第三章烴的衍生物第三節(jié)醛酮（第二課時(shí)）1.認(rèn)識酮的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。2.了解丙酮的物理性質(zhì)、用途。3.理解醛酮的有關(guān)信息反應(yīng)，掌握酮的有關(guān)化學(xué)性質(zhì)。學(xué)習(xí)目標(biāo)視頻引入：烴的含氧衍生物----丙酮有機(jī)玻璃生活中的酮1、概念：酮羰基與兩個(gè)烴基相連的有機(jī)化合物。2、官能團(tuán)：酮羰基3、飽和一元酮通式：一、酮4、最簡單的酮：CnH2nO(n≥3)丙酮5、酮的命名（1）選主鏈：（2）編號位：（3）寫名稱：選含酮羰基的最長碳鏈為主鏈，根據(jù)碳原子命名為某酮從離酮羰基最近的一端開始編號酮羰基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示2-甲基-3-戊酮

CH3—C—CH2—CH3O2-丁酮6、酮的同分異構(gòu)問題(以飽和一元酮為例)

除本身的碳架異構(gòu)外，還有官能團(tuán)異構(gòu)：酮與醛、烯醇（醚）、環(huán)醇（醚）等互為同分異構(gòu)體課堂練習(xí)1：分子式為C5H10O，且結(jié)構(gòu)中含有

的酮類有機(jī)物有幾種？O=—C—3種方法：插入法②③(2)結(jié)構(gòu)簡式：C3H6O（1）分子式：CH3COCH3(4)球棍模型：(5)空間填充模型：(3)核磁共振氫譜：丙酮的核磁共振氫譜二、最簡單的酮--丙酮1、丙酮的簡式與模型無色透明液體，易揮發(fā)，具有特殊氣味，能與水、乙醇等混溶，是重要的有機(jī)溶劑和化工原料。2、物理性質(zhì)：【深度思考】：為什么丙酮能與水、乙醇互溶？丙酮的沸點(diǎn)比正丙醇低的原因?

(1)丙酮羰基上的氧與水分子中的氫形成氫鍵，增加了丙酮水中的溶解度；(2)醇分子間存在氫鍵而酮分子間沒有氫鍵，其沸點(diǎn)低于相應(yīng)的醇。根據(jù)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”來推測丙酮的化學(xué)性質(zhì)：碳氧鍵碳?xì)滏Iδ＋δ－①加成反應(yīng)②氧化反應(yīng)醛和酮的性質(zhì)有許多相似之處，但由于醛、酮羰基所連接的基團(tuán)不同，它們對羰基的電子效應(yīng)及空間效應(yīng)情況各異，加上醛基容易被氧化等因素，所以醛酮在性質(zhì)上也有一定的差異。丙酮的催化加氫CH3CH3CO+H2△催化劑CH3CH3CHOH加成反應(yīng)為碳氧雙鍵性質(zhì)，與—CHO相似，只能與H2加成，不能與3、化學(xué)性質(zhì)：不能被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化劑和KMnO4(H+)氧化，但能催化加氫生成醇X2、HX、H2O進(jìn)行加成反應(yīng)。COCH3CH3+H—CNCOCH3CH3+H—NH2COCH3CH3+H—NHCH3COCH3CH3+H—OCH2CH3COHCH3CNCH3COHCH3NH2CH3COHCH3NHCH3CH3COHCH3OCH2CH3CH3

丙酮在催化劑存在的條件下，除能發(fā)生催化加氫反應(yīng)生成醇外，還能與氰化氫，NH3、RNH2(胺)，醇等發(fā)生加成反應(yīng)。d+d-d+d-+CORR'ABOCRR'AB酮的加成原理課堂練習(xí)2：分子式C5H10O能與HCN發(fā)生加成反應(yīng)的同分異構(gòu)體有（）種BA、6種B、7種C、5種D、4種

在酮羰基的碳氧雙鍵中，氧原子的電負(fù)性較大，碳氧雙鍵中的電子偏向氧原子，使氧原子帶部分負(fù)電荷，碳原子帶部分正電荷，從而使酮基具有較強(qiáng)的極性。酮也能和一些極性試劑發(fā)生加成反應(yīng)。

丙酮是丙醛的同分異構(gòu)體嗎？可采用哪些方法鑒別？丙醛丙酮結(jié)構(gòu)簡式分子式鑒別方法OCCH3CH3

CH3CH2C—HOC3H6OC3H6O銀氨溶液

或

新制Cu(OH)2同分異構(gòu)體【思考與討論】4、酮的應(yīng)用酮是重要的有機(jī)溶劑和化工原料，如丙酮可用作化學(xué)纖維、鋼瓶儲存乙炔等的溶劑，還用于生產(chǎn)有機(jī)玻璃、農(nóng)藥和涂料等?！菊n堂練習(xí)3】下列說法錯(cuò)誤的是()A.甲醛是一種有特殊刺激性氣味的無色氣體，是新裝修家庭中的主要污染物B.福爾馬林是甲醛的水溶液，具有殺菌、防腐性，可用于保鮮魚肉等食品C.苯甲醛屬于芳香醛，是制造染料、香料及藥物的重要原料D.丙酮是一種重要的有機(jī)溶劑和化工原料。例如，鋼瓶貯存乙炔時(shí)，常用丙酮作為溶劑溶解乙炔B視黃醛:人體內(nèi)缺乏維生素A會導(dǎo)致眼角膜硬化，表現(xiàn)為在光線昏暗環(huán)境下或夜晚視物不清，即夜盲癥。這是因?yàn)榫S生素A在人體內(nèi)很容易被氧化成視黃酮，而視黃酮的缺乏是引起視覺障礙的主要原因。

