第三章烴的衍生物第二節(jié)

醇

酚

課時1一、認識醇和酚羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇，羥基與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚。甲醇（一元醇）CH3OH鄰甲基苯酚OHOHCH3CH2CH2OHOH乙二醇（二元醇）CH2

CHCH2OHOHOH丙三醇（三元醇）CH3間甲基苯酚CH3OH對甲基苯酚課堂探究官能團：羥基OH

任務(wù)一

醇的結(jié)構(gòu)醇的結(jié)構(gòu)1.概念：一、醇羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇。2.官能團：3.結(jié)構(gòu)：羥基(－OH

)R1、R2、R3為H或烴基注意：(1)羥基如果連在雙鍵碳或三鍵碳上不穩(wěn)定

(2)兩個羥基不能連在同一個碳上。CH2＝CH－OH（乙烯醇）CH3CHO（乙醛）課堂探究4.分類飽和醇不飽和醇醇按羥基所連烴基種類按烴基是否飽和CH3OHCH3CH2OH按羥基數(shù)目一元醇二元醇多元醇脂肪醇脂環(huán)醇芳香醇CH2OHCH2OH汽車防凍劑丙三醇/甘油

用于護膚品中CH3OHCH3CH＝CHCH2-OH5.通式：飽和一元醇的通式為CnH2n＋1OH，可簡寫為R－OH課堂探究6.命名（系統(tǒng)命名法）(1)選主鏈—選擇含有與羥基相連的碳原子的最長碳鏈為主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇;(2)編號位—從距離羥基最近的一端給主鏈碳原子依次編號;(3)寫名稱—用阿拉伯?dāng)?shù)字標出羥基位次，羥基的個數(shù)用“二”“三”等表示。注意

:用系統(tǒng)命名法命名醇，確定最長碳鏈時不能把—OH看作鏈端，只能看作取代基，但選擇的最長碳鏈必須連有—OH。課堂探究【思考與討論】給下列物質(zhì)命名：OHCH2—CH2—CH—CH32-丁醇12

342一羥基丁烷（×）（√）CH3CH

C

CH3OHOHCH32-甲基-2，3-丁二醇12

342-甲基-1-丙醇苯甲醇2-甲基-3-苯基-1-丙醇課堂探究(以C4H10O為例)類型：官能團異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)CH3CH2CH2CH2OH醚類異構(gòu)體醇類異構(gòu)體

CH3OCH2CH2CH3CH3CH2OCH2CH3CH3OCHCH3

CH3CH3CHCH2OH

CH3CH3CHCH2CH3

OHCH3—C—CH3OHCH3醇與醚互為同分異構(gòu)醇的同分異構(gòu)體主題1:醇的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)課堂探究課堂探究C2H5OH分子式：電子式：結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH2OH或C2H5OH官能團：羥基(－OH)8100624吸收強度乙醇的核磁共振氫譜δ球棍模型空間填充模型二、醇的代表物---乙醇【知識遷移應(yīng)用】例1

下列有關(guān)醇的敘述正確的是(

)

√[解析]

隨著分子中碳原子數(shù)的增加，醇在水中的溶解度逐漸減小，A項錯誤；丙烷與乙醇的相對分子質(zhì)量相差不大，但乙醇分子間存在氫鍵，所以丙烷的沸點小于乙醇的，含相同數(shù)目羥基的醇中碳原子數(shù)越多，其沸點越高，碳原子數(shù)相同的醇，所含羥基數(shù)目越多，其沸點越高，B項正確；丙三醇可與水以任意比例互溶,是因為這些丙三醇分子與水分子之間可以形成分子間氫鍵，C項錯誤；醇的密度一般大于其相應(yīng)烴的密度，D項錯誤。例2

下列各組物質(zhì)都屬于醇類且不是同系物的是(

)

B.

和

√

［易錯警示］同系物要求“結(jié)構(gòu)相似”，即同一類物質(zhì)，對于烴的衍生物來說，其官能團的種類相同，數(shù)目也要相同，如苯酚和苯甲醇，不是同系物關(guān)系，甲醇和乙二醇不是同系物關(guān)系。你的名字任務(wù)二

