第66頁（共66頁）2024-2025學(xué)年下學(xué)期高二化學(xué)蘇教版（2019）期末必刷?？碱}之有機合成推斷大題一．推斷題（共15小題）1．（2025?建鄴區(qū)校級二模）洛哌丁胺（I）可用于腹瀉的治療，其一種合成路線如圖所示：已知：①②有關(guān)格氏試劑的反應(yīng)：R-X→（1）F中的官能團有。（2）請寫出X的結(jié)構(gòu)簡式；B→C包含了反應(yīng)和水解反應(yīng)。（3）加熱條件下C與足量KOH溶液反應(yīng)，除生成D外，還有生成。（寫化學(xué)式或結(jié)構(gòu)簡式）（4）寫出符合下列條件的E的一種同分異構(gòu)體：。①分子結(jié)構(gòu)中有兩個苯環(huán)，核磁共振氫譜為5組峰；②既能發(fā)生水解也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。（5）寫出以、CH3OH、和乙二醇為原料制備的合成路線。（其他試劑任選）。2．（2025?海安市校級模擬）阿福特羅是一種可用于治療慢性阻塞性肺炎的藥品，其合成路線如圖（“Ph”表示苯基）：（1）A中含氧官能團的名稱為羥基和。（2）G→I的反應(yīng)類型為，反應(yīng)⑤生成的F分子式為C15H16O2NBrF的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）阿福特羅分子中b號N原子提供一對電子與苯環(huán)的大π鍵相互平行，則b號N原子的雜化方式為。（4）寫出滿足下列條件的C的一種芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。堿性條件下水解后酸化，生成的X和Y兩種有機產(chǎn)物均有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫；X分子屬于α﹣氨基酸；Y分子能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。（5）已知：RBr→ΔN寫出以為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題題干）。3．（2025?南京二模）氘代丁苯那嗪（G）可用于治療成人遲發(fā)性運動障礙，其合成路線如圖：（1）B分子中的官能團名稱為羰基和。（2）B→C的反應(yīng)類型為。（3）C→D中有副產(chǎn)物C13H28N2O生成，該副產(chǎn)物一種可能的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）E轉(zhuǎn)化為G時，還生成一種胺類化合物，其結(jié)構(gòu)簡式為。（5）寫出同時滿足下列條件的F的一種芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。能發(fā)生水解反應(yīng)，生成X、Y兩種有機產(chǎn)物。X分子中氕（H）原子與氘（D）原子的個數(shù)比為1：6；Y分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個數(shù)比是2：2：2：1：1，能被銀氨溶液氧化。（6）已知：，其中R1、R2表示烴基。寫出以、、為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑和有機溶劑任用，少量有機試劑可參照題目合成路線中的使用，合成路線示例見本題題干）。4．（2025春?連云港期中）由有機物A制備抗腫瘤藥物氟他胺的合成路線如圖所示：（1）氟他胺中含氧官能團的名稱為。（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為；反應(yīng)④的反應(yīng)類型為。（3）F的結(jié)構(gòu)簡式為。吡啶是一種有機堿，其在反應(yīng)⑤中的作用是。（4）已知E在一定條件下水解生成T（C7H7NO2）。T存在多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的T的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。①—NH2直接連在苯環(huán)上；②與新制氫氧化銅懸濁液共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀；③核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為1：2：2：2。（5）對硝基乙酰苯胺（）是重要的染料中間體，請寫出由苯和乙酰氯（CH3COCl）為原料制備對硝基乙酰苯胺的合成路線圖。（無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題題干）。5．（2025?江蘇模擬）化合物H具有抗菌、消炎、降血壓等多種功效，其合成路線如圖：（1）A→B的反應(yīng)類型為。（2）F分子中碳原子的軌道雜化類型有種。（3）D的分子式為C10H11O2Cl，寫出D的結(jié)構(gòu)簡式：。（4）E的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。①分子中含苯環(huán)和碳氮雙鍵，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（5）設(shè)計以、乙烯為原料制備的合成路線（無機試劑和有機溶劑任選，合成路線示例見本題題干）。6．（2025春?江蘇校級期中）有機物G（藥名seleca）能有效治療心絞痛，一種合成G的路線如圖：（1）X的化學(xué)式為C5H11NO2，其分子中采取sp3雜化方式的碳原子數(shù)目是。（2）C→D的轉(zhuǎn)化中還生成另外一種有機產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡式為。（3）F→G的反應(yīng)會生成一種與G互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）D的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：（寫出一種即可）。①分子中有—CN②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)③酸性條件下水解產(chǎn)物之一能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)④分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫（5）已知：（—NH2易被氧化）設(shè)計以、為原料制取的合成路線流程圖（無機試劑及有機溶劑任選，合成示例見本題題干）。7．（2025春?亭湖區(qū)期中）鹽酸考尼伐坦（J）可用于治療血容量正常的低鈉血癥，其合成路線如圖：（1）化合物A中sp3、sp2雜化的碳原子數(shù)目之比為。（2）B的分子式為C7H4NO3Cl，可由對硝基苯甲酸與SOCl2反應(yīng)合成，B的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。①分子中有2個苯環(huán)；②遇FeCl3溶液顯紫色；③能與新制Cu（OH）2反應(yīng)；④核磁共振氫譜有6組峰。（4）F→G的反應(yīng)中，羰基相鄰碳原子上的C—H鍵容易斷裂的原因是。（5）G+H→I的反應(yīng)需經(jīng)歷G+H→X→Y→I的過程。中間體X中無溴原子，X→Y的過程中有π鍵的斷裂，則Y→I的反應(yīng)類型為。（6）將考尼伐坦（I）制成鹽酸鹽（J）的目的是。（7）麻黃堿是治療硬脊膜外麻醉引起低血壓的常用藥物，有機物K（）是生產(chǎn)麻黃堿的重要中間體。寫出以和CH3NH2為原料制備有機物K的合成路線流程圖（無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。8．（2025?江蘇模擬）化合物M可用于心衰治療，一種合成路線如圖：（1）A分子中含有的官能團為。（2）B分子中采取sp3雜化的原子數(shù)目有個。（3）E→F的反應(yīng)類型為。（4）F→G中有副產(chǎn)物C24H29NO2生成，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）C的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件：能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。