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文檔簡介

第64講生命中的基礎(chǔ)有機化學物質(zhì)合成有機高分子

【復(fù)習目標】1.了解糖類、核酸、油脂、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點、主要化學性質(zhì)及

應(yīng)用。2.了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)在生命過程中的作用,/解脫氧核糖核酸、核糖核酸的

生物功能。3.了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點,能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)

和單體。4.了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義。5.了解合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在

發(fā)展經(jīng)濟、提高生活質(zhì)量方面的貢獻。

考點一糖類核酸油脂

■歸納整合夯實必備知識

1.糖類

(1)糖類的概念和分類

①概念:從分子結(jié)構(gòu)上看,糖類可以定義為多羥基醛、多羥基附和它們的脫水縮合物。

②組成:碳、氫、氧三種元素。大多數(shù)糖類化合物的通式為品坦必!,所以糖類也叫碳水化

合物。

③分類

(2)單糖

()

I

①葡萄糖:多羥基醛CH20H(CHOH)4cH0,它與果糖[多羥基酮CH_,()H(CH()H);CCH()H]

互為同分異構(gòu)體。

能發(fā)生銀鏡反應(yīng).能與新制的CU(OH%

逐原性一L4

----;----'反應(yīng)

加成反應(yīng)卜與%發(fā)生加成反應(yīng)生成已六發(fā)

發(fā)醉成醉,CH.O”酒化酶.2C2H-,OH+2CO2f

(葡萄糖)

生理一化,C.H.O/60,-6CO2+6H2O+能斌

②戊糖——核糖、脫氧核糖

核種和脫氧核釉是生物體的遺傳物質(zhì)——核酸的重要組成部分。

分子式環(huán)式結(jié)構(gòu)簡式

CH2OHOOH

k<F

核糖C5H10O5H\JI/H

8HOH

CH2OHO^^^OH

脫氧核糖C5H10O4甲甲

8H&

(3)二糖——蔗糖與麥芽糖

比較項目蔗糖麥芽糖

分子式均為CLH.QJ1

相同點

性質(zhì)都能發(fā)生水解反應(yīng)

是否含醛基不含含有

不同點

水解嚴物葡的糖和果糖葡菌糖

相互關(guān)系互為同分異構(gòu)體

(4)多糖一淀粉與纖維素

①相似點

a.都屬于天然有機高分子,屬于多糖,分子式都可表示為?叱

b.都能發(fā)生水解反應(yīng),如淀粉水解的化學方程式為9耐|。05)”+〃凡0段典〃0冏2。6°

淀粉葡萄糖

c.都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

②不同點

a.通式中〃值不同。

b.淀粉溶液遇碘顯藍色。

2.核酸

(1)核糖核酸的形成

核期脫水形成

分子間脫一核糖核磷酯鍵一核地核醐

次水解甘酸水解(RNA)

(2)脫氧核糖核酸的形成

脫鋌核植分了?間脫水器脫氧核糖核酸

堿基

,水解核甘酸水解(DNA)

磷酸

3.油脂

(1)組成和結(jié)構(gòu)

油脂是直級脂肪酸與甘油反應(yīng)所生成的醋,由C、H、O三種元素組成,其結(jié)構(gòu)可表示為

()

官能團:一C一(>-

RC()(X'H2

1有的物基中還含有:

RZC()(X'HL\/

1c=c

RVO(X'H2/\

(2)分類

液態(tài)油,含有較多的不飽和脂肪酸

成分

根據(jù)狀態(tài)

地以脂肪.含有較多的飽和脂肪酸

汕成分

脂一甫浮簡單甘油酯(R、R'、R"相同)

根據(jù)段酸中

燃基種類崢含混合甘油能(R、R'、R"不同)

不同

(3)物理性質(zhì)

性質(zhì)特點

密度密度比水小

溶解性難溶于水,易溶于有機溶劑

含有不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯,常溫下一般呈逡態(tài);

狀態(tài)

含有飽和脂肪酸成分較多的甘油酯,常溫下一般呈固態(tài)

熔、沸點天然油脂都是混合物,沒有固定的熔、沸點

(4)化學性質(zhì)

①油脂的氫化(油脂的硬化)

免基上含有碳碳雙鍵,能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學方程

式為

C17H&COOCH?C1;H;15C()(X:H2

C7H33c()()CH35c()()CH

1

CH33c()00乩+3氏噌CI7H35C()()CH2。

經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪,也稱硬化油。

②水解反應(yīng)

a.酸性條件下

如硬脂酸甘油酯在酸性溶液中的水解反應(yīng)方程式為

CI7H?C(XX'H,CH2—OH

C17H3,C(XK'HCH—OH

c17H3,+3H2OHCH2-()H

+3C7H35coOH。

b.堿性條件下——皂化反應(yīng)

如硬脂酸甘油酯在氫氧化鈉溶液中的水解反應(yīng)方程式為

C17H35C(XK'H2CH,OH

II

G7H33c(XK'HCHOH

cl7H35C()(X'H?+3NaOH-CILOH

+3G7HasCOONa。

堿性條件F其水解程度比酸性條件F水解程度大。

r易錯辨析」

1.凡能溶于水且具有甜味的物質(zhì)都屬于糖類()

