備戰(zhàn)2023年高考化學(xué)【一輪?夯實基礎(chǔ)】復(fù)習(xí)精講精練

第56講酯和油脂、胺和酰胺

【復(fù)習(xí)目標(biāo)】

1.能寫出酯、油脂、酰胺的類別通式、官能團(tuán)、簡單代表物的結(jié)構(gòu)簡式及名稱。

2.能描述說明、分析解釋酯、油脂、酰胺的典型代表物的重要反應(yīng)，能書寫相應(yīng)的化學(xué)方程式。

【知識精講】

考點一酯和油脂

1.酯

(1)組成和結(jié)構(gòu)：酯是竣酸分子竣基中的一OH被一OR，取代后的產(chǎn)物，簡寫成RCOOR，，竣酸酯的官能

O

I

團(tuán)是一C一O-R?

(2)命名：根據(jù)生成酯的酸和醇命名為某酸某酯，如CH3coOCH2cH3：乙酸乙酯；HCOOCH2CH3：甲酸

乙酯。

(3)低級酯的物理性質(zhì)：具有芳香氣味的液體，密度一般比水的小，難溶于水，易溶于有機溶劑。

(4)化學(xué)性質(zhì)

()

O

II無機酸+R'()H

R—C-O—R'+HO

2△R—C—OH

()

O

II,,H2o||十R'OH

R—C-O—R+NaOH—>

△R—C—ONa

在酸或堿存在的條件下，酯可以發(fā)生水解反應(yīng)生成相應(yīng)的較酸和醇，酯的水解反應(yīng)是酯化反應(yīng)的逆反

應(yīng)。在酸性條件下的水解反應(yīng)是可逆的，但在堿性條件下的水解反應(yīng)是不可逆的。

以CH3coOC2H5為例:

稀H2s。4

在稀H2SO4條件下CH3COOC2H5+H2O△CH3coOH+C2H50H

在NaOH條件下CH3coOC2H5+NaOHCH3coONa+C2H50H

2.酯化反應(yīng)的五大類型

濃硫酸

(1)一元竣酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如CH3coOH+HOC2H5&CH3COOC2H5+H2O

(2)一元竣酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如

CH2OH濃硫酸、CH3C(X)CH2

2CHCOOH++2HO

3△2

CH2OHCH3COOCH2

(3)多元竣酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如

COOH濃硫酸.C()()C2H5

+2cH3cH20H+2H2O

COOH△COOC2H5

(4)多元竣酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)：此時反應(yīng)有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如

CH()H

COOH2濃硫酸、HOOC-COOCHCHOH+HO

+222

△(普通酯)

COOHCH2OH

COOHCH2OH濃硫酸COOCH2

++2H2O

△

COOHCH2OHCOOCH2

(環(huán)酯)

一定條件

〃H()()C—COOH+力HOCH2cH20H

()O

IIII

HO-EC—c—OCH2CH2—OiH+(2n-l)H2O

(高聚酯)

(5)既含羥基又含竣基的有機化合物自身的酯化反應(yīng)：此時反應(yīng)有三種情形，可得到普通酯、環(huán)酯和高

聚酯。如

濃硫酸

2cH3cHe(X)H———、CH3cHe(X)CHC(X)H+

'I△'II

H

OHOHCH32°

(普通酯)

coo

濃硫酸/\

2cH3cHeOOH'二'CH—CHCH—CH+2HO

'I△3\/32

OHOOC

(環(huán)酯)

o

一定條件

〃CH3cHeOOH-------H￡()—CH—C+OH+

'II(H-1)H2()

OHCH3

(高聚酯)

2.油脂

(1)組成和結(jié)構(gòu)：油脂是甘油和高級脂肪酸形成的酯，屬于酯類化合物。

R—COO—CH2

R—COO—CHC)

"?|

其結(jié)構(gòu)可表示為R”—C°°—CH2,官能團(tuán)：—c—()—R,有的可能含有/\0

(2)常見的高級脂肪酸

分類飽和脂肪酸不飽和脂肪酸

名稱軟脂酸硬脂酸油酸亞油酸

結(jié)構(gòu)簡式Cl5H31COOHC17H35COOHCI7H33COOHCl7H31COOH

(3)油脂的分類

物理性質(zhì)代表物代表物分子組成

室溫下通常呈液態(tài)，熔點較植物油含較多不飽和高級脂肪酸

油

低的甘油酯

(花生油、大豆油等)

