...wd......wd...ADVANCE\u3ADVANCE\u3ADVANCE\d3ADVANCE\d3－CH3＋H2O?！鳚釮2SO4CH3—CHCH3—CH2—CH2—OH；CH3—CH—CH3。OHCHCH3——COOH，—COOH，H3CCH3—COOH。(5〕例4．H是一種香料，可用以以以下列圖的設(shè)計(jì)方案合成。烴A烴AHCl濃硫酸△BNaOH水溶液CO2DO2EHClFNaOH水溶液GH(C6H12O2)：①在一定條件下，有機(jī)物有以下轉(zhuǎn)化關(guān)系：HXR—CH2—CH2XHXR—CH=CH2〔X為鹵素原子〕R—CHX—CH3②在不同的條件下，烴A和等物質(zhì)的量HCl在不同的條件下發(fā)生加成反響，既可以生成只含有一個(gè)甲基的B，也可以生成含有兩個(gè)甲基的F?！?〕D的構(gòu)造簡式為?！?〕烴A→B的化學(xué)反響方程式為。〔3〕F→G的化學(xué)反響類型是。〔4〕E+G→H的化學(xué)反響方程式為。〔5〕H有多種同分異構(gòu)體，其中含有一個(gè)羧基，且其一氯化物有兩種的是：?！灿脴?gòu)造簡式表示〕答案：2．〔1〕CH3CH2CHO〔2〕CH3CH=CH2+HClCH3CH2CH2Cl。濃硫酸△〔3〕取代反響〔或“濃硫酸△〔4〕CH3CH2COOH+CH3CHOHCH3CH3CH2COOCH〔CH3〕2+H2O。〔5〕CH3—C〔CH3〕2—CH2—COOH例5．根據(jù)以以以下列圖示填空：〔1〕化合物A含有的官能團(tuán)是_______、______、________?！蔡蠲Q〕〔2〕B在酸性條件下與Br2反響得到E，E在足量的氫氧化鈉醇溶液作用下轉(zhuǎn)變成F，由E轉(zhuǎn)變成F時(shí)發(fā)生兩種反響，反響類型分別是__________。〔3〕D的構(gòu)造簡式為_______________。〔4〕1molA與2molH2反響生成1molG，其反響方程式是_____。〔5〕與A具有一樣官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式是______________。解析：思考與討論：結(jié)合此題的解題過程,可從哪些方面或途徑(并非具體)找突破口呢?【課后穩(wěn)固練習(xí)】1、某有機(jī)物A只含C、H、O三種元素，可用作染料、醫(yī)藥的中間體，具有抗菌、祛痰、平喘作用。A的蒸氣密度為一樣狀況下氫氣密度的77倍，有機(jī)物A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為41.6%，請結(jié)合以下信息答復(fù)相關(guān)問題。①A可與NaHCO3溶液作用，產(chǎn)生無色氣體；②1molA與足量金屬鈉反響生成H233.6L〔標(biāo)準(zhǔn)狀況〕；③A可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響；④A分子苯環(huán)上有三個(gè)取代基，其中一樣的取代基相鄰，不同的取代基不相鄰。請答復(fù)：〔1〕A的分子式是；A中含氧官能團(tuán)的名稱是?！?〕按要求寫出下面反響的化學(xué)方程式：A+NaHCO3〔溶液〕：?！?〕：——ONa+CH3I—OCH3+NaIⅰ.—OH+CH3I—OCH3+HIⅱ.ⅲ.—CH3COOHKMnO4〔H+〕有機(jī)物B的分子式為C7H8O2，在一定條件下，存在如下轉(zhuǎn)化，可最終生成A：請答復(fù)：①反響Ⅱ的化學(xué)方程式是。②上述轉(zhuǎn)化中，反響Ⅰ、Ⅱ兩步的作用是。③B可發(fā)生的反響有〔填字母〕。a.取代反響b.加成反響c.消去反響d.水解反響〔4〕芳香族化合物F與A互為同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反響，1molF可與含3mol溶質(zhì)的NaOH溶液作用，其苯環(huán)上的一鹵代物只有一種。寫出符合要求的F的一種可能的構(gòu)造簡式。2、有機(jī)物A〔C11H12O2〕可調(diào)配果味香精。用含碳、氫、氧三種元素的有機(jī)物B和C為原料合成A。(C(C11H12O2)〔1〕有機(jī)物B的蒸汽密度是同溫同壓下氫氣密度的23倍，分子中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1：3有機(jī)物B的分子式為〔2〕有機(jī)物C的分子式為C7H8O，C能與鈉反響，不與堿反響，也不能使Br2〔CCl4〕褪色。C的構(gòu)造簡式為?！?〕兩個(gè)醛分子間能發(fā)生如下反響：〔﹣R、﹣R’表示氫原子或烴基〕用B和C為原料按如下路線合成A：①上述合成過程中涉及的反響類型有：〔填寫序號〕a取代反響；b加成反響；c消去反響；d氧化反響；e復(fù)原反響②B轉(zhuǎn)化D的化學(xué)方程式：________________________________________③F的構(gòu)造簡式為：。④G和B反響生成A的化學(xué)方程式：_________________________________〔4〕F的同分異構(gòu)體有多種，寫出既能發(fā)生銀鏡反響又能發(fā)生水解反響，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的所有同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式一定條件一定條件3、A與芳香族化合物B在一定條件下反響生成C，進(jìn)一步反響生成抗氧化劑阿魏酸。A的相對分子質(zhì)量是104，1molA與足量NaHCO3反響生成2mol氣體。：一定條件一定條件RCHO+CH2(COOH)2RCH=C(COOH)2+H2O，RCH=C(COOH)2RCH=CHCOOH+CO2AB(含醛基)阿魏酸(C10H10O4)一定條件①一定條件②C

