專題12有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)易錯(cuò)點(diǎn)1有機(jī)物命名中編號(hào)起點(diǎn)選擇錯(cuò)誤1．下列有機(jī)物命名正確的是A．：2-乙基丙烷B．：3-甲基-1，3-丁二烯C．：3-異丙基-4-甲基己烷D．CH3CH(CH3)CH2COOH：3-甲基丁酸【錯(cuò)因分析】有機(jī)物命名時(shí)常見的錯(cuò)誤有①主鏈選擇錯(cuò)誤；②未選擇含有官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈；③有兩條相同長(zhǎng)度的碳鏈時(shí)，未選用支鏈較多的一條作主鏈；④編號(hào)錯(cuò)誤?！緟⒖即鸢浮緿有機(jī)物命名中編號(hào)起點(diǎn)選擇常見錯(cuò)誤誤區(qū)一未選取離支鏈最近的一端為起點(diǎn)進(jìn)行編號(hào)。誤區(qū)二未選擇離官能團(tuán)最近的一端為起點(diǎn)進(jìn)行編號(hào)。誤區(qū)三兩個(gè)不同支鏈離端點(diǎn)一樣近時(shí)，未做到“先簡(jiǎn)后繁”。1．下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱相符的是A．3-甲基-2-乙基戊烷B．2，3-二甲基-3-丁烯C．4，4-二甲基-2-戊炔D．1-甲基-5-乙苯【答案】C【解析】A項(xiàng)中有機(jī)物的主鏈含6個(gè)碳原子，正確命名為3，4-二甲基己烷；B項(xiàng)中應(yīng)從離碳碳雙鍵近的一端編號(hào)，正確命名為2，3-二甲基-1-丁烯；D項(xiàng)中甲基所在位次是1，乙基所在位次應(yīng)為3，故正確命名為1-甲基-3-乙苯；只有C項(xiàng)正確。易錯(cuò)點(diǎn)2烯烴(炔烴)氧化反應(yīng)分析出錯(cuò)2．乙烷氣體中混有乙烯，欲除去乙烯得到純凈的乙烷，選用的試劑依次為A．澄清石灰水，濃硫酸 B．酸性KMnO4溶液，濃硫酸C．濃溴水，堿石灰 D．水，濃硫酸【錯(cuò)因分析】答題時(shí)要注意鑒別和除雜的區(qū)別，鑒別飽和烴和不飽和烴可用溴水，也可用酸性KMnO4溶液，但除去乙烷氣體中混有的乙烯，不能用酸性KMnO4溶液。學(xué)``科*0*網(wǎng)【參考答案】C烯烴(炔烴)氧化反應(yīng)中的常見誤區(qū)誤區(qū)一用酸性高錳酸鉀溶液除烷烴氣體中的烯烴雜質(zhì)乙烯或RCHCH2類烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化時(shí)，產(chǎn)物之一是CO2，故在除去烷烴氣體中所含烯烴時(shí)，通常不能用酸性高錳酸鉀溶液，否則可能會(huì)產(chǎn)生雜質(zhì)氣體CO2。誤區(qū)二烯烴與O2反應(yīng)的產(chǎn)物一定是CO2和H2O烯烴與O2反應(yīng)可能是燃燒，也可能是催化氧化，若為催化氧化，有機(jī)產(chǎn)物可能是醛。即使烯烴在O2中燃燒，產(chǎn)物也與O2的量的多少有關(guān)，若氧氣足量，產(chǎn)物是CO2和H2O；若O2不足量，產(chǎn)物可能是CO和H2O。2．可以鑒別甲烷和乙烯，還可以除去甲烷中的乙烯的操作方法是A．將混合氣體通過盛有KMnO4酸性溶液的洗氣瓶B．將混合氣體通過盛有適量溴水的洗氣瓶C．將混合氣體通過盛有水的洗氣瓶D．將混合氣體通過盛有澄清石灰水的洗氣瓶【答案】B【思路點(diǎn)撥】注意鑒別與除雜的區(qū)別。鑒別只要現(xiàn)象明顯、容易區(qū)分即可，而除雜要求所含雜質(zhì)與選擇的試劑能充分反應(yīng)、生成物易分離且不能引入新的雜質(zhì)。易錯(cuò)點(diǎn)3溶液褪色原理不清導(dǎo)致出錯(cuò)3．下列現(xiàn)象中不是因?yàn)榘l(fā)生化學(xué)反應(yīng)而產(chǎn)生的是A．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色B．將苯滴入溴水中，振蕩后水層接近無色C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D．甲烷與氯氣混合，光照一段時(shí)間后黃綠色消失【錯(cuò)因分析】誤認(rèn)為將苯滴入溴水中，振蕩后水層接近無色是發(fā)生了加成反應(yīng)。要特別注意苯的性質(zhì)，苯不能與溴水發(fā)生反應(yīng)，但苯能將溴從溴水中萃取出來。【參考答案】B有機(jī)物使某些溶液褪色的常見誤區(qū)誤區(qū)一溴水和溴的四氯化碳溶液因溶劑的不同而引起化學(xué)性質(zhì)的不同，如溴水能與二氧化硫發(fā)生氧化還原反應(yīng)，而溴的四氯化碳溶液與二氧化硫不反應(yīng)，故溴的四氯化碳溶液可用來鑒別二氧化硫和乙烯，而溴水不能。苯和烯烴都能使溴水褪色，但前者發(fā)生的是物理變化，是利用溴在苯中和水中溶解能力的不同，用苯將溴水中的溴萃取出來。烯烴使溴水褪色是發(fā)生了化學(xué)變化即加成反應(yīng)。烯烴能使溴的四氯化碳溶液褪色，但苯不能。前者因發(fā)生加成反應(yīng)而褪色，而后者能與四氯化碳互溶且又不能與溴反應(yīng)。誤區(qū)二高錳酸鉀酸性溶液烯烴可使高錳酸鉀酸性溶液褪色，而苯不能，故可用此方法檢驗(yàn)烯烴和苯。苯的部分同系物能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，但苯及與苯環(huán)直接相連的碳原子上無氫原子的苯的同系物(如等)卻不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色。3．如下8種物質(zhì)中：①甲烷②聚乙烯③苯④氯乙烯⑤2-丁炔⑥環(huán)己烷⑦鄰二甲苯

⑧2-甲基-1，3-丁二烯，既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，又能與溴水起加成反應(yīng)使之褪色的是A．③④⑤⑧ B．④⑤⑦⑧C．④⑤⑧ D．③④⑤⑦⑧【答案】C【解析】含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵能與溴水起加成反應(yīng)使之褪色的物質(zhì)，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。不含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的物質(zhì)是①甲烷、②聚乙烯、③苯、⑥環(huán)己烷、⑦鄰二甲苯，則不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)；④氯乙烯、⑧2-甲基-1，3-丁二烯含有碳碳雙鍵，⑤2-丁炔含有碳碳雙鍵，則既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，又能與溴水起加成反應(yīng)使之褪色，故答案為：C。易錯(cuò)點(diǎn)4對(duì)醛的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)掌握不牢而出錯(cuò)4．下列說法正確的是A．能與新制氫氧化銅反應(yīng)的有機(jī)物一定是醛B．1mol任何一元醛與足量銀氨溶液反應(yīng)，最多得到2molAgC．醛不能被硫酸銅溶液氧化D．最簡(jiǎn)單的一元酮是乙酮【錯(cuò)因分析】對(duì)醛的定義未能充分理解，醛基與烴基相連的有機(jī)物是醛，如果醛基連接的不是烴基而是其他基團(tuán)，雖能與新制氫氧化銅反應(yīng)，但不一定屬于醛?！緟⒖即鸢浮緾對(duì)醛的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的認(rèn)識(shí)誤區(qū)誤區(qū)一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物與醛的關(guān)系含有醛基的有機(jī)物都能與銀氨溶液和新制氫氧化銅反應(yīng)，它們的結(jié)構(gòu)中一定都含有醛基，但不一定是醛，如甲酸、葡萄糖等，前者屬于羧酸類，后者屬于糖類。誤區(qū)二醛基與羰基的區(qū)別二者結(jié)構(gòu)中都含有1個(gè)碳氧雙鍵。當(dāng)羰基結(jié)合1個(gè)氫原子后，就成為醛基，只有當(dāng)羰基與2個(gè)碳原子相連時(shí)，得到的有機(jī)物才是酮。誤區(qū)三分子中原子的位置關(guān)系甲醛中的4個(gè)原子位于同一平面，但乙醛中的7個(gè)原子卻不在同一平面上，但苯甲醛中的所有原子有可能在一個(gè)平面上。誤區(qū)四醛也能與硝酸銀溶液反應(yīng)醛能與銀氨溶液反應(yīng)，往往認(rèn)為其一定能與硝酸銀溶液反應(yīng)，因?yàn)橄跛徙y溶液中c(Ag+)更大，氧化性應(yīng)該更強(qiáng)。