的定義：由烴基(或氫原子)與醛基相連而構(gòu)成的化合物，簡寫為RCHO。甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛分子的組成通式為CnH2nO(n≥1)。2.醛的分類醛eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(按烴基\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪醛\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(飽和脂肪醛,不飽和脂肪醛)),芳香醛)),按醛基數(shù)\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(一元醛甲醛、乙醛、苯甲醛,二元醛乙二醛,……))))3.常見的醛——甲醛、乙醛①甲醛、乙醛的分子組成和結(jié)構(gòu)：名稱結(jié)構(gòu)式分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)甲醛CH2OHCHO乙醛C2H4OCH3CHO②甲醛、乙醛的物理性質(zhì)：名稱顏色常態(tài)氣味溶解性甲醛無色氣態(tài)刺激性易溶于水乙醛液態(tài)刺激性與水、乙醇等互溶4.醛的化學(xué)性質(zhì)醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化、還原關(guān)系為（1）醛類的氧化反應(yīng)(以乙醛為例)a.O2：2CH3CHO+O22CH3COOHb.弱氧化劑：新制Cu(OH)2懸濁液：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。銀氨溶液：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。c.其他強氧化劑：如KMnO4(H+)、溴水，使KMnO4(H+)、溴水褪色。（2）醛的還原反應(yīng)(催化加氫)：＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))。（3）醛與具有極性鍵共價分子的羰基加成反應(yīng)：。5.特殊的醛——甲醛①結(jié)構(gòu)特點與化學(xué)性質(zhì)甲醛的分子式為CH2O，其分子可以看成含兩個醛基，如圖所示。銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為：HCHO＋4Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(水浴加熱))(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O。與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(△))Na2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O。②用途及危害a.用途：水溶液可用于浸制生物標(biāo)本，用來生產(chǎn)酚醛樹脂。b.危害：引起人中毒。6.醛的應(yīng)用和對環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響①醛是重要的化工原料，廣泛應(yīng)用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。②35%～40%的甲醛水溶液俗稱福爾馬林，具有殺菌(用于種子殺菌)和防腐性能(用于浸制生物標(biāo)本)。③劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的甲醛是室內(nèi)主要污染物之一。④甲醛與苯酚發(fā)生縮聚反應(yīng)生成酚醛樹脂?！疽族e警示】①醛基只能寫成—CHO或，不能寫成—COH；②醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時堿必須過量且應(yīng)加熱煮沸；③醛類使酸性KMnO4溶液或溴水褪色，二者均為氧化反應(yīng)?！艨键c02酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.酮的結(jié)構(gòu)①羰基與兩個烴基相連的化合物，酮的結(jié)構(gòu)簡式可表示為；官能團(tuán)：，名稱為酮羰基或羰基。②飽和一元酮的組成通式為CnH2nO(n≥3)，與同碳原子數(shù)的飽和一元醛、烯醇、烯醚等互為同分異構(gòu)體。2.酮的化學(xué)性質(zhì)①不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能被新制Cu(OH)2氧化。②能發(fā)生加成反應(yīng)3.丙酮丙酮是最簡單的酮，是無色透明的液體，沸點56.2℃，易揮發(fā)，可與水、乙醇等互溶，是重要的有機溶劑和化工原料。◆考點03羧酸的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)1.概念：由烴基或氫原子與羧基相連而構(gòu)成的有機化合物，官能團(tuán)為—COOH。