常考題空4有限制條件同分異構(gòu)體的書寫

【高考必備知識(shí)】

1.巧用不飽和度記住常見有機(jī)物的官能團(tuán)異構(gòu)

(1)不飽和度

①概念：不飽和度又稱缺氫指數(shù)，即有機(jī)物分子中的氫原子與和它碳原子數(shù)相等的鏈狀烷煌相比較，每減少2

個(gè)氫原子，則有機(jī)物的不飽和度增加1,用O表示

②有機(jī)化合物(CxHyOz)分子不飽和度的計(jì)算公式為：Q=2x+2-y

2

【微點(diǎn)撥】在計(jì)算不飽和度時(shí)，若有機(jī)化合物分子中含有鹵素原子，可將其視為氫原子；若含有氧原子,

則不予考慮；若含有氮原子，就在氫原子總數(shù)中減去氮原子數(shù)

③幾種常見結(jié)構(gòu)的不飽和度

官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)-rrC=O(醛、酮、覆酸、酯)環(huán)—C三C—苯環(huán)

不飽和度11124

(2)常見有機(jī)物的官能團(tuán)異構(gòu)

通式不飽和度常見類別異構(gòu)體

無(wú)類別異構(gòu)體

C?H2n+20

單烯燒、環(huán)烷煌

C?H2?1

C〃H2〃-22單煥燒、二烯燒、環(huán)烯煌、二環(huán)煌

C?H2n+2O0飽和一元醇、飽和一元酸

C?H2?O1飽和一元醛、飽和一元酮、烯醇、烯酸、環(huán)醇、環(huán)酸

飽和一元竣酸、飽和一元酯、羥醛、羥酮

C?H2?O21

C?H2?+IO2N1氨基酸、硝基烷

2.四種方法全面剖析同分異構(gòu)體

(1)取代思想——采用等效氫、對(duì)稱的方法，適用于一鹵代物、醇的找法

①一鹵代燒：看作是氯原子取代燒分子中的氫原子，以“C5Hlic1”為例

11、1111

C——C————C——cc——C——Cc

②醇：看作是一OH原子取代燒分子中的氫原子，以“C5H12?！睘槔?/p>

?八一

c—c—c—C—Cc——c—cc------——C1

(2)變建思想——即將有機(jī)物中某個(gè)位置化學(xué)鍵進(jìn)行變化得到新的有機(jī)物，適用于烯燒、烘燒、醛和竣酸

①烯涇：?jiǎn)捂I變雙鍵，要求相鄰的兩個(gè)碳上至少各有1個(gè)氫原子，以“C5H10”為例

箭頭指的是將單鍵變成雙鍵新戊烷中間碳原子上無(wú)氫原子，不能變成雙鍵

C

111111

*vC------C------C------C

CC

②烘燒：?jiǎn)捂I變?nèi)I，要求相鄰的兩個(gè)碳上至少各有2個(gè)氫原子，以“C5H8”為例

異戊烷第2個(gè)碳原子只有1個(gè)氫原新戊烷中間碳原子上無(wú)

箭頭指的是將單鍵變成三鍵

子，兩邊單鍵不能變成三鍵氫原子，不能變成三鍵

C

c—c—c^-c1

11

1C——C——C

C——C——C——C——C1

C

C

③醛：醛基屬于端位基，將燒分子中鏈端的甲基變成醛基，以“C5H10O”為例

箭頭指向是指將鏈端甲基變成醛基，數(shù)甲基個(gè)數(shù)即可

1CI

11

1C——C——c—C——C-（C）

（）

C——C——C——C-C1

C

④覆酸：竣基屬于端位基，將煌分子中鏈端的甲基變成短基，以“C5H10O2”為例

箭頭指向是指將鏈端甲基變成較基，數(shù)甲基個(gè)數(shù)即可

1

C——C——c-?

一

C——C——C——C—@4

(3)插鍵思想——在有機(jī)物結(jié)構(gòu)式中的某個(gè)化學(xué)鍵的位置插入原子而得到新的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，適用于酶和酯

①醒：酶鍵可以理解為在C—C單鍵之間插入氧原子，以“C5Hl2?！睘槔?/p>

箭頭指向是指在C—C單鍵之間插入氧原子

III（

C——C——C——C1

1C——（——C

C——1C——1C——C——C

CC

O

②酯：酯可以理解在C左、右兩邊插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C5H10O2”為例

c0?0?90

II|111

C——C——C——C——Cc—1-c——C——C——Cc一c—C

0?9o9OC09?