（6）已知：R-NO2→HClFeR-NH2、→Δ9．（2025?南京校級模擬）有機化合物Ⅷ是一種合成藥物中間體，其合成路線如圖：（1）反應(yīng)①是加成反應(yīng)，則有機物Ⅰ中官能團的名稱是。（2）Ⅱ→Ⅲ的過程經(jīng)歷兩步反應(yīng)，反應(yīng)類型依次為加成反應(yīng)、反應(yīng)。（3）Ⅱ與新制Cu（OH）2懸濁液在加熱時反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（4）寫出滿足下列條件的Ⅴ的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。a．苯環(huán)上有兩個取代基b．能發(fā)生水解反應(yīng)，分子中不存在sp雜化的原子c．核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為3：2：2：2：2（5）寫出用2﹣丙醇和甲苯為原料制備的合成路線圖。（無機試劑和有機溶劑任選）。10．（2025?射陽縣校級一模）六羰基鉬催化劑對于間位取代苯衍生物的合成至關(guān)重要，一種化合物H的合成路線如圖：（Ph﹣代表苯基）（1）有機物G中的官能團名稱為。（2）有機物F的分子式為C10H10，則其結(jié)構(gòu)簡式為。（3）D和乙二醇（HOCH2CH2OH）以物質(zhì)的量比為2：1完全酯化的產(chǎn)物有多種同分異構(gòu)體，其中一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。①分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③能發(fā)生水解反應(yīng)，且1mol該分子水解時消耗4molNaOH。（4）D→E的過程中反應(yīng)機理如下：試寫出該過程發(fā)生的反應(yīng)類型：先發(fā)生反應(yīng)，再發(fā)生反應(yīng)。（5）寫出以苯乙烯、苯甲酸、為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題題干）。11．（2025?淮安校級三模）化合物G是一種重要的藥物中間體，其合成路線如圖：（1）分子中σ鍵和π鍵數(shù)目之比為。（2）F→G的反應(yīng)類型為。（3）C→D發(fā)生的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，寫出D的結(jié)構(gòu)簡式。（4）F的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有1個手性碳原子；②分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。（5）已知：①苯酚和α，β不飽和羰基化合物在一定條件下可以發(fā)生反應(yīng)：①；②。寫出、CH2（COOH）2、和CH3OH為原料制備的合成路線流程圖。12．（2025?鹽城一模）加蘭他敏（G）可用于治療阿爾茲海默癥，其一種合成路線如圖：（1）A分子中含氧官能團的名稱為羥基、醚鍵和。（2）A→B的反應(yīng)經(jīng)歷A→MN→NaBH4B的過程，中間體N的分子式為C16H16BrNO3，則（3）B→C的反應(yīng)類型為。（4）已知C難溶于水，而18﹣冠﹣6（結(jié)構(gòu)如圖所示）可溶于水和甲苯，且分子空腔直徑與K+相當(dāng)，C→D的過程中使用18﹣冠﹣6可提升K3[Fe（CN）6]水溶液氧化C的效率，其原因為。（5）寫出同時滿足下列條件的G的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。堿性條件下水解后酸化，生成X和Y兩種芳香族化合物。X是一種α﹣氨基酸，分子中不含甲基；Y的核磁共振氫譜中有三組峰，且峰面積之比為1：2：2。（6）已知：RCOOR′→(2)H2O(1)LiAlH4RCH2OH（R和R′為烴基）。請寫出以、和13．（2025春?鹽城期中）化合物G屬于黃酮醋酸類化合物，具有保肝的作用。一種合成化合物G的路線如圖：（1）C中含氧官能團的名稱為。（2）A→B的反應(yīng)類型為反應(yīng)。（3）D的分子是C10H11O2Cl，D的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）B的一種同分異構(gòu)體X同時符合下列條件。寫出X的結(jié)構(gòu)簡式。Ⅰ.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；Ⅱ.含1個手性碳原子，分子中含6種化學(xué)環(huán)境不同的氫。（5）設(shè)計由為原料，制備的合成路線（無機試劑和有機溶劑任選）14．（2025?南通模擬）化合物G的一種合成路線如圖所示：（1）A→B的反應(yīng)①中有生成，則A→B的反應(yīng)①的類型為反應(yīng)。（2）制取CH3MgBr須在無活性氫（酸、水、醇均含有活性氫）的環(huán)境中，CH3MgBr與水會發(fā)生水解反應(yīng)，所得產(chǎn)物為CH4和。（3）設(shè)計檢驗有機物C中是否存在有機物B的實驗方案：。（4）已知Ts—為的簡寫，則1mol中所含σ鍵的數(shù)目為。（5）G的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。①分子中含有苯環(huán)，核磁共振氫譜中有3個吸收峰；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。（6）已知：①RBr②（R表示烴基）。請設(shè)計以Br為原料制備的合成路線（無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題題干）。15．（2025春?邗江區(qū)期中）有機物H是合成某藥物的中間體，其合成路線如圖，請回答下列問題：（1）A的分子式為。（2）C→D的反應(yīng)類型為。（3）E中含有的手性碳原子的數(shù)目為個。（4）已知D→E反應(yīng)經(jīng)兩步進行D→X→E，寫出中間產(chǎn)物X的結(jié)構(gòu)簡式。（5）F→G的化學(xué)方程式是。（6）寫出同時滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體（任寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式）。①有兩個苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。（7）已知：RCOOH→PCl5RCOCl，參照上述合成路線，設(shè)計以為原料制備的合成路線

2024-2025學(xué)年下學(xué)期高二化學(xué)蘇教版（2019）期末必刷?？碱}之有機合成推斷大題參考答案與試題解析一．推斷題（共15小題）1．（2025?建鄴區(qū)校級二模）洛哌丁胺（I）可用于腹瀉的治療，其一種合成路線如圖所示：已知：①②有關(guān)格氏試劑的反應(yīng)：R-X→（1）F中的官能團有羧基、碳溴鍵。（2）請寫出X的結(jié)構(gòu)簡式；B→C包含了加成反應(yīng)和水解反應(yīng)。（3）加熱條件下C與足量KOH溶液反應(yīng)，除生成D外，還有K2CO3、C2H5OH生成。（寫化學(xué)式或結(jié)構(gòu)簡式）（4）寫出符合下列條件的E的一種同分異構(gòu)體：。①分子結(jié)構(gòu)中有兩個苯環(huán)，核磁共振氫譜為5組峰；②既能發(fā)生水解也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。（5）寫出以、CH3OH、和乙二醇為原料制備的合成路線。（其他試劑任選）?！緦ｎ}】有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷；分析與推測能力．【分析】A發(fā)生“已知”的反應(yīng)，得到B，B與中的羰基加成反應(yīng)，后在酸性溶液中水解，得到C，其結(jié)構(gòu)簡式為，C在KOH溶液中水解得到D為。