2.核糖和脫氧核糖互為同分異構(gòu)體()

3.油脂是高級脂肪酸甘油酯,屬于有機高分子()

4.核酸分為DNA和RNA,是生物體的遺傳物質(zhì)()

答案l.X2.X3.X4.V

■專項突破提升關(guān)鍵能力

一、探究糖類的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

1.某化學活動小組在探究葡苗糖分子的組成和結(jié)構(gòu)時,設(shè)計并完成了一組實驗:分別取下列

四種液體2mL加入到2mL新制的Cu(0H)2中,充分振蕩。實驗現(xiàn)象記錄如表格所示:

液體葡萄糖溶液乙醇溶液甘油(丙三醇)溶液水

氫氧化銅不溶

氫氧化銅溶解,溶氫氧化銅不溶解,氫氧化銅溶解,溶液

實驗現(xiàn)象解,顏色無明

液呈絳藍色顏色無明顯變化早絳然色

顯變化

根據(jù)上述實驗及現(xiàn)象能夠得出的正確結(jié)論是()

A.葡萄糖分子中含有醛基

B.曲韻糖分子中含有多個羥基

C.葡萄糖的分子式是C6Hl2。6

D.葡萄糖分子中碳鏈呈鋸齒形

答案B

解析乙醇是一元醇,不能與新制的氫氧化銅反應(yīng),氫氧化銅也不溶于水中;而甘油是三(多)

元醇,能溶解氮氧化銅并得到絳藍色溶液,當向葡萄糖溶液中加入新制的氫氧化銅時,也得

到了相同的現(xiàn)象,故可得出結(jié)論:在葡葡糖的結(jié)構(gòu)中含有多個羥基,B項正確;實險中未加

執(zhí),沒有礙紅幻沉淀生成,故不能證明醒某的存在C

2.棉籽和甜菜中含有棉籽糖。一定條件下,一分子棉籽糖水解生成一分子蔗糖和一分子半乳

糖(半乳糖是一種單糖,和葡奩糖互為同分異構(gòu)體)。

⑴棉籽糖屬于哪一類糖?(選答“單糖”“二糖”或“三糖”)

⑵寫出棉籽糖的化學式。

(3)如果使1mol棉籽糖完全水釋,各水解產(chǎn)物物質(zhì)的量分別是多少?

答案⑴三糖(2)CISH32OI6(3)1mol半乳糖,1mol葡萄糖,1mol果糖。

3.為了檢驗淀粉的水解程度,甲、乙、丙三位同學分別設(shè)計并完成了如下三個實驗,得出了

相應(yīng)的結(jié)論。

甲:淀粉液?水解液上加"中和液與溶液不變藍。

結(jié)論:淀粉完全水解。

乙:淀粉液竽水解液登翳無銀鏡現(xiàn)象。

結(jié)論:淀粉沒有水解。

丙:淀粉液等水解液

NaOH溶液銀氨溶液.

中和液水浴加熱.有銀鏡現(xiàn)象

碘水無現(xiàn)象

結(jié)論:淀粉完全水解。

請分別判斷以上三位學生的結(jié)論是否正確?說明理由。

答案甲的結(jié)論不正確,因為加入NaOH溶液呈堿性后,加入碘水,L與NaOH溶液發(fā)生反

應(yīng),沒有b存在,不能證明淀粉是否存在:乙的結(jié)論不正確,乙實驗方案中未用堿中和作催

化劑的酸,銀鏡反應(yīng)須在堿性條件下才能發(fā)生;丙的結(jié)論正確,該方案中,中和液能發(fā)牛.銀

鏡反應(yīng),說明淀粉已經(jīng)水解,加入碘水無現(xiàn)象,說明已無淀粉存在,故淀粉已完全水解。

二、油脂的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

4.地溝油,泛指在生活中存在的各類劣質(zhì)油,如回收的食用油、反復(fù)使用的炸油等。地溝油

最大來源為城市大型飯店下水道的隔油池。長期食用可能會引發(fā)癌癥,對人體的危害極大。

根據(jù)以上信息和相關(guān)知識回答卜列問題:

(1)下列說法正確的是________(填字母)。

A.摻假的“芝麻香油”能使濱水和酸性KMnO4溶液褪色,其原理相同

B.淀粉和油脂都是高分子

C.可將“涌水油”和“地溝油”分離提純后來生產(chǎn)肥皂

D.纖維素的最終水解產(chǎn)物與油脂水解產(chǎn)生的甘油含有某種相同的官能團

(2)“地溝油”常常含有油酸甘油酯,在微生物作用下水解生成的不飽和脂肪酸中的碳碳雙鍵

在日光作用下被空氣中的氧氣氧化牛成有臭味的醉或酮,墳種過程稱為“酸敗”?