但是忽略了銀鏡反應(yīng)必須在堿性條件下進(jìn)行。另外，醛能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，但卻不能與硫酸銅溶液反應(yīng)，也不能與長(zhǎng)久放置的氫氧化銅反應(yīng)。4．已知甲醛(HCHO)分子中的4個(gè)原子位于同一平面，下列分子中所有原子不可能處于同一平面內(nèi)的是A．苯乙醛B．苯甲醛C．苯乙烯D．苯甲酸【答案】A易錯(cuò)點(diǎn)5有機(jī)分子中線、面關(guān)系不清5．下列關(guān)于如圖所示物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的說法正確的是A．所有的碳原子有可能處于同一平面上B．所有的碳原子不可能處于同一平面上C．所有的氧原子有可能處于苯環(huán)的平面上D．所有的氫原子有可能處于苯環(huán)的平面上【錯(cuò)因分析】不能正確理解碳碳單鍵旋轉(zhuǎn)的思想導(dǎo)致誤選。【參考答案】AC共線、共面判斷技巧討論有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)（共線、共面），可以先將有機(jī)物分子拆成幾個(gè)部分，然后聯(lián)系甲烷、乙烯、乙炔、苯的結(jié)構(gòu)，判斷點(diǎn)、線、面之間的關(guān)系。例如CH2=CH2分子中的所有原子共面，則（CH2=CH）2C=C(CH=CH2)2分子中的所有原子一定共面。丙烷的結(jié)構(gòu)式如圖所示，左側(cè)甲基和②C構(gòu)成“甲烷”分子，此分子中⑤H、①C、②C構(gòu)成三角形，中間亞甲基和①C、③C構(gòu)成“甲烷”分子，此分子中①C、②C、③C構(gòu)成三角形，同理②C、③C、④H構(gòu)成三角形，即丙烷分子中最多有三個(gè)碳原子(①C、②C、③C)和兩個(gè)氫原子(④H、⑤H)可能共面。5．檸檬烯是一種食用香料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。有關(guān)檸檬烯的分析正確的是A．它的一氯代物有6種B．它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上C．它和丁基苯（）互為同分異構(gòu)體D．一定條件下，它分別可以發(fā)生加成、取代、氧化、還原反應(yīng)【答案】D【解析】檸檬烯分子中含有8種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其一氯代物應(yīng)有8種，A錯(cuò)誤；檸檬烯分子中不含苯環(huán)，含有飽和碳原子，所有碳原子不可能在同一平面上，B錯(cuò)誤；丁基苯的分子式為C10H14，與檸檬烯的分子式（C10H16）不同，兩者不互為同分異構(gòu)體，C錯(cuò)誤；檸檬烯可發(fā)生加成、取代、氧化、還原反應(yīng)，D正確。易錯(cuò)點(diǎn)6混淆常見的糖類化合物的概念和性質(zhì)6．下列關(guān)于有機(jī)物的說法中，正確的一組是①淀粉、油脂在一定條件下都能發(fā)生水解反應(yīng)②淀粉和纖維素互為同分異構(gòu)體③食用油屬于酯類，石蠟油屬于烴類④石油的分餾和煤的氣化都發(fā)生了化學(xué)變化⑤淀粉遇碘酒變藍(lán)色，在加熱條件下葡萄糖能與新制Cu(OH)2懸濁液發(fā)生反應(yīng)A．①②⑤ B．①②④ C．①③⑤ D．③④⑤【錯(cuò)因分析】理解概念并能對(duì)概念進(jìn)行辨析是解決問題的前提。本題雖然考查的是基礎(chǔ)知識(shí)，但在學(xué)習(xí)中如果未能明確相關(guān)概念(或類別)的關(guān)系，出現(xiàn)錯(cuò)誤的可能性依然較大。【參考答案】C糖類考查中常見的誤區(qū)誤區(qū)一糖類=碳水化合物最初人們發(fā)現(xiàn)的糖的分子組成均滿足通式Cm(H2O)n，但是，隨著化學(xué)學(xué)科的發(fā)展，人們發(fā)現(xiàn)，有些糖的組成并不滿足該通式，如鼠李糖的分子式是C6H12O5。而滿足該通式的有機(jī)物不一定是糖，如乙酸(CH3COOH)的分子式可表示為C2(H2O)2。誤區(qū)二糖類物質(zhì)都能溶于水受日常生活中糖的影響，誤認(rèn)為糖類物質(zhì)都能溶于水，其實(shí)日常食用的淀粉及蔬菜中的纖維素在常溫下都不溶于水。誤區(qū)三淀粉和纖維素互為同分異構(gòu)體單糖中的葡萄糖和果糖互為同分異構(gòu)體，二糖中的蔗糖和麥芽糖互為同分異構(gòu)體，而淀粉和纖維素的分子組成均可用(C6H10O5)n表示，故誤認(rèn)為淀粉和纖維素也互為同分異構(gòu)體。其實(shí)淀粉和纖維素都是混合物，不互為同分異構(gòu)體。誤區(qū)四對(duì)反應(yīng)條件認(rèn)識(shí)不清導(dǎo)致出錯(cuò)蔗糖等非還原性糖在酸作催化劑時(shí)加熱水解的產(chǎn)物中含有還原性的葡萄糖，常采用銀鏡反應(yīng)或與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)來檢驗(yàn)產(chǎn)物中的葡萄糖，而這兩個(gè)反應(yīng)都需在堿性條件下才能進(jìn)行，水解后的溶液呈酸性，必須先加堿使其呈堿性，然后再進(jìn)行檢驗(yàn)。若對(duì)此認(rèn)識(shí)不清，則會(huì)出錯(cuò)。6．[雙選]關(guān)于淀粉和纖維素的下列說法中，正確的是A．兩者都能水解，且水解的最終產(chǎn)物相同B．兩者實(shí)驗(yàn)式相同，且互為同分異構(gòu)體C．兩者都屬于糖類，且都沒有甜味D．兩者都屬于高分子化合物，且遇碘單質(zhì)都顯藍(lán)色【答案】AC易錯(cuò)點(diǎn)7聚合物結(jié)構(gòu)分析錯(cuò)誤7．利用烯烴、炔烴和二烯烴的混合物在一定條件下發(fā)生共聚反應(yīng)，可合成多種具有不同性能的高分子材料，某高分子材料A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：在其單體中相對(duì)分子質(zhì)量最大的是A．96 B．104 C．135 D．149【錯(cuò)因分析】二烯烴或炔烴在發(fā)生聚合反應(yīng)后，都會(huì)產(chǎn)生雙鍵。只注意到二烯烴的高聚物單體判斷的規(guī)律：“見雙鍵，四個(gè)碳；無雙鍵，兩個(gè)碳”，忽略炔烴聚合時(shí)也會(huì)產(chǎn)生雙鍵，易造成錯(cuò)解。學(xué)-1科+*網(wǎng)【參考答案】B聚合物結(jié)構(gòu)書寫中的誤區(qū)誤區(qū)一加聚產(chǎn)物結(jié)構(gòu)書寫錯(cuò)誤把與碳碳雙鍵相連的原子(除氫原子外)或原子團(tuán)書寫在高聚物的主鏈上而導(dǎo)致出錯(cuò)。如n。此類問題需要進(jìn)一步認(rèn)識(shí)是哪些原子發(fā)生加聚反應(yīng)。誤區(qū)二縮聚物結(jié)構(gòu)書寫錯(cuò)誤縮聚物的端基原子(原子團(tuán))漏寫或端基原子(原子團(tuán))位置顛倒，迷惑學(xué)生。如HOOC—COOH+HOCH2—CH2OH或。誤區(qū)三加聚物單體結(jié)構(gòu)判斷出錯(cuò)高聚物結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)碳碳雙鍵，對(duì)其單體的結(jié)構(gòu)進(jìn)行判斷時(shí)，經(jīng)常因遺漏碳碳三鍵單體或共軛二烯烴單體而導(dǎo)致無法確定單體或單體確定錯(cuò)誤。7．某高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為則合成它的單體是_______________、_______________、_______________?！敬鸢浮? 【解析】按“單雙鍵互換法”推斷如下：，于是可得合成該有機(jī)物的三種單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。易錯(cuò)點(diǎn)8忽略官能團(tuán)保護(hù)錯(cuò)誤設(shè)計(jì)合成路線8．肉桂酸甲酯M常用于調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃等香味的食用香精。M屬于芳香族化合物，苯環(huán)上只含一個(gè)直支鏈，能發(fā)生加聚反應(yīng)和水解反應(yīng)。測(cè)得M的摩爾質(zhì)量為162g·mol-1，只含碳、氫、氧三種元素，且原子個(gè)數(shù)之比為5∶5∶1。請(qǐng)回答下列問題：（1）肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________________。