IIi

|II〔II|1

c—C——C——Cc——c-^—c—!—cc—c—c—1-c——C

1

C

0

C若在鏈端，注意只能在一邊插入氧原子，另外要注意對(duì)稱性，此法對(duì)含苯環(huán)類的非常有效

(4)多官能團(tuán)同分異構(gòu)體

①同種官能團(tuán)：定一移一，以“C3H6a2”為例

先找一氯代物，再利用等效氫法，再用氯原子取代一氯代物上的氫原子

一次定位c-c-c二次定位》］

c-c-c-R---c---C二次定位,產(chǎn)種

ClCl

②不同種官能團(tuán)：變鍵優(yōu)先，取代最后，以“羥基醛(C5H10O2)”為例

先找戊醛，再用羥基取代氫原子

0H

OHOHOHOHOH0H1

OHOHOH0H\\\IIIC

C——C——C——CHOC——C——C——CHO1

111111

C——C——C——C——CHOC——C——CHO

1

C-<—OH

CC

3.記住常見同分異構(gòu)體的數(shù)目

(1)烷煌同分異構(gòu)體的個(gè)數(shù)

燒涇甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷

個(gè)數(shù)1112359

⑵烷基的個(gè)數(shù)

烷基甲基乙基丙基丁基戊基

個(gè)數(shù)11248

（3）含苯環(huán)同分異構(gòu)體數(shù)目確定技巧

①若苯環(huán)上連有2個(gè)取代基，其結(jié)構(gòu)有鄰、間、對(duì)3種

②若苯環(huán)上連有3個(gè)相同的取代基，其結(jié)構(gòu)有3種

③若苯環(huán)上連有一X、一X、一Y3個(gè)取代基，其結(jié)構(gòu)有6種

④若苯環(huán)上連有一X、一丫、一Z3個(gè)不同的取代基，其結(jié)構(gòu)有10種

4.限制條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)的推斷分析

常見限定條件對(duì)應(yīng)的官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)

能與NaHCO3或Na2c。3溶液反應(yīng)放出氣體（CCh）—COOH

能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2—OH或一COOH

能與Na2cCh溶液反應(yīng)一OH（酚）或Y00H

能與NaOH溶液反應(yīng)—OH（酚）或一COOH或一COOR或一X

能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能含醛基（一CHO）、甲酸酯（HCOOR）

能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)一OH（酚）

能發(fā)生水解反應(yīng)—COOR或一X或一CONH一

既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)（或水解產(chǎn)物能發(fā)生銀

甲酸酯（HCOOR）

鏡反應(yīng)）

5.限定條件和同分異構(gòu)體書寫技巧

（1）確定碎片：明確書寫什么物質(zhì)的同分異構(gòu)體，該物質(zhì)的組成情況怎么樣？解讀限制條件，從性質(zhì)聯(lián)想結(jié)構(gòu),

將物質(zhì)分裂成一個(gè)個(gè)碎片，碎片可以是官能團(tuán)，也可是煌基（尤其是官能團(tuán)之外的飽和碳原子）

（2）組裝分子：要關(guān)注分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，包括幾何特征和化學(xué)特征

①幾何特征是指所組裝的分子是空間結(jié)構(gòu)還是平面結(jié)構(gòu)，有無(wú)對(duì)稱性

②化學(xué)特征包括等效氫、核磁共振氫譜

（3）經(jīng)典例題分析

結(jié)構(gòu)要求

①屬于芳香化合物②能與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生光亮的銀鏡

9kCH3（鄰甲基苯甲酸）

③能與NaOH溶液反應(yīng)

第一步：確定有機(jī)物的類別，找出該有機(jī)物常見的類別異構(gòu)體（可以結(jié)合不飽和度）

技巧：原題有機(jī)物屬于段酸類，與羥基醛、酯互為類別異構(gòu)體

第二步：結(jié)合類別異構(gòu)體和已知限定條件確定基團(tuán)和官能團(tuán)（核心步驟）

與銀氨溶液與NaOH溶液備注注意細(xì)

較酸X------------------------------------------------------------節(jié)乃做

羥基醛q苯酚7醇羥基與NaOH溶液不反應(yīng)，但酚羥基可以題制勝

酯甲酸酯4酯與銀氨溶液不反應(yīng)，但甲酸酯可以法寶

綜上所述，符合本題條件的有兩大類：①羥基醛[（酚）-OH,—CHO];②甲酸酯（一OOCH）

第三步：按類別去找，方便快捷不出錯(cuò)