E中的酯基在HBr、乙酸作用下水解物質(zhì)F，F(xiàn)中的羧基與SOCl2反應(yīng)得到酰氯，進一步反應(yīng)得到H，H與D生成了目標(biāo)產(chǎn)物洛哌丁胺（I）?！窘獯稹拷猓海?）F中官能團的名稱是羧基、碳溴鍵，故答案為：羧基、碳溴鍵；（2）由分析可知，X為；B→C包含了加成反應(yīng)和水解反應(yīng)，故答案為：；加成；（3），在KOH溶液中水解得到D和K2CO3、C2H5OH，故答案為：K2CO3、C2H5OH；（4）E的同分異構(gòu)體①分子結(jié)構(gòu)中有兩個苯環(huán)，核磁共振氫譜為5組峰；②既能發(fā)生水解也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，即含有HCOO—結(jié)構(gòu)，符合條件的結(jié)構(gòu)為，故答案為：；（5）以為主要原料合成，目標(biāo)產(chǎn)物含有2個五元環(huán)，因此從原料到目標(biāo)產(chǎn)物，結(jié)合已知信息反應(yīng)②進行合成，先將氧化，羥基轉(zhuǎn)變?yōu)橥驶?、醛基轉(zhuǎn)變?yōu)轸然?，再發(fā)生酯化反應(yīng)后生成酯基，由于羰基、酯基均能與格氏試劑反應(yīng)，因此需利用信息反應(yīng)把羰基保護起來，等酯基與反應(yīng)引入2個五元環(huán)后再水解重新生成羰基，由制成，故目標(biāo)產(chǎn)物的合成路線為：，故答案為：?！军c評】本題主要考查有機物的合成等，注意完成此題，可以從題干中抽取有用的信息，結(jié)合已有的知識進行解題。2．（2025?海安市校級模擬）阿福特羅是一種可用于治療慢性阻塞性肺炎的藥品，其合成路線如圖（“Ph”表示苯基）：（1）A中含氧官能團的名稱為羥基和羰基。（2）G→I的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，反應(yīng)⑤生成的F分子式為C15H16O2NBrF的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）阿福特羅分子中b號N原子提供一對電子與苯環(huán)的大π鍵相互平行，則b號N原子的雜化方式為sp2。（4）寫出滿足下列條件的C的一種芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。堿性條件下水解后酸化，生成的X和Y兩種有機產(chǎn)物均有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫；X分子屬于α﹣氨基酸；Y分子能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。（5）已知：RBr→ΔN寫出以為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題題干）。【專題】有機推斷；分析與推測能力．【分析】A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生還原反應(yīng)是E，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式及反應(yīng)條件知，E中硝基發(fā)生還原反應(yīng)生成F中氨基，則F為，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G發(fā)生取代反應(yīng)生成I，根據(jù)G和I的結(jié)構(gòu)簡式及H的分子式知，H為；I發(fā)生還原反應(yīng)生成阿福特羅；（5）以為原料制備，中醇羥基發(fā)生氧化反應(yīng)生成，和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成，羥基和HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生信息中的反應(yīng)生成，、發(fā)生取代反應(yīng)生成?！窘獯稹拷猓海?）A中含氧官能團的名稱為羥基和羰基，故答案為：羰基；（2）G→I的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，反應(yīng)⑤生成的F分子式為C15H16O2NBrF的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：取代反應(yīng)；；（3）阿福特羅分子中b號N原子提供一對電子與苯環(huán)的大π鍵相互平行，則b號N原子的雜化方式為sp2，故答案為：sp2；（4）C的一種芳香族同分異構(gòu)體滿足下列條件：堿性條件下水解后酸化，生成的X和Y兩種有機產(chǎn)物均有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫；X分子屬于α﹣氨基酸；Y分子能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明Y含有酚羥基，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（5）以為原料制備，中醇羥基發(fā)生氧化反應(yīng)生成，和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成，羥基和HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生信息中的反應(yīng)生成，、發(fā)生取代反應(yīng)生成，合成路線為，故答案為：?！军c評】本題考查有機物的合成，側(cè)重考查分析、判斷及知識的綜合運用能力，正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，采用知識遷移、逆向思維的方法進行合成路線設(shè)計，題目難度中等。3．（2025?南京二模）氘代丁苯那嗪（G）可用于治療成人遲發(fā)性運動障礙，其合成路線如圖：（1）B分子中的官能團名稱為羰基和酯基。（2）B→C的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（3）C→D中有副產(chǎn)物C13H28N2O生成，該副產(chǎn)物一種可能的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）E轉(zhuǎn)化為G時，還生成一種胺類化合物，其結(jié)構(gòu)簡式為。（5）寫出同時滿足下列條件的F的一種芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。能發(fā)生水解反應(yīng)，生成X、Y兩種有機產(chǎn)物。X分子中氕（H）原子與氘（D）原子的個數(shù)比為1：6；Y分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個數(shù)比是2：2：2：1：1，能被銀氨溶液氧化。（6）已知：，其中R1、R2表示烴基。寫出以、、為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑和有機溶劑任用，少量有機試劑可參照題目合成路線中的使用，合成路線示例見本題題干）?！緦ｎ}】有機推斷；分析與推測能力．【分析】A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，同時生成CH3CH2OH，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生反應(yīng)生成D，D和CH3I反應(yīng)生成E，E和F發(fā)生在堿性條件下反應(yīng)生成G；（6）以、、為原料制備，根據(jù)A生成B、B生成C的合成路線知，、發(fā)生A生成B類型的反應(yīng)生成HCOCH2COOCH2CH3，和HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成，HCOCH2COOCH2CH3、發(fā)生B生成C類型的反應(yīng)生成，發(fā)生信息中的反應(yīng)生成，中醛基發(fā)生還原反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物?！