RC(XX:H2

RC(XX'H

①試寫出油酸甘油酯[RC(XX'H/,—R為CH3(CH2)7CH=CH(CH2)6CH2—]“酸敗”過程中

水解的化學方程式:。

②工業(yè)上為了延緩不飽和油脂的“酸敗”,通常采取的一種措施是在Ni催化作用下與H2發(fā)

生加成反應(yīng),1mol油酸甘油酯最多消耗molH2O

答案(DCD

CH式CH,)7CH=CH(CH>)7C(XX'IL

I

CH3(CH2)7CH=CIKCH.)7C(XK'H

(2)@CHt(CFL)7CH=CH(CIL)7C()(K,IL4-3H2O3CH3(CH2)TCH=CH(CH2)7COOH

+CH2OHCHOHCH2OH②3

解析(1)選項A,摻假的“芝麻香油”含有油酸甘油酯,分子內(nèi)存在不飽和鍵,能與Bn發(fā)

生加成反應(yīng)使淡水褪色,能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnCh溶液褪色,二者褪色原

理不同;選項B,油脂不是高分子:選項C,提純后的“潮水油”和“地溝油”可發(fā)生皂化

反應(yīng)而生產(chǎn)肥皂;選項D,纖維素的最終水解產(chǎn)物為葡荀糖,前葡糖和甘油都含有一OH。

\/

c=c

(2)②1mol油酸甘油醋含有3mol/\所以最多消耗3molH2.?

三、核酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

5.核酸有兩種:含核糖的是核糖核酸(RNA),含脫氧核糖的是脫氧核糖核酸(DNA),人類的

基因組通過從細胞核里的DNA向蛋白質(zhì)的合成機制發(fā)出生產(chǎn)蛋白質(zhì)的指令運作,這些指令

通過mRNA傳送。核糖是合成核酸的重要原料,常見的兩種核糖結(jié)構(gòu)簡式:D-核糖

;戊醛糖(CH2OHYHOH—CHOH—CHOHYHO)。下歹U關(guān)于核糖

的敘述不止確的是()

A.戊醛糖和D-核糖互為同分異構(gòu)體

B.它們都能發(fā)生酯化反應(yīng)

C.戊醛糖屬于單糖

D.由戊醛糖一脫氧核糖(CFhOH—CHOH—CHOH—CH2—CH0)可看成是一個氧化過程

答案D

解析A項,它們的分子式相同,都為C,HioOs,但結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體:B項,

D-核糖和戊醛糖分子結(jié)構(gòu)中都有羥基,都能發(fā)生酯化反應(yīng);C項,戊醛糖不能再次解,屬于

單糖;D項,戊醛熊(CsHioOs)-*脫氧核耗(QHioOQ少一個氧,應(yīng)為還原過程。

考點二氨基酸蛋白質(zhì)

■歸納整合夯實必備知識

1.氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

(1)氨基酸的組成與結(jié)構(gòu)

撥酸分子燒基上的氫原子被氫星取代得到的化合物稱為氨基酸。蛋白質(zhì)水解后得到的幾乎都

R—CH—COOH

I

是a?氨基酸,其通式為NH2,官能團為一NH?和一COOH.

(2)氨基酸的化學性質(zhì)

①兩性

氨基酸分子中既含有酸性基團一COOH,又含有堿性基團一NH?,因此,氨基酸是兩性化合

物。

如甘氨酸與HCKNaOH反應(yīng)的化學方程式分別為

CH—COOHCH-coon

II

NH2+HC1—NHCl.

CH,—COOH

I

NHz+NaOH

CH-COONa

I

—*NH2+H2O。

②成肽反應(yīng)

兩個氨基酸分子(可以相同,也可以不同),在酸或堿的存在下加熱,通過一分子的氨基與另

()H

III

一分子的按基間脫去一分子水,縮合形成含肽鍵(—C—N-)的化合物,稱為成肽反應(yīng)。

兩分子氨基酸脫水形成二肽,如:

R—CH—COOIIR'

II

NIL+H.N—CH—COOH

()H

III

R—CH—C—N—CH—C(K)H

—*,NH2R'+H2O0

多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結(jié)合,可形成蛋白質(zhì)。

2.蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

(1)組成與結(jié)構(gòu)

①蛋白質(zhì)含有C、H、O、N、S等元素。

②蛋白質(zhì)是由氨基酸通過縮聚反應(yīng)生成的,蛋白質(zhì)屬于天然有機高分子。

(2)蛋白質(zhì)的性質(zhì)

麗在酸、堿或幅的作用卜.水解最終生成氨基酸

]

兩性含有一N也顯堿性,含有一COOH顯酸性

某些濃的無機鹽可降低蛋白質(zhì)的溶解度

鹽析而使蛋H質(zhì)從水溶液中析出,為可逆過

程??捎糜诜指咛峒兊鞍踪|(zhì)

加熱、加壓、紫外線、x射線、強酸、強

變性堿、重金屬鹽、一些有機物會使蛋白質(zhì)