①若為羥基醛[（酚）一OH,—CHO],則還剩余一個(gè)碳原子，分兩種情況討論

若本環(huán)有有兩個(gè)側(cè)鏈，此時(shí)一CH2—只能和醛基一起，有鄰、間、對(duì)3種

若本環(huán)有有三個(gè)側(cè)鏈，則為一0H,—CHO、—CH3,苯環(huán)連接三個(gè)不同的取代基總共有10種

②若為甲酸酯（一OOCH）：則用一OOCH取代甲苯上的氫原子，總共4種；總共17種

【真題演練】

1.（2022?全國(guó)甲卷）化合物X是C（《^^CHO）的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與酸性高鎰酸鉀反應(yīng)后可

以得到對(duì)苯二甲酸，寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

2.（2022?全國(guó)乙卷）在￡（的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的總數(shù)為種

HOOC

a.含有一個(gè)苯環(huán)和三個(gè)甲基

b.與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳

c.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)

上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫（氫原子數(shù)量比為6：3：2：1）

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

3.（2022?浙江卷）寫出同時(shí)符合下列條件的化合物F（H—NL\-CH3）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______

\_/

①】H-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明：分子中共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有N—H鍵

②分子中含一個(gè)環(huán)，其成環(huán)原子數(shù)為

4.（2022?廣東卷）化合物VI（C3H6。）有多種同分異構(gòu)體，其中含:C=O結(jié)構(gòu)的有種，核磁共振氫譜圖

上只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

O

5.（2022?湖南卷）、是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有種（考

CH.3

慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

6.（2022?山東卷）H（.）的同分異構(gòu)體中，僅含有一OCH2cH3、-NH2和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有種

7.（2022?湖北卷）（5）若只考慮氟的位置異構(gòu)，則化合物F（）的同分異構(gòu)體有種

^^COCH2cH3

（2022?海南卷）X是F（VLOH）的分異構(gòu)體，符合下列條件。X可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

8..（任馬一種）

COOH

①含有酯基②含有苯環(huán)③核磁共振氫譜有兩組峰

9.（2021.全國(guó)甲卷）化合物的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的有種

a.含苯環(huán)的醛、酮b.不含過(guò)氧鍵（一O—0—）c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3：2：2：1

COCI

10.（2021?全國(guó)乙卷）C（［）F）的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物共有種。

OCH3

11.（2021?山東卷）符合下列條件的A（A°H）的同分異構(gòu)體有一種

CHO

①含有酚羥基②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫

12.（2021?福建卷）化合物Y是B（HOAQ^CHO）的同分異構(gòu)體，遇FeCb溶液顯紫色，其核磁共振氫譜有4

組峰，峰面積之比為3：2：2：1?Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

【經(jīng)典模擬】

1.B（[][、COOH）有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種（不考慮立體異構(gòu)）

①苯環(huán)上有2個(gè)取代基②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)③與FeCh溶液發(fā)生顯色發(fā)應(yīng)

其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

2.同時(shí)符合下列條件的C9Hl2。2的同分異構(gòu)體共有種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜圖表明分

子中有5種氫原子的為（寫1種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

a.分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上有三個(gè)取代基；b.lmol有機(jī)物最多能消耗2moiNaOH。

OH

3.芳香化合物X是1-蔡酚（勺、）的同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體有種

①有兩個(gè)官能團(tuán)②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

寫出其中一種核磁共振氫譜有4組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

00

4.G為,口，、口二元取代芳香化合物H是G的同分異構(gòu)體，H滿足下列條件：①能發(fā)生銀鏡

反應(yīng)；②酸性條件下水解產(chǎn)物物質(zhì)的量之比為2：1；③不與NaHCCh溶液反應(yīng)。則符合上述條件的H共有

種（不考慮立體異構(gòu)，不包含G本身），其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（寫

出一種即可）

5.M與A（FYZ^SH）互為同系物。分子組成比A多1個(gè)CH2。M分子可能的結(jié)構(gòu)有種；其中核磁

共振氫譜有4組峰，且峰面積比為2：2：2：1的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

6.A（C4H2。3）的核磁共振氫譜只有1組峰，可以水解得到二元酸D（C4H4。4）,1個(gè)鏈狀的D的酸式酸根離子可通

過(guò)氫鍵形成1個(gè)七元環(huán)，寫出該離子的結(jié)構(gòu)：（體現(xiàn)七元環(huán)結(jié)構(gòu)，氫鍵用“…”表示）。與D