動物脂肪

室溫下通常呈固態(tài)，熔點較含較多飽和高級脂肪酸甘

脂肪

高(羊油、牛油等)油酯

(4)油脂的化學(xué)性質(zhì)

①水解反應(yīng)

a.酸性條件下，如硬脂酸甘油酯水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為

C17H35COOCH2CH2—OH

IH+I

Cl7H35coOCH+3H2（）^^3C17H35coOH+CH—OH

II

。

C17H35COOCH2CH2—OH

b.堿性條件下（即皂化反應(yīng)），如硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為

C17H35COOCH2CH_OH

2

、、△、…、

Ci7H35COOCIH+3NaOH>3C17H35coONa+CIHOH

I"I’"

Cl7H35coOCH2CH2—OHo

其水解程度比在酸性條件下水解程度大。

【注意】油脂在堿性溶液中的水解反應(yīng)又稱為皂化反應(yīng)，常用來制取肥皂，高級脂肪酸鈉是肥皂的有效成

分。

②油脂的氫化

如油酸甘油酯通過氫化發(fā)生轉(zhuǎn)變的化學(xué)方程式為

C17H33COOCH2Cl7H35COOCH2

催化劑

Cl7H33coOCH+3HCl7H35coOCH

I2△I

Cl7H33coOCH2Cl7H35coOCH2o

【注意】上述過程也可稱為油脂的硬化，這樣制得的油脂叫人造脂肪，通常又稱為硬化油。

（5）油脂和礦物油的比較

油脂

物質(zhì)礦物油

脂肪油

多種高級脂肪酸的甘油酯

多種燒（石油及其分

組成

儲產(chǎn)品）

含較多飽和煌基含較多不飽和煌基

固態(tài)或半固態(tài)液態(tài)

具有燃的性質(zhì)，不

性質(zhì)

能水解

具有酯的性質(zhì)，能水解，有的油脂兼有烯燃的性質(zhì)

【例題1】乙酸甲酯在KOH溶液催化下水解得到的產(chǎn)物是（）

A.乙酸和甲醇B.乙酸鉀和乙醇

C.甲酸和甲醇D.乙酸鉀和甲醇

【例題2】食用花生油中含有油酸，油酸是一種不飽和脂肪酸，對人體健康有益，其分子結(jié)構(gòu)簡式如圖：

CH3(CH2)7(CH2)7COOH

CT

/\

HH

下列說法不正確的是()

A.油酸的分子式為Cl8H34。2

B.油酸可與NaOH溶液發(fā)生中和反應(yīng)

C.1mol油酸可與2moi氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

D.1mol甘油可與3mol油酸發(fā)生酯化反應(yīng)

【例題3】關(guān)于油脂，下列說法不正確的是()

C17H33COO—CH2

Cl7H33coo-fH

A.硬脂酸甘油酯可表示為Ci7H33coO—CH2

B.花生油能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

C.植物油通過催化加氫可轉(zhuǎn)變?yōu)闅浠?/p>

D.油脂是一種重要的工業(yè)原料，可用于制造肥皂、油漆等

考點二胺和酰胺

1.胺

(1)組成和結(jié)構(gòu)：煌基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是燒分子中的氫原

子被氨基所替代得到的化合物，按照氫被取代的數(shù)目，依次分為一級胺RNH2、二級胺RZNH(R/、R)、

三級胺R3N(RR)(—R代表燃基)。

(2)化學(xué)性質(zhì)——堿性

胺類化合物具有堿性，如苯胺能與鹽酸反應(yīng)，生成易溶于水的苯胺鹽酸鹽。化學(xué)方程式為

NH2+HC1—>￡^NH3C1

(3)胺與氨相似，分子中的氮原子上含有孤電子對，能與H+結(jié)合而顯堿性，另外氨基上的氮原子比較活

潑，表現(xiàn)出較強的還原性。

(4)胺的制取

鹵代姓氨解：RX+NH3TRNH2+HX

用醇制備：工業(yè)上主要用醇與氨合成有機胺：ROH+NH3TRNH2+H2O。醛、酮在氨存在下催化還原

也可得到相應(yīng)的胺。

2.酰胺

(1)組成和結(jié)構(gòu)