變性,屈于不可逆過程。是殺菌、消毒

的原理

顏色含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸,加熱顯黃色

反應(yīng)—蛋白質(zhì)的檢驗方法

I

燃燒有燒焦羽毛的氣味一檢驗毛、絲紡織品

⑶施

①大部分酶是一種蛋白質(zhì),具有蛋白質(zhì)的性質(zhì)。

②酶是一種生物催化劑,催化作用具有以下特點:

a.條件溫和,不需加熱:

b.具有高度的專一性;

c.具有高效催化作用。

r易錯辨析」

1.棉、麻、羊毛及合成纖維完全燃燒都只生成C02和H20()

2.食用花生油和鳴蛋清都能發(fā)生水解反應(yīng)()

3.蠶絲、帛的主要成分均是蛋白質(zhì),屬于天然高分子()

4.用灼燒的方法可以區(qū)分蠶絲和人造纖維()

5.蛋白質(zhì)水解的條件是酸、堿或酪()

答案LX2.J3.J4.V57

■專項突破提升關(guān)鍵能力

一、氨基酸的兩性和成肽反應(yīng)

I.(1)分別寫出谷氨酸在強酸或強堿性條件下,粒子存在形式的結(jié)構(gòu)簡式。

(2)一種二肽的結(jié)構(gòu)簡式為

()()

IIII

CH,—C—NH—CH—C—OH

II

NH?CH.,寫出合成這種二肽的氨基酸的結(jié)構(gòu)簡式。

答案(1)強酸:

H0(K:—CH—CH—CH—C()()H

I

NH;

"()(X3—CH,—CH,—CH—C(XY

I

強堿:

()

CH—C—OHCH3—CH—COOH

II

⑵NH2和NIL

二、蛋白質(zhì)的鹽析和變性的區(qū)別

2.(1)向雞蛋清溶液中,加入下列哪些溶液可以使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析:(填字母,下同):

加入下列哪些溶液可以使蛋白質(zhì)發(fā)生變性:

A.HC1溶液B.CuSO4溶液

C.(NHSSO」溶液D.甲羥溶液

E.酒精溶液F.NaOH溶液

G.Na2s。4溶液H.Pb(Ac”溶液

(2)請比較蛋白質(zhì)的鹽析和變性的區(qū)別有哪些?舉例說明鹽析和變性的作用。

答案⑴CGABDEFH⑵曲析是物理變化,是可逆的,加水可以溶解;變性是化學變化,

是不可逆的,加水不溶解。鹽析可用于分離、提純蛋白質(zhì),而變性可用于進行消毒、殺菌。

3.(1)下面是一個蛋白質(zhì)部分水解生成的四肽分子結(jié)構(gòu)示意圖,它可以看作是4個氨基酸縮

合掉3個水分子而得。

H2N—CH—C—、H—CH—c—NH—CH—c—NH—CH—c—()11

一C

R)

式中,R,R'、R"、R可能是相同的或不同的堤基或取代基的烽基?!狽H—CO—稱為

肽鍵,現(xiàn)有一個“多肽”,其分子式是G5HIOONNO。

蛋白質(zhì)完全水解的產(chǎn)物類別是,該多肽是(填漢字)肽。

(2)取1?5號五支試管,分別加入2.0mL3.0%的過氧化氫溶液,實驗如下:

編號往試管中加入物質(zhì)實驗結(jié)果

11mL唾液無氣泡

2銹鐵釘少量氣泡

3兩小塊新鮮豬肝大量氣泡

4兩小塊新鮮豬肝,0.5mL1.0mol-L1的鹽酸無氣泡

5兩小塊新鮮豬肝,0.5mL1.0mol-L-1的NaOH溶液無氣泡

注:新鮮豬肝中含較多的過氧化氫萌。

①能說明酶催化具有專一性的試管編號是什么?

②能說明酶催化具有高效性的試管編號是什么?

③4、5號試管中無氣泡的原因是什么?

答案(1)氨基酸十

(2)①1.3②2,3③在強酸或強堿性條件下,過氧化氫酶(蛋白質(zhì))發(fā)生變性。

考點三合成高分子

■歸納整合夯實必備知識

1.基本概念

(1)單體:能夠進行聚合反應(yīng)形成高分子的低分子化合物。

(2)鏈節(jié):高分子中化學組成蠅I、可重復(fù)的地生單位。

(3)聚合度:高分子鏈中含有的鏈節(jié)數(shù)目。

如:

“64百泣:幽緲..H2-CH;注、

一?...........