（2）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)模型如圖所示（圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵）。G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________________________。（3）以芳香烴A為原料合成G的路線如圖所示：①化合物E中的含氧官能團(tuán)有______________________（填名稱）。②E→F的反應(yīng)類型是______________________，F(xiàn)→G的化學(xué)方程式為______________________。③寫出同時(shí)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（只寫一種）：______________________。i.分子內(nèi)含苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈；ii.在催化劑作用下，1mol該物質(zhì)與足量氫氣充分反應(yīng)，消耗5molH2；iii.不能發(fā)生水解反應(yīng)。④框圖中D到F的轉(zhuǎn)化，先發(fā)生催化氧化，后發(fā)生消去反應(yīng)，能不能先發(fā)生消去反應(yīng)，后發(fā)生催化氧化？______________（填“能”或“不能”）；理由是____________________________________________?！惧e(cuò)因分析】本題若忽視叔醇不能被氧化，而碳碳雙鍵在醛催化氧化過程中，也能被氧化，會(huì)錯(cuò)答第（3）問中的第④小題。【參考答案】（1）（2）（3）①羧基、羥基②消去反應(yīng)③（任寫一種）④不能—OH直接相連的碳原子上沒有氫原子，該醇羥基不能被催化氧化。如果先消去，生成碳碳雙鍵，在醛催化氧化過程中，碳碳雙鍵也會(huì)被氧化，導(dǎo)致副產(chǎn)物增多【試題解析】（1）由題意知肉桂酸甲酯的最簡(jiǎn)式為C5H5O，設(shè)它的分子式為(C5H5O)n，因M=162g·mol-1，則有(60+5+16)n=162，n=2，故它的分子式為C10H10O2。結(jié)合題意知，肉桂酸甲酯分子中含有苯環(huán)、酯基（—COO—）和碳碳雙鍵，因?yàn)楸江h(huán)上只含一個(gè)直支鏈，故苯環(huán)上的直支鏈為—CH=CH—COOCH3。（3）根據(jù)框圖中的反應(yīng)條件、分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A到B發(fā)生加成反應(yīng)，B到C發(fā)生水解反應(yīng)，C到D是醇羥基發(fā)生催化氧化反應(yīng)，D到E是醛基發(fā)生催化氧化反應(yīng)，E到F發(fā)生消去反應(yīng)，F(xiàn)到G發(fā)生酯化反應(yīng)。A、B、C、E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、、、、。官能團(tuán)保護(hù)的常用方法碳碳雙鍵、酚羥基、醛基在反應(yīng)中均易被氧化，通常需要進(jìn)行保護(hù)。（1）碳碳雙鍵的保護(hù)：先與HX（X=Cl、Br等）加成，然后再消去。（2）酚羥基的保護(hù)：先與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成醚，然后再與HI反應(yīng)。（3）醛基的保護(hù)：先與醇反應(yīng)生成縮醛，然后縮醛再水解重新生成醛基。8．BHT（ButylatedHydroxyToluene）是一種常用的食品抗氧化劑，其合成方法有如下兩種：下列說法中正確的是A．能與Na2CO3溶液反應(yīng)生成CO2B．BHT能穩(wěn)定存在于空氣中C．與BHT互為同系物D．兩種方法中的反應(yīng)都是加成反應(yīng)【答案】C【解析】對(duì)甲基苯酚可與Na2CO3溶液反應(yīng)但不能生成CO2；BHT屬于酚類物質(zhì)，易被空氣中的O2氧化；與BHT含有相同的官能團(tuán)及相似的碳骨架，組成上相差8個(gè)CH2；方法二中的反應(yīng)是取代反應(yīng)。易錯(cuò)點(diǎn)9不能靈活分析有機(jī)合成綜合題目9．已知：①R—NO2R—NH2②苯環(huán)上原有的取代基對(duì)新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的位置有顯著影響。用苯作原料制備一系列化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：（1）A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式是___________________________________。（2）圖中“苯→①→②”省略了反應(yīng)條件，請(qǐng)寫出①、②物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：①___________________________；②___________________________。（3）B在苯環(huán)上的二氯代物有________種同分異構(gòu)體；由苯生成C的反應(yīng)類型是___________________________。（4）有機(jī)物的所有原子___________(填“是”或“不是”)在同一平面上?！惧e(cuò)因分析】題給信息“苯環(huán)上原有的取代基對(duì)新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的位置有顯著影響”是解決問題的關(guān)鍵之一。本題存在兩個(gè)明顯的誤區(qū)：一是由A轉(zhuǎn)化為B，硝基苯與鹵代烴的反應(yīng)在中學(xué)有機(jī)化學(xué)中沒有學(xué)習(xí)過，若不知道根據(jù)題給信息并通過間氨基甲苯來推斷A與一氯甲烷反應(yīng)的產(chǎn)物，問題可能無法解決。二是第三條合成路線需要借助第一、二兩條合成路線中的信息來完成，如果無法從第一、二兩條合成路線中挖掘出相關(guān)信息，僅從題給信息，很難完成從苯到對(duì)硝基苯酚的合成過程?！驹囶}解析】苯與混酸(濃硫酸和濃硝酸)反應(yīng)生成硝基苯A(C6H5NO2)，A與一氯甲烷反應(yīng)生成B，由B與Fe/HCl反應(yīng)生成產(chǎn)物間氨基甲苯()，逆推得B是。苯與溴在催化劑存在的條件下發(fā)生反應(yīng)，生成C(溴苯)，由產(chǎn)物，逆推得C與濃硫酸反應(yīng)生成的D是，D與氫氣發(fā)生加成(還原)反應(yīng)，得到產(chǎn)物。從第一條合成路線獲得的信息：硝基苯在苯環(huán)上引【參考答案】（1）+CH3Cl+HCl（2） （3）6 取代反應(yīng)（4）不是有機(jī)合成綜合題中的常見誤區(qū)誤區(qū)一轉(zhuǎn)化缺乏依據(jù)在所給合成路線中，有時(shí)存在一步或兩步的變化是中學(xué)有機(jī)化學(xué)中未曾學(xué)習(xí)過的，此時(shí)推斷過程往往難以進(jìn)行下去。在這種情況下，應(yīng)該結(jié)合變化前后兩種有機(jī)物在碳鏈結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)等方面的差異去尋找突破口，切勿主觀臆造化學(xué)反應(yīng)使轉(zhuǎn)化缺乏依據(jù)。誤區(qū)二混淆反應(yīng)條件有機(jī)化學(xué)反應(yīng)大多需要在一定條件下才能進(jìn)行，有些條件只是在濃度上的差異，如酯化反應(yīng)一般用濃硫酸，而酯的水解一般用稀硫酸即可；鹵代烴的取代反應(yīng)需在氫氧化鈉水溶液中進(jìn)行，而鹵代烴的消去反應(yīng)則需在氫氧化鈉醇溶液中進(jìn)行等。有些催化劑可能是與反應(yīng)物發(fā)生反應(yīng)的生成物，如苯的鹵代反應(yīng)，一般加入鐵作催化劑，而實(shí)際起催化作用的是鹵化鐵，有時(shí)題目給出了鹵化鐵，但學(xué)生由于思維定勢(shì)，就會(huì)出現(xiàn)錯(cuò)誤。誤區(qū)三忽視相對(duì)分子質(zhì)量的變化化學(xué)反應(yīng)一定遵守質(zhì)量守恒(原子守恒)定律。有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中常有無機(jī)小分子(如水分子)參加或生成，若忽視反應(yīng)前后有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量變化這一重要條件，就會(huì)使問題的解決變得困難。