互為同分異構(gòu)體的二元酯中，核磁共振氫譜只有1組峰的有（填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）

0

7.C（「,、）的同分異構(gòu)體中，與C具有相同官能團(tuán)且含有手性碳的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

LOH

8A.人）為環(huán)毗酮胺的衍生物，I的一種芳香族同分異構(gòu)體M同時(shí)滿足下列條件，寫出M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

7O

OH

a.1molM消耗2molNaOHb.核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為1：2：2：2

CH2OH

9.符合下列條件的N（[）（）的同分異構(gòu)體有種。

COOH

a.含有基團(tuán)環(huán)上有三個(gè)取代基；b.與NaHCCh反應(yīng)產(chǎn)生氣泡；c.可發(fā)生縮聚反應(yīng)

C1

10.寫出滿足下列條件的A（1）的所有同分異構(gòu)體

OC1

①分子中含有苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③核磁共振氫譜有3組峰。

11.符合下列要求的化合物F（C\^o）的同分異構(gòu)體一共有種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜

0'

含有六組峰的化合物的結(jié)構(gòu)為____________________________________

a.僅含有苯環(huán)一種環(huán)狀結(jié)構(gòu)且苯環(huán)上含有2個(gè)取代基；b.含有較基；c.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

12.寫出同時(shí)滿足下列條件的一種，W1O^C（CH3）2CC）OH］的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________

①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；②與Na反應(yīng)產(chǎn)生氫氣

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；④有5種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，且氫原子個(gè)數(shù)比為6：2：2：1：1

/Os

13.化合物￡（XX人）同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體有多種，寫出其中三種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________

NNH2

H

____________________________________________________________________,'H-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明：

①分子中共有5種氫原子，峰面積比為1：1：2：2：4,其中苯環(huán)上的有2種；②有一CHO,不含一S—CHO

14.X是CH=CHC（）（）H）的同分異構(gòu)體，X同時(shí)滿足下列條件的結(jié)構(gòu)共有種（不考

慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜有五組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

①可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳；②遇FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③除苯環(huán)外不含其他環(huán)

15.（2是亞切（）（）（,1^^（'。（汨）的同系物且相對(duì)分子質(zhì)量比0大14,則Q有種，其中核磁共振

氫譜有4組峰，且峰面積比為1：2：2：3的為（寫一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式即可）

16.W是）的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：①屬于蔡（（工；|）的一元取代物；②存在羥

（）

甲基（一CH2OH）。寫出W所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

COOGH-,

/

17.寫出與E（H?C\）互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比

C（）（）C2H5

為1:1）___________________________________________________________________________

C110

18.0有多種同分異構(gòu)體，其中能同時(shí)滿足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、

H00-

①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1：2：2：3

oOCOOC2H5

19.已矢口CH/CHBOCHX-、人.人反應(yīng)所用的化合物X的分子式為C5H10O,該化合物能發(fā)生銀鏡

252，25_定條件|/COOC2H5

0

反應(yīng)，寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,化合物x的含有碳氧雙鍵（||）的同分異構(gòu)體（不包括X、不考慮

—C

立體異構(gòu)）數(shù)目為，其中核磁共振氫譜中有兩組峰的為（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

20.具有支鏈的有機(jī)物A的分子式為C4H6。2,A可以使Br2的CC14溶液褪色，1molA和1molNaHCO3能完全

反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,寫出與A具有相同官能團(tuán)的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

（不考慮立體異構(gòu)）

OH

I

21.有機(jī)物B是一種羥基醛，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—C%—C—CHO,B的同分異構(gòu)體有多種，其中能發(fā)生水解反

CH3

應(yīng)的有機(jī)物有種（不考慮立體異構(gòu)）

OH

22.八I的同分異構(gòu)體中：①能發(fā)生水解反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③能與氯化鐵溶液發(fā)生顯

COOH

色反應(yīng)；④含氧官能團(tuán)處在對(duì)位。滿足上述條件的同分異構(gòu)體共有種（不考慮立體異構(gòu)），寫出核磁共

振氫譜圖中有五個(gè)吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

【常考題空4有限制條件同分異構(gòu)體的書寫】答案

【真題演練】

CHO

CH=CH2

解析：C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為O^^CHO,分子式為c9H8。，其同分異構(gòu)體X可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，又與