2.羧酸的分類羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(\o(\s\up7(按烴基),\s\do5(不同))\b\lc\[\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪酸：如乙酸、硬脂酸C17H35COOH,芳香酸：如苯甲酸C6H5COOH)),\o(\s\up7(按羧基),\s\do5(數(shù)目))\b\lc\[\rc\(\a\vs4\al\co1(一元羧酸：如油酸C17H33COOH,二元羧酸：如乙二酸HOOC—COOH,多元羧酸))))3.幾種重要的羧酸物質(zhì)及名稱結(jié)構(gòu)類別性質(zhì)特點或用途甲酸(蟻酸)飽和一元脂肪酸酸性，還原性(醛基)乙二酸(草酸)二元羧酸酸性，還原性(＋3價碳)苯甲酸(安息香酸)芳香酸它的鈉鹽常作防腐劑高級脂肪酸RCOOH(R為碳原子數(shù)較多的烴基)eq\b\lc\\rc\}(\a\vs4\al\co1(硬脂酸：C17H35COOH,軟脂酸：C15H31COOH))飽和高級脂肪酸常溫呈固態(tài)；油酸：C17H33COOH不飽和高級脂肪酸常溫呈液態(tài)4.羧酸的化學(xué)性質(zhì)①弱酸性：RCOOHRCOO－＋H＋②酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))5.羧酸的代表物——乙酸（1）分子組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)C2H4O2CH3COOH—COOH（2）物理性質(zhì)俗名顏色狀態(tài)溶解性氣味醋酸無色通常為液體，溫度低于16.6℃時凝結(jié)成類似冰一樣的晶體易溶于水刺激性（3）化學(xué)性質(zhì)乙酸的性質(zhì)取決于羧基，反應(yīng)時的主要斷鍵位置如圖：a．酸性：乙酸是一種常見的有機酸，具有酸的通性，其酸性強于碳酸，但仍屬于弱酸，電離方程式為CH3COOHCH3COO－＋H＋。乙酸表現(xiàn)酸性的主要現(xiàn)象及化學(xué)方程式如下：b．取代反應(yīng)：①與醇酯化：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O②與NH3反應(yīng)生成酰胺：CH3COOH+NH3+H2O③α-H取代：CH3COOH+Cl2CH2ClCOOH+HClc.還原反應(yīng)：CH3COOHCH3CH2OH（4）用途乙酸是食醋的有效成分(普通食醋中含有質(zhì)量分?jǐn)?shù)為3%～5%的乙酸)，在食品工業(yè)中乙酸常用作酸度調(diào)節(jié)劑。另外，乙酸稀溶液常用作除垢劑，用來除去容器內(nèi)壁的碳酸鈣等污垢?！艨键c04酯的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)1.概念：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物?？珊唽憺镽COOR′，官能團(tuán)為(酯基)。2.酯的物理性質(zhì)：具有芳香氣味的液體，密度一般比水小，易溶于有機溶劑。3.酯的化學(xué)性質(zhì)①酸性水解：。②堿性水解：。無機酸只起催化作用，堿除起催化作用外，還能中和水解生成的酸，使水解程度增大?！疽族e警示】對酯的水解反應(yīng)的理解：酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng)；在酸性條件下為可逆反應(yīng)；在堿性條件下，能中和產(chǎn)生的羧酸，酯的水解平衡右移，水解程度增大。4.酯在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用①日常生活中的飲料、糖果和糕點等常使用酯類香料。②酯還是重要的化工原料。5．酯化反應(yīng)的五種常見類型總結(jié)（1）一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如CH3COOH＋HOC2H5eq\o(,\s\up11(濃硫酸),\s\do8(△))CH3COOC2H5＋H2O（2）一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如2CH3COOH＋eq\o(,\s\up11(濃硫酸),\s\do8(△))＋2H2O（3）多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如＋2CH3CH2OHeq\o(,\s\up11(濃硫酸),\s\do8(△))＋2H2O（4）多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)：此時反應(yīng)有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如（5）既含羥基又含羧基的有機物自身的酯化反應(yīng)：此時反應(yīng)有三種情形，可得到普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如◆考點05油脂的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)1.