第19講有機(jī)推斷與合成考綱定位命題熱點(diǎn)及考頻考題核心素養(yǎng)1.有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)(1)能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。(2)了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。(3)了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)。(4)能正確書寫有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。(5)能夠正確命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。(6)了解有機(jī)分子中官能團(tuán)之間的相互影響。2．合成高分子(1)了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。能依據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。(2)了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義。(3)了解合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面中的貢獻(xiàn)。1.結(jié)構(gòu)—官能團(tuán)—性質(zhì)為主的推斷2．以新物質(zhì)合成為載體的綜合推斷2017年Ⅰ卷T36；2017年Ⅱ卷T36；2017年Ⅲ卷T36；2016年Ⅰ卷T38；2016年Ⅱ卷T38；2016年Ⅲ卷T38；2015年Ⅰ卷T38；2015年Ⅱ卷T381.微觀探析——通過(guò)有機(jī)物結(jié)構(gòu)研究，探尋有機(jī)物的合成路線和合成方法。2．模型認(rèn)知——能依據(jù)有機(jī)物性質(zhì)及其變化的信息構(gòu)建模型，建立解決有機(jī)合成與推斷的思維框架。3．科學(xué)精神——通過(guò)有機(jī)合成與推斷學(xué)習(xí)，培養(yǎng)終身學(xué)習(xí)的意識(shí)和嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的科學(xué)態(tài)度。4．社會(huì)責(zé)任——通過(guò)有機(jī)合成分析，認(rèn)識(shí)環(huán)境保護(hù)和資源合理開發(fā)的重要性，培養(yǎng)可持續(xù)發(fā)展意識(shí)和綠色化學(xué)觀念。———————核心知識(shí)·提煉———————(對(duì)應(yīng)學(xué)生用書第87頁(yè))提煉1有機(jī)物的命名1．烷烴的系統(tǒng)命名口訣：選主鏈(最長(zhǎng)碳鏈)，稱某烷；編號(hào)位(離取代基最近的一端開始)，定支鏈；取代基，寫在前，標(biāo)位置，短線連；不同基，簡(jiǎn)到繁，相同基，合并算。2．含單官能團(tuán)化合物的系統(tǒng)命名(1)選主鏈：選擇含有官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，稱“某烯”“某炔”“某醇”“某醛”“某酸”等(而鹵素原子、硝基、烷氧基則只作取代基)；(2)編號(hào)位：從靠近官能團(tuán)的一端開始編號(hào)；(3)標(biāo)位置：標(biāo)明官能團(tuán)的位置；(4)寫名稱：同含有支鏈的烷烴，按“次序規(guī)則”排列，即支鏈(取代基)位序數(shù)→支鏈(取代基)數(shù)目(數(shù)目為1時(shí)不寫)→支鏈(取代基)名稱→主鏈名稱。提煉2有機(jī)推斷“題眼”歸納1．特殊物理性質(zhì)。如碳原子數(shù)目小于4的烴為氣態(tài)，酯密度比水小，難溶于水。2．特征反應(yīng)條件。如NaOH水溶液加熱?鹵代烴水解；“Cu或Ag、加熱”?醇的催化氧化，銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液?醛氧化為酸等。3．特征反應(yīng)現(xiàn)象?有機(jī)物中官能團(tuán)(1)使溴水褪色，則表示有機(jī)物分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物。(3)遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀，表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基。(4)加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱，有磚紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn))，說(shuō)明該物質(zhì)中含有—CHO。(5)加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示該物質(zhì)分子中可能有—OH或—COOH。(6)加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質(zhì)分子中含有—COOH。4．特征產(chǎn)物?eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(碳骨架結(jié)構(gòu),官能團(tuán)位置))(1)醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系。(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。(3)由取代產(chǎn)物的種數(shù)或氫原子環(huán)境可確定碳架結(jié)構(gòu)。有機(jī)物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多，說(shuō)明此有機(jī)物結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種數(shù)或氫原子環(huán)境聯(lián)想到此有機(jī)物碳架結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性而快速進(jìn)行解題。(4)由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。