O

I

酰胺是竣酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。其結(jié)構(gòu)一般表示為R—C—NH2,其中的

Oo

IIII

R—c一叫做?；?，―C—NH2叫做酰胺基。

(2)化學(xué)性質(zhì)一水解反應(yīng)

酸性、加熱條件下

RCONH2+H2O+HC1RCOOH+NH4cl

堿性、加熱條件下

RCONH2+NaOH士*RCOONa+NH3T

(3)酸堿性：酰胺一般是近中性的化合物，但在一定條件下可表現(xiàn)出弱酸性或弱堿性。

(4)酰胺可以通過竣酸鏤鹽的部分失水，或從酰鹵、酸酎、酯的氨解來制取。

【歸納總結(jié)】氨、胺、酰胺和核鹽的比較

氨胺酰胺錢鹽

O

II

R—C—NH2或

R—NH2或R—

O

化學(xué)組成（和可以是陽離子是NH：

NH3NRRRR/II

氫原子或煌基）R—C—NRRZ

（R和R可以是氫

原子或炫基）

0

II

具有一c一NH2

具有氨基（或被取代

ONHI是正四面體

結(jié)構(gòu)三角錐形的氨基）和R慮基）的II

Z結(jié)構(gòu)

結(jié)構(gòu)的組合或R—C—NRR

和R（炫基）的結(jié)構(gòu)

的組合

鎮(zhèn)鹽都能溶于

具有堿性，可以和

酰胺化合物能夠發(fā)水，受熱都分

具有還原性和鹽酸、硝酸等酸性

化學(xué)性質(zhì)生水解反應(yīng)，生成解，鹽溶液都水

堿性物質(zhì)反應(yīng)，也可以

鹽或氨氣解，能夠和強堿

發(fā)生取代反應(yīng)

發(fā)生反應(yīng)

氨氣和胺都具有彳減性，都能與酸反應(yīng)生成鏤鹽，鏤鹽和酰胺與堿溶液共熱都能產(chǎn)

相互轉(zhuǎn)化

生氨氣

【例題4］化合物一C——OH中的一OH被一NH2取代所得的化合物稱為酰胺。下列化合物中可以看作酰

胺的是（）

A.HCOONH4B.CH（NH2）3

C.H2N—CH2—COOHD.CO（NH2）2

HN

2r

【例題5】丙烯酰胺是一種重要的有機合成的中間體，其結(jié)構(gòu)簡式為O。下列有關(guān)丙烯酰胺的說法

錯誤的是（）

A.丙烯酰胺分子中所有原子不可能在同一平面內(nèi)

B.丙烯酰胺屬于竣酸衍生物

C.丙烯酰胺在任何條件下都不能水解

D.丙烯酰胺能夠使澳的四氯化碳溶液褪色

【例題6】乙酰苯胺是磺胺類藥物的原料，其結(jié)構(gòu)如圖所示，下列關(guān)于乙酰苯胺的說法正確的是（）

o

乙酰苯胺

A.分子式為C8H9NO

B.乙酰苯胺是一種芳香燒

C.1mol乙酰苯胺最多能和含2molNaOH的水溶液完全反應(yīng)

D.分子中所有原子一定在同一平面上

【真題演練】

1.（2022?海南.高考真題）化合物“E7974”具有抗腫瘤活性，結(jié)構(gòu)簡式如下，下列有關(guān)該化合物說法正確的

是

COOH

A.能使Br?的Cd,溶液褪色B.分子中含有4種官能團(tuán)

C.分子中含有4個手性碳原子D.Imol該化合物最多與2molNaOH反應(yīng)

2.（2022?山東.高考真題）下列高分子材料制備方法正確的是

{O￡HC土

A.聚乳酸（CH3）由乳酸經(jīng)加聚反應(yīng)制備

FCFI—CFZL

B.聚四氟乙烯（L-」n）由四氟乙烯經(jīng)加聚反應(yīng)制備

OO

C.尼龍-66（_『NH（CH,）6NH__3―（CH,"31—）由己胺和己酸經(jīng)縮聚反應(yīng)制備

-fcH—CH^吐

D.聚乙烯醇（OH）由聚乙酸乙烯酯（°℃CH3）經(jīng)消去反應(yīng)制備

3.（2022?山東?高考真題）已知苯胺（液體）、苯甲酸（固體）微溶于水，苯胺鹽酸鹽易溶于水。實驗室初步分

離甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列說法正確的是

0.5mol,L-1

6mol,L-1

NaOH溶液

A.苯胺既可與鹽酸也可與NaOH溶液反應(yīng)