油脂的組成和結(jié)構(gòu)油脂是高級脂肪酸與甘油反應(yīng)所生成的酯，由C、H、O三種元素組成，其結(jié)構(gòu)可表示為2.油脂的分類3.油脂的物理性質(zhì)性質(zhì)特點密度密度比水小溶解性難溶于水，易溶于有機溶劑狀態(tài)含有不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈液態(tài)；含有飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈固態(tài)熔、沸點天然油脂都是混合物，沒有固定的熔、沸點4.油脂的化學(xué)性質(zhì)①油脂的氫化(又稱油脂的硬化)烴基上含有碳碳雙鍵，能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪，也稱硬化油。②酸性水解如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為3C17H35COOH。③堿性水解(又稱皂化反應(yīng))如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為3C17H35COONa；堿性條件下水解程度比酸性條件下水解程度大?！疽族e警示】（1）油脂屬于酯類，但酯類物質(zhì)不一定是油脂，油脂一定是高級脂肪酸與甘油形成的酯。注意不能寫成“油酯”。油脂雖然相對分子質(zhì)量較大，但不屬于高分子化合物。（2）液態(tài)的油脂烴基中含有不飽和鍵，能使溴水褪色。（3）天然油脂一般都是混合物。5.油脂的用途①為人體提供能量，調(diào)節(jié)人體的生理活動。②工業(yè)生產(chǎn)高級脂肪酸和甘油。③制肥皂、油漆等?！艨键c06胺的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)1.胺的結(jié)構(gòu)（1）定義：烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烴分子中的氫原子被氨基所替代得到的化合物。（2）通式：R—NH2，官能團(tuán)的名稱為氨基如：甲胺的結(jié)構(gòu)簡式為CH3—NH2，苯胺的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）分類：根據(jù)取代烴基數(shù)目不同，胺有三種結(jié)構(gòu)通式，分別為伯胺、仲胺、叔胺。2.胺的物理性質(zhì)（1）狀態(tài)：低級脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常溫下是氣體，丙胺以上是液體，十二胺以上為固體。芳香胺是無色高沸點的液體或低熔點的固體，并有毒性。（2）溶解性：低級的伯、仲、叔胺都有較好的水溶性，隨著碳原子數(shù)的增加，胺的水溶性逐漸下降。3.胺的化學(xué)性質(zhì)：胺類化合物具有堿性（1）電離方程式：RNH2＋H2ORNHeq\o\al(＋,3)＋OH－（2）與酸反應(yīng)：RNH2＋HClRNH3Cl；RNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O4.用途：胺的用途很廣，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的重要原料?！艨键c07酰胺的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)1.酰胺的結(jié)構(gòu)（1）定義：羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。（2）通式：、、，其中酰胺基是酰胺的官能團(tuán)，R1、R2可以相同，也可以不同，叫做?；?，叫做酰胺基。2.幾種常見酰胺及其名稱結(jié)構(gòu)簡式名稱乙酰胺苯甲酰胺N，N-二甲基甲酰胺N-甲基-N-乙基苯甲酰胺結(jié)構(gòu)簡式名稱N-甲基乙酰胺N-甲基苯甲酰胺N，N-二甲基乙酰胺N，N-二甲基苯甲酰胺3.酰胺()的化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)：酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)。如果水解時加入堿，生成的酸就會變成鹽，同時有氨氣逸出。（1）酸性(HCl溶液)：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl（2）堿性(NaOH溶液)：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑4.應(yīng)用酰胺常被用作溶劑和化工原料。例如，N，N-二甲基甲酰胺是良好的溶劑，可以溶解很多有機化合物和無機化合物，是生產(chǎn)多種化學(xué)纖維的溶劑，也用于合成農(nóng)藥、醫(yī)藥等。1.（23-24高二下·安徽亳州·期中）分子式為C5H10O，且能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))A．2種 B．3種 C．4種 D．5種2.（23-24高二下·江蘇宿遷·期中）β-苯基丙烯醛(結(jié)構(gòu)簡式如丁所示)可用于水果保鮮或制作食用香料，合成路線如圖所示。下列說法正確的是