〔1〕C可能發(fā)生的反響是____________〔填序號〕。

a．氧化反響b．水解反響c．消去反響d．酯化反響〔2〕等物質(zhì)的量的C分別與足量的Na、NaHCO3、NaOH反響時(shí)消耗Na、NaHCO3、NaOH的物質(zhì)的量之比是___________?！?〕A的分子式是____________。〔4〕反響①的化學(xué)方程式是_________________________________________________?！?〕符合以下條件的阿魏酸的同分異構(gòu)體有_____種，寫出其中任意一種的構(gòu)造簡式。①在苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；②在苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種；③1mol該同分異構(gòu)體與足量NaHCO3反響生成2molCO2。4、丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作殺蟲劑和防腐劑，構(gòu)造簡式如圖?！?〕丁子香酚分子式為。〔2〕以下物質(zhì)在一定條件下能跟丁子香酚反響的是。a．NaOH溶液b．NaHCO3溶液c．FeCl3溶液d．Br2的CCl4溶液〔3〕符合下述條件的丁子香酚的同分異構(gòu)體共有_____種，寫出其中任意兩種的構(gòu)造簡式。①與NaHCO3溶液反響②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基③苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種___________________________________、_________________________________。一定條件〔4〕丁子香酚的某種同分異構(gòu)體A可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化〔局部反響條件已略去〕。一定條件提示：RCH=CHR’RCHO+R’CHOA→B的化學(xué)方程式為_______________________________________________，A→B的反響類型為______________________。6、A為藥用有機(jī)物，從A出發(fā)可發(fā)生以以以下列圖所示的一系列反響。A在一定條件下能跟醇發(fā)生酯化反響，A分子中苯環(huán)上的兩個(gè)取代基連在相鄰的碳原子上；D不能跟NaHCO3溶液反響，但能跟NaOH溶液反響。請答復(fù)：〔1〕A轉(zhuǎn)化為B、C時(shí)，涉及到的反響類型有______________、_______________。〔2〕E的兩種同分異構(gòu)體Q、R都能在一定條件下發(fā)生銀鏡反響，R能與Na反響放出H2，而Q不能。Q、R的構(gòu)造簡式為Q__________________、R______________________?！?〕D的構(gòu)造簡式為__________________?！?〕A在加熱條件下與NaOH溶液反響的化學(xué)方程式為_____________________________________________________________________。〔5〕：酰氯能與含有羥基的物質(zhì)反響生成酯類物質(zhì)。例如：。寫出草酰氯〔分子式C2O2Cl2，分子構(gòu)造式：〕與足量有機(jī)物D反響的化學(xué)方程式________________________________________________________________________。〔6〕：請選擇適當(dāng)物質(zhì)設(shè)計(jì)一種合成方法，用鄰甲基苯酚經(jīng)兩步反響合成有機(jī)物A，在方框中填寫有機(jī)物的構(gòu)造簡式?！侧徏谆椒印场侧徏谆椒印秤袡C(jī)物A〔中間產(chǎn)物〕7、有機(jī)物A〔C9H8O2〕為化工原料，轉(zhuǎn)化關(guān)系如以以以下列圖所示：④④③H2O催化劑②①△濃硫酸足量NaHCO3溶液Br2/CCl4溶液ABDC〔1〕有機(jī)物A中含有的官能團(tuán)的名稱為_________________________________。〔2〕有機(jī)物C可以發(fā)生的反響是____________________________________〔填寫序號〕。①水解反響②加成反響③酯化反響④加聚反響⑤消去反響〔3〕寫出反響③的化學(xué)方程式________________________________________。〔4〕寫出兩種既可以看做酯類又可以看做酚類，且分子中苯環(huán)上連有三種取代基的C的同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式〔要求這兩種同分異構(gòu)體中苯環(huán)上的取代基至少有一種不同〕；?！?