藥物化學(xué)甾體激素藥物第十六章知識(shí)目標(biāo)：了解雄激素、雌激素、孕激素和腎上腺皮質(zhì)激素的作用理解甾體激素藥物的一般性質(zhì)理解苯丙酸諾龍、炔諾酮、地塞米松的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、理化性質(zhì)及作用特點(diǎn)掌握甾體激素藥物的基本結(jié)構(gòu)、類型及相應(yīng)的基本母核，腎上腺皮質(zhì)激素的構(gòu)效關(guān)系掌握甲睪酮、雌二醇、己烯雌酚、黃體酮、氫化可的松的化學(xué)結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及作用特點(diǎn)能力目標(biāo)：能寫(xiě)出甾體激素藥物的基本結(jié)構(gòu)、類型及相應(yīng)的基本母核，雄激素、雌激素、孕激素和腎上腺皮質(zhì)激素各類藥物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)能認(rèn)識(shí)甲睪酮、雌二醇、己烯雌酚、黃體酮、氫化可的松、地塞米松的結(jié)構(gòu)式能應(yīng)用典型藥物的理化性質(zhì)解決該類藥物的制劑調(diào)配、鑒別、貯存保管及臨床應(yīng)用問(wèn)題本章結(jié)構(gòu)圖甾體激素藥物

概述雄性激素和蛋白同化激素雌激素孕激素腎

上

腺

皮

質(zhì)

激

素同步測(cè)試第四節(jié)

孕激素

天然的孕激素是黃體酮，它是由雌性動(dòng)物卵泡排卵后形成的黃體所分泌，妊娠后改由胎盤分泌。黃體酮具有維持妊娠和正常月經(jīng)的功能，同時(shí)還具有妊娠期間抑制排卵的作用，是天然的避孕藥。目前臨床應(yīng)用的孕激素按化學(xué)結(jié)構(gòu)可分為孕酮和睪酮兩類?；灸负耸窃戌尥棣?-3-酮17-甲基酮或17β-羥基、17α-炔基、17α-羥基孕激素的結(jié)構(gòu)特征黃體酮Progesterone化學(xué)名：孕甾-4-烯-3，20-二酮，又名孕酮。典型藥物性狀：本品為白色或類白色結(jié)晶性粉末，無(wú)臭、無(wú)味；極易溶于氯仿，溶于乙醇，不溶于水。鑒別：本品含17-甲基酮，具堿性硝普鈉反應(yīng)，顯藍(lán)紫色。其他常用的甾體藥物則均不顯藍(lán)紫色，而呈淡紫色或不顯色。作用：本品為孕酮類孕激素，臨床用于黃體機(jī)能不全引起的先兆性流產(chǎn)和習(xí)慣性流產(chǎn)、月經(jīng)不調(diào)等癥的治療。本品口服無(wú)效，一般制備成油注射劑使用。黃體酮炔諾酮Norethisterone性狀：本品為白色或類白色結(jié)晶性粉末，溶于氯仿，微溶于乙醇，不溶于水。鑒別：本品結(jié)構(gòu)中存在炔基，乙醇溶液遇硝酸銀試液可產(chǎn)生白色炔諾酮銀鹽沉淀。作用：本品為口服強(qiáng)效的去19-甲基睪酮衍生物，臨床用于治療功能性子宮出血、婦女不育癥、子宮內(nèi)膜異位等。炔諾酮本類藥物還有甲羥孕酮、甲地孕酮、左炔諾孕酮等。米非司酮（Mifepristone）

實(shí)例分析

根據(jù)抗孕激素米非司酮的結(jié)構(gòu)式，試分析其可能具有的理化性質(zhì)和臨床主要用途。分析：本品親脂性基團(tuán)占優(yōu)勢(shì)，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。本品分子結(jié)構(gòu)中含二甲氨基，顯堿性。本品含羰基，能與羰基試劑呈色。本品雖含炔基，但因不是末端炔基(1-炔)，故不能與硝酸銀反應(yīng)生成沉淀。本品分子結(jié)構(gòu)中二甲氨基苯基的存在使其成為抗孕激素，臨床主要用于抗早孕，此外還用于月經(jīng)調(diào)節(jié)和緊急避孕。相關(guān)鏈接甾體避孕藥20世紀(jì)50年代末，出現(xiàn)了口服甾體避孕藥，是人類控制生育的重大突破?？诜摅w避孕藥優(yōu)于其他避孕方法，成功率高達(dá)99.6%，副作用較低，安全性高。根據(jù)作用機(jī)制不同，甾體避孕藥可分為抑制排卵、抗著床和抗早孕等類型。如由孕激素、雌激素組成的制劑主要通過(guò)抑制排卵而避孕?？乖屑に孛追撬就谌焉镌缙诳烧T發(fā)流產(chǎn)而避