窘獯稹拷猓海?）B分子中的官能團名稱為羰基和酯基，故答案為：酯基；（2）B→C的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；（3）D的分子式為C10H21NO，C→D中有副產(chǎn)物C13H28N2O生成，副產(chǎn)物比D多1個—CH2N（CH3）2，該副產(chǎn)物一種可能的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（4）E轉(zhuǎn)化為G時，還生成HI和，生成的一種胺類化合物的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（5）F的一種芳香族同分異構(gòu)體同時滿足下列條件：能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基或酰胺基，生成X、Y兩種有機產(chǎn)物，X分子中氕（H）原子與氘（D）原子的個數(shù)比為1：6，X的結(jié)構(gòu)簡式為D2CNHCD3；Y分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個數(shù)比是2：2：2：1：1，能被銀氨溶液氧化，則Y中含有醛基，Y的結(jié)構(gòu)簡式為，則符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（6）以、、為原料制備，根據(jù)A生成B、B生成C的合成路線知，、發(fā)生A生成B類型的反應(yīng)生成HCOCH2COOCH2CH3，和HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成，HCOCH2COOCH2CH3、發(fā)生B生成C類型的反應(yīng)生成，發(fā)生信息中的反應(yīng)生成，中醛基發(fā)生還原反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線為，故答案為：?！军c評】本題考查有機物的合成，側(cè)重考查分析、判斷及知識的綜合運用能力，正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，采用知識遷移、逆向思維的方法進行合成路線設(shè)計，題目難度中等。4．（2025春?連云港期中）由有機物A制備抗腫瘤藥物氟他胺的合成路線如圖所示：（1）氟他胺中含氧官能團的名稱為酰胺基、硝基。（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為；反應(yīng)④的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)。（3）F的結(jié)構(gòu)簡式為。吡啶是一種有機堿，其在反應(yīng)⑤中的作用是與生成的HCl反應(yīng)，促進反應(yīng)正向進行，提高產(chǎn)率。（4）已知E在一定條件下水解生成T（C7H7NO2）。T存在多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的T的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。①—NH2直接連在苯環(huán)上；②與新制氫氧化銅懸濁液共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀；③核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為1：2：2：2。（5）對硝基乙酰苯胺（）是重要的染料中間體，請寫出由苯和乙酰氯（CH3COCl）為原料制備對硝基乙酰苯胺的合成路線圖。（無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題題干）?！緦ｎ}】有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷；分析與推測能力．【分析】由B的分子式，以及C的結(jié)構(gòu)可知，芳香烴A與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基的取代反應(yīng)，則A為甲苯，結(jié)構(gòu)簡式為，則B為，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C和濃硝酸在濃硫酸作用下發(fā)生取代（硝化）反應(yīng)生成D，D發(fā)生還原反應(yīng)生成E，E與發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合氟他胺的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此解答。【解答】解：（1）氟他胺中含氧官能團的名稱為：酰胺基、硝基，故答案為：酰胺基、硝基；（2）由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：；反應(yīng)④由D中的硝基轉(zhuǎn)化為E中的氨基，發(fā)生的是還原反應(yīng)，故答案為：；還原反應(yīng)；（3）根據(jù)分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：；E與F發(fā)生取代反應(yīng)，生成物有HCl，吡啶顯堿性，吸收生成的HCl，促使反應(yīng)正向進行，提高產(chǎn)率，故答案為：；與生成的HCl反應(yīng)，促進反應(yīng)正向進行，提高產(chǎn)率；（4）T的分子式為C7H7NO2，符合條件①—NH2直接連在苯環(huán)上；②與新制氫氧化銅懸濁液共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀，含有醛基；③核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為1：2：2：2，符合苯環(huán)上有兩個取代基，一個為氨基，一個甲酸酯基，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；（5）可以由經(jīng)過硝化反應(yīng)得到，可以由與CH3COCl反應(yīng)得到，可以由硝基苯還原得到，硝基苯可以由苯硝化反應(yīng)得到，故合成路線為：，故答案為：。【點評】本題主要考查有機物的合成等，注意完成此題，可以從題干中抽取有用的信息，結(jié)合已有的知識進行解題。5．（2025?江蘇模擬）化合物H具有抗菌、消炎、降血壓等多種功效，其合成路線如圖：（1）A→B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（2）F分子中碳原子的軌道雜化類型有3種。（3）D的分子式為C10H11O2Cl，寫出D的結(jié)構(gòu)簡式：。（4）E的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：或或或或或。①分子中含苯環(huán)和碳氮雙鍵，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（5）設(shè)計以、乙烯為原料制備的合成路線（無機試劑和有機溶劑任選，合成路線示例見本題題干）。【專題】有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷；理解與辨析能力．【分析】對比A、B的結(jié)構(gòu)簡式，A→B發(fā)生了取代反應(yīng)，C和B相比較，B結(jié)構(gòu)上的酯基分成了兩個取代基，一個是酚羥基，一個酮羰基，C→D→E過程中，可知在C的結(jié)構(gòu)上引入了一個取代基，根據(jù)反應(yīng)條件以及D的分子式，可推測D的結(jié)構(gòu)簡式是，E→F的過程中先發(fā)生了加成、后發(fā)生了消去，F(xiàn)→G，酚羥基和雙鍵相連形成環(huán)狀，G→H，結(jié)構(gòu)中的氰基水解成了羧基?！