第二節(jié)醇酚第1課時(shí)醇[核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)]1.通過認(rèn)識羥基的結(jié)構(gòu)，了解醇類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，進(jìn)而從化學(xué)鍵、官能團(tuán)的角度理解醇類消去反應(yīng)、催化氧化反應(yīng)的特征和規(guī)律。2.通過對乙醇性質(zhì)的學(xué)習(xí)，能利用反應(yīng)類型的規(guī)律判斷、說明和預(yù)測醇類物質(zhì)的性質(zhì)。一、醇的概述羥基與______碳原子相連的化合物稱為醇。1．醇的分類(1)根據(jù)醇分子中所含羥基的數(shù)目，可以分為一元醇：如甲醇(CH3OH)二元醇：如乙二醇()多元醇：如丙三醇(又叫甘油)()(2)根據(jù)烴基種類，可以分為脂肪醇：如飽和醇乙醇(CH3CH2OH)、不飽和醇丙烯醇(CH2=CH—CH2OH)脂環(huán)醇：如環(huán)己醇()芳香醇：如苯甲醇()其中由鏈狀烷烴衍生出來的一元醇，叫做飽和一元醇，通式：________________________，可簡寫為R—OH。2．醇的物理性質(zhì)(1)三種重要的醇名稱狀態(tài)溶解性用途甲醇無色、具有的液體溶于水化工原料，車用燃料乙二醇無色、黏稠的液體溶于水和乙醇化工原料，汽車防凍液丙三醇化工原料，配制化妝品特別提醒甲醇有毒，誤服會損傷視神經(jīng)，甚至致人死亡。(2)物理性質(zhì)①在水中的溶解度a．飽和一元醇隨分子中碳原子數(shù)的增加而________；b．羥基個(gè)數(shù)越多，溶解度________。②沸點(diǎn)a．相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)________烷烴；b．飽和一元醇隨分子中碳原子數(shù)的增加，沸點(diǎn)逐漸________；c．碳原子數(shù)目相同，羥基的個(gè)數(shù)越多沸點(diǎn)越________。醇的命名注意當(dāng)醇分子中含有多個(gè)羥基時(shí)，應(yīng)選擇含羥基最多的最長碳鏈為主鏈，羥基的個(gè)數(shù)用“二”“三”等表示。如的名稱為1,3-丁二醇。(1)乙醇與甲醚(CH3—O—CH3)互為碳架異構(gòu)()(2)分子中含有—OH的有機(jī)物是醇()(3)質(zhì)量分?jǐn)?shù)為95%的乙醇溶液常作消毒劑()(4)向工業(yè)酒精中加入生石灰，然后加熱蒸餾，可制得無水乙醇()(5)沸點(diǎn)由高到低的順序?yàn)?gt;CH3CH2OH>CH3CH2CH3()(6)與互為同系物()1．甲醇、乙醇、丙醇可與水以任意比例互溶的原因?yàn)開________________________。2．醇比同碳原子烴的沸點(diǎn)高的原因?yàn)開______________________________________________________________________________________________________________。1．結(jié)合下表數(shù)據(jù)分析，下列關(guān)于乙醇、乙二醇的說法不合理的是()物質(zhì)分子式沸點(diǎn)/℃溶解性乙醇C2H6O78與水以任意比例混溶乙二醇C2H6O2197.3與水和乙醇以任意比例混溶A.二者的溶解性與其在水中能夠形成氫鍵有關(guān)B．可以采用蒸餾的方法將二者進(jìn)行分離C．丙三醇的沸點(diǎn)應(yīng)該高于乙二醇的沸點(diǎn)D．二者組成和結(jié)構(gòu)相似，互為同系物2．請寫出分子式為C3H8O的有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。________________________________________________________________________________________________________________________________________________(1)醇因分子中烴基碳架結(jié)構(gòu)不同和官能團(tuán)羥基位置不同產(chǎn)生同分異構(gòu)體。(2)脂肪醇和等碳原子數(shù)的醚互為官能團(tuán)異構(gòu)。二、醇的化學(xué)性質(zhì)——以乙醇為例1．取代反應(yīng)(1)醇與氫鹵酸的取代反應(yīng)乙醇與濃氫溴酸混合加熱：。(2)醇分子間脫水成醚的取代反應(yīng)乙醚是一種________色、________揮發(fā)的液體，有特殊氣味，具有麻醉作用，易溶于有機(jī)溶劑。像乙醚這樣由兩個(gè)________通過一個(gè)________連接起來的化合物叫做醚，醚的結(jié)構(gòu)可用R—O—R′來表示。(3)酯化反應(yīng)乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________________________。2．消去反應(yīng)(1)實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)操作①在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1∶3)的混合液20mL，放入幾片碎瓷片(防止)，加熱，迅速升溫至；②將生成的氣體先通入氫氧化鈉溶液除去雜質(zhì)，再分別通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象酸性高錳酸鉀溶液，溴的四氯化碳溶液實(shí)驗(yàn)結(jié)論乙醇在濃硫酸的作用下，加熱到170℃，發(fā)生消去反應(yīng)，生成乙烯：思考(1)實(shí)驗(yàn)過程中燒瓶中濃H2SO4與乙醇的混合液會變?yōu)樽睾谏?，原因是什么？________________________________________________________________________(2)乙烯中的主要雜質(zhì)氣體是什么？如何產(chǎn)生的？