甾體激素藥物課堂活動46課件

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課堂活動“甾”字與該類藥物結(jié)構(gòu)的聯(lián)系酚羥基、無機氟離子的顯色反應(yīng)睪酮與甲睪酮的穩(wěn)定性比較討論雄、孕甾烷無3-酚羥基的原因

甾體激素藥物

課堂活動

“甾”字的字形與其基本結(jié)構(gòu)有何內(nèi)在聯(lián)系？用鉛筆在基本結(jié)構(gòu)上從1位按序一直連接到17

位，你可發(fā)現(xiàn)其編號順序成何形狀？“甾”字下面的“田”表示基本結(jié)構(gòu)中A、B、C和D四個環(huán)，上面的“巛”表示三個側(cè)鏈，即C10、C13上的兩個角甲基和C17上的一個支鏈。呈章魚狀或“Ω”形。

課堂活動酚羥基與何種特效試劑顯色？一般顯什么

顏色？無機氟離子能與什么試劑顯色？顯什么顏

色？

鑒別酚羥基的特效試劑是FeCl3，一般反應(yīng)顯藍色～紫色。

無機氟離子在pH=4.3的醋酸緩沖液下能與茜素氟藍和硝酸亞鈰試劑顯色，顯藍紫色。

課堂活動因睪酮在17α位引入甲基后：①使17-OH由仲醇變?yōu)槭宕迹€(wěn)定性增加；②增加17-OH空間位阻，對酶穩(wěn)定而難于氧化。

比較睪酮與甲睪酮的結(jié)構(gòu)，討論后者為什么比前者穩(wěn)定而且可以口服？

課堂活動

試分析3-酚羥基為什么只存在于雌甾烷類藥物而不能存在于雄、孕甾烷類藥物中？

因雄、孕甾烷在C10位有一個角甲基，根據(jù)C原子總是四價原理，故C10位所在的A環(huán)不可能為苯

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