[核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)]1.了解有機(jī)化合物中共價(jià)鍵的類型，理解鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)的關(guān)系。2.理解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。一、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵在有機(jī)化合物的分子中，碳原子通過________________與其他原子形成不同類型的共價(jià)鍵，共價(jià)鍵的________和________對(duì)有機(jī)化合物的性質(zhì)有很大的影響。1．有機(jī)化合物中共價(jià)鍵的類型(1)根據(jù)原子軌道的重疊方式可分為σ鍵和π鍵。σ鍵π鍵原子軌道重疊方式沿鍵軸方向以“________”形式相互重疊以“______”形式從側(cè)面重疊原子軌道重疊程度大小鍵的強(qiáng)度較大較小能否繞鍵軸旋轉(zhuǎn)能，化學(xué)鍵______斷裂(2)根據(jù)成鍵原子形成共用電子對(duì)的數(shù)目可分為單鍵、________、________，它們與σ鍵和π鍵的關(guān)系：有機(jī)化合物的共價(jià)鍵eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(單鍵只含鍵,雙鍵中含有鍵和鍵,三鍵中含有鍵和鍵))(3)共價(jià)鍵的類型與有機(jī)反應(yīng)類型的關(guān)系σ鍵________斷裂，能發(fā)生________反應(yīng)，如CH4等；π鍵比較______斷裂，π鍵更活潑，能發(fā)生________反應(yīng)，如CH2CH2、CH≡CH等。2．共價(jià)鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)由于不同的成鍵原子間________的差異，共用電子對(duì)會(huì)發(fā)生偏移。偏移的程度______，共價(jià)鍵極性________，在反應(yīng)中越容易發(fā)生________。因此有機(jī)化合物的________及其________________往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。實(shí)例分析(教材實(shí)驗(yàn)1-1)(1)水、無水乙醇分別與鈉反應(yīng)的比較實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象金屬鈉____________，反應(yīng)______金屬鈉________________，反應(yīng)平穩(wěn)化學(xué)方程式→__________實(shí)驗(yàn)結(jié)論CH3CH2—OH分子中氫氧鍵的極性比H—OH分子中氫氧鍵的極性________，________之間的相互影響使官能團(tuán)中化學(xué)鍵的極性發(fā)生變化，從而影響官能團(tuán)和物質(zhì)的性質(zhì)(2)乙醇與氫溴酸的反應(yīng)由于羥基中氧原子的電負(fù)性較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強(qiáng)，也可斷裂，如乙醇與氫溴酸的反應(yīng)：____________________________________________________________________________________________________________________________________。3．有機(jī)反應(yīng)的特點(diǎn)共價(jià)鍵的斷裂需要吸收能量，而且有機(jī)化合物分子中共價(jià)鍵斷裂的位置存在多種可能。相對(duì)無機(jī)反應(yīng)，有機(jī)反應(yīng)一般反應(yīng)速率________，副反應(yīng)________，產(chǎn)物比較________。(1)σ鍵比π鍵牢固，所以不會(huì)斷裂()(2)乙烯分子中含有π鍵，所以化學(xué)性質(zhì)比甲烷活潑()(3)乙酸與鈉反應(yīng)比水與鈉反應(yīng)更劇烈，是因?yàn)橐宜岱肿又袣溲蹑I的極性更強(qiáng)()(4)共價(jià)鍵的極性強(qiáng)弱不僅取決于成鍵原子雙方電負(fù)性差值的大小，還取決于共價(jià)鍵所處的環(huán)境()(5)CH3COOH有酸性，而C2H5OH沒有，體現(xiàn)了基團(tuán)之間的相互影響()1．請(qǐng)從化學(xué)鍵和官能團(tuán)的角度分析下列反應(yīng)中有機(jī)化合物的變化。①CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl②CH2=CH2＋Br2→CH2Br—CH2Br________________________________________________________________________________________________________________________________________________2．某有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，該分子中有______個(gè)σ鍵，________個(gè)π鍵，__________(填“有”或“沒有”)非極性鍵。根據(jù)共價(jià)鍵的類型和極性可推測(cè)該物質(zhì)可發(fā)生________反應(yīng)和________反應(yīng)，與鈉反應(yīng)的劇烈程度比水與鈉反應(yīng)的劇烈程度__________。原因是________________________________________________________________________________________________________________。1．(2022·吉林長(zhǎng)春二中高二期末)乙酸、水和乙醇的分子結(jié)構(gòu)如表所示，三者結(jié)構(gòu)中的相同點(diǎn)是都含有氫氧鍵，下列說法錯(cuò)誤的是()物質(zhì)結(jié)構(gòu)乙酸水H—OH乙醇CH3—CH2—OHA.氫氧鍵的極性：乙酸>水>乙醇B．與金屬鈉反應(yīng)的劇烈程度：水>乙醇C．氫氧鍵連接不同的基團(tuán)可影響氫氧鍵的活性D．三種分子中氫氧鍵極性不同的原因是其共價(jià)鍵類型不同2.