第2課時有機(jī)合成路線的設(shè)計與實施[核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)]1.結(jié)合碳骨架的構(gòu)建及官能團(tuán)衍變過程中的反應(yīng)規(guī)律，能利用反應(yīng)規(guī)律進(jìn)行有機(jī)物的推斷與合成。2.落實有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)分析的思路和方法，建立對有機(jī)反應(yīng)多角度認(rèn)識的模型并利用模型，進(jìn)一步掌握有機(jī)合成的思路和方法。3.體會有機(jī)合成在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)及對健康、環(huán)境造成的影響，能用“綠色化學(xué)”的理念指導(dǎo)合成路線的選擇。一、正合成分析法有機(jī)合成路線的確定，需要在掌握______________構(gòu)建和______________轉(zhuǎn)化基本方法的基礎(chǔ)上，進(jìn)行合理的設(shè)計與選擇，以較低的______________和較高的________，通過簡便而對____________的操作得到目標(biāo)產(chǎn)物。1．常見有機(jī)物的轉(zhuǎn)化2．正合成分析法(1)單官能團(tuán)合成R—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(HX))鹵代烴eq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))________eq\o(→,\s\up7([O]))________eq\o(→,\s\up7([O]))______eq\o(→,\s\up7(醇、濃H2SO4),\s\do5(△))酯(2)雙官能團(tuán)合成CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(X2))CH2X—CH2Xeq\o(→,\s\up7(醇、濃H2SO4),\s\do5(△))____________________eq\o(→,\s\up7([O]))____________eq\o(→,\s\up7([O]))____________→鏈酯、環(huán)酯等(3)芳香族化合物合成①eq\o(→,\s\up7(Cl2),\s\do5(FeCl3))________________________eq\o(→,\s\up7(①NaOH的水溶液、△),\s\do5(②H＋))②eq\o(→,\s\up7(Cl2),\s\do5(光))eq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))____________eq\o(→,\s\up7([O]))__________eq\o(→,\s\up7([O]))____________eq\o(→,\s\up7(醇，濃硫酸，△))芳香酯3．合成路線的表示方法有機(jī)合成路線用反應(yīng)流程圖表示。示例：原料eq\o(→,\s\up7(試劑),\s\do5(條件))中間體(Ⅰ)eq\o(→,\s\up7(試劑),\s\do5(條件))中間體(Ⅱ)……→目標(biāo)化合物食醋的主要成分是乙酸，主要通過發(fā)酵法由糧食制備。工業(yè)乙酸是通過石油化學(xué)工業(yè)人工合成的。(1)請以乙烯為原料，設(shè)計合理的路線合成乙酸，寫出反應(yīng)流程圖。________________________________________________________________________________________________________________________________________________(2)目前已經(jīng)出現(xiàn)了將乙烯直接氧化生成乙酸的工藝。假定該工藝涉及的反應(yīng)和(1)中合成路線的每一步反應(yīng)的產(chǎn)率均為70%，請計算并比較這兩種合成路線的總產(chǎn)率。________________________________________________________________________________________________________________________________________________1．(2023·沈陽高二調(diào)研)在一次有機(jī)化學(xué)課堂小組討論中，某同學(xué)設(shè)計了下列合成路線，你認(rèn)為最不可行的是()A．用氯苯合成環(huán)己烯：eq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(催化劑))eq\o(→,\s\up7(NaOH的乙醇溶液),\s\do5(△))B．用甲苯合成苯甲醇：eq\o(→,\s\up7(Cl2),\s\do5(光))eq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))C．用乙炔合成聚氯乙烯：CH≡CHeq\o(→,\s\up7(HCl，催化劑),\s\do5(△))CH2=CHCleq\o(→,\s\up7(一定條件))D．用乙烯合成乙二醇：CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(H2，催化劑),\s\do5(△))CH3CH3eq\o(→,\s\up7(Cl2),\s\do5(光))CH2ClCH2Cleq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))HOCH2CH2OH2．