單體鏈節(jié)聚合度

2.合成高分子的兩個基本反應(yīng)

(1)加聚反應(yīng):由含有不飽和鍵的化合物分子以加成反應(yīng)的形式結(jié)合成島分子的反應(yīng)。

(2)縮聚反應(yīng):單體分子間縮合脫去小分子(如比0、HX等)生成高分子的反應(yīng)o

3.高分子的分類及性質(zhì)特點

〃天然高分子:如淀粉、纖維素、

蛋白質(zhì)

〃線型結(jié)構(gòu):具有熱塑性,

如低壓聚乙烯

高分子華《

根據(jù),1支鏈型結(jié)構(gòu):具有熱塑

合成高分子而>]性,如高壓聚乙烯

網(wǎng)狀結(jié)構(gòu):具有熱固性,

、如酚醛樹脂

”合成高分子材料:塑型、合成纖維、

合成橡膠、粘合劑、涂料等

高分子材料瞿《功能高分子材料:高分子分離膜、

高吸水件樹脂、導(dǎo)電高分子、

、醫(yī)用高分子等

4.高分子反應(yīng)

(1)聚維酮碘的水溶液是一種常用的碘伏類緩釋消毒劑,聚維酮通過氫鍵與HL形成聚維酮碘,

其結(jié)構(gòu)表示如下:

(圖中虛線表示氫鍵)

下列說法不正確的是()

0

A.聚維酮的單體是

B.聚維酮分子由(/〃+〃)個單體聚合而成

C.聚維酣碘是一種水溶性物質(zhì)

D.聚維的在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)

答案B

(2)橡膠樹是熱帶植物,在我國海南已大面積種植。從橡膠樹的膠乳中可提取天然橡膠,天然

■ECH?—C-CH—CH,玉

|

橡膠的成分是聚異戊二烯,其結(jié)構(gòu)簡式為CH.,0

回答下列問題:天然橡膠能溶于汽油的根本原因是,

天然橡膠加入適當?shù)牧蜻M行硫化后,其結(jié)構(gòu)由變成,因而硫化橡膠

__________(填“能”或“不能”)溶于汽油。

答案天然橡膠是線型結(jié)構(gòu)線型結(jié)構(gòu)網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)不能

r易錯辨析」

i.內(nèi)廝和聚內(nèi)廝都能使澳的四藏化或溶液褪色()

2.加聚反應(yīng)的原子利用率為100%()

3.聚合度就是鏈節(jié)的個數(shù)()

4.高分子不溶于任何溶劑,但對環(huán)境都會產(chǎn)生污染()

答案1.X2.J3.X4.X

■專項突破提升關(guān)鍵能力

一'加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)方程式的書寫方法

1.完成下列方程式。

-ECH2—CHi

(1)/ICH2=CH—CH3空出

(2)HCH2=CH—CH=CH2^S

CH2—CH=CH—CH2O

CH2=CH,+“CHLCH

催化劑

⑶"CH

-ECH2—CH?—CH,—CHi

CHt

催化劑

(4)HHOCH—CHOH+nHOOC—COOH

22△

()

H-EOCH2CH2—ooc^canOH+(2n-1)H2O;

wHOCH2—CH>—COOH催(“

()

H-E()C'H—CH—CiOH+(w-l)H2Oo

體化劑

(5)/:H2N—CHzCOOH—

H()

H-EN-CH2Ci()H+(W-1)H2O;

HH2NCH—COOH

CH.催化劑

Z/H2NCH2COOH+

()()

IIII

I

CH+⑵Ll)Hq]。

(1)加聚反應(yīng)方程式的書寫

①單烯炫型單體加聚時,“斷開雙鍵,鍵分兩端,添上括號,右下寫〃”。

②二垢煌型單體加聚時,“單變雙,雙變單,破兩頭,移中間,添上括號,右下寫

③含有一個雙鍵的兩種單體聚合時,“雙鍵打開,中間相連,添上括號,右下寫

(2)縮聚物結(jié)構(gòu)簡式的書寫

書寫縮合聚合物(簡稱縮聚物)為構(gòu)簡式時,與加成聚合物(簡稱加聚物)結(jié)構(gòu)簡式寫法有點不

同,縮聚物結(jié)構(gòu)簡式要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團,而加聚物的端基不

確定,通常用橫線“一”表示。

(3)縮聚反應(yīng)方程式的書寫

①各單體物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)構(gòu)簡式的下角標一般要一致。

②注意生成的小分子的物質(zhì)的量:由一種單體進行縮聚反應(yīng),生成的小分子物質(zhì)的量一般為

〃一1;由兩種單體進行縮聚反應(yīng),生成的小分子物質(zhì)的量一般為2〃一1。

二、高聚物單體的推斷

2.現(xiàn)有高聚物

--CH,—CH—CH?—CH—CH)—CH…

III

C=()c—()C-。

III

OCH3()CHt(X:H3

回答下列問題:

(1)其鏈節(jié)是。

(2)其單體是。

(3)該反應(yīng)為.它是一種(填“體型”或“線型”)高分子。

-CH,—CH-

I

C—()

I

答案⑴(>-('%

()

II

(2)CH?-CH—C-O-CH.