(5)由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機(jī)物是含羥基的羧酸；根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，可確定—OH與—COOH的相對(duì)位置。5．官能團(tuán)特征反應(yīng)eq\b\lc\\rc\}(\a\vs4\al\co1(①官能團(tuán)的特殊性質(zhì),反應(yīng)條件,②反應(yīng)物性質(zhì),反應(yīng)類型))?官能團(tuán)，如eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(加溴水生成白色沉淀,Fe3＋顯紫色))?酚羥基6．特定的定量關(guān)系如1mol～1molX2(H2、HX等)。1mol—OH～1molNa～0.5molH21mol—CHO～2molAg～1molCu2O1mol—COOH～1molNaHCO3～0.5molNa2CO31mol—COOH＋1mol—OH→1molH2O等。提煉3有機(jī)合成思路1．解題思路2．官能團(tuán)引入六措施引入官能團(tuán)有關(guān)反應(yīng)羥基(—OH)烯烴與水加成、醛(酮)加氫、鹵代烴水解、酯的水解鹵素原子(—X)烴與X2取代、不飽和烴與HX或X2加成、醇與HX取代碳碳雙鍵()某些醇或鹵代烴的消去、炔烴不完全加氫醛基(—CHO)某些醇(含有—CH2OH)的氧化、烯烴的氧化羧基(—COOH)醛的氧化、酯的酸性水解、羧酸鹽的酸化、苯的同系物(側(cè)鏈上與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子)被強(qiáng)氧化劑氧化酯基(—COO—)酯化反應(yīng)3.官能團(tuán)消除(1)通過(guò)加成消除不飽和鍵(碳碳雙鍵、碳碳三鍵等)；(2)通過(guò)加成或氧化等消除醛基(—CHO)；(3)通過(guò)消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基(—OH)；(4)通過(guò)水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。4．官能團(tuán)衍變(1)通過(guò)官能團(tuán)之間的衍變關(guān)系改變官能團(tuán)，如醇→醛→酸。(2)通過(guò)某些化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變成兩個(gè)，如CH3CH2OH→CH2CH2→CH2XCH2X→CH2OHCH2OH。CH2CHCH2CH3→CH3CHXCH2CH3→CH3CHCHCH3→CH3CHXCHXCH3→CH2CHCHCH2。(3)通過(guò)某些手段改變官能團(tuán)的位置。如CH3CHXCHXCH3→CH2CHCHCH2→CH2XCH2CH2CH2X。5．官能團(tuán)保護(hù)(1)酚羥基的保護(hù)：因酚羥基易被氧化，所以在氧化基團(tuán)前先使其與NaOH反應(yīng)，把酚羥基轉(zhuǎn)變成—ONa，將其保護(hù)起來(lái)，使其他基團(tuán)氧化后再酸化使其全部轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。(2)碳碳雙鍵的保護(hù)：碳碳雙鍵容易被氧化，在氧化基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來(lái)，待其他基團(tuán)氧化后再利用消去反應(yīng)重新轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。 (3)氨基(—NH2)的保護(hù)：如在對(duì)硝基甲苯eq\o(→,\s\up8(合成))對(duì)氨基苯甲酸的過(guò)程中應(yīng)先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2還原為—NH2，防止當(dāng)KMnO4(H＋)氧化—CH3時(shí)，—NH2(具有還原性)也被氧化。———————命題熱點(diǎn)·探究———————命題熱點(diǎn)1結(jié)構(gòu)—官能團(tuán)—性質(zhì)為主的推斷(對(duì)應(yīng)學(xué)生用書第88頁(yè))■對(duì)點(diǎn)練——沿著高考方向訓(xùn)練·1．化合物J具有抗缺血性腦卒中的作用，合成J的一種路線如圖：②E的核磁共振氫譜只有1組峰；③C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。請(qǐng)回答下列問(wèn)題： 【導(dǎo)學(xué)號(hào)：】(1)D所含官能團(tuán)的名稱為________。(2)由D生成E的化學(xué)方程式為_____________________________________，其反應(yīng)類型為________。(3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________________________________________。(4)C的某同系物X，相對(duì)分子質(zhì)量比C大14，X的結(jié)構(gòu)有________種；其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積比為1∶2∶2∶2的是______________________(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(5)由甲醛和化合物A經(jīng)下列步驟可得到2-苯基乙醇。Aeq\o(→,\s\up8(反應(yīng)條件1))Keq\o(→,\s\up8(反應(yīng)條件2))Leq\o(→,\s\up8(1HCHO),\s\do15(2H2O))反應(yīng)條件1為________；反應(yīng)條件2所選擇的試劑為________；L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________?！