窘獯稹拷猓海?）B可以看成是取代了A結(jié)構(gòu)中酚羥基上的H原子，故A→B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；（2）F的結(jié)構(gòu)簡式為，—CN上的碳原子采取的sp雜化，碳碳雙鍵上的碳原子采取的是sp2雜化，甲基上的碳原子采取的是sp3雜化，苯環(huán)上的碳原子采取的是sp2雜化，—CH2﹣中的碳原子采取的是sp3雜化，故F分子中碳原子的軌道雜化類型有3種，故答案為：3；（3）D的分子式為C10H11O2C1，D和NaCN反應(yīng)得到E，E的結(jié)構(gòu)簡式相對于C來說，在苯環(huán)上多了一個取代基—CH2—CN，通過D→E反應(yīng)的條件，取代基—CH2—CN可以看成是—CN取代了—CH2X上的一個原子，結(jié)合C→E的反應(yīng)條件和D的分子式，可知X原子應(yīng)是C1，則D的結(jié)構(gòu)簡式相對于C來說，在苯環(huán)上多了一個取代基—CH2Cl，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（4）E的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有取代基—CHO，滿足分子中含苯環(huán)和碳氮雙鍵，有結(jié)構(gòu)，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式和分子式C11H11O2N，可知其不飽和度為7，同分異構(gòu)體的不飽和度是相同的，已知一個苯環(huán)中的不飽和度為4，一個醛基中的不飽和度為1，一個的不飽和度也為1，從結(jié)構(gòu)簡式可以看出分子中只有一個N原子，也就是說其同分異構(gòu)體中只能有一個，根據(jù)不飽和度數(shù)，其結(jié)構(gòu)中必然含有2個醛基，另外分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，醛基中有1種，若連接的H原子是1種，苯環(huán)上有1種，還有1種根據(jù)剩余的碳氫原子個數(shù)，說明結(jié)構(gòu)中還有2個甲基，這樣苯環(huán)上就有2個醛基，2個甲基，和一個，故滿足條件的同分異構(gòu)體有、，移動甲基又有、，移動醛基又有、，故答案為：或或或或或；（5）由H的合成路線F→G可知，要合成出，就要利用原料合成出，要合成出，通過E→F可知，要利用原料合成出和CH3CHO，通過路線B→C可知，要合成出，就需要，要合成出CH3CHO，可利用我們熟悉的乙烯制乙醇，乙醇制乙醛來合成，故合成路線如圖：，故答案為：?！军c評】本題主要考查有機物的合成等，注意完成此題，可以從題干中抽取有用的信息，結(jié)合已有的知識進行解題。6．（2025春?江蘇校級期中）有機物G（藥名seleca）能有效治療心絞痛，一種合成G的路線如圖：（1）X的化學(xué)式為C5H11NO2，其分子中采取sp3雜化方式的碳原子數(shù)目是4。（2）C→D的轉(zhuǎn)化中還生成另外一種有機產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡式為CH3OH。（3）F→G的反應(yīng)會生成一種與G互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）D的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：或（寫出一種即可）。①分子中有—CN②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)③酸性條件下水解產(chǎn)物之一能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)④分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫（5）已知：（—NH2易被氧化）設(shè)計以、為原料制取的合成路線流程圖（無機試劑及有機溶劑任選，合成示例見本題題干）?！緦ｎ}】有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷；分析與推測能力．【分析】A為與SOCl2反應(yīng)生成，B與X作用生成的C為，X為CH3CH2NHCH2COOCH3，C在一定條件下反應(yīng)生成，D在NaOH、CaO/△下生成，E與Y在甲醇鈉中生成，F(xiàn)與H2NC（CH3）3生成?！窘獯稹拷猓海?）A為與SOCl2反應(yīng)生成，B與X作用生成的C為，X的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2NHCH2COOCH3，采取sp3雜化的碳原子為：*CH3*CH2NH*CH2COO*CH3，其分子中帶*的碳原子采取sp3雜化方式的碳原子數(shù)目是4，故答案為：4；（2）C在一定條件下反應(yīng)生成，C→D的轉(zhuǎn)化中還生成另外一種有機產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡式為CH3OH，故答案為：CH3OH；（3）F→G的反應(yīng)會生成一種與G互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（4）D的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，①分子中有—CN；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，含有醛基，無酚羥基；③酸性條件下水解產(chǎn)物之一能與發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚與酸形成的酯；④分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，同時滿足上述條件的異構(gòu)體有或，故答案為：或；（5）先將甲苯與濃硝酸硝化，再將甲基氧化，然后將硝基還原為氨基，再與環(huán)氧乙烷反應(yīng)，合成路線流程圖：，故答案為：?！军c評】本題主要考查有機物的合成等，注意完成此題，可以從題干中抽取有用的信息，結(jié)合已有的知識進行解題。7．（2025春?亭湖區(qū)期中）鹽酸考尼伐坦（J）可用于治療血容量正常的低鈉血癥，其合成路線如圖：（1）化合物A中sp3、sp2雜化的碳原子數(shù)目之比為3：7。（2）B的分子式為C7H4NO3Cl，可由對硝基苯甲酸與SOCl2反應(yīng)合成，B的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。①分子中有2個苯環(huán)；②遇FeCl3溶液顯紫色；③能與新制Cu（OH）2反應(yīng)；④核磁共振氫譜有6組峰。（4）F→G的反應(yīng)中，羰基相鄰碳原子上的C—H鍵容易斷裂的原因是羰基為吸電子基團，使得相鄰碳原子上的C—H共用電子對更偏向羰基碳原子，C—H鍵的極性增強。（5）G+H→I的反應(yīng)需經(jīng)歷G+H→X→Y→I的過程。中間體X中無溴原子，X→Y的過程中有π鍵的斷裂，則Y→I的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。（6）將考尼伐坦（I）制成鹽酸鹽（J）的目的是增加藥物的水溶性和穩(wěn)定性。（7）麻黃堿是治療硬脊膜外麻醉引起低血壓的常用藥物，有機物K（）是生產(chǎn)麻黃堿的重要中間體。寫出以和CH3NH2為原料制備有機物K的合成路線流程圖（無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。【專題】有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷；理解與辨析能力．【分析】根據(jù)C的結(jié)構(gòu)可知B為對硝基苯甲酸或其取代物，A與B發(fā)生取代反應(yīng)；C→D是將硝基還原生成氨基；D→E是氨基與羧基發(fā)生取代反應(yīng)，生成酰胺；F→G→I發(fā)生取代反應(yīng)，生成I，因為I有—NH—結(jié)構(gòu)，呈堿性，與鹽酸反應(yīng)生成J，據(jù)此進行解答?！窘獯稹拷猓海?）化合物A中飽和碳原子的價層電子對數(shù)為4，采取sp3雜化，苯環(huán)和酮羰基上的碳原子周圍有3個σ鍵，采取sp2雜化，sp3、sp2雜化的碳原子數(shù)目之比為3：7，故答案為：3：7；（2）對硝基苯甲酸與反應(yīng)合成B的分子式為C7H4NO3Cl，可以看出羧基上—OH被—Cl取代，故B的結(jié)構(gòu)為，故答案為：；（3）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)，①含有兩個獨立苯環(huán)，②遇FeCl3溶液顯紫色說明含有酚羥基，③能與新制Cu（OH）2反應(yīng)說明含有醛基；④核磁共振氫譜有6組峰，其中羥基、醛基共有2種氫，剩余4種氫分別在苯環(huán)上，則考慮羥基和醛基在苯的對位上，符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：，故答案為：；（4）F→G發(fā)生取代反應(yīng)，羰基相鄰碳原子上的C—H鍵容易斷裂的原因是羰基為強吸電子基團，使得相鄰碳原子上的C—H共用電子對更偏向羰基碳原子，C—H鍵的極性增強，故答案為：羰基為吸電子基團，使得相鄰碳原子上的C—H共用電子對更偏向羰基碳原子，C—H鍵的極性增強；（5）G+H→I的反應(yīng)需經(jīng)歷G+H→X→Y→I的過程。