(3)加聚反應(yīng)線型

3.(1)結(jié)構(gòu)為…一CH=CH—CH=CH—CH=CH—…的高分子的單體是。

-ECHCH,主

2\/

c=c

/\

⑵HH的單體是0

答案(l)CH=CH(2)CH2=CH—CH=CH2

■練后歸納二

高聚物單體的推斷方法

推斷單體時,一定要先判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物,并找準分離處。

(1)加聚產(chǎn)物的主鏈一般全為碳原子,按“凡雙鍵,四個碳;無雙鍵,兩個碳”的規(guī)律畫線斷

+CH,—CH2—j-CH—CH>-h-

,I

鍵,然后半鍵閉合、單雙鍵互換。如CN的單體為CH2=CH2和

CH2=CHCN,

-f-CH2—CH-i-CH2—CH-CH—CH2^

C%的單體為

CH2=CHCH3^CH2=CH—CH=CH2O

o()H

IIIII

⑵縮聚產(chǎn)物的錐節(jié)中不全為碳原子,一般有“一C一(一”“一c—N一”等結(jié)構(gòu),在

OOH

一8+°一或工十&一畫線處斷鍵,碳原子上連一OH,氧原子和氨原子上連一H,即得單體。

三、高分子性能的分析應(yīng)用

4.生物降解塑料能在微生物的作用下降解成二氧化碳和水,從而消除廢棄塑料對環(huán)境的污染。

CH,()

工1,k

PHB塑料就屬于這種塑料?,其結(jié)構(gòu)簡式為HE()-CH—C+()H。下列有關(guān)PHB的說法正確

的是()

A.PHB是一種聚酯,有固定的熔點

B.PHB的降解過程不需要氧氣參加反應(yīng)

C.合成PHB的單體是CH3cH2cH(OH)COOH

D.通過加聚反應(yīng)可以制得PHB

答案C

GH:.()

III

解析14千r()一04—(:玉()卜1是高分子,屬于混合物,沒有固定的熔點;PHB是聚酯類高分

子,通過縮聚反應(yīng)制得;其降驊過程是先水解生成2-%基丁酸,然后被氧化為COz加比0。

5.聚乳酸(PLA)是以有機酸乳酸為原料生產(chǎn)的新型聚酯材料,性能勝于現(xiàn)有的塑料聚乙烯、

聚丙烯、聚苯乙烯等材料,是新世紀最有發(fā)展前途的新型包裝材料,是環(huán)保材料中的一顆明

星。聚乳酸可以玉米為原料發(fā)酵生產(chǎn),利用聚乳酸制成生物降解性發(fā)泡材料。該材料的強度,

壓縮應(yīng)力、緩沖性、耐藥性等與聚茶乙烯塑料相同,經(jīng)焚燒后不污染環(huán)境,還可肥田。下列

說法不正確的是()

A.聚乳酸使用后能被自然界中的微生物完全降解,最終生成二氧化碳和水,不污染環(huán)境

B.聚乳酸適用于吹塑、熱塑等各種加工方法,加工方便,應(yīng)用十分廣泛

C.聚乳酸(PLA)是一種對環(huán)境友好的天然高分子聚酯材料

D.聚乳酸是以淀粉發(fā)酵(或化學合成)得到的,以乳酸為基本原料制備的一種聚酯材料

答案C

解析聚乳酸(PLA)經(jīng)焚燒后大污染環(huán)境,是一種對環(huán)境友好的合成高分子聚酯材料,故C

錯誤。

真題演練明確考向

I.(2021?山東,7)某同學進行焦糖水解實驗,并檢驗產(chǎn)物中的醛基,操作如下:向試管I中

加入1mL20%蔗糖溶液,加入3滴稀硫酸,水浴加熱5分鐘。打開盛有10%NaOH溶液的

試劑瓶,將玻璃瓶塞倒放,取ImL溶液加入試管11,蓋緊瓶塞:向試管II中加入5滴2%CuSO4

溶液。將試管【I中反應(yīng)液加入試管I,用酒精燈加熱試管I并觀察現(xiàn)象。實驗中存在的錯誤

有幾處()

A.1B.2C.3D.4

答案B

解析第I處錯誤:利用新制的乳氧化銅檢險蔗糖水解生成的葡萄版中的醛基時,溶液需保

持弱堿性,否則作水解催化劑的酸會與氫氧化銅反應(yīng),導(dǎo)致實驗失敗,題干實驗過程中蔗越

水解后溶液未冷卻且未堿化;第2處錯誤:NaOH溶液具有強堿性,不能用玻璃瓶塞,否則

NaOH與玻埔塞中的SiCh反應(yīng)生成具有黏性的NazSiCh,會導(dǎo)致瓶蓋尢法打開。

2.(2020?北京,8)淀粉在人體內(nèi)的變化過程如圖:

下列說法不正確的是()

A.n<m

B.麥芽糖屬于一糖

C.③的反應(yīng)是水解反應(yīng)

D.④的反應(yīng)為人體提供能量

答案A

解析淀粉在加熱、酸或淀粉酶作用下發(fā)生分解和水解時,將大分子的淀粉首先轉(zhuǎn)化成為小

分子的中間物質(zhì),這時的中間小分子物質(zhì)為糊精,故〃>/〃,A不正確:1mol麥芽糖在一定

條件下水解為2moi的單糖,屬于二糖,B正確;過程③為麥芽糖生成葡荀糖的反應(yīng),是水

解反應(yīng).C正確:④的反應(yīng)為葡萄糖分解為二氧化碳和水的過程,并為人體提供能量,D正

確。

盧?