窘馕觥扛鶕?jù)J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合A的分子式知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A(甲苯)和溴在溴化鐵作催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明C中含有醛基；D和HBr反應(yīng)生成E，E的核磁共振氫譜只有1組峰，說(shuō)明E分子中只有1種氫原子，E發(fā)生信息①中的反應(yīng)生成F；H是由G發(fā)生信息①中的反應(yīng)得到，分子中含有羧基，H發(fā)生酯化反應(yīng)生成J，根據(jù)J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，可推知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)3CMgBr，逆推可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)3CBr，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2C(CH3)2。(1)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2C(CH3)2，D所含官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵。(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2C(CH3)2，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)3CBr，D和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成E，由D生成E的化學(xué)方程式為CH2C(CH3)2＋HBr→(CH3)3CBr。(3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C的某同系物X，相對(duì)分子質(zhì)量比C大14，則比C多1個(gè)CH2。如果苯環(huán)上的取代基為—Br、—CH2CHO，有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)；如果苯環(huán)上的取代基為—CH2Br、—CHO，有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)；如果苯環(huán)上的取代基為—Br、—CH3、—CHO，有10種結(jié)構(gòu)；如果苯環(huán)上的取代基為—CHBrCHO，有1種結(jié)構(gòu)，所以X的結(jié)構(gòu)有17種；其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積比為1∶2∶2∶2的是(5)和氯氣(或溴)在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成的K為1-氯甲苯(或1-溴甲苯)，1-氯甲苯(或1-溴甲苯)和Mg、乙醚反應(yīng)生成的L為(或)，L和甲醛、水反應(yīng)生成2-苯基乙醇。故反應(yīng)條件1為Cl2、光照(或Br2、光照)；反應(yīng)條件2所選擇的試劑為Mg、乙醚；L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(或)?！敬鸢浮?1)碳碳雙鍵(2)CH2C(CH3)2＋HBr→(CH3)3CBr加成反應(yīng)(3)2．(2017·陜西西安一模)以肉桂酸乙酯M為原料，經(jīng)過(guò)相關(guān)化學(xué)反應(yīng)合成的抗癌藥對(duì)治療乳腺癌有著顯著的療效。已知M能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：請(qǐng)回答下列問(wèn)題： 【導(dǎo)學(xué)號(hào)：】(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________________________________________，E中官能團(tuán)的名稱是________。(2)寫出反應(yīng)③和⑥的化學(xué)方程式：____________________________________________________________________________________________________、____________________________。(3)在合適的催化劑作用下，由E可以制備高分子化合物H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________，由E到H的反應(yīng)類型為________。(4)反應(yīng)①～⑥中，屬于取代反應(yīng)的是________。(5)I是B的同分異構(gòu)體，且核磁共振氫譜中只有一組吸收峰，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________。(6)1molA與氫氣完全反應(yīng)，需要?dú)錃鈅_______L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)。(7)A的同分異構(gòu)體有多種，其中屬于芳香族化合物，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的同分異構(gòu)體有________種(不包含A)。(1)根據(jù)上述分析，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E為，E中含有官能團(tuán)的名稱是羥基和羧基。(2)反應(yīng)③為與氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反應(yīng)和中和反應(yīng)生成、NaCl和H2O；反應(yīng)⑥為乙醇發(fā)生催化氧化生成乙醛和水。(3)E為，在合適的催化劑作用下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯類高分子化合物H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)反應(yīng)①～⑥中，屬于取代反應(yīng)的是①③④⑤。(5)乙醇的同分異構(gòu)體I的核磁共振氫譜中只有一組吸收峰，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—O—CH3。(6)A為,1molA與氫氣完全反應(yīng)，需要?dú)錃獾奈镔|(zhì)的量為4mol，標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為4mol×22.4L/mol＝89.6L。