醇的性質(zhì)一、醇的物理性質(zhì)不同碳原子數(shù)的飽和一元醇的沸點比較名稱結(jié)構(gòu)簡式熔點/℃沸點/℃甲醇CH3OH－9765乙醇CH3CH2OH－11779正丙醇CH3CH2CH2OH－12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH－90118正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH－79138十八醇（硬脂醇）CH3(CH2)17OH59211①飽和一元醇，隨分子中碳原子個數(shù)的增加，醇的沸點升高。(1)沸點課堂探究相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點比較名稱結(jié)構(gòu)簡式相對分子量沸點/℃甲醇CH3OH3265乙烷CH3CH330－89乙醇CH3CH2OH4679丙烷CH3CH2CH344－42正丙醇CH3CH2CH2OH6097正丁烷CH3CH2CH2CH358－0.5③相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴的沸點。課堂探究思考與討論Ⅰ.相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點為什么遠遠高于烷烴的沸點?由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子存在著氫鍵。RRRRRROOOOOOHHHHHH甲醇、乙醇均可與水互溶，這也是因為醇分子與水分子之間形成了氫鍵。課堂探究③醇在水中的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的增加而降低，原因是極性—OH在分子中所占的比例逐漸減少。羥基越多，溶解度越大。(2)溶解性：①甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低級醇可與水以任意比例混溶。②醇的溶解度大于含有相同碳原子數(shù)烴類的溶解度，原因是醇分子中的羥基屬于極性基團且能與水形成氫鍵。課堂探究小結(jié)：醇的物理性質(zhì)水溶性隨碳原子數(shù)的增加而降低低級醇(如甲、乙、丙醇)與水互溶沸點隨碳原子數(shù)增加而升高。相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴：醇>烷烴課堂小結(jié)結(jié)構(gòu)特點HHCHHCHOH醇分子中，由于氧原子吸引電子的能力比H原子和C原子的強，使O—H和C—O的電子都向氧原子偏移。反應(yīng)時，O—H和C—O易斷裂δ+δ-二、乙醇的化學(xué)性質(zhì)課堂探究1.與活潑金屬如Na反應(yīng)凡含有-OH的物質(zhì)(液態(tài))一般都能和鈉反應(yīng)放出H2，可計算分子中-OH數(shù)目2NaCHHC2HOHHHH2↑CHHC2HONaHH①②③④二、乙醇的化學(xué)性質(zhì)注意：Na與醇的反應(yīng)比Na與水的反應(yīng)平緩，說明水分子中—OH活性比醇中—OH的大。課堂探究2mol-OH→2molNa→1molH2課堂探究①②③④(1)酯化反應(yīng)1818OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4酸脫羥基、醇脫羥基上的氫原子2．取代反應(yīng)課堂探究二、乙醇的化學(xué)性質(zhì)①②③④CHHCHH2OHHBrCHHCHOHHH加熱BrH2．取代反應(yīng)(2)與氫鹵酸反應(yīng)：乙醇

溴乙烷堿性條件、—X被—OH取代酸性條件、—OH被—X取代醇C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O?溴乙烷

乙醇C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水?鹵代烷鹵代烴與醇之間的轉(zhuǎn)化：二、乙醇的化學(xué)性質(zhì)課堂探究課堂探究①②③④C2H5?OH+HO?C2H5

濃H2SO4140

℃C2H5?O?C2H5+H2O(2)分子間脫水生成醚乙醇在濃硫酸作用下加熱至140℃時，生成乙醚。乙醚是一種無色、易揮發(fā)的液體，沸點34.5℃，有特殊氣味，具有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有機溶劑，本身是一種優(yōu)良溶劑，能溶解多種有機物。醚的結(jié)構(gòu)可用

R—O—R′

表示，R、R′都是烴基，可以相同也可以不同。醚的官能團叫醚鍵，表示為

醇分子中,—OH或—OH中的氫原子在一定條件下可被其他原子或原子團取代,如醇與羧酸的酯化反應(yīng)、醇分子間脫水及與HX的取代反應(yīng)。醇的取代反應(yīng)規(guī)律課堂小結(jié)課堂探究①②③④HCCHHHHOHCH2=CH2+H2O濃H2SO41700C3．消去反應(yīng)（分子內(nèi)脫水成烯）乙醇在濃硫酸的作用下，加熱至170℃時生成乙烯。燒瓶中的液體逐漸變黑，酸性高錳酸鉀溶液褪色；溴的四氯化碳溶液褪色?！緦嶒灛F(xiàn)象】乙烯的實驗室制法試劑作用濃硫酸氫氧化鈉溶液溴的CCl4溶液酸性高錳酸鉀溶液碎瓷片催化劑和脫水劑吸收二氧化硫和乙醇(都與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng))驗證乙烯的不飽和性驗證乙烯的還原性防止暴沸溫度計水銀球要置于反應(yīng)物的液面下，因為需要測量的是反應(yīng)物的溫度。課堂探究Ⅰ.酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？

因為濃硫酸是催化劑和脫水劑，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無水乙醇，酒精與濃硫酸體積比以1∶3為宜。思考與討論

Ⅱ.混合液顏色如何變化？為什么？燒瓶中的液體逐漸變黑。在加熱的條件下，無水乙醇和濃硫酸除可生成乙烯外，濃硫酸能將無水乙醇脫水生成碳的單質(zhì)等，碳的單質(zhì)使燒瓶內(nèi)的液體帶上了黑色。課堂探究Ⅲ.為何使用NaOH溶液進行洗氣？因乙烯中混有SO2等氣體能使酸性KMnO4溶液褪色影響乙烯的檢驗，故必須用NaOH溶液先將其除去。Ⅳ.為何使液體溫度迅速升到170℃？因為無水乙醇和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。實驗的關(guān)鍵——嚴格控制溫度

課堂探究溴乙烷和乙醇消去反應(yīng)的比較CH3CH2BrCH3CH2OH反應(yīng)條件

化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物思考與討論Ⅴ.溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，二者的反應(yīng)有什么異同?NaOH、乙醇溶液、加熱濃硫酸、加熱170℃C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O課堂探究

醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時，才可發(fā)生消去反應(yīng)不能發(fā)生消去反應(yīng)小結(jié)：醇的消去反應(yīng)

在日常生活中，我們看到有些人喝酒后，會產(chǎn)生臉部變紅、嘔吐、昏迷等醉酒癥狀；有些人喝了一定量的酒，卻并不會出現(xiàn)上述癥狀。這是什么原因造成的呢?乙醇乙醇脫氫酶乙醛脫氫酶乙醛乙酸CO2+H2O課堂探究現(xiàn)象:銅絲保持紅熱,說明反應(yīng)______(放熱,吸熱)

在試管口可以聞到刺激性氣體,說明有

生成.

銅絲的顏色變化:____→_____→______,反應(yīng)后,銅絲的質(zhì)量

.放熱乙醛紅黑紅不變2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu/Ag△實驗回顧步驟：①用小試管?。场磎L無水乙醇。②加熱一端繞成螺旋狀的銅絲至紅熱③將銅絲趁熱插到盛有乙醇的試管④反復(fù)操作幾次，觀察銅絲顏色和液體氣味的變化。4．氧化反應(yīng)（催化氧化）課堂探究寫出下列醇發(fā)生催化氧化的反應(yīng)方程式2CH3CH2CHO＋2H2O課堂練習(xí)①CH3CH2CH2OH④(CH3)3COH②CH3CHCH3OH③CH2OHCH2OH+O2Cu△2+O2Cu△22CH3—C—CH3＋2H2OO+O2Cu△＋2H2OCHOCHO不能發(fā)生催化氧化4.氧化反應(yīng)(1)燃燒反應(yīng)CH3CH2OH+3O22CO2+3

H2O點燃(2)強氧化劑氧化乙醇能使酸性高錳酸鉀溶液褪色CH3CH2OHCH3COOH酸性KMnO4溶液課堂探究(2)強氧化劑氧化酸性高錳酸鉀溶液酸性重鉻酸鉀溶液褪色逐步氧化，最后變?yōu)槟G色課堂探究乙醇被酸性重鉻酸鉀(K2Cr2O7)溶液氧化的過程為CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化重鉻酸鉀（K2Cr2O7）酸性溶液由橙紅色（Cr2O72－）變?yōu)榫G色（Cr3＋）(2)強氧化劑氧化課堂探究小結(jié)：醇的化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例)醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時的斷鍵位置規(guī)律反應(yīng)斷鍵位置與金屬鈉反應(yīng)催化氧化濃硫酸加熱到170℃濃硫酸加熱到140℃濃硫酸條件下與乙酸加熱與HX加熱反應(yīng)①①③②⑤①②②①課堂小結(jié)【知識遷移應(yīng)用】

濃硫酸

（2）寫出濃硫酸與酒精直接反應(yīng)生成上述無機副產(chǎn)物的化學(xué)方程式：_

______________________________________________。

（4）當(dāng)觀察到C中__________時，表明乙烯能與單質(zhì)溴反應(yīng)；若D中__________________，則表明C中發(fā)生的是取代反應(yīng)；若D中沒有出現(xiàn)前面所描述的現(xiàn)象時，則表明C中發(fā)生的是______反應(yīng)。溶液褪色有淺黃色沉淀生成加成［易錯警示］將液體混合時，通常將密度大的液體加入密度小的液體之中。例4

根據(jù)下列醇的結(jié)構(gòu)簡式回答問題：①

②

⑤

⑥

⑦

（1）不能發(fā)生消去反應(yīng)的是________。（2）可以發(fā)生消去反應(yīng)，生成兩種單烯烴的是____（不考慮立體異構(gòu)）。①③⑦②（3）可以發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛的是__________。（4）不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的是____。（5）既能發(fā)生消去反應(yīng)又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的是________。①③④⑦⑤②④⑥

［規(guī)律小結(jié)］（1）醇能否被氧化以及被氧化產(chǎn)物的類別，取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)。（2）醇的消去反應(yīng)的條件是濃硫酸/加熱;產(chǎn)物判斷方法參照核心知識講解。1.判斷正誤（正確的打“√”,錯誤的打“×”）。（1）

與

互為同系物(

)

×[解析]

屬于醇，

屬于酚，二者不互為同系物，錯誤。（2）醇的分子間脫水和分子內(nèi)脫水都屬于消去反應(yīng)(

)

×[解析]

醇的分子間脫水屬于取代反應(yīng)，錯誤。（3）可用金屬鈉檢驗乙醇中是否含有水(

)

×[解析]

鈉與水或乙醇反應(yīng)均產(chǎn)生氫氣，錯誤。

√

√（6）相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠低于烷烴的沸點(

)

×（7）乙醇與濃硫酸混合加熱，一定發(fā)生消去反應(yīng)(

)

×

①

②

③

④

A.①②

B.只有②

C.②③

D.③④√[解析]

與羥基相連碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子的醇分子能發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯烴；與羥基相