題型11%陌生有機物的結構與性質

囹三年高考集訓

1.（2024?山東卷）植物提取物阿魏菇寧具有抗菌活性，其結構簡式如圖所示。下列關于阿魏格

寧的說法錯誤的是（）

阿魏菇寧

A.可與Na2cCh溶液反應

B.消去反應產物最多有2種

C.酸性條件下的水解產物均可生成高聚物

D.與Br2反應時可發(fā)生取代和加成兩種反應

答案：B

解析：由分子結構可知，與醇羥基相連的C原子共與3個不同化學環(huán)境的C原子相連，且這

3個C原子上均連接了H原子，因此，該有機物發(fā)生消去反應時，其消去反應產物最多有3

種，B不正確。

2.（2024.甘肅卷）曲美托嗪是一種抗焦慮藥，合成路線如下所示，下列說法錯誤的是（）

A.化合物I和II互為同系物

B.苯酚和（CH3O）2SO2在條件①下反應得到苯甲醛

C.化合物II能與NaHCO3溶液反應

1

D.曲美托嗪分子中含有酰胺基團

答案：A

解析：化合物I含有的官能團有竣基、羥基，化合物n含有的官能團有竣基、醒鍵，官能團

種類不同，I和n不互為同系物，A錯誤。

3.（2024?遼寧卷）如下圖所示的自催化反應，Y作催化劑。下列說法正確的是（）

A.X不能發(fā)生水解反應

B.Y與鹽酸反應的產物不溶于水

C.Z中碳原子均采用sp2雜化

D.隨式Y）增大，該反應速率不斷增大

答案：C

O

\II

N—C—O—

解析：根據X的結構簡式可知，其結構中含有/,因此可以發(fā)生水解反應，A

錯誤；有機物Y中含有—NH,可以與鹽酸發(fā)生反應生成鹽，生成的鹽在水中的溶解性較

好，B錯誤；隨著體系中c（Y）增大，Y在反應中起催化作用，反應初始階段化學反應會加快，

但隨著反應的不斷進行，反應物X的濃度不斷減小，且濃度的減小占主要因素，反應速率又

逐漸減小，即不會一直增大，D錯誤。

4.（2023?江蘇卷）化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體，其合成路線如下：

CHO

COOHCOOCH3^/

n（）Brn＜）CH還原劑xx

BrOHCH32SO43Br70cH3

XY乙

K2CO3-A

下列說法正確的是（）

A.X不能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應

B.Y中的含氧官能團分別是酯基、竣基

C.1molZ最多能與3molH2發(fā)生加成反應

D.X、Y、Z可用飽和NaHCCh溶液和2%銀氨溶液進行鑒別

2

答案：D

5.（2023?廣東卷）2022年諾貝爾化學獎授予研究“點擊化學”的科學家。如圖所示化合物是

“點擊化學”研究中的常用分子。關于該化合物，說法不正確的是（）

A.能發(fā)生加成反應

B.最多能與等物質的量的NaOH反應

C.能使濱水和酸性KMnO4溶液褪色

D.能與氨基酸和蛋白質中的氨基反應

答案：B

()

解析：該物質含有竣基和一C一N一,因此1mol該物質最多能與2molNaOH反應，B錯

誤。

6.（2023?湖北卷）湖北靳春李時珍的《本草綱目》記載的中藥丹參，其水溶性有效成分之一的

結構簡式如圖。下列說法正確的是（)