(7)A為，其同分異構(gòu)體中，屬于芳香族化合物，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的有4種(苯環(huán)上連接CH2CH—和—COOH，有鄰、間、對(duì)3種；苯環(huán)上連接，只有1種，共4種)。2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up8(Cu),\s\do15(△))2CH3CHO＋2H2O(3)縮聚反應(yīng)(4)①③④⑤(5)CH3—O—CH3(6)89.6(7)4[思維建模]有機(jī)綜合推斷題突破策略■提能力——針對(duì)熱點(diǎn)題型訓(xùn)練·(見專題限時(shí)集訓(xùn)T1、T3、T4)命題熱點(diǎn)2以新物質(zhì)合成為載體的綜合推斷(對(duì)應(yīng)學(xué)生用書第89頁(yè))■悟真題——挖掘關(guān)鍵信息解題·[例](2017·全國(guó)Ⅰ卷)化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：已知：Ⅰ.RCHO＋CH3CHOeq\o(→,\s\up8(NaOH/H2O),\s\do15(△))RCHCHCHO＋H2OⅡ.||＋|||eq\o(→,\s\up8(催化劑))eq\x(|)②回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱是________。(2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是________、________。(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。(4)G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(5)芳香化合物eq\a\vs4\al(X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫)eq\a\vs4\al(鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化)eq\a\vs4\al(學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1)③，寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。(6)寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的eq\a\vs4\al(合成路線)④________________________(其他試劑任選)。[審題指導(dǎo)]題眼挖掘關(guān)鍵信息①H是環(huán)狀化合物，含有碳碳雙鍵、酯基和苯環(huán)②提供了形成碳碳雙鍵和鏈烴成環(huán)的方法③限定條件：含有—COOH，指明4類氫原子及個(gè)數(shù)比④明確要求：合成路線，合成過(guò)程碳環(huán)增加【解析】(1)由已知信息Ⅰ，結(jié)合A轉(zhuǎn)化為B的條件及B的分子式可推知A為，其名稱為苯甲醛。(3)由(2)分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。。(5)能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2，則同分異構(gòu)體中含有羧基，且分子中含有4種氫原子，個(gè)數(shù)比為6∶2∶1∶1，符合條件的同分異構(gòu)體有(6)與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，在NaOH的乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成，與2-丁炔反應(yīng)可生成，與Br2的CCl4溶液反應(yīng)可生成。合成路線為eq\o(→,\s\up8(Cl2),\s\do15(光照))eq\o(→,\s\up8(NaOH/C2H5OH),\s\do15(△))eq\o(→,\s\up8(CH3CCCH3),\s\do5(催化劑))eq\o(→,\s\up8(Br2/CCl4))?！敬鸢浮?1)苯甲醛(2)加成反應(yīng)取代反應(yīng)(6)eq\o(→,\s\up8(Cl2),\s\do5(hν))eq\o(→,\s\up8(NaOH/C2H5OH),\s\do15(△))eq\o(→,\s\up8(),\s\do5(催化劑))eq\o(→,\s\up8(Br2/CCl4))■對(duì)點(diǎn)練——沿著高考方向訓(xùn)練·1．(2017·山東濟(jì)南二模)酮洛芬是一種芳基丙酸類非甾體抗炎藥，具有抗炎作用強(qiáng)、毒副作用低的特點(diǎn)，可由苯的含氧衍生物A經(jīng)以下路線合成得到：回答下列問(wèn)題： 【導(dǎo)學(xué)號(hào)：】(1)已知A可與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，則A的名稱是________。(2)酮洛芬中含氧官能團(tuán)的名稱分別是羰基、________，反應(yīng)⑤屬于________(填反應(yīng)類型)。(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為__________________________________________________________________________________________________________；反應(yīng)③中會(huì)用到有機(jī)物，下列關(guān)于該有機(jī)物的敘述正確的是________(填序號(hào))。a．易被空氣中氧氣氧化，需隔絕空氣，密封保存b．與濃溴水發(fā)生加成反應(yīng)，生成白色沉淀，遇FeCl3溶液顯紫色c．能與NaOH溶液反應(yīng)，不能與NaHCO3溶液或Na2CO3溶液反應(yīng)d．1mol該有機(jī)物在一定條件下可與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)(4)A的同分異構(gòu)體中，屬于芳香族化合物，既能與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生光亮的銀鏡又能與NaOH溶液反應(yīng)的共有________種，其中核磁共振氫譜有4組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。