誤區(qū)四忽視題給隱含信息解決題目問題的某些條件往往隱含在合成路線中或在題給的需要學(xué)生解決的問題中，由于沒有認(rèn)真審題而忽略了這些信息，往往導(dǎo)致題目的問題不能解決。9．化合物H具有似龍涎香、琥珀香氣息，香氣淡而持久，廣泛用作香精的稀釋劑和定香劑。合成它的一種路線如下：已知以下信息：①；②核磁共振氫譜顯示A的苯環(huán)上有四種化學(xué)環(huán)境的氫，它們的位置相鄰；③在D溶液中滴加幾滴FeCl3溶液，溶液呈紫色；④E與F均為芳香烴，其中F的相對(duì)分子質(zhì)量介于90～100之間，0.1molF充分燃燒可生成7.2g水；⑤R1COOH+RCH2ClR1COOCH2R+HCl?；卮鹣铝袉栴}：（1）A的化學(xué)名稱是_________。（2）由F生成G的化學(xué)方程式為_____________________，反應(yīng)類型為____________。（3）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。（4）C的同分異構(gòu)體中苯環(huán)上含有三個(gè)取代基和兩個(gè)A中的官能團(tuán)，又可發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有________種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為5組峰，且面積比為1∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(任寫一種即可)______________。（5）由苯酚和已有的信息經(jīng)以下步驟可以合成化合物。反應(yīng)條件1所用的試劑為_____，K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____，反應(yīng)條件3所用的試劑為_____?！敬鸢浮浚?）2-甲基苯酚(或鄰甲苯酚)（2）取代反應(yīng)（3）（4）6(任寫一個(gè))（5）(CH3)3CCl/AlCl3濃HI（1）由以上分析：A為2-甲基苯酚(或鄰甲苯酚)。（2）由F生成G的化學(xué)方程式為：，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（3）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）該同分異構(gòu)體含2個(gè)酚羥基，含醛基，是三取代苯，故另外1個(gè)取代基是—CH2CHO，核磁共振氫譜為5組峰，且面積比為1∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是或。（5）在苯環(huán)引入—NO2，應(yīng)該是苯的硝化反應(yīng)，引入—C(CH3)3是利用E→F的信息，I→J是保護(hù)酚羥基，即利用已知①，酚羥基的鄰、對(duì)位易取代，故苯酚→I是引入—C(CH3)3，反應(yīng)條件1所用的試劑為(CH3)3CCl/AlCl3，硝酸有氧化性，可氧化酚羥基，即在得到酚羥基之前發(fā)生硝化反應(yīng)，故反應(yīng)條件2是混酸、加熱，生成K：，反應(yīng)條件3所用的試劑是濃HI，再生成酚羥基。易錯(cuò)點(diǎn)10理解新信息能力差，不能有效利用題目給出的反應(yīng)原理10．有機(jī)物M是一種食品香料，可以C4H10為原料通過如下路線合成：已知：③F分子中的碳鏈上沒有支鏈；E為芳香族化合物，且E、N都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。請(qǐng)回答下列問題：（1）A、B均為一氯代烴，寫出其中一種的名稱（系統(tǒng)命名）：_________________；M中的官能團(tuán)名稱為________________________（苯環(huán)除外）。（2）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：F→G____________，D+G→M____________。（3）F與新制Cu(OH)2/NaOH(aq)反應(yīng)的化學(xué)方程式為：_______________________。（4）M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________；E的核磁共振氫譜有_______種波峰。（5）與G具有相同官能團(tuán)的G的芳香類同分異構(gòu)體有_______種，請(qǐng)寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________。（6）參照上述合成路線，以苯乙烯（）和乙醛為原料（無機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備的合成路線：______________________________________________________________________________?！惧e(cuò)因分析】本題若不能根據(jù)題中提供的新信息①推導(dǎo)出D的結(jié)構(gòu)，信息②推導(dǎo)出E、N、F的結(jié)構(gòu)，則無法解答。學(xué)1`科.*網(wǎng)，G為，G與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成M。所以M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，的核磁共振氫譜有4種波峰。G分子中的官能團(tuán)為碳碳雙鍵和羧基，由于要求寫出G的芳香類同分異構(gòu)體，即分子中要有苯環(huán)，符合題意的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有4種。（6）分析待制備物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合題中已知②，可知需先將轉(zhuǎn)化為苯乙醛，苯乙醛可由苯乙醇氧化得到，而苯乙醇可通過已知①由苯乙烯得到，進(jìn)而可設(shè)計(jì)出整個(gè)合成路線?！緟⒖即鸢浮浚?）2?甲基?1?氯丙烷（或2?甲基?2?氯丙烷）碳碳雙鍵和酯基（2）氧化反應(yīng)酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）（3）（4）4（5）4（任寫一種）（6）有機(jī)化學(xué)新信息題不僅情境新、陌生度高，而且常設(shè)置干擾信息，若不能迅速提取有效信息進(jìn)行加工、轉(zhuǎn)化、重組和利用，會(huì)走入解題誤區(qū)，中了命題者設(shè)置的圈套?？忌庠擃愵}時(shí)常見的錯(cuò)誤原因有以下三種：（1）分析不透，以偏概全。有機(jī)信息題，常常要求考生從特殊推出一般性結(jié)論，抓住信息的實(shí)質(zhì)是解答后續(xù)問題的關(guān)鍵，很多考生在獲取信息的階段往往會(huì)犯以偏概全的錯(cuò)誤。（2）糾纏細(xì)節(jié)，不知變通。信息題中的背景材料有較強(qiáng)的可讀性，若只注意其中某些新鮮文字，糾纏細(xì)節(jié)，而不能對(duì)信息作變通處理，會(huì)導(dǎo)致事倍功半。（3）機(jī)械模仿，生搬硬套，模仿類比是解答信息題的有效手段之一。但若抓不住要害，則易犯機(jī)械類比的毛病或拘泥于類比的形式而不會(huì)靈活變通，或任意類推、胡編亂造而不注意規(guī)律的適用范圍。破解有機(jī)新信息題通常分三步：（1）讀信息。題目常給出教材以外的化學(xué)反應(yīng)原理，審題時(shí)需要閱讀新信息，即讀懂信息。（2）挖信息。在閱讀的基礎(chǔ)上，分析新信息所給的化學(xué)反應(yīng)方程式中，反應(yīng)條件、反應(yīng)物斷裂化學(xué)鍵類型及產(chǎn)物形成化學(xué)鍵類型和有機(jī)反應(yīng)類型等，掌握反應(yīng)的實(shí)質(zhì)，并在實(shí)際解題中做到靈活運(yùn)用。（3）用信息。在上述兩步的基礎(chǔ)上，利用有機(jī)反應(yīng)原理解決題目設(shè)置的問題，這一步是關(guān)鍵。一般題目給出的“新信息”都會(huì)用到，根據(jù)框圖中的“條件”提示，判斷需要用哪些新信息。10．Q是合成防曬霜的主要成分，某同學(xué)以石油化工的基本產(chǎn)品為主要原料，設(shè)計(jì)合成Q的流程如下(部分反應(yīng)條件和試劑未注明)：已知：Ⅰ．鈀催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)原理(R、R1為烴基或其他基團(tuán)，X為鹵素原子)：R—X+R1—CH=CH2R1—CH=CH—R+H—XⅡ．