A.該物質屬于芳香煌

B.可發(fā)生取代反應和氧化反應

C.分子中有5個手性碳原子

D.1mol該物質最多消耗9molNaOH

答案：B

解析：該有機物中含有氧元素，不屬于煌,A錯誤；在該有機物中一共有4個手性碳原子,

3

HOOH

0OH

尸C00H

M

HOOH\_/

如,?圖中,“*，，標,記HOOH，

C錯誤;該物質中含有7個酚羥基、2個竣基、2個酯基，則1mol該物質最多消耗11molNaOH,

D錯誤。

7.（2023?浙江1月選考）七葉亭是一種植物抗菌素，適用于細菌性痢疾，其結構如圖，下列說

法正確的是（）

A.分子中存在2種官能團

B.分子中所有碳原子共平面

C.1mol該物質與足量濱水反應，最多可消耗2molBr2

D.Imol該物質與足量NaOH溶液反應，最多可消耗3moiNaOH

答案：B

解析：該分子中含有羥基、酯基、碳碳雙鍵3種官能團，A錯誤；分子中碳原子均為sp2雜

化，結合分子結構知，所有碳原子共平面，B正確；與酚羥基相連碳原子的鄰位和對位碳原

子上的氫原子能與澳發(fā)生取代反應，碳碳雙鍵能與澳發(fā)生加成反應，1mol該物質與足量澳

水反應，最多可消耗3moiBn,C錯誤；該物質中酚羥基、酯基水解得到的酚羥基和竣基均

能與NaOH反應，因此1mol該物質與足量NaOH溶液反應，最多可消耗4moiNaOH,D錯

誤。

8.（2023?重慶卷）橙皮昔廣泛存在于臍橙中，其結構簡式（未考慮立體異構）如下所示：

關于橙皮營的說法正確的是（）

A.光照下與氯氣反應，苯環(huán)上可形成C—C1鍵

B.與足量NaOH水溶液反應，O—H鍵均可斷裂

4

C.催化劑存在下與足量氫氣反應，n鍵均可斷裂

D.與NaOH醇溶液反應，多羥基六元環(huán)上可形成兀鍵

答案：C

解析：苯環(huán)上的氫被鹵素原子取代的條件是FeX3、鹵素單質，A錯誤；醇羥基與NaOH不反

應，B錯誤；醇發(fā)生消去反應的條件是濃硫酸、加熱，D錯誤。

9.（2022?河北高考）茯苓新酸DM是從中藥茯苓中提取的一種化學物質，具有一定生理活性，

其結構簡式如圖。關于該化合物下列說法不正確的是（）

A.可使酸性KMnCU溶液褪色

B.可發(fā)生取代反應和加成反應

C.可與金屬鈉反應放出H2

D.分子中含有3種官能團

答案：D

解析：分子中含有的官能團為碳碳雙鍵、竣基、羥基和酯基，共4種，D錯誤。

10.（2022.湖北高考）蓮藕含多酚類物質，其典型結構簡式如圖所示。下列有關該類物質的說

法錯誤的是（）

A.不能與澳水反應

B.可用作抗氧化劑

C.有特征紅外吸收峰

D.能與Fe3+發(fā)生顯色反應

答案：A

解析：該物質含有酚羥基，能和濱水發(fā)生取代反應，A錯誤。

11.（2022?福建高考）絡塞維是中藥玫瑰紅景天中含有的一種天然產物，分子結構如圖。關于

5

該化合物下列說法正確的是（)

A.不能發(fā)生消去反應

B.能與醋酸發(fā)生酯化反應

C.所有原子都處于同一平面

D.1mol絡塞維最多能與3molH2反應

答案：B

解析：

1m“苯環(huán)消耗3molH2,1mol碳碳

雙鍵消耗1mol%,故1m3絡塞維

最多點4m反應,D錯誤

該碳原子采

用SP3雜化，

故所有原子

不能處于同.

