苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)1吳伯文25課件_第1頁(yè)
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主講：吳伯文苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)1苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)所謂親電取代反應(yīng)是指芳環(huán)上的氫原子被親電試劑所取代的反應(yīng)。苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)在一般情況下，苯與溴、氯不發(fā)生取代反應(yīng)，因?yàn)殇寤蚵鹊姆磻?yīng)性質(zhì)都不足以對(duì)穩(wěn)定的苯環(huán)發(fā)生親電取代，但在有催化劑如鐵粉或三鹵化鐵存在并且加熱時(shí)，則發(fā)生親電取代反應(yīng)生成相應(yīng)的鹵代苯，該反應(yīng)為鹵化反應(yīng)。苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)在較強(qiáng)的條件下，鹵苯可繼續(xù)與鹵素作用，生成二鹵苯，其中主要是鄰位和對(duì)位取代物。如溴苯繼續(xù)反應(yīng)生成二元取代物鄰二溴苯、對(duì)二溴苯。苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)如苯與濃硝酸及濃硫酸的混合物（通常稱為混酸）共熱，發(fā)生硝化反應(yīng)，則環(huán)上的一個(gè)氫原子被硝酰正離子取代，生成無(wú)色或微黃色具苦杏味的油狀液體硝基苯。苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)硝基苯在過(guò)量的混酸存在下繼續(xù)硝化生成間二硝基苯，但第二次硝化反應(yīng)速率要比第一次慢的多，需要比較高的溫度。苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)烷基苯的硝化反應(yīng)比苯更容易進(jìn)行。例如，甲苯在30℃就可以與濃硝酸與濃硫酸的混合物反應(yīng)，主要生成鄰硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯，隨反應(yīng)不斷進(jìn)行，可得到最終產(chǎn)物2，4，6-三硝基甲苯。簡(jiǎn)述苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理？并思考在單環(huán)芳烴的硝化反應(yīng)中，

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