中間體X中無溴原子，說明溴原子被取代，先發(fā)生G+H→X+HBr，X→Y的過程中有π鍵的斷裂，說明羰基發(fā)生加成反應(yīng)形成五元環(huán)、且原羰基轉(zhuǎn)化為—CH（OH）﹣，最后Y發(fā)生消去反應(yīng)引入碳碳雙鍵生成I，則Y→I的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；（6）將考尼伐坦（Ⅰ）制成鹽酸鹽（J）的目的是增加藥物的水溶性和穩(wěn)定性，故答案為：增加藥物的水溶性和穩(wěn)定性；（7）以和CH3NH2為原料制備有機物K（），先與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，然后水解生成醇，醇發(fā)生催化氧化生成酮，然后在CuBr2作用下取代羰基相連碳上的H，最后得到目標(biāo)產(chǎn)物，路線為：，故答案為：?！军c評】本題考查有機物的合成，側(cè)重考查分析、判斷及知識綜合運用能力，正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，采用知識遷移、逆向思維方法進行合成路線設(shè)計，題目難度較大。8．（2025?江蘇模擬）化合物M可用于心衰治療，一種合成路線如圖：（1）A分子中含有的官能團為羧基，酰胺基。（2）B分子中采取sp3雜化的原子數(shù)目有6個。（3）E→F的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（4）F→G中有副產(chǎn)物C24H29NO2生成，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）C的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件：能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：或。（6）已知：R-NO2→HClFeR-NH2、→ΔP2【專題】有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷；理解與辨析能力．【分析】A和B物質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，生成和水，和發(fā)生取代，生成D物質(zhì)，D物質(zhì)還原生成E，E和發(fā)生取代反應(yīng)生成F。F和反應(yīng)增長碳鏈，增加了一個—CH2，生成G物質(zhì)，G物質(zhì)再和、C2H5OH作用生成H，H和（開環(huán)，形成）生成最終產(chǎn)物?！窘獯稹拷猓海?）A分子中含有的官能團為酰胺鍵和羧基，故答案為：羧基，酰胺基；（2）B物質(zhì)中，4個碳原子均為單鍵，是σ鍵，由兩個sp3雜化軌道頭對頭重疊形成。氧原子在這里有兩個單鍵連接到兩個碳原子上，同時還有兩個孤對電子，根據(jù)價層電子對互斥理論，氧原子的雜化類型是sp3。氮原子形成三個單鍵和一個孤對電子也是sp3雜化，所以一共有6個原子，故答案為：；（3）E和F反應(yīng)，是物質(zhì)的C—Cl鍵斷鍵，上的N—H斷鍵，生成F和氯化氫，發(fā)生取代反應(yīng)，故答案為：；（4）原反應(yīng)中F→G只是五元環(huán)上增加了一個—CH2，G物質(zhì)的化學(xué)式為：C23H27NO2，副產(chǎn)物的化學(xué)式為：C24H29NO2，增加了一個—CH2，按照此思路，其副產(chǎn)物為：，故答案為：；（5）能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明其同分異構(gòu)體含有酚羥基，而苯環(huán)具有的不飽和度為4，C物質(zhì)正好其不飽和度為4，有4種不同環(huán)境的氫原子，并且高度對稱，所以其結(jié)構(gòu)簡式為：或，故答案為：或；（6）根據(jù)最終合成的產(chǎn)物為，所需要的原料分別是：和，利用與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)，得到，然后再利用氧化劑氧化甲基，得到：，然后利用提示信息，和P2O5作用，生成；另外利用在鐵和稀鹽酸作用下，發(fā)生還原反應(yīng)制取，故合成線路為：或，故答案為：或?！军c評】本題考查有機物合成，側(cè)重考查分析、判斷及知識綜合運用能力，明確官能團及其性質(zhì)的關(guān)系、物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系是解本題關(guān)鍵，采用知識遷移、逆向思維方法進行合成路線設(shè)計，注意題給信息的靈活運用。9．（2025?南京校級模擬）有機化合物Ⅷ是一種合成藥物中間體，其合成路線如圖：（1）反應(yīng)①是加成反應(yīng)，則有機物Ⅰ中官能團的名稱是碳碳雙鍵、醛基。（2）Ⅱ→Ⅲ的過程經(jīng)歷兩步反應(yīng)，反應(yīng)類型依次為加成反應(yīng)、消去反應(yīng)。（3）Ⅱ與新制Cu（OH）2懸濁液在加熱時反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2Cu（OH）2+2NaOH→△+NaCl+Cu2O↓+3H2O。（4）寫出滿足下列條件的Ⅴ的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。a．苯環(huán)上有兩個取代基b．能發(fā)生水解反應(yīng)，分子中不存在sp雜化的原子c．核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為3：2：2：2：2（5）寫出用2﹣丙醇和甲苯為原料制備的合成路線圖→Cl2、光照→NaOH溶液/△【專題】有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷；理解與辨析能力．【分析】根據(jù)反應(yīng)①是加成反應(yīng)，由有機物Ⅱ的結(jié)構(gòu)，可知有機物Ⅰ為或，Ⅱ與轉(zhuǎn)化為Ⅲ的過程經(jīng)歷兩步反應(yīng)，即先發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)生成有機物Ⅲ，在NaOH水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，而Ⅴ轉(zhuǎn)化為Ⅵ是先發(fā)生酮羰基的加成反應(yīng)，再發(fā)生消去反應(yīng)生成的，發(fā)生取代反應(yīng)生成Ⅶ，再發(fā)生水解反應(yīng)最后生成Ⅷ?！窘獯稹拷猓海?）根據(jù)上述分析可知，有機物Ⅰ為或，官能團名稱為碳碳雙鍵、醛基，故答案為：碳碳雙鍵、醛基；（2）Ⅱ與轉(zhuǎn)化為Ⅲ的過程經(jīng)歷兩步反應(yīng)，即先發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)生成，故答案為：消去；（3）結(jié)構(gòu)中含有醛基與碳氯鍵，醛基與新制Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)時被氧化為羧基，而新制Cu（OH）2懸濁液顯堿性，羧基轉(zhuǎn)化為羧酸鈉，碳氯鍵能在堿性環(huán)境發(fā)生水解反應(yīng)，生成醇羥基，故化學(xué)方程式為+2Cu（OH）2+2NaOH→△+NaCl+Cu2O↓+3H2O，故答案為：+2Cu（OH）2+2NaOH→△+NaCl+Cu2O↓+3H2O；（4）Ⅴ的分子式為C10H11NO，能發(fā)生水解反應(yīng)，則結(jié)構(gòu)中含有酰胺基，根據(jù)不飽和度為6，分子中除含苯環(huán)外，還含有碳碳雙鍵，峰面積之比為3：2：2：2：2，說明2個取代基位于苯環(huán)的對位，故滿足條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（5）根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)含有醛基，結(jié)合合成路線中Ⅶ→Ⅷ，采用逆合成思路，目標(biāo)產(chǎn)物是由→→生成的，結(jié)合合成路線中Ⅴ轉(zhuǎn)化為Ⅵ，則是由甲苯與發(fā)生類似反應(yīng)生成的，故合成路線為：→Cl2、光照→NaOH溶液/△，故答案為：→Cl2、光照→【點評】本題考查有機物推斷，側(cè)重考查分析、判斷及知識綜合運用能力，明確官能團及其性質(zhì)的關(guān)系、物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系是解本題關(guān)鍵，題目難度較大。