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專題23有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)(選考)1.研究表明,磷酸氯喹對(duì)治療新冠肺炎具有一定療效,一種由芳香烴(A)制備磷酸氯喹(I)的合成路線如下:已知:①eq\o(→,\s\up7(Fe/HCl))②和苯酚相似,具有酸性設(shè)計(jì)以(對(duì)羥基芐基氯)、CH3CH2OH為主要原料制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選,合成路線流程圖示例如題)。2.化合物A是合成雌酮激素的中間體,科學(xué)家們采用下列合成路線來(lái)制備:已知:CH3COOHeq\o(→,\s\up7(SOCl2))CH3COCl設(shè)計(jì)由1,2-二溴乙烷合成CH3COCOCH3的合成路線(其他試劑任選)。3.磷酸氯喹可用于新型冠狀病毒肺炎的治療,磷酸氯喹可由氯喹和磷酸在一定條件下制得。氯喹J的合成路線如圖:已知:①當(dāng)苯環(huán)有RCOO—、烴基、—X(X表示鹵素原子)時(shí),新導(dǎo)入的基團(tuán)進(jìn)入原有基團(tuán)的鄰位或?qū)ξ?,原有基團(tuán)為—COOH、—NO2時(shí),新導(dǎo)入的基團(tuán)進(jìn)入原有基團(tuán)的間位;②苯酚、苯胺()易氧化。設(shè)計(jì)以為原料制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。4.化合物F是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體,其合成路線如圖:已知:R—OH+KHSeq\o(→,\s\up7(一定條件))R—SH+KOH,參考題干信息,寫出以為原料制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑自選,合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。5.有機(jī)物M可用于治療室性早搏、室性心動(dòng)過(guò)速、心室顫動(dòng)等心血管疾病,其合成路線如圖所示:已知乙烯在催化劑作用下與氧氣反應(yīng)可以生成環(huán)氧乙烷(),參照題干的合成路線流程圖,寫出以鄰甲基苯酚()和乙醇為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)。6.物質(zhì)J是一種藥物合成的中間體,其合成路線如下(部分條件省略):已知:RXeq\o(→,\s\up7(NaCN))RCNeq\o(→,\s\up7(H+))RCOOH。設(shè)計(jì)以乙醇為主要原料制備C2H5COCl的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。7.已知:+RXeq\o(→,\s\up7(DMF))+HX(R為烴基,X為鹵素原子)。2-氨基苯乙醚()可用作燃料、香料、醫(yī)藥中間體。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以苯酚和乙醇為起始原料制備2-氨基苯乙醚的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。8.G是藥物合成的中間體,其部分合成路線如下:已知:RCHO+CH3COR1eq\o(→,\s\
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