碳酸亞乙烯酯是鋰離子電池低溫電解液的重要添加劑，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法錯(cuò)誤的是()A．該分子含有極性鍵和非極性鍵B．該分子中碳原子均采取sp2雜化C．該分子中C—O極性較大，易斷裂D．該分子中σ鍵與π鍵的個(gè)數(shù)比為2∶1二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1．同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的________，但具有不同________的現(xiàn)象。(2)同分異構(gòu)體：具有______的化合物的互稱。(3)特點(diǎn)：一般情況下，有機(jī)化合物分子中的________數(shù)目越多，其同分異構(gòu)體的數(shù)目也________。(4)實(shí)例：如C5H12的三種同分異構(gòu)體：正戊烷________________________________________________________________________、異戊烷________________________________________________________________________、新戊烷________________________________________________________________________。三者分子式_______________________________________________________，結(jié)構(gòu)________。2．同分異構(gòu)現(xiàn)象的類型3．構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象異構(gòu)類別實(shí)例碳架異構(gòu)C4H10：________________________、____________________________位置異構(gòu)C4H8：________________________、____________________________C6H4Cl2：______________________、______________________________、_______________________________官能團(tuán)異構(gòu)C2H6O：__________________、________________________1．對(duì)映異構(gòu)氯溴碘代甲烷，有兩種異構(gòu)體，互為鏡像卻不能重合，這種現(xiàn)象稱為對(duì)映異構(gòu)。一般來說，若碳原子連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)則稱為手性碳原子，含有手性碳原子的化合物存在對(duì)映異構(gòu)。2．鍵線式在表示有機(jī)化合物的組成和結(jié)構(gòu)時(shí)，如果將碳、氫元素符號(hào)省略，只表示分子中鍵的連接情況和官能團(tuán)，每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示有一個(gè)碳原子，則得到鍵線式。如丙烯可表示為，乙醇可表示為。(1)相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物一定互為同分異構(gòu)體()(2)同素異形體、同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是物理變化()(3)同系物之間可以互為同分異構(gòu)體()(4)淀粉與纖維素是化學(xué)式為(C6H10O5)n的同分異構(gòu)體()(5)CH3COOH與HCOOCH3互為同分異構(gòu)體，屬于官能團(tuán)異構(gòu)()(6)與互為同分異構(gòu)體，屬于立體異構(gòu)()1．下列敘述錯(cuò)誤的是()A．CH3CH(CH3)CH2CH3與CH3(CH2)3CH3屬于碳架異構(gòu)B．CH3—CH=CH—CH3與CH2=CH—CH2—CH3屬于官能團(tuán)異構(gòu)C．CH≡C—CH2CH3與CH3—C≡C—CH3屬于位置異構(gòu)D．和屬于同一種物質(zhì)2．已知下列有機(jī)化合物：①CH3—CH2—CH2—CH3和②CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3④和⑤CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3⑥CH2=CH—CH=CH2和CH2—CH3—C≡CH(1)屬于同分異構(gòu)體的是______(填序號(hào)，下同)。(2)屬于碳架異構(gòu)的是____________。(3)屬于位置異構(gòu)的是______________。(4)屬于官能團(tuán)異構(gòu)的是____________。(5)屬于同一種物質(zhì)的是____________。(6)②中CH2=CH—CH2—CH3的鍵線式為____________。三、多角度認(rèn)識(shí)有機(jī)物的分子組成與結(jié)構(gòu)1．有機(jī)物分子的空間結(jié)構(gòu)與碳原子成鍵方式的關(guān)系結(jié)構(gòu)碳原子的雜化方式碳原子的成鍵方式空間結(jié)構(gòu)σ鍵四面體形—C≡C—注意(1)通常把連接4個(gè)原子或原子團(tuán)的碳原子稱為飽和碳原子。全部由飽和碳原子構(gòu)成的烴稱為飽和烴，如烷烴。(2)通常把連接的原子或原子團(tuán)數(shù)目小于4的碳原子稱為不飽和碳原子。含不飽和碳原子的烴稱為不飽和烴，如烯烴、炔烴、芳香烴。2．表示方法有機(jī)物分子可以用分子式、電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式)、球棍模型、空間填充模型等表示。如乙烯的分子式為________，電子式為________________、結(jié)構(gòu)式為________________________，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________________________，最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式)為____________，鍵線式為________，球棍模型為，空間填充模型為。有機(jī)物的表示方法多種多樣，下面是常用的幾種表示方法：①②③CH3CH3④⑤⑥⑦⑧⑨⑩(1)上述表示方法中，屬于結(jié)構(gòu)式的為__________(填序號(hào)，下同)，屬于鍵線式的為__