2.3.2 分子間的作用力 分子的手性 2025學年高中化學人教版(2019)選擇性必修2_第1頁
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分子間作用力分子的手性第2課時第二章分子結構與性質(zhì)第三節(jié)分子結構與物質(zhì)的性質(zhì)相同:均破壞微粒間相互作用不同:破壞的作用并不相同溫故知新:水的沸騰與熱分解3000℃:

水會發(fā)生分解產(chǎn)生氧氣和氫氣(氫化物穩(wěn)定性)100℃:水會劇烈沸騰兩個變化有何異同?分子間某種作用被打破物理變化化學變化分子內(nèi)共價鍵被破壞1.范德華力及其對物質(zhì)性質(zhì)的影響一、分子間作用力(1)含義把分子聚集在一起的作用力稱為分子間作用力。

范德華力:分子間普遍存在的作用力。

(2)特點范德華力很弱,約比化學鍵鍵能小1~2個數(shù)量級;

無方向性和飽和性。微粒間作用力能量kJ·mol-1化學鍵100-600范德華力2-20范德華力與分子的極性的關系結論:相對分子質(zhì)量相同或相近時,分子的極性越大,范德華力越大,物質(zhì)的熔沸點越高。(3)范德華力的影響因素分子相對分子質(zhì)量分子的極性熔點/℃沸點/℃CO28極性分子-205.05-191.49N228非極性分子-210.00-195.81

Ar熔點:-189.3℃、CO熔點:-56.75℃——分子極性;相對分子質(zhì)量(3)范德華力的影響因素分子ArCOHIHBrHCl相對分子質(zhì)量40281298136.5范德華力(kJ/mol)8.508.7526.0023.1121.14相對分子質(zhì)量相同或相近時,分子極性越大,范德華力越大。組成結構相似的分子,相對分子質(zhì)量越大,范德華力越大。

如何解釋鹵素單質(zhì)從F2-I2的熔點和沸點越來越高?(4)范德華力對物質(zhì)性質(zhì)的影響→范德華力增大組成和結構相似的分子相對分子質(zhì)量增大→熔點和沸點升高鹵素單質(zhì)的熔點和沸點請預測CH4、SiH4、GeH4、SnH4熔點和沸點的高低。熔點和沸點升高原因解釋:組成和結構相似的分子,相對分子質(zhì)量增大,范德華力增大,熔點和沸點升高。思考與討論H2OH2SH2SeH2Te熔點和沸點升高?請預測H2O、H2S、H2Se、H2Te熔點和沸點的高低。思考與討論(1)氫鍵的概念:2.氫鍵及其對物質(zhì)性質(zhì)的影響由已經(jīng)與電負性很大的原子形成共價鍵的氫原子(如水分子中的氫)與另一個電負性很大的原子(如水分子中的氧)之間的作用力。分子間作用力δ+X

H

一個分子中電負性很大的原子H原子共價鍵δ-Y另一個分子中電負性很大的原子,有孤對電子δ-共價鍵···氫鍵表示方法:②比化學鍵弱,比范德華力強。①氫鍵的本質(zhì)是靜電相互作用,屬于分子間作用力。(3)氫鍵的本質(zhì)和性質(zhì)類型氫鍵范德華力化學鍵鍵能或范德華力強度一般不超過40kJ/mol一般是2~20kJ/mol一般是100~600kJ/mol58頁