CHO

酸性高鎰酸鉀反應(yīng)后可得到對(duì)苯二甲酸，則X的取代基處于苯環(huán)的對(duì)位，滿足條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

CH=CH2

CH3

2.10—COOH

CH3、HOOC

COOHH3cCH3

解析:E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。1【，E的分子式為C11H12O3,不飽和度為6;E的同分異構(gòu)體與飽和NaHCCh

HOOC

溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2,結(jié)合分子式中O原子的個(gè)數(shù)，說(shuō)明含1個(gè)期基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、不能發(fā)生水解反應(yīng)說(shuō)明

還含1個(gè)醛基；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為彳時(shí)，及基、醛基在苯環(huán)上有3種位置；若3個(gè)甲基在苯環(huán)

上的位置為一彳、時(shí)，綾基、醛基在苯環(huán)上有6種位置；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為時(shí)，覆基、

醛基在苯環(huán)上有1種位置；故符合題意的同分異構(gòu)體共有3+6+1=10種；上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化所得

產(chǎn)物中核磁共振氫譜顯示有4組氫且氫原子數(shù)量比為6:3:2:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3

COOH

COOH。

CH3

H

3K3

3

I

NH2

解析：化合物F的同分異構(gòu)體，則有1個(gè)不飽和度，其有3種等效氫，含有N—H鍵，且分子中含有含一個(gè)環(huán),

H3C^CH3

H3cxe力HC^CH

其成環(huán)原子數(shù)則這樣的結(jié)構(gòu)有\(zhòng)〉33NH2

24,HN^NH,

N

\~/HN-NH

NH2

0

II

H3c—C—CH3

解析：化合物VI的分子式為C3H6。，其同分異構(gòu)體中含有c=o,則符合條件的同分異構(gòu)體有

O

0U

和C，共2種，其中核磁共振氫譜中只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

H-C-CH<H；HSC—

O

解析:的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明該物質(zhì)含有醛基，根據(jù)分子式C4H6?？傻弥撐镔|(zhì)

CHR

還含有碳碳雙鍵或者三元環(huán),還要分析順?lè)串悩?gòu),則符合條件的同分異構(gòu)體有5種,它們分別是CH2=CHCH2cHO、

H3c

（與后者互為順?lè)串悩?gòu)體）、（與前者互為順?lè)串悩?gòu)體）、和

H,CCiiO

CHOOHC

—CHO,其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CHO°

）的同分異構(gòu)體中，僅含有一OCH2cH3、一NH2和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有.種

6.6

0cH2cH3

XV

'^^'OCH2CH3

解析：H的同分異構(gòu)體僅含有一OCH2cH3和一NH2可知，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)可以視作

H3cH2co

OCH2cH3

人丫。CH2cH3分子中苯環(huán)上的氫原子被—NH2取代所得結(jié)構(gòu)，所得結(jié)構(gòu)分別有1、3、2,共

0cH2cH32cH3

有6種

7.5

解析：只考慮氟的位置異構(gòu),F中氟原子沒(méi)取代之前只有6種類型氫原子，如圖:

代后有6種氟代物，除去F本身，應(yīng)為5種同分異構(gòu)體，故F有5種同分異構(gòu)體;

COOCH3OOCCH3

解析：F的分子式為C10H10O4,X是F的同分異構(gòu)體，X含有苯環(huán)和酯基，其核磁共振氫譜有兩組峰，說(shuō)明X只

COOCH3OOCCH3

有2種不同環(huán)境的H原子，則滿足條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（jj或\；）

COOCH3OOCCH3

9.4

解析：化合物B為|,同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件：.含苯環(huán)的醛、酮；b.不含過(guò)

氧鍵（一0—0—）；c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3：2：2：1,說(shuō)明為醛或酮，而且含有甲基，根據(jù)

HCH0

%OH\

0OH

要求可以寫出：—c—CH3,（~~—c—CH3,H3C—1\—

-C—H,H3c—1~—c—H,故

OH/

H0HOOH

有4種

10.10

COCI

解析：C為含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體為：含有醛基,,氟原子，氯原子，即苯環(huán)上含有

&moa7CHO—CHOCHO

y

F

CHO?°CHO50

三個(gè)不同的取代基，可能出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)有JJlF、今，故其同分異構(gòu)體為10

