肉桂酸的制備實驗一、實驗原理

利用柏琴（Perkin）反應(yīng)制備肉桂酸。一般認(rèn)為脂肪酸鉀鹽或鈉鹽為催化劑，提供CH3COO-負(fù)離子，從而使脂肪酸酐生成負(fù)碳離子，然后負(fù)碳離子和醛或羧酸衍生物（酐和酯）分子中的羰基發(fā)生親核加成，形成中間體。在珀金反應(yīng)中，是碳酸鉀奪取乙酐分子中的α－Ｈ，形成乙酸酐負(fù)碳離子。實驗所用的儀器必須是干燥的。主反應(yīng)：副反應(yīng)：

在本實驗中，由于乙酸酐易水解，無水碳酸鉀易吸潮，反應(yīng)器必須干燥。提高反應(yīng)溫度可以加快反應(yīng)速度，但反應(yīng)溫度太高，易引起脫羧和聚合等副反應(yīng)，所以反應(yīng)溫度控制在150~170℃左右。未反應(yīng)的苯甲醛通過水蒸氣蒸餾法分離。

機(jī)理：【此機(jī)理中的堿為無水乙酸鉀】二、反應(yīng)試劑、產(chǎn)物、副產(chǎn)物的物理常數(shù)三、藥品四、實驗流程圖五、實驗裝置圖焦油被吸附在活性炭上，經(jīng)過濾除去。6、在肉桂酸制備實驗中，為什么要緩慢加入固體碳酸鈉來調(diào)解pH值？

答：對于酸堿中和反應(yīng)，若加入碳酸鈉的速度過快，易產(chǎn)生大量二氧化碳的氣泡，可能會沖出反應(yīng)瓶，而且不利于準(zhǔn)確調(diào)節(jié)pH值，將會可能過多加入固體碳酸鈉，造成溶液堿性過強(qiáng)，而引起浪費。7、久置的苯甲醛中有何雜質(zhì)？如何除去？為什么要除去苯甲醛中的雜質(zhì)？

答：久置的苯甲醛中含有較多的苯甲酸雜質(zhì)；

采用蒸餾的方法除去（采用空氣冷凝管，收取176～180℃的餾分供使用；

若不先除去，則混在肉桂酸產(chǎn)品中，由于結(jié)構(gòu)相似，不易除去。8、制備肉桂酸時為何采用水蒸汽蒸餾？

答：因為在反應(yīng)混合物中含有未反應(yīng)的苯甲醛油狀物，它在常壓下蒸餾時易氧化分解，故采用水蒸汽蒸餾，以除去未反應(yīng)的苯甲醛。9、在肉桂酸制備實驗中，能否在水蒸汽蒸餾前用氫氧化鈉代替碳酸鈉來中和水溶液？

答：不能。因為苯甲醛在強(qiáng)堿存在下可發(fā)生Cannizzaro反應(yīng)。10、用水蒸氣蒸餾的物質(zhì)應(yīng)具備什么條件？

答：(1)隨水蒸氣蒸出的物質(zhì)應(yīng)不溶或難溶于水；

(2)在沸騰下與水長時間共存而不起化學(xué)變化；

(3)在一定大氣壓下，要有一定的蒸汽壓。11、什么情況下需要采用水蒸汽蒸餾？

答：下列情況需要采用水蒸氣蒸餾：

(1)混合物中含有大量的固體，通常的蒸餾、過濾、萃取等方法都不適用。

(2)混合物中含有焦油狀物質(zhì)，采用通常的蒸餾、萃取等方法都不適用。

(3)在常壓下蒸餾會發(fā)生分解的高沸點有機(jī)物質(zhì)。12、怎樣正確進(jìn)行水蒸汽蒸餾操作？

答：（1）在進(jìn)行水蒸氣蒸餾之前，應(yīng)認(rèn)真檢查水蒸氣蒸餾裝置是否嚴(yán)密。

（2）開始蒸餾時，應(yīng)將T形管的止水夾打開，當(dāng)水蒸氣發(fā)生器里的水沸騰，有大量水蒸氣溢出時再旋緊夾子，使水蒸氣進(jìn)入三頸燒瓶中，并調(diào)整加熱速度，以餾出速度2-3滴/秒為宜。

（3）操作中要隨時注意安全管中的水柱是否有異?，F(xiàn)象發(fā)生，若有，應(yīng)立即打開夾子，停止加熱，找出原因，排除故障后方可繼續(xù)加熱。13、肉桂酸制備時，所用的原料苯甲醛與乙酸酐都應(yīng)該采用蒸餾的方法進(jìn)行純化處理，請問蒸餾這兩種原料時的蒸餾裝置有什么不同？

答：蒸餾苯甲醛時，采用的是普通蒸餾裝置，使用空氣冷凝管；在接收管上的支管處不需要連接無水氯化鈣干燥管；

蒸餾乙酸酐時，采用如下的蒸餾裝置，沸點139.6℃，可以使用空氣冷凝管，因不太高，也可以使用直型冷凝管；而且要使接收產(chǎn)品用的三角燒瓶與接收管之間密封，接收管上的支管處要連接無水氯化鈣干燥管，避免空氣中的水蒸氣進(jìn)入系統(tǒng)。

見下圖：14、肉桂酸實驗在制備階段有哪些儀器需要干燥？為什么？

答：凡是能與試劑相接觸的儀器都需要潔凈、干燥的。如：三口瓶、空氣冷凝管、溫度計、玻璃塞（又叫空心塞）、量筒。

因為這些儀器若不干燥，其殘存的水會造成乙酸酐水解，從而減少乙酸酐的實際用量，可能會影響化學(xué)反應(yīng)進(jìn)行的程度。

【問：量取苯甲醛的量筒若沒有徹底干燥，會不會對該反應(yīng)產(chǎn)生影響？】15、肉桂酸的制備方法有哪些？答：（1）鉑金（Perkin）合成法:（2）苯乙烯—四氯化碳法:（3）苯甲醛—丙酮法:（4）苯甲醛—醋酸法:

這是一個氣相反應(yīng)合成的方法，將苯甲醛和60％醋酸于350℃氣化通過裝有催化劑的反應(yīng)器，催化劑是將堿性催化劑固載于鋁硅酸鹽、SiO2－Al2O3或者硅膠等上制的。（5）芐叉二氯—無水醋酸鈉法:

（6）克腦文格爾（Knoevenagel）縮合反應(yīng)制備法:九、資料肉桂酸有順、反兩種異構(gòu)體。

注：順肉桂酸常見有三種形式，III最穩(wěn)定，稱為“別肉桂