氫鍵具有方向性和飽和性(3)氫鍵的特點固體氟化氫(HF)n中的氫鍵水中的氫鍵冰中的氫鍵方向性:X—H…Y—三個原子一般在同一方向上。原因是在這樣的方向上成鍵

兩原子電子云之間的排斥力最小,形成的氫鍵最強,體系最穩(wěn)定。飽和性:每一個X—H只能與一個Y原子形成氫鍵,原因是H原子半徑很小,再

有一個原子接近時,會受到X、Y原子電子云的排斥。1.[2019.4]根據(jù)H2O的成鍵特點,畫出與圖1中H2O分子直接相連的所有氫鍵(O—H···O)。應用體驗冰中的氫鍵(4)氫鍵的分類①分子間氫鍵:圖1分子內(nèi)氫鍵圖2分子間氫鍵原因:鄰羥基苯甲醛在分子內(nèi)形成了氫鍵,在分子間不存在氫鍵。對羥基苯甲醛不可能形成分子內(nèi)氫鍵,只能形成分子間氫鍵,所以前者的沸點低于后者的沸點。H2O、NH3、HF、ROH、RCOOH;②分子內(nèi)氫鍵:RCHO與上述分子能成氫鍵名稱熔點/℃沸點/℃鄰羥基苯甲醛2196.5對羥基苯甲醛115250(4)氫鍵對物質(zhì)性質(zhì)的影響①對物質(zhì)熔、沸點的影響b.同分異構體中分子間形成氫鍵的物質(zhì)比分子內(nèi)形成氫鍵的物質(zhì)熔、

沸點高。某些氫化物分子間存在氫鍵,如H2O、NH3、HF等,使其熔、沸

點高于同族元素氫化物。對羥基苯甲酸(分子間氫鍵)鄰羥基苯甲酸(分子內(nèi)氫鍵)熔沸點:>③對物質(zhì)密度的影響

如圖所示,在冰中水分子間以氫鍵互相聯(lián)結,形成相當疏松的晶體,

從而在結構中有許多空隙,造成體積膨脹,密度減小。②對物質(zhì)溶解度的影響

溶劑和溶質(zhì)之間形成氫鍵使溶質(zhì)的溶解度增大,如氨、甲醇、甲醛、

甲酸等易溶于水。(4)氫鍵對物質(zhì)性質(zhì)的影響冰中的氫鍵生物大分子中的氫鍵DNA雙螺旋是通過氫鍵使它們的堿基(A和T、C和G)相互配對形成的(虛線表示氫鍵)氫鍵對維持生命物質(zhì)的高級結構和生物活性具有重要意義生物大分子中的氫鍵蛋白質(zhì)分子中的氫鍵(虛線表示氫鍵)2.實驗證明,接近水的沸點的水蒸氣的相對分子質(zhì)量測定值比按

化學式H2O計算出來的相對分子質(zhì)量大,請解釋原因。接近水的沸點的水蒸氣中水分子因氫鍵而相互締合形成締合分子(H2O)n,所以相對分子質(zhì)量測定值比按化學式單分子H2O計算出來的相對分子質(zhì)量大。應用體驗4.HOOC—COOH與正丁酸(CH3CH2CH2COOH)的相對分子質(zhì)量相差

2,二者的熔點分別為101℃、-7.9℃,導致這種差異的最主要原

因可能是______________________________。草酸分子間能形成更多氫鍵應用體驗3.[2021.1-26]用質(zhì)譜儀檢測氣態(tài)乙酸時,譜圖中出現(xiàn)質(zhì)荷比(相對分

子質(zhì)量)為120的峰,原因是

。兩個乙酸分子通過氫鍵形成二聚體實驗現(xiàn)象實驗結論:I2在CCl4中溶解性比在水中好。I2

溶于水中溶液呈黃色加入CCl4振蕩I2

溶于CCl4中溶液呈紫紅色非極性分子:I2和

CCl4極性分子:水物質(zhì)的極性加入KI振蕩碘在純水中還是在四氯化碳中溶解性較好?3.溶解性CCl4溶液紫色變淺I2+I-I3-為什么在日常生活中用有機溶劑(如乙酸乙酯等)溶解油漆而不用水?油漆是極性較小的分子,有機溶劑(如乙酸乙酯)也是極性較小的溶劑,而水為極性較大的溶劑。根據(jù)“相似相溶”規(guī)律,應當用有機溶劑溶解油漆而不能用水溶解油漆。3.溶解性—“相似相溶”規(guī)律

非極性溶質(zhì)一般易溶于非極性溶劑,極性溶質(zhì)一般易溶于極性溶劑。NH3、H2O是極性分子,CH4是非極性分子,根據(jù)“相似相溶”

