第2課時有機化合物分子式和分子結(jié)構(gòu)的確定[核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)]1.學(xué)會測定有機化合物元素含量、相對分子質(zhì)量的一般方法，并能據(jù)此確定有機化合物的分子式。2.能夠根據(jù)化學(xué)分析和波譜分析確定有機化合物的結(jié)構(gòu)。一、確定實驗式和分子式1．確定實驗式(1)原理：將一定量的有機化合物燃燒，轉(zhuǎn)化為簡單的無機化合物(如C→CO2，H→H2O)，并通過測定無機物的質(zhì)量，推算出該有機化合物所含各元素的________，然后計算出該有機化合物分子內(nèi)各元素原子的__________，確定其實驗式(也稱最簡式)。(2)元素分析方法①李比希法分析思路：C、H、O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)eq\o(→,\s\up7(÷摩爾質(zhì)量))C、H、O的原子個數(shù)比eq\o(→,\s\up7(最簡比))實驗式。②元素分析儀現(xiàn)在，元素定量分析使用現(xiàn)代化的元素分析儀，分析的精確度和分析速度都達(dá)到了很高的水平。1．A是一種只含碳、氫、氧三種元素的有機化合物。其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為44.1%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.82%，則A的實驗式是____________________________________________。2．確定分子式(1)確定相對分子質(zhì)量①質(zhì)譜法a．原理：質(zhì)譜儀用高能電子流等轟擊樣品，使有機分子失去電子，形成帶正電荷的________________和碎片離子等。這些離子因質(zhì)量不同、電荷不同，在電場和磁場中的運動行為不同。計算機對其進(jìn)行分析后，得到它們的____________的比值，即________。b．質(zhì)譜圖：以________為橫坐標(biāo)，以________________為縱坐標(biāo)，根據(jù)記錄結(jié)果所建立的坐標(biāo)圖。如圖為某有機化合物的質(zhì)譜圖：從圖中可知，該有機物的相對分子質(zhì)量為________，即________________的數(shù)據(jù)就是樣品分子的相對分子質(zhì)量。②計算法相對分子質(zhì)量數(shù)值上等于摩爾質(zhì)量(以g·mol－1為單位時)的值。a．標(biāo)況密度法：已知標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度ρ，摩爾質(zhì)量：M＝ρ×22.4L·mol－1。b．相對密度法：根據(jù)氣體A相對于氣體B(已知)的相對密度d：MA＝d×MB。c．混合氣體平均摩爾質(zhì)量：eq\x\to(M)＝eq\f(m總,n總)。(2)確定分子式在確定了物質(zhì)的實驗式(最簡式)和相對分子質(zhì)量之后，就可進(jìn)一步確定其分子式。計算依據(jù)：______________________________________________________________。(1)驗證有機物屬于烴時只需測定產(chǎn)物中的CO2和H2O的物質(zhì)的量之比()(2)有機物燃燒后只生成CO2和H2O的物質(zhì)一定只含有碳、氫兩種元素()(3)有機物的實驗式、分子式一定不同()(4)某有機物的蒸氣對氫氣的相對密度是16，則該有機物的相對分子質(zhì)量為32()(5)質(zhì)譜圖中最右邊的譜線表示的數(shù)值為該有機物的相對分子質(zhì)量()2．某有機物樣品的質(zhì)譜圖如圖所示(假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關(guān))，則該有機物可能是()A．甲醇 B．甲烷C．丙烷 D．乙烯3．某烴蒸氣折合成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為3.215g·L－1，現(xiàn)取3.6g該烴完全燃燒，將全部產(chǎn)物依次通入足量的濃硫酸和堿石灰，濃硫酸增重5.4g，堿石灰增重11g。(1)求該烴的分子式，寫出計算過程。________________________________________________________________________________________________________________________________________________(2)已知該烴的一氯代物只有一種，寫出其結(jié)構(gòu)簡式。________________________________________________________________________________________________________________________________________________二、確定分子結(jié)構(gòu)有機化合物中普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，需要借助現(xiàn)代分析儀器確定分子結(jié)構(gòu)。1．紅外光譜(1)原理：不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)對紅外線的吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置。(2)作用：獲得分子中所含______________或________的信息。(3)實例：下圖為有機物A(分子式為C2H6O)的紅外光譜圖。有機物A的結(jié)構(gòu)簡式可能為CH3CH2OH或CH3OCH3，由紅外光譜圖知A中含有C—H、C—O、________，故A的結(jié)構(gòu)簡式為________________。2．核磁共振氫譜(1)原理：用電磁波照射含氫元素的化合物，處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同，相應(yīng)的信號在譜圖上出現(xiàn)的位置不同，具有不同的化學(xué)位移，而且吸收峰的面積與________________成正比。(2)作用：獲得有機物分子中有幾種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子及它們的相對數(shù)目等信息，吸收峰數(shù)目＝，吸收峰面積比＝。(3)實例：下圖為有機物A(分子式為C2H6O)的核磁共振氫譜。由圖可知A的分子中有________種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子且個數(shù)比為________，可推知該有機物的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為__________________________________________________。3．X射線衍射(1)原理：X射線是一種波長很短的______________，它和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生________________________________________________________________________。(2)作用：可獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，如________、________等，用于有機化合物________________的測定。(1)核磁共振氫譜能反映出未知有機化合物中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的種類和個數(shù)()(2)的核磁共振氫譜中有4個吸收峰，且峰面積比為1∶2∶2∶1()(3)CH3COOCH3在核磁共振氫譜圖中只有一個吸收峰()(4)根據(jù)紅外光譜圖的分析可以初步判斷有機化合物中具有哪些基團(tuán)()1．某有機化合物的相對分子質(zhì)量為74，其紅外光譜圖如下，思考并寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式。________________________________________________________________________________________________________________________________________________2．化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氫譜如圖所示，請寫出A的結(jié)構(gòu)簡式，并預(yù)測B的核磁共振氫譜上吸收峰的個數(shù)。________________________________________________________________________________________________________________________________________________1．有機物Y的分子式為C4H8O2，其紅外光譜圖如圖所示，則該有機物的結(jié)構(gòu)可能為()