B.由①、③分別獲取相應(yīng)粗品時可采用相同的操作方法

C.苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③獲得

D.①、②、③均為兩相混合體系

4.（2022.浙江.高考真題）下列說法不正確的是

A.植物油含有不飽和高級脂肪酸甘油酯，能使澳的四氯化碳溶液褪色

B.向某溶液中加入芮三酮溶液，加熱煮沸出現(xiàn)藍(lán)紫色，可判斷該溶液含有蛋白質(zhì)

C.麥芽糖、葡萄糖都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

D.將天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定條件下生成的鏈狀二肽有9種

5.（2022?浙江?高考真題）下列說法不巧聊的是

A.油脂屬于高分子化合物，可用于制造肥皂和油漆

B.福爾馬林能使蛋白質(zhì)變性，可用于浸制動物標(biāo)本

C.天然氣的主要成分是甲烷，是常用的燃料

D.中國科學(xué)家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白質(zhì)——結(jié)晶牛胰島素

6.（2022?浙江?高考真題）下列說法不巧確的是

A.鎂合金密度較小、強度較大，可用于制造飛機部件

B.還原鐵粉可用作食品干燥劑

C.氯氣、臭氧、二氧化氯都可用于飲用水的消毒

D.油脂是熱值最高的營養(yǎng)物質(zhì)

7.（2021.浙江.高考真題）關(guān)于油脂，下列說法不正確的是

C17H33COO—CH2

I

C17H33COO—CH

A.硬脂酸甘油酯可表示為G7H33c0°—CH?

B.花生油能使酸性高錦酸鉀溶液褪色

C.植物油通過催化加氫可轉(zhuǎn)變?yōu)闅浠?/p>

D.油脂是一種重要的工業(yè)原料，可用于制造肥皂、油漆等

8.（2021?浙江?高考真題）下列說法不正確的是

A.甘氨酸和丙氨酸混合，在一定條件下可生成4種二肽

B.乙酸、苯甲酸、乙二酸（草酸）均不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

C.纖維素與乙酸酊作用生成的醋酸纖維可用于生產(chǎn)電影膠片片基

D.工業(yè)上通常用植物油與氫氣反應(yīng)生產(chǎn)人造奶油

HO-、

/飛/^H飛

9.（2021.浙江.高考真題）有關(guān)。的說法不正聊的是

A.分子中至少有12個原子共平面

B.完全水解后所得有機物分子中手性碳原子數(shù)目為1個

C.與FeCb溶液作用顯紫色

D.與足量NaOH溶液完全反應(yīng)后生成的鈉鹽只有1種

10.（2020?全國?高考真題）紫花前胡醇可從中藥材當(dāng)歸和白芷中提取得到，能提

高人體免疫力。有關(guān)該化合物，下列敘述錯誤的是

A.分子式為Cl4Hl4。4

B.不能使酸性重銘酸鉀溶液變色

C.能夠發(fā)生水解反應(yīng)

D.能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成雙鍵

11.(2020?浙江?高考真題)下列說法不亞確的是

A.相同條件下等質(zhì)量的甲烷、汽油、氫氣完全燃燒，放出的熱量依次增加

B.油脂在堿性條件下水解生成的高級脂肪酸鹽是肥皂的主要成分

C.根據(jù)纖維在火焰上燃燒產(chǎn)生的氣味，可以鑒別蠶絲與棉花

D.淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物

12.(2021.浙江.高考真題)某課題組研制了一種具有較高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度的聚合物P,合成路線如下:

?