f±CH0乃

COCH.CH.OC/k^

3.(2020?浙江1月選考,15)下列關(guān)于00的說法,正確的是()

A.該物質(zhì)可由〃個單體分子通過縮聚反應(yīng)生成

B.0.1mol該物質(zhì)完全燃燒,生成33.6L(標準狀況)的CCh

C.該物質(zhì)在酸性條件下水解產(chǎn)物之一可作汽車發(fā)動機的抗凍劑

D.1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng),最多可消耗3"molNaOH

答案C

解析根據(jù)該高分子的結(jié)構(gòu)片段可知,該高分子是不飽和鍵打開相互連接,即通過加聚反應(yīng)

生成的,故A錯誤:因為該物質(zhì)為高分子,無法確定0.1mol該物質(zhì)中含有C原子的物質(zhì)的

量,無法確定生成二氧化碳的量,故B錯誤;該物質(zhì)在酸性條件下水解產(chǎn)物中有乙二醇,可

作為汽車發(fā)動機的抗凍劑,故C正確:該物質(zhì)鏈節(jié)中含有三個酯基,水解均可產(chǎn)生股基與氫

氧化鈉反應(yīng),但其中一個酯基水解后產(chǎn)生的羥基,也可與氧氧化鈉反應(yīng),故1mol該物質(zhì)與

足量NaOH溶液反應(yīng),最多可消耗4〃molNaOH,故D錯誤。

4.(2020?北京,13)高分子M廣泛用于牙膏、牙科粘合劑等口腔護理產(chǎn)品,合成路線如圖:

C2H2試劑a.m

悠OCH.

XrIHH,

^4-CH-CH-C-C|

脫2

|HOOCCH=CHCOOH。,*。

高分子M

下列說法不正確的是()

A.試劑a是甲醇

B.化合物B不存在順反異構(gòu)體

c.化合物c的核磁共振氫譜有一組峰

D.合成M的聚合反應(yīng)是縮聚反應(yīng)

答案D

解析根據(jù)聚合物M的結(jié)構(gòu)筒式可知,M的單體為CH2=CHOCH3和,由此可

知B則試劑a為CHxOH,據(jù)此分析解答?;衔顱

為CH2=CH—O—CH3,要存在順反異構(gòu),碳碳雙鍵上的每個碳原子連接的兩個原子或原子

團不同時能形成順反異構(gòu),B的結(jié)構(gòu)中其中一個雙鍵碳上連接的兩個原子相同,不存在順反

。人。”。,其結(jié)構(gòu)對稱,只含有一種化學環(huán)境的氫原子,

異構(gòu)體,故B正確:化合物C為

則核磁共振氫語有一組峰,故C正確;聚合物M是由CH2=CH—O—CH3和中

的雙鍵發(fā)生加聚反應(yīng)生成的,不是縮聚反應(yīng),故D錯誤。

CHt

I

5.(2019.上海,8)聚異戊二烯WCH?—C=CH—CH?玉的單體是()

CH(

I

A.CH2—C=CH—CIL

B.(CH2)2C=CH—CH2

C.(CH3)2C=CH—CH2

(H

I

D.CH?=C—CH=CH2

答案D

CH.

解析聚異戊二煒的單體是異茂二烯,結(jié)構(gòu)簡式為CH/-C—CH-CH?。

課時精練

1.(2022?河北張家口市高三模擬)下列關(guān)于有機物的說法正確的是()

A.維生素A可促進人體對鈣的吸收

B.酶都是蛋白質(zhì),是一種溫和高效的催化劑

C.生活中常使用的尼龍繩屬于合成有機高分子

D.糖類、油脂及蛋白質(zhì)都能水解,從而被人體消化吸收

答案C

解析維生素D可促進人體對鈣的吸收,A項錯誤;多數(shù)的疇定蛋白質(zhì)組成,少數(shù)的酶是由

核糖核酸組成,B項錯誤;糖類中的單糖不會發(fā)生水解,D項錯誤。

2.(2022.山東青島市高三模擬)以脫脂棉為材質(zhì)的化妝棉,吸水效果優(yōu)于普通棉花,其主要成

分為纖維素,結(jié)構(gòu)如圖。下列說法錯誤的是()

/OH

[(CH?!禜L,

XOH

A.纖維素的吸水性較強與其結(jié)構(gòu)中含羥基有關(guān)

B.纖維素能與醋酸發(fā)生酯化反應(yīng)制得人造纖維

C.淀粉和纖維素都屬于多糖,且二者互為同分異構(gòu)體

D.棉花脫脂時加入2%?5%的NaOH目的是為了促進酯的水解

答案C

解析叁基是親水基團,纖維素的吸水性較強與其結(jié)構(gòu)中含在基有關(guān),A正確;纖維素含有

羥基,可以和醋酸發(fā)生酯化反應(yīng)制得人造纖維,B正確;淀粉和纖維素都屬于多糖,但是二

者〃值不同,且都為混合物,二者不互為同分異構(gòu)體,C錯誤:酯水解生成酸性物質(zhì),加入

堿性溶液可以促進酯的水解,D正確。

3.(2020?天津,3)下列說法錯俁的是()