規(guī)律,NH3易溶于水,CH4難溶于水。另外NH3與水分子之間還可以形成氫鍵,使NH3更易溶于水。為什么氨氣和甲烷在水中溶解度差別較大?3.溶解性—“相似相溶”規(guī)律氫鍵作用越大,溶解性越好。相反,無氫鍵相互作用的溶質(zhì)在有氫鍵的水中的溶解度就比較小。3.溶解性—“相似相溶”規(guī)律溶劑和溶質(zhì)之間的氫鍵作用也會影響物質(zhì)的溶解性相似相溶——水和甲醇的相互溶解(虛線表示氫鍵)3.溶解性—“相似相溶”規(guī)律分子結構的相似性乙醇:CH3CH2一OH水:H一OH戊醇:CH3CH2CH2CH2CH2一OH

乙醇與水互溶,而戊醇在水中溶解度明顯減小。

分子結構相似性角度分析:乙醇中的—OH與水分子的—OH相近,因而乙醇能與水互溶;而戊醇中的烴基較大,其中的—OH跟水分子的—OH的相似因素小得多了,因而它在水中的溶解度明顯減小。外界條件

——溫度、壓強等。分子結構

——“相似相溶”規(guī)律。如果溶劑和溶質(zhì)間存在氫鍵,其溶解度增大。影響物質(zhì)溶解性的因素歸納總結(1)同樣是直線形非極性分子,常溫下二氧化碳是氣體而二硫化碳是液體。(2)同樣是三角錐形氫化物,氨氣在水中極易溶解,并且很容易液化。而同主族的磷化氫(PH3)卻沒有這些性質(zhì)。5.請解釋下列現(xiàn)象:二硫化碳相對分子質(zhì)量較大,

范德華力較大,沸點較高,常溫液態(tài)。應用體驗氨分子為極性分子,氨分子與水分子間形成氫鍵,氨氣在水中極易溶解;氨分子間存在氫鍵,氨氣容易液化。PH3

無氫鍵作用,無這些性質(zhì)。6.已知O3的空間結構為V形,分子中正電中心和負電中心不重合,

則下列關于O3和O2在水中的溶解度敘述正確的是O3在水中的溶解度和O2一樣O3在水中的溶解度比O2小C.O3在水中的溶解度比O2大D.無法比較應用體驗√1.動手搭建兩個CH2ClBr的球棍模型,并展示模型。2.將制作好的兩個CH2ClBr的模型中的一個H換成一個F,比較搭

建后的兩個CHBrClF是否完全重合。制作模型重疊的兩個CH2ClBr的空間結構模型互為鏡像的兩個CHFClBr的空間結構模型1.手性異構體具有完全相同的組成和原子排列的一對分子,如同左右手一樣互為鏡像,卻在三維空間里不能重疊。2.手性分子

有手性異構體的分子。手性分子具有特殊的光學性質(zhì)——旋光性,偏振光通過它們時會發(fā)生旋轉測定旋光性儀器——偏振計二、分子的手性3.手性碳原子判斷

如CH3—CH—COOH

OH*有機物碳原子結合的4個原子或原子團各不同,該碳是手性碳原子,標記為

。*乳酸4.手性分子的應用

(1)合成手性藥物

現(xiàn)今使用的藥物中手性藥物超過50%。對于手性藥物,一個異構體可能是有效的,而另一個異構體可能是無效甚至有害的。開發(fā)和服用有效的單一手性的藥物不僅可以排除由于無效(或不良)手性異構體所引起的毒副作用,還能減少用藥劑量和人體對無效手性異構體的代謝負擔每提高藥物的專一性,因而具有十分廣闊的市場前景和巨大的經(jīng)濟價值。反應停(α-苯肽茂二酰亞胺,塞利多米)鎮(zhèn)靜作用強烈致畸作用手性合成、手性催化方面做出貢獻的科學家4.手性分子的應用

(2)合成手性催化劑

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