A．反應(yīng)①為加成反應(yīng)，反應(yīng)②為消去反應(yīng)B．甲與乙互為同系物C．1mol丁可被1mol新制完全氧化D．1mol丙與足量金屬鈉反應(yīng)放出3.（23-24高二下·黑龍江哈爾濱·期中）化合物Z是某有機合成中的中間體，可由以下兩步制?。合铝姓f法正確的是A．中含有鍵 B．Y中含有兩種官能團(tuán)C．Z中所有碳原子不可能處于同一平面 D．Y、Z可以使溴的四氯化碳溶液褪色4.（23-24·浙江寧波·期中）乙醛與氫氰酸HCN，弱酸）能發(fā)生加成反應(yīng)，生成2-羥基丙腈，歷程如下：下列說法不正確的是A．因氧原子的電負(fù)性較大，醛基中的碳原子帶部分正電荷，與作用B．易揮發(fā)且有劇毒，是該反應(yīng)不在酸性條件下進(jìn)行的原因之一C．往丙酮與反應(yīng)體系中加入一滴溶液，反應(yīng)速率明顯加快，因此堿性越強，上述反應(yīng)越容易進(jìn)行D．與加成的反應(yīng)速率：5.（23-24高二下·河北·期中）利用如下合成路線可以合成重要的有機物中間體。下列相關(guān)有機物的說法錯誤的是A．甲與丙互為同系物 B．丙在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)C．可利用金屬鈉檢驗甲中是否混有丙 D．甲、乙和丙均能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)6.（23-24高二下·北京·期中）香茅醛可作為合成青蒿素的中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列關(guān)于香茅醛的敘述正確的是A．香茅醛與乙醛互為同系物B．香茅醛能發(fā)生消去反應(yīng)C．與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol香茅醛最多消耗1mol氫氣D．理論上，1mol香茅醛能與足量銀氨溶液反應(yīng)生成2mol銀7.（24-25高二上·廣西南寧·期中）化合物Z是藥物合成的重要中間體，其合成路線如下。下列有關(guān)X、Y、Z的說法不正確的是A．X中所有碳原子可能共平面B．Y分子與的醇溶液在加熱條件下能發(fā)生消去反應(yīng)C．1Z最多能與5發(fā)生加成反應(yīng)D．Z分子中手性碳原子數(shù)為3個8.（23-24高二下·浙江·期中）輔酶具有預(yù)防動脈硬化的功效，其結(jié)構(gòu)簡式如下。下列有關(guān)的說法不正確的是A．Q10中含有3種官能團(tuán)B．分子中含有13個甲基C．分子中的四個氧原子及六元環(huán)上的碳原子在同一平面D．Q10可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)9.（2025高二·河北衡水·聯(lián)考）某藥物中間體合成路線如下(部分產(chǎn)物已略去)，已知A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，下列說法正確的是A．A的結(jié)構(gòu)簡式為B．B中還含有羥基C．步驟⑤的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)D．E發(fā)生消去反應(yīng)的條件是醇溶液、加熱10.（24-25高二上·云南·期中）吲哚乙酸（結(jié)構(gòu)簡式如圖所示）是具有生長素效應(yīng)的化學(xué)物質(zhì)，下列有關(guān)吲哚乙酸的說法錯誤的是A．能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng) B．能發(fā)生氧化反應(yīng)和加成反應(yīng)C．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D．一定條件下，能與乙醇發(fā)生取代反應(yīng)11.（24-25高二上·江蘇·聯(lián)考）肉桂酸是一種香料，具有很好的保香作用。利用苯甲醛與乙酸酐發(fā)生Perkin反應(yīng)可制備肉桂酸，方法如下：下列說法錯誤的是A．肉桂酸存在順反異構(gòu)體B．苯甲醛和肉桂酸均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．可以利用銀鏡反應(yīng)檢驗粗產(chǎn)品中是否含有苯甲醛D．肉桂酸與安息香酸()互為同系物12.（24-25高二上·江蘇鹽城·聯(lián)考）D為芳香族化合物，有機物M可由A()按如圖路線合成：已知：ⅰ.，X為鹵素原子；ⅱ.同一個碳原子上連有兩個羥基的有機物不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；ⅲ.。下列有關(guān)說法錯誤的是A．C、F中含有相同的官能團(tuán) B．B能與H發(fā)生取代反應(yīng)C．可利用酸性高錳酸鉀溶液鑒別E和G D．M的結(jié)構(gòu)簡式為13.（24-25高二上·河南·期中）某功能高分子材料Z的合成路線如圖所示