P

NaNN=N

3RR

R「BrRrN3-----------rN^^2

已知:Cui

請回答:

(1)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式是；化合物E的結(jié)構(gòu)簡式是

(2)下列說法不思卿的是。

A.化合物B分子中所有的碳原子共平面

B.化合物D的分子式為C12H12N6O4

C.化合物D和F發(fā)生縮聚反應(yīng)生成P

D.聚合物P屬于聚酯類物質(zhì)

(3)化合物C與過量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是o

(4)在制備聚合物P的過程中還生成了一種分子式為的環(huán)狀化合物。用黑線去表示其結(jié)構(gòu)

__________O

(5)寫出3種同時滿足下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu)體)：o

①H-NMR譜顯示只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

②只含有六元環(huán)

o

含

有nI

eC|經(jīng)?構(gòu)片段，不離-C三C-鍵

--O-

C-

(6)以乙烯和丙煥酸為原料，設(shè)計如下化合物的合成路線(用流程圖表示，無機試劑、有機溶劑任

選)O

OO

NH《NHN

13.(2020?全國_?圖考真題)有機堿，例如二甲基胺(/)、苯胺(\=A/2,)＞毗(咤)等，在有機

合成中應(yīng)用很普遍，目前“有機超強堿”的研究越來越受到關(guān)注，以下為有機超強堿F的合成路線：

已知如下信息:

①HCECQCOONaClCl

UH2C-CH2乙二醇二甲彤△>2\

②:ANR

J1x2

③苯胺與甲基毗咤互為芳香同分異構(gòu)體

回答下列問題:

(1)A的化學(xué)名稱為0

(2)由B生成C的化學(xué)方程式為=

(3)C中所含官能團(tuán)的名稱為。

(4)由C生成D的反應(yīng)類型為0

(5)D的結(jié)構(gòu)簡式為o

(6)E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6：2：2：1

的有種，其中，芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為o

【課后精練】

第I卷(選擇題)

1.(2022?浙江?鎮(zhèn)海中學(xué)高三階段練習(xí))如圖所示是合成瑞德西韋的中間體M,下列說法錯誤的是

A.分子中含有3種含氧官能團(tuán)

B.核磁共振氫譜共有11個吸收峰

C.M中的N原子一個是sp2雜化，一個是sp3雜化

D.ImolM與足量NaOH溶液反應(yīng)時消耗3molNaOH

2.(2022.浙江.高三階段練習(xí))下列說法不氐做的是

A.植物油含有不飽和高級脂肪酸甘油酯，能使澳的四氯化碳溶液褪色

B.向某溶液中加入黃三酮溶液，加熱煮沸出現(xiàn)藍(lán)紫色，可判斷該溶液含有蛋白質(zhì)