A.淀粉和纖維素均可水解產(chǎn)生葡萄糖

B.油脂的水解反應(yīng)可用于生產(chǎn)甘油

C.氨基酸是組成蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)單元

D.淀粉、纖維素和油脂均是天然高分子

答案D

解析淀粉和纖維素都屬于多熊,兩者水解的最終產(chǎn)物都為葡荀癱,A正蠲:油脂旄胺,件條

件下水解成高級脂肪酸和甘油,在堿性條件下水解成高級脂肪酸鹽和甘油,則油脂的水解反

應(yīng)可用于生產(chǎn)甘油,B正確:氨基酸中含有氨基和撥基,氮基酸可以通過縮聚反應(yīng)形成蛋白

質(zhì),蛋白質(zhì)水解最終生成氨基酸,故氮基酸是組成蛋白質(zhì)的基石結(jié)構(gòu)單元,C正確;天然高

分子的相對分子質(zhì)量上萬,淀粉和纖維素都是天然高分子,而油脂的相對分子質(zhì)量還不到1000,

故油脂不屬于高分于,D錯誤。

4.油酸甘油酯和硬脂酸甘油酯均是天然油脂的成分。它們的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示。

油酸甘油罪硬脂酸件油酯

下列說法錯誤的是(

A.油酸的分子式為CnJhKh

B.硬脂酸甘油酯的一氯代物共有54種

C.天然油脂都能在NaOH溶液中發(fā)生取代反應(yīng)

D.將油酸甘油酯氫化為硬脂酸II?油酯可延長保存時間

答案B

解析由油酸甘油酯分析,油酸的結(jié)構(gòu)簡式為CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH,分子式為

()

CHO—c—CH(CH)ICH,

2o225

CHO—c—CH,(CH,)1SCH1

IJ

G8H34O2,A正確;硬脂酸甘油酯的結(jié)構(gòu)簡式可以表示為CH2O-C—CH2(CH2)15CH1上面的

酯基與下面的酯基互為對稱結(jié)構(gòu),硬脂酸甘油酯的一氯代物共有36種,B錯誤;天然油脂的

主要成分為高級脂肪酸甘油酯,都能在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)或取代反應(yīng),C正確:油

酸甘油酯中含有碳碳雙鍵,易被氧化而變質(zhì),將油酸甘油酣氯化為硬脂酸甘油酯可延長保存

時間,D正確。

5.核酸檢測為確認病毒感染提供了關(guān)鍵的支持性證據(jù)。某核糖咳酸(RNA)的結(jié)構(gòu)片段示意圖

如卜,它在葡的催化作用下能完全水解生成戊糖、堿基和某酸。下列說法不正確的是()

堿基堿基堿基減基

A.核酸也可能通過人工合成的方法得到

B.酶是有機化合物,催化活性與溫度有關(guān)

C.該核酸水解生成的堿基中含有氮元素

D.該核酸完全水解生成的酸是H3PO3

答案D

解析采用有機合成反應(yīng)或幅促合成反應(yīng)可進行核酸大分子的合成,A正確;酶的本質(zhì)是有

機物,絕大多數(shù)是蛋白質(zhì),極少數(shù)走RNA,RNA也是有機物,悔催化活性與溫度有關(guān),B

正確;堿基是形成核苔的含鼠化合物,所以該核酸水解生成的堿基中含有氟元素,C正確:

從圖中可分析,該核酸完全水解生成的酸是HaPQi,D錯誤。

6.2020年的春節(jié)期間,新冠病毒肆虐。因為核酸是生命的基礎(chǔ)物質(zhì),是病毒的''身份證”,

所以患者的確診需要病毒的核酸檢驗。以下關(guān)于核酸的論述正確的是()

A.核酸是核蛋白的非蛋白部分,也是由氨基酸殘基組成的

B.核酸水解產(chǎn)物中含有磷酸、葡萄糖和堿基

C.核酸、核甘酸都是高分子

D.核酸有核糖核酸和脫氧核糖核酸兩類,對蛋白質(zhì)的合成和生物遺傳起重要作用

答案D

解析核酸是由磷酸、戊糖和堿基通過一定的方式結(jié)合而成的,故A錯誤;核酸水解的最終

產(chǎn)物是磷酸、戊糖和堿基,故B錯誤;核酸是高分子,但核甘酸不是高分子,故C錯誤;核

酸有核融核酸和脫氧核鐫核酸兩類,分別是RNA和DNA,它們共同對蛋白質(zhì)的合成和生物

遺傳起到重要作用,故D正確。

7.今有高聚物

£CH,—CH—CH,—CH—CH,—CH玉

|||

COOQH-.COOCJI-.CO()C;H5,下列分析正確的是()

()

II..

A.其單體是CH2=CHZ和H—C—(>—CHXHs

B.它是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物

()

I

C.其單體是CHLCH—C—()-("CH3

D

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