F

aioCHO

aa

種，故答案為：10;

11.4

OCH3

解析：由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；A的同分異構(gòu)體中滿足：①含有酚羥基；②不能發(fā)生銀鏡

CHO

反應(yīng)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中不含醛基；③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫，說(shuō)明具有對(duì)稱結(jié)構(gòu)，則滿足條件的結(jié)構(gòu)有：

OH

HO—d1—0—C—CHS'HO-d）-C—O—CH3'\

HO

解析：由信息②可知，該同分異構(gòu)體含醛基；由信息③可知，該同分異構(gòu)體含酚羥基。因信息①提示苯環(huán)上有2

個(gè)取代基，則分別為一OH和一CH2cH2cH2cH0、—CH2CH（CHO）CH3,—CH（CHO）CH2cH3、—C（CH3）2CHO^

—CH（CH3）CH2CHO,又苯環(huán)上有兩個(gè)取代基時(shí)存在鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，則同分異構(gòu)體共有5x3=15（種），

OH

A

其中核磁共振氫譜中有五組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

H3C—c—CH3

解析：（1）同分異構(gòu)體中：a.分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上有三個(gè)取代基；b.lmol有機(jī)物最多能消耗2moiNaOH,根

據(jù)分子式C9Hl2O2,共有4個(gè)不飽和度，說(shuō)明含有苯環(huán)（用去4個(gè)不飽和度），還含有2個(gè)酚羥基和一個(gè)一CH2cH2cH3

或一CH（CH3）2,共有12種結(jié)構(gòu)，其中核磁共振氫譜圖表明分子中有5種氫原子的應(yīng)具有高度對(duì)稱性，可能為

解析：化合物X是1-蒸酚的同分異構(gòu)體，有兩個(gè)官能團(tuán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明X分子中含1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)CC、

——CH——C=CH

1個(gè)一CHO、1個(gè)碳原子及若干個(gè)氫原子。若苯環(huán)上有1個(gè)取代基（|、一CH2—gC—CH0或

CHO

—C=C—CH2—CH。）時(shí)，有3種；若苯環(huán)上有2個(gè)取代基（一CH3和一0C—CH。、一CHO和一yCHs、

一（=CH和YH2—CHO、一CHO和一CH2—C=CH）時(shí)，有12種；若苯環(huán)上有3個(gè)取代基（一CE、一C=CH

和一CHO）時(shí),有10種；共25種。核磁共振氫譜中有4組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H3c一q~~\—C^=C-CHO、

（）HC—C=C—CH30

解析：將已知官能團(tuán)和基團(tuán)在苯環(huán)上排布:

CH2—o—CHo

|[^J—CH2—o—、

(鄰、間、對(duì)3種)

O除去G自身，符合條件的為4x3—1=11種。

o—OH

&二、

fH

o

(鄰、間、對(duì)3種)

5.13F—

解析：A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,M與A互為同系物，分子組成比A多1個(gè)CH2,其分子式為C7H7FS,有

—SH直接連在苯環(huán)上，當(dāng)苯環(huán)上連有一SH和一CH2F兩個(gè)取代基時(shí)，共有3種同分異構(gòu)體，當(dāng)苯環(huán)上連有一SH、

—CH3和一F三個(gè)取代基時(shí)，先固定一SH、一CH3在苯環(huán)上分別為鄰、間、對(duì)，移動(dòng)一F,分別有4種、4種、2

種結(jié)構(gòu)，共有10種同分異構(gòu)體，合計(jì)共13種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為2：2：2：1

的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)SHo

O

C

/\

H2H2CO

—

—

H2O)CH

\/

C

R

()

解析:A的核磁共振氫譜只有1組峰，根據(jù)A的分子式知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為A水解得到二元酸D(C4H4O4),

CH—COOHoO

則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為||,D的酸式酸根離子為||，又1個(gè)鏈狀的D的酸式酸根

CH一COOHH(>—C—CH=CH—C—O-

nCH=CH八

離子可通過(guò)氫鍵形成1個(gè)七元環(huán)，故該離子的結(jié)構(gòu)為ffo與D互為同分異構(gòu)體的二元酯核磁共振氫

%一°

譜只有組峰，則其結(jié)構(gòu)對(duì)稱且含有個(gè)酯基，結(jié)合的分子式及的不飽和度為知該二元酯中有環(huán)狀結(jié)

12DYD3,

c

/