分析下列合成路線，可推知B應(yīng)為()A．B．C．D．3．請用流程圖表示出最合理的合成路線。(1)將乙醇轉(zhuǎn)化成乙二醇(改變官能團(tuán)的數(shù)目)。________________________________________________________________________________________________________________________________________________(2)將1-丙醇轉(zhuǎn)化成2-丙醇(改變官能團(tuán)的位置)。________________________________________________________________________________________________________________________________________________二、逆合成分析法1．逆合成分析法在目標(biāo)化合物的適當(dāng)位置斷開相應(yīng)的化學(xué)鍵，目的是使得到的較小片段所對應(yīng)的中間體經(jīng)過反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物；繼續(xù)斷開中間體適當(dāng)位置的化學(xué)鍵，使其可以從更上一步的中間體反應(yīng)得來，依次倒推，最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和合成路線。2．逆合成分析法的應(yīng)用由“逆合成分析法”分析由乙烯合成乙二酸二乙酯。(1)分析如下：根據(jù)以上逆合成分析，可以確定合成乙二酸二乙酯的有機(jī)基礎(chǔ)原料為乙烯(CH2=CH2)，通過5步反應(yīng)進(jìn)行合成，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：①________________________________________________________________________；②________________________________________________________________________；③________________________________________________________________________；④________________________________________________________________________；⑤________________________________________________________________________。(2)合成路線如下：注意①上述合成路線中也可以先氧化為OHC—CHO，再氧化為HOOC—COOH。②表示合成步驟時，用箭頭“→”表示每一步反應(yīng)；而表示逆合成時，用“”表示逆推過程。思考在實際工業(yè)生產(chǎn)中，乙二醇還可以通過環(huán)氧乙烷與水直接化合的方法合成，而環(huán)氧乙烷則可由乙烯直接氧化得到。CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(催化劑，△))eq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△，加壓))請比較該方法與以上合成乙二酸二乙酯中的①、②兩步反應(yīng)，分析生產(chǎn)中選擇該路線的可能原因。________________________________________________________________________________________________________________________________________________3．合成路線設(shè)計應(yīng)遵循的原則(1)合成步驟________，副反應(yīng)________，反應(yīng)產(chǎn)率________。(2)原料、溶劑和催化劑盡可能__________、________。(3)反應(yīng)條件________，操作________，產(chǎn)物易于________________。(4)污染排放________，要貫徹“________________”理念，選擇最佳合成路線，以______的經(jīng)濟(jì)成本和環(huán)境代價得到目標(biāo)產(chǎn)物。4．有機(jī)合成的發(fā)展及價值發(fā)展從生物體內(nèi)提取有機(jī)物→人工設(shè)計并合成有機(jī)物→計算機(jī)輔助設(shè)計合成有機(jī)物價值為化學(xué)、生物、醫(yī)學(xué)、材料等領(lǐng)域的研究和相關(guān)工業(yè)生產(chǎn)提供了堅實的物質(zhì)基礎(chǔ)，有力地促進(jìn)了人類健康水平提高和社會發(fā)展進(jìn)步1．由CH3CH=CH2和乙酸合成時，需要依次經(jīng)過的反應(yīng)類型是()A．加成→取代→加成→取代B．取代→加成→取代→取代C．取代→取代→加成→取代D．取代→取代→取代→加成2．(2022·山東煙臺檢測)eq\o(→,\s\up7(①))Aeq\o(→,\s\up7(②))Beq\o(→,\s\up7(③))Ceq\o(→,\s\up7(④),\s\do5(Cu、O2，△))，下列有關(guān)該合成路線的說法正確的是()A．反應(yīng)①的反應(yīng)條件為NaOH的水溶液、加熱B．A分子中所有碳原子不可能共平面C．B和C分子中均含有1個手性碳原子D．反應(yīng)③為加成反應(yīng)3．以CH2=CHCH2OH為主要原料(其他無機(jī)試劑任選)設(shè)計合成CH2