C8H17OH分子中只有一個(gè)支鏈，且為乙基，其連續(xù)氧化的產(chǎn)物能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成CO2，其消去產(chǎn)物的分子中只有一個(gè)碳原子上沒有氫原子。Ⅲ．F不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，G的核磁共振氫譜中有3組峰。請(qǐng)回答下列問題：（1）反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為_________________，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。（2）C中官能團(tuán)的名稱是________________；C8H17OH的名稱(用系統(tǒng)命名法命名)為________________。（3）X是F的同分異構(gòu)體，X遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且環(huán)上的一溴取代物有兩種，寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________。（4）寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：________________________________。（5）下列有關(guān)B、C的說法正確的是__________（填序號(hào)）。a．二者都能使溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液褪色b．二者都能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳c．1molB或C都最多消耗44.8L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)氫氣d．二者都能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)（6）分離提純中間產(chǎn)物D的操作：先用飽和碳酸鈉溶液除去C和濃硫酸，再用水洗滌，棄去水層，最終通過________________操作除去C8H17OH，精制得到D。【答案】（1）取代反應(yīng)（2）碳碳雙鍵、羧基2-乙基-1-己醇（3）（4）++HBr（5）ad（6）蒸餾【解析】根據(jù)A、B的分子式和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推A為CH3CH=CH2，B為CH2=CH—CHO。由信息Ⅱ知，C8H17OH的消去產(chǎn)物的分子中只有一個(gè)碳原子上沒有氫原子，乙基確定位置，醇連續(xù)氧化的產(chǎn)物能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成CO2，說明羥基在鏈端，則C8H17OH的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。由流程圖可知F可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、等，因F不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，所以F可能為苯甲醇或苯甲醚。由F和G的分子式知，F(xiàn)與溴發(fā)生取代反應(yīng)，又因?yàn)镚的核磁共振氫譜中有3組峰，說明G分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）根據(jù)信息Ⅰ，D與G發(fā)生取代反應(yīng)生成Q和溴化氫。（5）B為烯醛、C為烯酸，共同的官能團(tuán)是碳碳雙鍵，羧基中碳氧雙鍵不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。（6）D為烯酯，本題相當(dāng)于從乙酸、乙醇和乙酸乙酯中提取乙酸乙酯，先加入飽和碳酸鈉溶液除去剩余的酸，根據(jù)液態(tài)有機(jī)物的沸點(diǎn)不同，采用蒸餾法分離出D。1．有機(jī)物分子中基團(tuán)之間相互影響的規(guī)律有機(jī)物分子中常存在由于基團(tuán)與基團(tuán)之間的相互影響，而使原來官能團(tuán)的性質(zhì)發(fā)生改變的現(xiàn)象。（1）苯環(huán)對(duì)所連基團(tuán)性質(zhì)的影響(與烷基比較)①CH4和都不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，而可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化。這是因?yàn)橹斜江h(huán)對(duì)—CH3的影響，使—CH3變得活潑。②顯弱酸性，能與NaOH溶液反應(yīng)，而CH3CH2OH顯中性，不能與NaOH溶液反應(yīng)。這是因?yàn)橹斜江h(huán)對(duì)—OH的影響，使苯酚的羥基在水溶液中能夠電離出氫離子，顯示酸性。③常壓下，CH3CH2Cl在堿性條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)，而必須在高溫、加壓并有催化劑存在的條件下才能發(fā)生堿性水解。這是因?yàn)橹斜江h(huán)對(duì)—Cl的影響，使中的C—Cl鍵更加牢固，不易發(fā)生反應(yīng)。（2）苯環(huán)上所連基團(tuán)對(duì)苯環(huán)上的取代反應(yīng)的影響①—R(烷基)、—OH、—NH2等都可以使苯環(huán)活化。如甲苯、苯酚比苯更容易與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，且鄰、對(duì)位的氫原子均可同時(shí)被取代；苯與液溴在催化劑存在的條件下，發(fā)生反應(yīng)生成一元取代物，而苯酚與飽和溴水在常溫下即可發(fā)生反應(yīng)生成2，4，6-三溴苯酚。②—X(鹵素原子)、—CHO、—NO2、—COOH等可使苯環(huán)鈍化，不易發(fā)生取代反應(yīng)。（3）不同原子或基團(tuán)對(duì)某一原子或基團(tuán)的不同影響常見物質(zhì)電離出H+由難到易的順序?yàn)镃2H5OH、H2O、C6H5OH、H2CO3、CH3COOH。（4）較為復(fù)雜的基團(tuán)中，簡(jiǎn)單基團(tuán)間的相互影響①由于的影響，使得—COOH中O—H鍵的極性增強(qiáng)，在水中可部分電離出H+而表現(xiàn)出酸性，—COOH中的—OH已經(jīng)沒有醇羥基的性質(zhì)，不能被HBr中的—Br取代。②由于—OH的影響，使得—COOH中不能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。但CH3CHO、CH3COCH3中的均能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。2．有機(jī)物分子中原子的共面、共線問題掌握烴類中甲烷、乙烯、乙炔和苯四種分子的空間構(gòu)型，并在其結(jié)構(gòu)上衍變至復(fù)雜的有機(jī)物，是我們能準(zhǔn)確判斷原子是否共面、共線的基準(zhǔn)點(diǎn)。對(duì)這四種分子空間構(gòu)型進(jìn)行如下分析：（1）甲烷的空間構(gòu)型——正四面體形甲烷的結(jié)構(gòu)式、分子構(gòu)型如圖所示：三角形規(guī)則：在甲烷分子中，1個(gè)碳原子和任意2個(gè)氫原子可確定一個(gè)平面，其余的2個(gè)氫原子位于該平面的兩側(cè)，即甲烷分子中有且只有三個(gè)原子共面，稱為三角形規(guī)則。（2）乙烯的空間構(gòu)型——平面形乙烯的結(jié)構(gòu)式、分子構(gòu)型如圖所示：乙烯是平面形結(jié)構(gòu)，鍵角為120°，所連的四個(gè)氫原子與這兩個(gè)碳原子在同一個(gè)平面上。當(dāng)乙烯分子中某個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，則代替該氫原子的原子也在乙烯所確定的平面內(nèi)。需要注意的是C=C鍵不能轉(zhuǎn)動(dòng)，而C-C鍵和C-H鍵均可以轉(zhuǎn)動(dòng)。（3）乙炔的空間構(gòu)型——直線形乙炔的結(jié)構(gòu)式、空間構(gòu)型如圖所示：H-C≡C-H乙炔分子中的2個(gè)碳原子和2個(gè)氫原子一定在一條直線上，H-C≡C-H的鍵角為180°。四個(gè)原子共直線，C≡C鍵不能轉(zhuǎn)動(dòng)，而C—H鍵可以轉(zhuǎn)動(dòng)。