〕假設(shè)何通過實(shí)驗(yàn)證明D分子中含有溴元素，簡述實(shí)驗(yàn)操作。_________________________________________________________________________________________________________________________________。8、某天然有機(jī)化合物A僅含C、H、O元素，與A相關(guān)的反響框圖如下：(1〕寫出以下反響的反響類型：S→A第①步反響___________________，B→D_______________________________。D→E第①步反響___________________，A→P____________________________。(2〕B所含官能團(tuán)的名稱是_______________。(3〕寫出A、P、E、S的構(gòu)造簡式A：＿＿＿＿＿、P：＿＿＿＿、E：＿＿＿＿＿、S：＿＿＿＿＿＿。(4〕寫出在濃H2SO4存在并加熱的條件下，F(xiàn)與足量乙醇反響的化學(xué)方程式_____________________。(5〕寫出與D具有一樣官能團(tuán)的D的所有同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式_______________________。9、有機(jī)物A〔C10H20O2〕具有蘭花香味，可用作香皂、洗發(fā)香波的芳香賦予劑。：①B分子中沒有支鏈。②D能與碳酸氫鈉溶液反響放出二氧化碳。③D、E互為具有一樣官能團(tuán)的同分異構(gòu)體。E分子烴基上的氫假設(shè)被Cl取代，其一氯代物只有一種。④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。〔1〕B可以發(fā)生的反響有〔選填序號〕。①取代反響 ②消去反響③加聚反響④氧化反響〔2〕D、F分子所含的官能團(tuán)的名稱依次是、?！?〕寫出與D、E具有一樣官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的可能構(gòu)造簡式：?！?〕E可用于生產(chǎn)氨芐青霉素等。E的制備方法不同于其常見的同系物，據(jù)報(bào)道，可由2—甲基—1—丙醇和甲酸在一定條件下制取E。該反響的化學(xué)方程式是?！?〕某學(xué)生檢驗(yàn)C的官能團(tuán)時(shí)，取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL，在一支干凈的試管內(nèi)混合后，向其中又參加0.5mL40%的C，加熱后無紅色沉淀出現(xiàn)。該同學(xué)實(shí)驗(yàn)失敗的原因可能是?！策x填序號〕①參加的C過多②參加的C太少③參加CuSO4溶液的量過多④參加CuSO4溶液的量不夠10、〔11年廣東〕直接生成碳-碳鍵的反響時(shí)實(shí)現(xiàn)高效、綠色有機(jī)合成的重要途徑。穿插脫氫偶聯(lián)反響是近年備受關(guān)注的一類直接生成碳-碳單鍵的新反響。例如：化合物I可由以下合成路線獲得：〔1〕化合物I的分子式為，其完全水解的化學(xué)方程式為〔注明條件〕?！?〕化合物II與足量濃氫溴酸反響的化學(xué)方程式為〔注明條件〕?！?〕化合物III沒有酸性，其構(gòu)造簡式為；III的一種同分異構(gòu)體V能與飽和NaHCO3溶液反響放出CO2，化合物V的構(gòu)造簡式為?！?〕反響①中1個(gè)脫氫劑IV〔構(gòu)造簡式見右〕分子獲得2個(gè)氫原子后，轉(zhuǎn)變成1個(gè)芳香族化合物分子，該芳香族胡惡化為分子的構(gòu)造簡式為?！?〕1分子與1分子在一定條件下可發(fā)生類似①的反響，其產(chǎn)物分子的構(gòu)造簡式為；1mol該產(chǎn)物最多可與molH2發(fā)生加成反響。參考答案：1、〔1〕C7H6O4羥基、羧基〔2〕〔2分〕OHC〔2分〕OHCOOH—OH+NaHCO3OHCOONa—OH+H2O+CO2↑+2NaIOCH+2NaIOCH3CH3—OCH3+2CH3IONaCH3—ONa①〔2分〕②保護(hù)酚羥基，防止其被氧化，假設(shè)酚羥基被氧化，則不能按要求得到A〔1分〕③a、b〔2分〕〔4〕2、〔1〕C2H6O(2)〔3〕①abcdCu△Cu△②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O③④〔4〕〔1〕a、d(1分)；〔2〕3:2:3(1分)；〔3〕C3H4O4(1分)；一定條件〔4〕一定條件+CH2(COOH)2+H2O(2分)

〔5〕4種(2分)〔寫出以下四種構(gòu)造中的任意一種均可得2分〕4、〔1〕C10H12O2〔2分〕；〔2〕a、c、d〔3〕5〔2分〕；〔4〕評分：未注明條件扣1分，共2分。取代反響〔2分，其他答案不得分〕5、答案：⑴.C4H8O2〔2分〕⑵.CH3CH2COOCH3CH3COOCH2CH3HCOOCH〔CH3〕2HCOOCH2CH2CH3〔各1分，共4分〕⑶.取代反響消去反響〔各1分，共2分〕⑷.CH3CHO〔各2分，共6分〕⑸.〔2分〕⑹.〔2分〕氧化反響〔1分〕6〔1〕取代反響〔或水解反響〕、中和反響4分〔2〕HCOOCH3HOCH2CHO4分〔3〕2分〔4〕2分+2H2O〔5〕2分或〔6〕4分7〔16分〕〔1〕碳碳雙鍵羧基