10．（2025?射陽縣校級一模）六羰基鉬催化劑對于間位取代苯衍生物的合成至關(guān)重要，一種化合物H的合成路線如圖：（Ph﹣代表苯基）（1）有機物G中的官能團名稱為羰基、碳碳三鍵。（2）有機物F的分子式為C10H10，則其結(jié)構(gòu)簡式為。（3）D和乙二醇（HOCH2CH2OH）以物質(zhì)的量比為2：1完全酯化的產(chǎn)物有多種同分異構(gòu)體，其中一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。①分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③能發(fā)生水解反應(yīng)，且1mol該分子水解時消耗4molNaOH。（4）D→E的過程中反應(yīng)機理如下：試寫出該過程發(fā)生的反應(yīng)類型：先發(fā)生加成反應(yīng)反應(yīng)，再發(fā)生消去反應(yīng)反應(yīng)。（5）寫出以苯乙烯、苯甲酸、為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題題干）?！緦ｎ}】有機化合物的獲得與應(yīng)用；分析與推測能力．【分析】A和溴發(fā)生取代反應(yīng)在苯環(huán)引入溴原子得到B，B和鎂反應(yīng)生成格氏試劑C，C和二氧化碳反應(yīng)后水解引入羧基得到D，D與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)引入氯原子得到E，E和F生成G，F(xiàn)的分子式為C10H10，結(jié)合G結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為，則E與F的反應(yīng)為取代反應(yīng)；G再轉(zhuǎn)化為H；【解答】解：A和溴發(fā)生取代反應(yīng)在苯環(huán)引入溴原子得到B，B和鎂反應(yīng)生成格氏試劑C，C和二氧化碳反應(yīng)后水解引入羧基得到D，D與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)引入氯原子得到E，E和F生成G，F(xiàn)的分子式為C10H10，結(jié)合G結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為，則E與F的反應(yīng)為取代反應(yīng)；G再轉(zhuǎn)化為H；（1）由G結(jié)構(gòu)可知，有機物G中的官能團名稱為羰基、碳碳三鍵，故答案為：羰基、碳碳三鍵；（2）由分析知，有機物F的分子式為C10H10，則其結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（3）D中含有羧基，和乙二醇（HOCH2CH2OH）以物質(zhì)的量比為2：1完全酯化的產(chǎn)物為；其同分異構(gòu)體同時滿足下列條件：①分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則結(jié)構(gòu)對稱；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基或甲酸酯基；③能發(fā)生水解反應(yīng)，且1mol該分子水解時消耗4molNaOH，則含有2個甲酸酯基，且水解后生成酚羥基，故可以為或，故答案為：；（4）由圖可知，該加成的歷程為：苯甲酸中的羰基O（δ﹣）原子進攻SOCl2中的S（δ+）原子，一根S—Cl鍵斷裂，Cl得到共用電子對離去，隨后Cl﹣進攻羰基C原子，發(fā)生加成反應(yīng)；O—C鍵和S—Cl鍵斷裂，Cl得到共用電子對離去，S轉(zhuǎn)化為SO2離去，羥基的電子對向碳原子轉(zhuǎn)移形成碳氧雙鍵，使羥基H帶部分正電荷，隨后Cl﹣進攻羥基H（δ+）原子，形成HCl離去，發(fā)生消去反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；（5）苯乙烯和溴加成引入溴原子，再發(fā)生消去反應(yīng)得到苯乙炔；苯甲酸和SOCl2發(fā)生D生成E的反應(yīng)引入氯原子，再和苯乙炔發(fā)生E生成G的反應(yīng)得到，再和發(fā)生G生成H的反應(yīng)生成產(chǎn)物，故流程為：，故答案為：。【點評】本題考查有機推斷，側(cè)重考查學(xué)生有機基礎(chǔ)知識的掌握情況，試題難度中等。11．（2025?淮安校級三模）化合物G是一種重要的藥物中間體，其合成路線如圖：（1）分子中σ鍵和π鍵數(shù)目之比為14：3。（2）F→G的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（3）C→D發(fā)生的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，寫出D的結(jié)構(gòu)簡式。（4）F的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式或。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有1個手性碳原子；②分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。（5）已知：①苯酚和α，β不飽和羰基化合物在一定條件下可以發(fā)生反應(yīng)：①；②。寫出、CH2（COOH）2、和CH3OH為原料制備的合成路線流程圖。【專題】有機化合物的獲得與應(yīng)用；分析與推測能力．【分析】A和丙二酸發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，C發(fā)生加成反應(yīng)生成D，根據(jù)C、E的結(jié)構(gòu)簡式及D的分子式知，D為，D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)然后發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生還原反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成G。【解答】解：（1）共價單鍵為σ鍵，共價雙鍵中含有1個σ鍵和1個π鍵，共價三鍵中含有1個σ鍵和2個π鍵，分子中存在7個C—Hσ鍵、3個C—Cσ鍵、2個C—Oσ鍵、1個C＝O中含有1個σ鍵、1個C≡N中含有1個σ鍵，共有3個π鍵，所以分子中σ鍵和π鍵數(shù)目之比為14：3，故答案為：14：3；（2）F→G的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；（3）C→D發(fā)生的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，寫出D的結(jié)構(gòu)簡式，故答案為：；（4）F的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有1個手性碳原子，說明含有酚羥基和1個手性碳原子；②分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式有或，故答案為：或；（5）根據(jù)A→B→C的反應(yīng)知，發(fā)生催化氧化、然后和CH2（COOH）2發(fā)生取代反應(yīng)、再和CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)、再發(fā)生信息中的反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線為，故答案為：?！