C.麥芽糖、葡萄糖都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

D.將天然10種氨基酸混合，在一定條件下形成十肽，理論上可達(dá)IO1。種或更多種

3.(2022?四川省內(nèi)江市第六中學(xué)高三階段練習(xí))下列除去雜質(zhì)的方法中，正確的是

選項物質(zhì)（括號內(nèi)為雜質(zhì)）除雜試劑和方法

A苯俸酚）加入過量的濃澳水，過濾

依次通過飽和溶液、濃硫酸，洗氣

BCO2(SO2)NaHCCh

C乙酸乙酯（乙酸）NaOH溶液，分液

DHNO3溶液(H2so4)加適量BaCb溶液，過濾

A.AB.BC.CD.D

4.（2022?全國?高三專題練習(xí)）Nomex纖維是一種新型的阻燃性纖維，它可由間苯二甲酸和間苯二胺

NH2

在一定條件下以等物質(zhì)的量縮聚而成，則Nomex的結(jié)構(gòu)簡式為

5.（2022?內(nèi)蒙古?赤峰二中高三階段練習(xí)）下列說法正確的是

①分子式為C4H8。2且屬于酯的有機化合物有4種

②使用澳的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液除去乙烷中混有的乙烯

18

③在酸性條件下，CH3coi80c2H5的水解產(chǎn)物是CH3coOH和C2H5OH

都能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，都能使酸性KMnCU溶液褪色

CH—CH—CH,

I2'II

⑤CH3cH20H和OHOH°H具有相同的官能團(tuán)，互為同系物

A.①③B.②③C.④⑤D.①②④

6.（2022?湖北?宜昌市夷陵中學(xué)模擬預(yù)測）Beckmann反應(yīng)是指酮月虧在酸性條件下重排生成酰胺的反應(yīng)，機

理中與羥基處于反位的基團(tuán)遷移到缺電子的氮原子上，具體反應(yīng)歷程如圖所示（已知：R、D代表烷基）

IIIIIVVIVII

下列說法錯誤的是

A.H+在該反應(yīng)過程中作催化劑

B.NOH鍵角：物質(zhì)I〈物質(zhì)II

C.物質(zhì)III-物質(zhì)IV有配位鍵的形成

7.（2022?全國?高三專題練習(xí)）利用如下圖所示的有機物X可生產(chǎn)S誘抗素Y。下列說法正確的是

A.ImolY最多可與5moi凡發(fā)生加成反應(yīng)

B.Y可與酸性KMnO4溶液發(fā)生加成反應(yīng)使其褪色

C.一定量的Y分別與足量Na、NaOH反應(yīng)，消耗二者物質(zhì)的量之比為1：2

D.X可以發(fā)生氧化、取代、酯化、加聚、水解等反應(yīng)

8.（2022?湖北?高三階段練習(xí)）姜黃素具有抑菌、抗病毒、抗癌等多種生物活性，其結(jié)構(gòu)如圖1所示?？?/p>

學(xué)家對姜黃素進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾，得到抗腫瘤效果更好的衍生物，結(jié)構(gòu)如圖2所示。下列說法鎮(zhèn)用的奉

00

A.Imol姜黃素衍生物與NaOH溶液共熱，最多消耗2moiNaOH

B.姜黃素與姜黃素衍生物都能使澳水褪色，褪色原理不完全相同

C.姜黃素衍生物具有5種官能團(tuán)

D.姜黃素遇FeCL溶液顯紫色

9.（2022?浙江寧波?高三開學(xué)考試）下列說法不正確的是

C17H33COOCH2

A.三油酸甘油酯可表示為C17H33COOCH

C17H33COOCH2

B.油脂、蛋白質(zhì)均可以水解，水解產(chǎn)物含有電解質(zhì)

C.理論上，10種氨基酸形成的十肽可達(dá)101°種或更多種

D.甘油醛（CHQHCHOHCHO）是最簡單的醛糖，分子中存在一個手性碳原子，一定條件下與H2發(fā)生氧化

反應(yīng)，生成的丙三醇中不存在手性碳原子

10.（2022?全國?高三專題練習(xí)）乙酸甲酯在KOH溶液催化下水解得到的產(chǎn)物是

A.乙酸和甲醇B.乙酸鉀和乙醇

C.甲酸和甲醇D.乙酸鉀和甲醇

11.（2022?廣東?高三階段練習(xí)）一女子折路邊的夾竹桃花銜在嘴里拍照，第二天中毒的事件上了熱搜。夾

竹桃的枝葉和花粉均有毒，其中有毒物質(zhì)夾竹桃甘A的結(jié)構(gòu)如如圖（Me表示CH3）,下列關(guān)于該物質(zhì)的說

法正確的是

o

o

OCH3

A.屬于芳香族化合物B.含有五種官能團(tuán)

C.能與水任意比互溶D.可發(fā)生取代加成、消去反應(yīng)