維生素A視黃醛化學(xué)與生活2-庚酮:蜜蜂傳遞警戒信息的激素含有的2-庚酮，是昆蟲之間進(jìn)行化學(xué)通信的高活性微量化學(xué)信息物質(zhì)之一。

醛酮官能團(tuán)

醛基：

酮羰基：官能團(tuán)位置碳鏈末端(最簡單的醛是甲醛)碳鏈中間(最簡單的酮是丙酮)結(jié)構(gòu)通式

(R為烴基或氫原子)

(R、R′均為烴基)小結(jié)：醛和酮的區(qū)別與聯(lián)系醛酮化學(xué)性質(zhì)加成均可與H2、HCN加成氧化能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化聯(lián)系碳原子數(shù)相同的飽和一元脂肪醛和飽和一元脂肪酮互為同分異構(gòu)體醛和酮的區(qū)別與聯(lián)系酮結(jié)構(gòu)物理性質(zhì)：化學(xué)性質(zhì)官能團(tuán)：通式：飽和一元酮的通式為CnH2nO（n≥3）色態(tài)味、沸點(diǎn)、密度、溶解性加成反應(yīng)：氧化反應(yīng)：OC酮類不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化，但大多數(shù)酮能燃燒。課堂小結(jié)與氰化氫，NH3、RNH2(胺)，醇等發(fā)生加成反應(yīng)【課堂練習(xí)4】某同學(xué)設(shè)計(jì)的鑒別醛和酮的幾種方案如下,其中無法達(dá)到該目的的是()。A.加金屬鈉B.加銀氨溶液C.與新制Cu(OH)2反應(yīng)D.與酸性KMnO4溶液反應(yīng)A三、醛酮的有關(guān)信息反應(yīng)1.格氏試劑與醛酮的加成反應(yīng)(可以實(shí)現(xiàn)碳鏈的增長）Grignard試劑是很強(qiáng)的親核試劑，反應(yīng)是不可逆的，加成產(chǎn)物經(jīng)水解后生成醇。（1）與醛的反應(yīng)

甲醛：格氏試劑與甲醛反應(yīng)，生成伯醇。例如，甲基溴化鎂（CH3MgBr）與甲醛反應(yīng)，經(jīng)水解后生成乙醇（CH3CH2OH）。

其他醛：格氏試劑與除甲醛外的其他醛反應(yīng)，生成仲醇。如乙基溴化鎂（C2H5MgBr）與苯甲醛反應(yīng)，水解后得到1-苯基-1-丙醇【C6H5CH(OH)C2H5】。（2）與酮的反應(yīng)格氏試劑與酮反應(yīng)生成叔醇。例如，異丙基氯化鎂【(CH3)2CHMgCl】與丙酮反應(yīng)，水解后得到2-甲基-2-丁醇【(CH3)2C(OH)C2H5】。格氏試劑與醛、酮的反應(yīng)條件通常為無水乙醚或四氫呋喃等有機(jī)溶劑作溶劑，反應(yīng)完成后一般需要在酸性條件下水解，以得到最終的醇產(chǎn)物。

原因：醛、酮α-C原子上的H原子(α-H)受到羰基的影響變得活潑+H-CH2-CHO稀OH-

Δ-H2OR-CH=CHCHO在稀堿或稀酸催化作用下，有a-H的醛或酮能與另一分子醛或酮發(fā)生加成反應(yīng)，即一分子醛的a-H加到另一分子醛的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成β-羥基醛。生成的β-羥基醛易脫水，發(fā)生脫水的消去反應(yīng)。2.醛酮分子間的加成反應(yīng)(羥醛縮合反應(yīng))

思考1：丙酮和乙醛在堿性條件下發(fā)生羥醛縮合，可能有幾種產(chǎn)物，寫出每一個(gè)反應(yīng)方程式。

思考2：苯甲醛和乙醛在堿性條件下發(fā)生羥醛縮合，可能有幾種產(chǎn)物，寫出每一個(gè)反應(yīng)方程式。4種4種3.α-H的取代反應(yīng)R?CH2?CHO＋Br2催化劑R?CH?CHO＋HBrBr此反應(yīng)引入鹵原子，進(jìn)而引入羥基或碳碳雙鍵，實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化4.醛的歧化反應(yīng)2①濃KOH溶液、Δ②H＋＋可由醛直接生成醇和羧酸，實(shí)現(xiàn)芳香化合物間的轉(zhuǎn)化【課堂練習(xí)5】香料茉莉酮是一種人工合成的有機(jī)化合物，其結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列關(guān)于茉莉酮的說法正確的是(

)A．該有機(jī)物的化學(xué)式是C10H14OB．1mol該有機(jī)物與H2充分反應(yīng)，消耗4molH2C．該有機(jī)物屬于不飽和酮類物質(zhì)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D．該有機(jī)物能發(fā)生加成反應(yīng)，但不能發(fā)生氧化反應(yīng)A【課堂練習(xí)6】“贈人玫瑰，手留余香”，玫瑰的香味來自一種簡單的化合物大馬酮(結(jié)構(gòu)簡式如下)。下列有關(guān)大馬酮說法正確的是（

）A．屬