军c評】本題考查有機合成，側(cè)重考查學(xué)生有機基礎(chǔ)知識的掌握情況，試題難度中等。12．（2025?鹽城一模）加蘭他敏（G）可用于治療阿爾茲海默癥，其一種合成路線如圖：（1）A分子中含氧官能團的名稱為羥基、醚鍵和醛基。（2）A→B的反應(yīng)經(jīng)歷A→MN→NaBH4B的過程，中間體N的分子式為C16H16BrNO3，則（3）B→C的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（4）已知C難溶于水，而18﹣冠﹣6（結(jié)構(gòu)如圖所示）可溶于水和甲苯，且分子空腔直徑與K+相當(dāng)，C→D的過程中使用18﹣冠﹣6可提升K3[Fe（CN）6]水溶液氧化C的效率，其原因為18﹣冠﹣6易與K+相互作用，有利于增大K3[Fe（CN）6]在水/苯中的溶解度，提高氧化C的效率。（5）寫出同時滿足下列條件的G的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。堿性條件下水解后酸化，生成X和Y兩種芳香族化合物。X是一種α﹣氨基酸，分子中不含甲基；Y的核磁共振氫譜中有三組峰，且峰面積之比為1：2：2。（6）已知：RCOOR′→(2)H2O(1)LiAlH4RCH2OH（R和R′為烴基）。請寫出以、和為原料制備的合成路線流程圖→催化劑，ΔO2→【專題】有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷；分析與推測能力．【分析】由有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，先與發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)所得產(chǎn)物與四氫合硼酸鈉發(fā)生還原反應(yīng)生成，與甲酸乙酯發(fā)生取代反應(yīng)生成，在18﹣冠﹣6水/苯作用下被K3[Fe（CN）6]氧化為，在干氯化氫作用下與先發(fā)生加成反應(yīng)、后發(fā)生取代反應(yīng)生成，一定條件下轉(zhuǎn)化為，酸性條件下與水反應(yīng)生成?！窘獯稹拷猓海?）分子中含氧官能團為羥基、醚鍵和醛基，故答案為：醛基；（2）由有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A→B的反應(yīng)先與發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)所得產(chǎn)物與四氫合硼酸鈉發(fā)生還原反應(yīng)生成，則中間體N的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（3）B→C的反應(yīng)為與甲酸乙酯發(fā)生取代反應(yīng)生成和乙醇，故答案為：取代反應(yīng)；（4）C→D的過程中使用18﹣冠﹣6可提升K3[Fe（CN）6]水溶液氧化C的效率是因為18﹣冠﹣6易與K+通過配位鍵形成超分子，有利于增大K3[Fe（CN）6]在水/苯中的溶解度，提高氧化C的效率，故答案為：18﹣冠﹣6易與K+相互作用，有利于增大K3[Fe（CN）6]在水/苯中的溶解度，提高氧化C的效率；（5）G的同分異構(gòu)體堿性條件下水解后酸化，生成X和Y兩種芳香族化合物，X是一種α﹣氨基酸，分子中不含甲基，Y的核磁共振氫譜中有三組峰，且峰面積之比為1：2：2，則X為、Y為，所以同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（6）以、和為原料制備的合成步驟為干氯化氫作用下與反應(yīng)生成，催化劑作用下與氧氣共熱發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，干氯化氫作用下與反應(yīng)生成，發(fā)生題給信息反應(yīng)生成，酸性條件下與水反應(yīng)生成，合成路線為→催化劑，ΔO2→H+，H2O，故答案為：→催化劑，ΔO2→H+，H2O【點評】本題主要考查有機物的合成等，注意完成此題，可以從題干中抽取有用的信息，結(jié)合已有的知識進行解題。13．（2025春?鹽城期中）化合物G屬于黃酮醋酸類化合物，具有保肝的作用。一種合成化合物G的路線如圖：（1）C中含氧官能團的名稱為羰基、羥基。（2）A→B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（3）D的分子是C10H11O2Cl，D的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）B的一種同分異構(gòu)體X同時符合下列條件。寫出X的結(jié)構(gòu)簡式。Ⅰ.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；Ⅱ.含1個手性碳原子，分子中含6種化學(xué)環(huán)境不同的氫。（5）設(shè)計由為原料，制備的合成路線或（無機試劑和有機溶劑任選）【專題】有機推斷；分析與推測能力．【分析】A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生異構(gòu)化生成C，D的分子是C10H11O2Cl，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式知，C中苯環(huán)上酚羥基的鄰位和甲醛發(fā)生加成反應(yīng)然后和HCl發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，E發(fā)生加成、消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成G；（5）以為原料制備，根據(jù)E生成F的反應(yīng)知，中醇羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵生成，和H2O發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生氧化反應(yīng)生成，發(fā)生E生成F類型的反應(yīng)得到；或和HBr發(fā)生加成反應(yīng)然后發(fā)生水解反應(yīng)生成，發(fā)生氧化反應(yīng)生成，發(fā)生E生成F類型的反應(yīng)得到?！窘獯稹拷猓海?）C中含氧官能團的名稱為羰基，故答案為：羰基；（2）A→B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：取代；（3）通過以上分析知，D的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（4）B的一種同分異構(gòu)體X同時符合下列條件：Ⅰ.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，結(jié)合氧原子個數(shù)知，含有1個醛基、1個酚羥基；Ⅱ.含1個手性碳原子，分子中含6種化學(xué)環(huán)境不同的氫，取代基為酚—OH、—CH（CH3）CHO，含有6種氫原子，兩個取代基位于對位，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（5）以為原料制備，根據(jù)E生成F的反應(yīng)知，中醇羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵生成，和H2O發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生氧化反應(yīng)生成，發(fā)生E生成F類型的反應(yīng)得到；或和HBr發(fā)生加成反應(yīng)然后發(fā)生水解反應(yīng)生成，發(fā)生氧化反應(yīng)生成，發(fā)生E生成F類型的反應(yīng)得到，合成路線為或，故答案為：或?！军c評】本題考查有機物的合成，側(cè)重考查分析、推斷及知識的綜合運用能力，正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，采用知識遷移、逆向思維的方法進行合成路線設(shè)計。14．（2025?南通模擬）化合物G的一種合成路線如圖所示：（1）A→B的