（4）苯的空間構(gòu)型——平面六邊形苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖①所示：①②苯分子中共平面的原子是12個(gè)（6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子），共直線的原子最多是4個(gè)（處于對(duì)位的兩個(gè)碳原子和氫原子共直線），如圖②所示?？傊?，有機(jī)物中出現(xiàn)C—R鍵，則同一個(gè)碳原子上的四個(gè)單鍵之間的夾角約為109°28′，與碳原子直接相連的原子不可能共平面。C=C鍵其鍵角為120°，與C=C鍵直接相連的四個(gè)原子和C=C鍵自身的這兩個(gè)原子共平面。C≡C鍵其鍵角為180°，與C≡C鍵直接相連的兩個(gè)原子和C≡C鍵中的兩個(gè)碳原子共直線。（5）判斷有機(jī)物分子中原子的共面、共線原理①單鍵旋轉(zhuǎn)思想：有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵等均可旋轉(zhuǎn)，但形成雙鍵和三鍵的原子不能繞軸旋轉(zhuǎn)，對(duì)原子的空間結(jié)構(gòu)具有“定格”作用。②定平面規(guī)律：共平面的不在同一直線上的3個(gè)原子處于另一平面時(shí)，兩平面必然重疊，兩平面內(nèi)的所有原子必定共平面。③定直線規(guī)律：直線形分子中有2個(gè)原子處于某一平面內(nèi)時(shí)，該分子中的所有原子也必落在此平面內(nèi)。④展開空間構(gòu)型法：如CH3CH=CH―C≡CH，可以將該分子展開為，此分子包含一個(gè)乙烯型結(jié)構(gòu)、一個(gè)乙炔型結(jié)構(gòu)，其中①C、②C、③C、④H4個(gè)原子一定在同一條直線上，該分子中至少有8個(gè)原子在同一平面內(nèi)。3．巧斷合成加聚物的單體已知加聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可用下面介紹的“單雙鍵互換法”巧斷合成它的單體，其步驟是：（1）首先去掉加聚物兩端的“”、“”。（2）再將高分子鏈節(jié)中主鏈上的碳碳單鍵改為碳碳雙鍵，碳碳雙鍵改為碳碳單鍵。（3）再?gòu)淖蟮接覚z查高分子鏈節(jié)中各碳原子的價(jià)鍵，把碳原子的價(jià)鍵超過4價(jià)的碳原子找出來。用“△”符號(hào)標(biāo)示出來。（4）去掉不符合4價(jià)的碳原子間的價(jià)鍵（一般為雙鍵），即得合成該加聚物的單體。4．有機(jī)合成推斷題突破口有機(jī)合成與推斷試題綜合性強(qiáng)，思維容量大，常以框圖題或變相框圖題的形式出現(xiàn)，解決這類題的關(guān)鍵是以反應(yīng)類型為突破口，以物質(zhì)類別判斷為核心進(jìn)行思考。經(jīng)常在一系列推導(dǎo)關(guān)系中有部分物質(zhì)已知，這些已知物往往成為思維“分散”的聯(lián)結(jié)點(diǎn)?？梢杂稍辖Y(jié)合反應(yīng)條件正向推導(dǎo)產(chǎn)物，也可以從產(chǎn)物結(jié)合條件逆向推導(dǎo)原料，也可以從中間產(chǎn)物出發(fā)向兩側(cè)推導(dǎo)。審題時(shí)要抓住基礎(chǔ)知識(shí)，結(jié)合新信息進(jìn)行分析、聯(lián)想、對(duì)照、遷移應(yīng)用、參照反應(yīng)條件推出結(jié)論。解題的關(guān)鍵是要熟悉烴的各種衍生物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，不僅要注意物質(zhì)官能團(tuán)的衍變，還要注意同時(shí)伴隨的分子中碳、氫、氧、鹵素原子數(shù)目以及有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的衍變，這種數(shù)量、質(zhì)量的改變往往成為解題的突破口。由定性走向定量是思維深化的表現(xiàn)，將成為今后高考命題的方向之一。有機(jī)綜合推斷題突破策略：5．常用的合成路線有機(jī)合成往往要經(jīng)過多步反應(yīng)才能完成，因此確定有機(jī)合成的途徑和路線時(shí)，要進(jìn)行合理選擇。（1）一元合成路線R—CH=CH2鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯（2）二元合成路線CH2CH2CH2X—CH2XCH2OH—CH2OHHOOC—COOH鏈酯、環(huán)酯、聚酯（3）芳香化合物的合成路線①②芳香酯注意：與Cl2反應(yīng)時(shí)條件不同所得產(chǎn)物不同，光照時(shí)，只取代側(cè)鏈甲基上的氫原子，生成；而Fe作催化劑時(shí)，取代苯環(huán)上甲基鄰、對(duì)位上的氫原子，生成。1．[2017江蘇]萜類化合物廣泛存在于動(dòng)植物體內(nèi)，關(guān)于下列萜類化合物的說法正確的是A．a(chǎn)和b都屬于芳香族化合物B．a(chǎn)和c分子中所有碳原子均處于同一平面上C．a(chǎn)、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D．b和c均能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成紅色沉淀【答案】C【名師點(diǎn)睛】本題考查學(xué)生對(duì)有機(jī)物的分類、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的掌握情況。解題方法是通過觀察、分析有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，確定其含有的官能團(tuán)，建立官能團(tuán)與其特征反應(yīng)的聯(lián)系。備考方法是：①掌握有機(jī)物的分類方法，弄清幾個(gè)基本概念，如芳香族化合物、脂肪烴等；②認(rèn)識(shí)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能看懂鍵線式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，能以甲烷、乙烯、乙炔、苯等分子結(jié)構(gòu)為母體分析分子中多原子共面問題；③建立有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的聯(lián)系，掌握常見重要的官能團(tuán)及其特征反應(yīng)等；④能正確書寫有機(jī)反應(yīng)方程式，并掌握重要有機(jī)反應(yīng)的反應(yīng)條件。學(xué)w科`0*網(wǎng)2．[2016浙江]下列說法正確的是A．的一溴代物和的一溴代物都有4種（不考慮立體異構(gòu)）B．CH3CH=CHCH3分子中的四個(gè)碳原子在同一直線上C．按系統(tǒng)命名法，化合物的名稱是2，3，4-三甲基-2-乙基戊烷D．與都是α-氨基酸且互為同系物【答案】A【解析】A．甲苯有4種氫原子，分別是甲基上的氫和苯環(huán)鄰、間、對(duì)上的氫，2-甲基丁烷也有4種氫原子，它們的一溴代物都有4種，A項(xiàng)正確；B．乙烯是平面形分子，鍵角為120°，甲基取代乙烯碳碳雙鍵兩側(cè)上的氫原子，所以四個(gè)碳原子一定不在同一直線上，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C．按照系統(tǒng)命名法，選擇最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈，該分子名稱是2，3，4，4-四甲基己烷，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D．這兩個(gè)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)不相似，不能互為同系物，D項(xiàng)錯(cuò)誤；答案選A。3．[2016江蘇]化合物X是一種醫(yī)藥中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說法正確的是A．分子中兩個(gè)苯環(huán)一定處于同一平面B．不能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng)C．在酸性條件下水解，水解產(chǎn)物只有一種D．1mol化合物X最多能與2molNaOH反應(yīng)【答案】C4．下列關(guān)于苯乙烯（）的敘述正確的是A．苯乙烯不可能發(fā)生加成反應(yīng)B．苯乙烯不可能使酸性KMnO4溶液褪色C．該分子中8個(gè)碳原子不可能在同一平面上D．該分子中8個(gè)碳原子有可能在同一平面上【答案】D【解析】苯乙烯的分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵。苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個(gè)碳原子都在同一平面上。乙烯分子中所有原子均在同一平面上，分子中碳碳雙鍵跟與之直接相連的4個(gè)原子在同一平面上。由此可推測(cè)苯乙烯分子中8個(gè)碳原子有可能在同一平面上。苯環(huán)和碳碳雙鍵都能發(fā)生加成反應(yīng)。碳碳雙鍵能使酸性KMnO4溶液褪色。5．下列有關(guān)糖類的說法中，正確的是①在糖類中有高分子化合物，也有小分子化合物②有甜味的物質(zhì)不一定是糖，糖類也不一定都有甜味③糖類分子組成不一定都符合通式Cn(H2O)m，符合Cn(H2O)m的物質(zhì)不一定都是糖類④能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的糖類，結(jié)構(gòu)中不一定都有醛基⑤淀粉、纖維素有相同的分子通式(C6H10O5)n，但它們不是同分異構(gòu)體⑥淀粉、纖維素都屬于混合物⑦淀粉與纖維素通式相同，蔗糖與麥芽糖分子式相同，但單糖的分子式不完全相同A．①② B．③④ C．⑤⑥⑦ D．全部【答案】D6．中成藥銀翹中含有的綠原酸具有較廣泛的抗菌作用，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)綠原酸的說法不正確的是A．綠原酸可通過酯化反應(yīng)人工合成B．1mol綠原酸能與6molNa發(fā)生置換反應(yīng)C．1mol綠原酸能與2molBr2發(fā)生加成反應(yīng)D．綠原酸能與NaHCO3溶液發(fā)生復(fù)分解反應(yīng)【答案】C【解析】由于綠原酸的結(jié)構(gòu)中含有酯基，故可通過酯化反應(yīng)人工合成，A項(xiàng)正確；羥基、羧基均能與鈉發(fā)生置換反應(yīng)，由于1分子綠原酸中有5個(gè)羥基和1個(gè)羧基，故B項(xiàng)正確；酚羥基的鄰位和對(duì)位能與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，由于1個(gè)綠原酸分子中只有1個(gè)碳碳雙鍵，故1mol綠原酸只能與1molBr2發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；綠原酸中的羧基能與NaHCO3溶液發(fā)生復(fù)分解反應(yīng)，D項(xiàng)正確。7．如圖所示與HOCH2CH2CH2COOH有關(guān)的三個(gè)反應(yīng)，下列說法正確的是A．1molW與足量金屬鈉反應(yīng)生成氫氣體積為22.4LB．上述①②③反應(yīng)分別為縮聚反應(yīng)、消去反應(yīng)、消去反應(yīng)C．有機(jī)物Y、Z互為同分異構(gòu)體D．有機(jī)物Z可以發(fā)生加成反應(yīng)和水解反應(yīng)【答案】C8．[2017新課標(biāo)Ⅰ]化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：已知：回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱是__________。（2）由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是__________、_________。（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。（4）G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為___________。（5）芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。（6）寫出用環(huán)戊烷和2–丁炔為原料制備化合物的合成路線________（其他試劑任選）?！敬鸢浮浚?）苯甲醛（2）加成反應(yīng)取代反應(yīng)（3）（4）（5）、、、（任寫兩種）（6）E與乙醇酯化反應(yīng)生成F，E為，根據(jù)反應(yīng)條件，D→E為消去反應(yīng)，結(jié)合D的分子式及D的生成反應(yīng)，則D為，所以C為，B為，再結(jié)合已知反應(yīng)①，A為。（1）根據(jù)以上分析可知A的名稱是苯甲醛。（2）C→D為C=C與Br2的加成反應(yīng)，E→F是酯化反應(yīng)；（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）F生成H的化學(xué)方程式為。（5）F為，根據(jù)題意，其同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)、—COOH，先考慮對(duì)稱結(jié)構(gòu)，一種情況是其余部分寫成兩個(gè)—CH=CH2，則連接在苯環(huán)上不符合要求，其次是寫成兩個(gè)—CH3和一個(gè)—C≡CH，則其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、、。（6）根據(jù)已知②，環(huán)己烷需要先轉(zhuǎn)變成環(huán)己烯，再與2-丁炔進(jìn)行加成就可以連接兩個(gè)碳鏈，再用Br2與碳鏈上雙鍵加成即可，即路線圖為：?！久麕燑c(diǎn)睛】高考化學(xué)試題中對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的考查題型比較固定，通常是以生產(chǎn)、生活的陌生有機(jī)物的合成工藝流程為載體考查有機(jī)化學(xué)的核心知識(shí)，涉及常見有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，涉及有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的識(shí)別和書寫等知識(shí)的考查。它要求學(xué)生能夠通過題給情境中適當(dāng)遷移，運(yùn)用所學(xué)知識(shí)分析、解決實(shí)際問題，這高考有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)備考的方向。有機(jī)物的考查主要是圍繞官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行，常見的官能團(tuán)：醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基、鹵素原子等。這些官能團(tuán)的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化要掌握好，這是解決有機(jī)化學(xué)題的基礎(chǔ)。有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)時(shí)先要對(duì)比原料的結(jié)構(gòu)和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，官能團(tuán)發(fā)生什么改變，碳原子個(gè)數(shù)是否發(fā)生變化，再根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行設(shè)計(jì)。同分異構(gòu)體類型通常有：碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)等，有時(shí)還存在空間異構(gòu)，要充分利用題目提供的信息來書寫符合題意的同分異構(gòu)體。物質(zhì)的合成路線不同于反應(yīng)過程，只需寫出關(guān)鍵的物質(zhì)及反應(yīng)條件、使用的物質(zhì)原料，然后進(jìn)行逐步推斷，從已知反應(yīng)物到目標(biāo)產(chǎn)物。本題較全面的考查了考生對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)、物質(zhì)的反應(yīng)類型、物質(zhì)之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系和一些基本概念、基本理論的掌握和應(yīng)用能力。9．[2017新課標(biāo)Ⅲ]氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路線如下：回答下列問題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。C的化學(xué)名稱是______________。（2）③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是____________________，該反應(yīng)的類型是__________。（3）⑤的反應(yīng)方程式為_______________。