一平面，C錯誤；

該碳原子上還連接OH

1個氫原子，故鄰位OH：含有醇羥基，能與

碳原子上的羥基能發(fā)...醋酸發(fā)生酯化反應,

生消去反應，A錯誤B正確

一年模擬特訓

1.（2024?北京市石景山區(qū)高三一模）甲氧基肉桂酸辛酯是一種化學防曬劑，其分子結構如圖。

下列說法不正確的是（）

A.能與NaOH溶液反應

B.分子中有2種官能團

C.分子中存在大兀鍵

D.能發(fā)生取代反應和加成反應

答案：B

解析：分子中含有酯基、碳碳雙鍵、叫鍵，共3種官能團，B錯誤。

2.（2024?福州市高三年級第一次質量檢測）某解熱鎮(zhèn)痛藥，其主要化學成分的結構簡式如圖所

6

示，下列有關該有機化合物的敘述正確的是（）

A.分子式為C8H8NO2

B.碳原子雜化軌道類型只有sp2雜化

C.1mol該有機物最多與2moiNaOH反應

D.能發(fā)生氧化、還原、水解、消去反應

答案：C

解析：該物質的分子式為c8H9NO2,A錯誤；該物質分子中甲基上的碳原子雜化軌道類型為

sp3,B錯誤；該物質分子中含有的酚羥基、酰胺基均可以與NaOH反應，因此1mol該物質

最多可與2moiNaOH反應，C正確；該物質不能發(fā)生消去反應，D錯誤。

3.（2024福建省寧德市五校教學聯(lián)合體高三質檢）蟾蛛是捕食害蟲的田園衛(wèi)士，還能向人類提

供治病良藥。蟾蛛的藥用成分之一華蟾毒精醇的結構如圖。下列說法正確的是（）

on

A.該物質屬于芳香族化合物

B.該物質可發(fā)生加成反應、取代反應、氧化反應

C.Imol該物質最多能消耗4molNaOH

D.該物質可以使酸性高鎰酸鉀溶液和濱水褪色，且原理相同

答案：B

解析：分子中不含有苯環(huán)，不是芳香族化合物，A錯誤；酯基能和氫氧化鈉反應，則1mol

該物質最多能消耗2moiNaOH,C錯誤；該物質含有碳碳雙鍵，和高鎰酸鉀發(fā)生氧化反應使

酸性高鎰酸鉀溶液褪色，和濱水發(fā)生加成反應使濱水褪色，原理不相同，D錯誤。

4.（2024?濰坊市普通高中高三能力測試）蜂膠是一種天然抗癌藥，主要成分為咖啡酸苯乙酯，

結構簡式如圖，關于該化合物下列說法錯誤的是（）

7

CHTHCOOCH2cH2

OH

OH

A.該物質分子式為Cl7Hl6。4

B.該物質所包含的官能團有羥基、酯基、碳碳雙鍵

C.1mol該物質與漠完全反應消耗澳的質量為480g

D.該有機物中碳原子可以全部共面

答案：C

解析：酚羥基鄰位和對位C原子上的H原子可以和澳發(fā)生取代反應，碳碳雙鍵可以和澳發(fā)生

加成反應，因此1mol該物質可以消耗41noiBn，即質量為640g,C錯誤。

5.（2024?廣州市高三調研測試）一種能標記DNA的有機物的結構簡式如圖所示，下列關于該

有機物的說法不正確的是（）

A.能使酸性KMnCU溶液褪色

B.最多能與2倍物質的量的NaOH反應

C.能與NaHCCh溶液反應生成CO?

D.能與濃澳水發(fā)生加成反應和取代反應

答案：B

解析:該有機物分子結構中存在的碳碳雙鍵、碳碳三鍵以及酚羥基都能被酸性高鎰酸鉀氧化，

從而使其褪色，A正確；該有機物分子結構中的酚羥基、段基和酰胺基均能夠消耗NaOH,

因此，該有機物最多能與3倍物質的量的NaOH反應，B錯誤；該有機物分子結構中存在的

竣基可以和NaHCCh溶液反應生成CO2，C正確；碳碳雙鍵和碳碳三鍵可與濃澳水發(fā)生加成

反應，酚羥基鄰位C原子上的H原子能夠與濃濱水發(fā)生取代反應，D正確。

6.（2024?湖北十一校高三聯(lián)考）利用檸檬真菌青霉生成的前體，可生產瑞舒伐他汀類藥物，該

類藥物對降低膽固醇有積極作用，某種伐他汀類藥物結構如圖，下列關于該物質的說法正確

的是（）

8

HO,

H,C

A.分子中含有五種官能團

B.分子中僅含有2個手性碳原子

C.可發(fā)生氧化反應、加成反應和水解反應

D.1mol該物質最多消耗4moiNaOH

答案：C

解析：分子中含有酯基、羥基、碳碳雙鍵三種官能團，A錯誤；分子中含有如圖

“*,，所示7個手性碳原子，B錯誤；該物質含有碳碳雙鍵、羥基，能發(fā)

生氧化反應，含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應，含有酯基，能發(fā)生水解反應，C正確；1mol

該物質含有2moi酯基，最多消耗2moiNaOH,D錯誤。

7.（2024?浙江省金麗衢十二校高三聯(lián)考）棚皮素是植物界廣泛分布，具有多種類生物活性的化

合物，結構如圖。下列有關該物質的說法不正確的是（）

A.該物質最多與8moi比反應，且反應后存在手性碳原子

B.該物質在一定條件下能發(fā)生取代、加成、氧化、還原、加聚反應

C.該物質含有四種官能團，能與Na2co3、NaHCCh反應

D.1mol該物質和足量的Bn、NaOH反應，消耗的Bn、NaOH物質的量之比為3：2

答案：C

解析：該物質中存在羥基、醴鍵、碳碳雙鍵和翔基四種官能團，酚羥基能與碳酸鈉反應，但

是沒有能與碳酸氫鈉反應的基團，c錯誤。

8.（2024?北京市海淀區(qū)高三■期中練習）雙氯芬酸是一種非留體抗炎藥，具有抗炎、鎮(zhèn)痛及解熱

作用，分子結構如圖。下列關于雙氯芬酸的說法不正確的是（）

9

0

ClOH

A.能發(fā)生加成、取代反應

B.1mol該物質最多能與3molNaOH反應

C.既能與強堿反應，又能與強酸反應

D.能與NaHCO3溶液反應制得水溶性更好的雙氯芬酸鈉

答案：B

解析：由雙氯芬酸的結構簡式可知，其含有苯環(huán)，能與氫氣發(fā)生加成反應，含有粉基、氯原

子，能發(fā)生取代反應，A正確；竣基能與NaOH反應，苯環(huán)上的氯原子水解生成的HC1、酚

羥基也能與NaOH反應，因此1mol該物質最多能與5moiNaOH反應，B錯誤；含有粉基、

氯原子，能與強堿反應，含有氨基，能與強酸反應，C正確；竣基能與碳酸氫鈉溶液反應生

成鈉鹽，鹽的水溶性更好，D正確。

9.（2024?浙江省樂清市知臨中學高三第一次仿真模擬）熒光黃結構如圖，下列說法正確的是

（）

A.其分子式為C20Hl2。5，分子中存在3種官能團

B.1mol熒光黃最多可消耗1molNa2cO3

C.分子中所有碳原子可共平面，且能與FeCb發(fā)生顯色