12.（2021?臺灣?高三）蛋白質(zhì)及勝肽均由胺基酸組成，是食品中的必要營養(yǎng)，也是構(gòu)成人體組織的要素及

體內(nèi)諸多激素、酵素、抗體等成分。有一小分子勝肽，其化學(xué)結(jié)構(gòu)如圖所示，則此勝肽由幾個胺基酸縮合

而成？

A.3

B.4

C.5

D.6

E.7

13.（2022.山東.高三開學(xué)考試）合成新型多靶向性的治療腫瘤的藥物索拉非尼的部分流程如圖。

XY7

下列敘述錯誤的是

A.X結(jié)構(gòu)中所有原子可能共面

B.Z中含氧官能團(tuán)名稱為酰胺鍵（或酰胺基）

C.X的環(huán)上二氯代物有6種

D.Z的分子式為C7H$N20cl

14.（2023?北京.清華附中高三階段練習(xí)）下列說法不正現(xiàn)的是

A.乙醛、葡萄糖、甲酸酯都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

B.植物油含有不飽和高級脂肪酸甘油酯，能使澳的四氯化碳溶液褪色

C.液晶內(nèi)部分子的排列沿分子短軸方向呈現(xiàn)出有序的排列，宏觀表現(xiàn)出各向異性

D.將天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定條件下生成的鏈狀二肽有9種

15.（2022?廣東?東莞市東華高級中學(xué)模擬預(yù)測）下列陳述I、II正確并且有因果關(guān)系的是

選項陳述I陳述II

A用淀粉KI溶液鑒別FeCb和FeCbFe2+有氧化性

NaCO在水中的溶解度大于

B23氨堿法所得的鹽以固體形式析出

NaHCO3

C熱的濃硫酸可以用鐵制容器盛放濃H2s04具有強氧化性

D油脂和汽油都是油一定條件下都能發(fā)生皂化反應(yīng)

A.AB.BC.CD.D

16.（2022?浙江?鎮(zhèn)海中學(xué)高三階段練習(xí)）下列說法不正確的是

A.苯甲酸可以用于合成香料、藥物等，也是常用的食品防腐劑

B.硬化油不易被空氣氧化變質(zhì)，可作為制造肥皂和人造油的原料

C.甲醛又稱福爾馬林，具有殺菌、防腐性能，可用于制作生物標(biāo)本

D.N,N二甲基甲酰胺是是生產(chǎn)多種化學(xué)纖維的溶劑，也用于合成農(nóng)藥、醫(yī)藥等

第II卷（非選擇題）

17.（2022?廣東?金山中學(xué)高三開學(xué)考試）醋酸苯甲酯（）可以從茉莉花中提取，也可用如下

路線合成，同時生成了尿不濕的主要成分：

?催化劑C7H8O

催化劑催化劑＞（CHO）?F

HO催化劑C4H6O:462

2Cat.3b

C2HTHF

A

OH

（尿不濕）

已知：

①CH2=CHOH不穩(wěn)定，自發(fā)轉(zhuǎn)化為CH3cHO；

②在Cat.b/THF中，醇與酯會發(fā)生催化酯基交換反應(yīng)：RCOOR+ROH—>RCOOR'+ROH

1Hr

請回答下列問題：

（1）D中的含氧官能團(tuán)名稱；反應(yīng)①的反應(yīng)類型為o

（2）E與F反應(yīng)生成醋酸苯甲酯和尿不濕的化學(xué)方程式。

（3）G的相對分子質(zhì)量比醋酸苯甲酯大14,且為醋酸苯甲酯的同系物，它有多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列

條件的同分異構(gòu)體共有種，寫出其中一種核磁共振氫譜有5組峰，且蜂面積之比為1：6：2：2：1

同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式o

①含有苯環(huán)②苯環(huán)上有三個取代基③既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

（4）根據(jù)上述信息，設(shè)計由乙酸乙酯和4—甲基苯酚為原料，制備HO的合成路線（無機試劑

任選）。

18.（2022?山東?青島二中高三階段練習(xí)）抗高血壓藥物替米沙坦中間體F的合成路線如圖:

(1)A與鄰二甲苯的相對分子質(zhì)量接近，但沸點卻高于鄰二甲苯，其原因是

(2)B—C的反應(yīng)有中間體X(Ci2Hl7O2N)生成，中間體X的結(jié)構(gòu)簡式為.

(3)DTE的反應(yīng)類型為0

(4)B的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

①分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個數(shù)比是9：2：2：2。

②在熱的NaOH溶液中完全水解，生成NH3和另一種化合物。

(5)寫出以苯、(CH2O)n和的合成路線流程圖(無機試劑和有

機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干).

19.(2021?浙江?舟山中學(xué)高三開學(xué)考試)化合物I是抗腫瘤藥物的中間體，某課題組設(shè)計的合成路線如下

(部分反應(yīng)條件和產(chǎn)物已省略)：

CH3O^^COOH

氧化-y-cUHNO3——

Fe,CH3COOH

—

c

COOH

HCONH2

NH2HCOOH

E

①CF3COOH

②調(diào)節(jié)pH

已知:

SOQ,DMF

請回答：

（1）化合物B中所含的官能團(tuán)名稱為,D-E的反應(yīng)類型為o

（2）下列說法正確的是。

A.化合物C不能被酸性高鋅酸鉀溶液氧化

B.化合物E可通過縮聚反應(yīng)形成高分子化合物

C.化合物G存在含3個苯環(huán)的同分異構(gòu)體

D.G-I第②步應(yīng)調(diào)節(jié)pH至溶液呈強酸性

（3）化合物H的結(jié)構(gòu)簡=

（4）E-F依次經(jīng)歷了加成、消去和取代三步，請寫出辭去過程的化學(xué)方程式o

（5）寫出2種同時符合下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（不包括立體異構(gòu)體）

①存在1個手性碳原子和2個六元環(huán)（其中一個為苯環(huán)），不含其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)；

②Imol該有機物能與4molNaOH完全反應(yīng)，發(fā)生銀鏡反應(yīng)能生成4molAg

\/

c=c=c

③苯環(huán)上只存在1種氫，不存在/\結(jié)構(gòu)

pyOCH3

（6）以上"OH和HCHO為原料，設(shè)計化合物A的合成路線（利用上述流程中的物質(zhì)，以流程圖表示，

無機試劑及溶劑任選）：o

20.（2022.全國?高三專題練習(xí)）糖類、油脂和蛋白質(zhì)是食物中的主要營養(yǎng)物質(zhì)，對人類的生命、生活和生

產(chǎn)都有及其重大的意義。

C17H35COOCH2

C17H33COOCH2

（一）某油脂常溫下呈液態(tài)，其中一種成分的結(jié)構(gòu)簡式為Cl5H31co℃氏。

（1）天然油脂是（填“純凈物”或“混合物”）；該油脂能否使濱水褪色？（填“能”或“不能”）；為了

促進(jìn)該油脂的水解，可以采取的最有效的措施是（填字母，下同）。

A.加濃硫酸并加熱B.加稀硫酸并加熱

C.加熱D.加入NaOH溶液并加熱

(2)1mol該油脂要完全水解，需要消耗NaOH的物質(zhì)的量為mol?

(二)大米、小麥?zhǔn)歉缓矸鄣霓r(nóng)作物。現(xiàn)按以下路徑對農(nóng)作物米麥進(jìn)行轉(zhuǎn)化利用:

已知E是一種具有香味的液體，酸性條件下重銘酸鉀(KzCr。。,)的還原產(chǎn)物是C/+?；卮鹣铝袉栴}：

(3)B分子中含有的官能團(tuán)的名稱為；寫出C-D的反應(yīng)的離子方程式為；

(4)下列說法正確的是。

a.A屬于天然高分子化合物

b.B在酸性、加熱條件下，能與銀氨溶液反應(yīng)析出銀

c.D不能與新制Cu(OH)?懸濁液反應(yīng)

d.E可以發(fā)生取代反應(yīng)

(5)E的同分異構(gòu)體中，屬于酯類的有種。

(三)蛋白質(zhì)是病毒、細(xì)菌等的重要組成成分。

(6)醫(yī)院里常用高溫蒸煮、紫外線照射、噴殺消毒劑、在傷口中涂抹醫(yī)用酒精等方法來消毒、殺菌?；卮疬@

樣做的依據(jù)。

21.(2022?湖北武漢?高三開學(xué)考試)亞磷酸三乙酯［P(OC2H$1］是一類廣泛應(yīng)用于農(nóng)藥、塑料、藥物等領(lǐng)

域的有機磷試劑。某實驗小組對亞磷酸三乙酯的制備進(jìn)行了探究，其反應(yīng)原理為：

PC13+3C2H5OH——>P(OC2H5)3+3HC1

部分物質(zhì)相關(guān)性質(zhì)如下表所示：

物質(zhì)熔點沸點性質(zhì)

白磷44.1℃280.5℃—

三氯化磷112.2℃75.4℃溶于乙醇，遇水立即水解

亞磷酸三乙酯112℃157.9℃不溶于水，易溶于乙醇、石油酸等

石油酸—60~90℃不溶于水，易溶于乙醇、亞磷酸三乙酯等

回答下列問題:

I.制備三氯化磷固體

三氯化磷制備裝置如圖1所示，圖中部分夾持、加熱裝置已省略。

(DA中反應(yīng)的離子方程式為。

(2)B中盛放試劑是；F的作用為