吡啶是一種有機(jī)堿，其作用是____________。（4）G的分子式為______________。（5）H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結(jié)構(gòu)有______種。（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精細(xì)化工中間體，寫出由苯甲醚（）制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線___________（其他試劑任選）?！敬鸢浮浚?）—CH—CH3（2）濃硝酸/濃硫酸、加熱 取代反應(yīng)（3）吸收反應(yīng)產(chǎn)物的HCl，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率（4）C11H11F3N2O3（5）9（6）【解析】（1）反應(yīng)①發(fā)生取代反應(yīng)，應(yīng)取代苯環(huán)取代基上的氫原子，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和B的化學(xué)式，可確定A為甲苯，即結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：—CH—CH3（2）反應(yīng)③是C上引入－NO2，C與濃硝酸、濃硫酸，并且加熱得到，此反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（3）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，反應(yīng)⑤發(fā)生取代反應(yīng)，Cl取代氨基上的氫原子，即反應(yīng)方程式為；吡啶的作用是吸收反應(yīng)產(chǎn)物的HCl，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率。（6）根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物和流程圖，苯甲醚應(yīng)首先與混酸反應(yīng)，在對(duì)位上引入硝基，然后在鐵和HCl作用下－NO2轉(zhuǎn)化成－NH2，最后在吡啶作用下與CH3COCl反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線是：。【名師點(diǎn)睛】考查有機(jī)物的推斷與合成，采用正推和逆推相結(jié)合的方法，逐步分析有機(jī)合成路線，可推出各有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，然后分析官能團(tuán)推斷各步反應(yīng)及反應(yīng)類型。通常根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型的方法有：（1）在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，可能是酯的水解反應(yīng)或鹵代烴的水解反應(yīng)。（2）在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。（3）在濃H2SO4存在的條件下加熱，可能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、成醚反應(yīng)或硝化反應(yīng)等。（4）能與溴水或溴的CCl4溶液反應(yīng)，可能為烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。（5）能與H2在Ni作用下發(fā)生反應(yīng)，則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。（6）在O2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)條件下，發(fā)生醇的氧化反應(yīng)。（7）與O2或新制的Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng)，則該物質(zhì)發(fā)生的是—CHO的氧化反應(yīng)。(如果連續(xù)兩次出現(xiàn)O2，則為醇→醛→羧酸的過程)。（8）在稀H2SO4加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng)。（9）在光照、X2(表示鹵素單質(zhì))條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)；在Fe粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代。學(xué)a科.*網(wǎng)10．[2016四川]高血脂嚴(yán)重影響人體健康，化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物。E的合成路線如下（部分反應(yīng)條件和試劑略）：請(qǐng)回答下列問題：（1）試劑Ⅰ的名稱是______，試劑Ⅱ中官能團(tuán)的名稱是______，第②步的反應(yīng)類型是_______。（2）第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_____________。（3）第⑥步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_____________。（4）第⑦步反應(yīng)中，試劑Ⅲ為單碘代烷烴，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________。（5）C的同分異構(gòu)體在酸性條件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯環(huán)，且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸收峰，則X與Y發(fā)生縮聚反應(yīng)所得縮聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________?！敬鸢浮浚?）甲醇溴原子取代反應(yīng)（2）（3）（4）CH3I（5）（2）根據(jù)題給轉(zhuǎn)化關(guān)系知第①步反應(yīng)為CH3CH(COOH)2和CH3OH在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH3CH(COOCH3)2和水，化學(xué)方程式為。（3）根據(jù)題給轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷C為，結(jié)合題給信息反應(yīng)知在加熱條件下反應(yīng)生成，化學(xué)方程式為。（4）試劑Ⅲ為單碘代烷烴，根據(jù)和的結(jié)構(gòu)推斷，試劑Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3I。11．鹽酸賽庚啶是一類抗凝血、抗過敏類新藥，其關(guān)鍵中間體H的合成路線如下：（1）D中含氧官能團(tuán)名稱為和。（2）D→E的反應(yīng)類型為。（3）C還原可得到D，C的分子式為C15H12O3，寫出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（4）寫出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①含有兩個(gè)苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。（5）請(qǐng)以為原料制備，寫出制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）：________________________________________________________。【答案】（1）羥基羧基（2）消去反應(yīng)（3）（4）或（5）【解析】（1）D為，其中含氧官能團(tuán)為羥基、羧基。（4）E為，①含有兩個(gè)苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明分子中含有醛基；②分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，滿足條件的E的同分異構(gòu)體有或。（5）以為原料制備，根據(jù)流程圖G→H的反應(yīng)要求，首先需要制備，再將生成的還原成，再將羥基消去，最后與氫氣加成即可，流程圖為。12．有機(jī)物A是重要的化工合成原料，在醫(yī)藥、染料和香料等行業(yè)有著