________________________________________________________________________(3)使液體溫度迅速升到170℃的原因是什么？________________________________________________________________________(4)寫出下列試劑在該實(shí)驗(yàn)中的作用。試劑作用濃硫酸氫氧化鈉溶液酸性KMnO4溶液溴的CCl4溶液(2)醇的消去反應(yīng)規(guī)律醇發(fā)生消去反應(yīng)(分子內(nèi)脫水)的斷鍵位置：①醇發(fā)生消去反應(yīng)的必備條件：有β-C原子，且β-C原子上必須連有氫原子，否則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如：CH3OH、(CH3)3CCH2OH、不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴。②若醇分子中α-C原子連接兩個(gè)或三個(gè)β-C，且β-C原子上均有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)可能生成不同的產(chǎn)物。例如：發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為或。③二元醇發(fā)生消去反應(yīng)后可能在有機(jī)化合物中引入碳碳三鍵或兩個(gè)碳碳雙鍵。如：發(fā)生消去反應(yīng)可生成___________________________________________。3．氧化反應(yīng)(1)催化氧化①乙醇在銅或銀作催化劑及加熱的條件下與空氣中的氧氣反應(yīng)生成乙醛，化學(xué)方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。②醇的催化氧化規(guī)律a．醇分子中與—OH相連的碳原子上有氫原子時(shí)，才能發(fā)生催化氧化反應(yīng)。反應(yīng)時(shí)，羥基(—OH)上的氫原子及與羥基相連的碳原子上的氫原子脫去，形成碳氧雙鍵。b．醇能否被氧化以及被氧化的產(chǎn)物的類別，取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)，具體分析如下：(2)強(qiáng)氧化劑氧化實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象溶液由____色變成____色乙醇能被酸性重鉻酸鉀(或KMnO4)溶液氧化，其氧化過程可分為兩個(gè)階段：eq\o(CH3CH2OH,\s\do14(乙醇))eq\o(→,\s\up7(氧化))eq\o(CH3CHO,\s\do14(乙醛))eq\o(→,\s\up7(氧化))eq\o(CH3COOH,\s\do14(乙酸))有機(jī)化合物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)叫做氧化反應(yīng)，而加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)叫做還原反應(yīng)。(3)燃燒乙醇燃燒的化學(xué)方程式：__________________________________________________________________________________________________________________________。4．置換反應(yīng)乙醇與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________。(1)乙醇中混有的少量水可用金屬鈉進(jìn)行檢驗(yàn)()(2)醇的分子間脫水、分子內(nèi)脫水和酯化反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)()(3)用濃硫酸、乙醇在加熱條件下制備乙烯，應(yīng)將溫度計(jì)插在反應(yīng)液中并迅速升溫至170℃()(4)檢驗(yàn)乙醇消去反應(yīng)的產(chǎn)物時(shí)，可將產(chǎn)生的氣體直接通入酸性高錳酸鉀溶液中，觀察其是否褪色()(5)1-丙醇和2-丙醇發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物相同，發(fā)生催化氧化的產(chǎn)物不同()1．溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，從以下幾個(gè)方面分析二者的反應(yīng)有什么異同？CH3CH2BrCH3CH2OH反應(yīng)條件斷裂的化學(xué)鍵形成的主要化學(xué)鍵反應(yīng)產(chǎn)物2.分析以下幾種醇的結(jié)構(gòu)并回答下列問題。①②CH3CH2CH2OH③④⑤(1)能被氧化生成醛的是________(填序號，下同)。(2)能被氧化生成酮的是________。(3)能發(fā)生消去反應(yīng)的是________。(4)寫出①發(fā)生消去反應(yīng)生成有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：______________________________。1．下列醇類物質(zhì)中，能發(fā)生消去反應(yīng)只能得到一種烯烴的是()A．B．C．D．2．某二元醇的結(jié)構(gòu)簡式為，關(guān)于該有機(jī)物的說法錯(cuò)誤的是()A．用系統(tǒng)命名法命名：5-甲基-2,5-庚二醇B．該有機(jī)物通過消去反應(yīng)能得到6種不同結(jié)構(gòu)的二烯烴(不考慮立體異構(gòu))C．該有機(jī)物可通過催化氧化反應(yīng)得到醛類物質(zhì)D．1mol該有機(jī)物能與足量金屬Na反應(yīng)產(chǎn)生22.4LH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)3．寫出下列醇催化氧化反應(yīng)的化學(xué)方程式。(1)CH3CH2CH2OH_____________________________________________