(5)參照上述合成路線，以甲苯為原料設(shè)計(jì)制備的合成路線?！窘馕觥?1)有機(jī)物A可以與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，說(shuō)明含有—COOH，可與苯反應(yīng)生成，可確定—COOH和甲基處于苯環(huán)的間位，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，名稱為3-甲基苯甲酸(或間甲基苯甲酸)。(2)酮洛芬中含氧官能團(tuán)的名稱是羰基、羧基；反應(yīng)⑤羧基的鄰位碳原子上的H被甲基取代，屬于取代反應(yīng)。(3)酚羥基易被空氣中的氧氣氧化，需隔絕空氣，密封保存，故a正確；與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)，生成白色沉淀，遇FeCl3溶液顯紫色，故b錯(cuò)誤；能與NaOH溶液反應(yīng)，不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，但能與Na2CO3溶液反應(yīng)，故c錯(cuò)誤；1mol該有機(jī)物在一定條件下可與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，故d正確。共有17種，其中核磁共振氫譜有4組鋒的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。【答案】(1)3-甲基苯甲酸(或間甲基苯甲酸)(2)羧基取代反應(yīng)2．(2017·湖北華中師大新高考聯(lián)盟質(zhì)量測(cè)評(píng))氯貝特()是臨床上一種抗血栓藥物。它的一種合成路線如下(圖中部分反應(yīng)條件及部分反應(yīng)物、生成物已略去)。eq\o(→,\s\up8(反應(yīng)Ⅲ))Feq\o(→,\s\up8(Cl2),\s\do15(一定條件))氯貝特回答下列問(wèn)題： 【導(dǎo)學(xué)號(hào)：】(1)有機(jī)物A命名為_____________________________________________，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________，反應(yīng)Ⅱ的反應(yīng)類型為________。(2)要實(shí)現(xiàn)反應(yīng)Ⅰ的轉(zhuǎn)化，加入下列物質(zhì)能達(dá)到目的的是________(填字母)。a．NaHCO3 b．NaOHc．Na2CO3 d．CH3COONa(3)寫出反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式：____________________________________。(4)產(chǎn)物E有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的所有同分異構(gòu)體G有________種。①屬于酯類且遇FeCl3溶液顯紫色②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③1molG最多與2molNaOH反應(yīng)④苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對(duì)位(5)結(jié)合以上合成路線信息，設(shè)計(jì)以CH3CH2COOH為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，合成有機(jī)物?！窘馕觥拷Y(jié)合D、E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，B為；C為，F(xiàn)為。(2)與NaOH、Na2CO3均可反應(yīng)生成，與NaHCO3、CH3COONa不反應(yīng)。(3)從F與Cl2生成氯貝特來(lái)看，可推出反應(yīng)Ⅲ應(yīng)是E與CH3CH2OH發(fā)生了酯化反應(yīng)。(5)結(jié)合題中A→B的反應(yīng)可由CH3CH2COOH得到，再經(jīng)消去、酸化、加聚反應(yīng)即得最終產(chǎn)物?！敬鸢浮?1)2-甲基丙酸取代反應(yīng)(2)bc(3)＋HOCH2CH3eq\o(,\s\up8(濃H2SO4),\s\do5(△))(4)5■提能力——針對(duì)熱點(diǎn)題型訓(xùn)練·(見專題限時(shí)集訓(xùn)T2、T5、T6)復(fù)習(xí)效果驗(yàn)收|真題試做預(yù)測(cè)嘗鮮(對(duì)應(yīng)學(xué)生用書第90頁(yè))■體驗(yàn)高考真題·1．(2017·全國(guó)Ⅲ卷)氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路線如下：回答下列問(wèn)題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。C的化學(xué)名稱是________。(2)③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是______________________________，該反應(yīng)的類型是________。(3)⑤的反應(yīng)方程式為_____________________________________________。吡啶是一種有機(jī)堿，其作用是_____________________________________。(4)G的分子式為________。(5)H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結(jié)構(gòu)有________種。(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精細(xì)化工中間體，寫出由苯甲醚()制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線______________________________________________________________________________________________________________________________(其他試劑任選)。【解析】(1)根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與反應(yīng)①的試劑和條件可知，氯原子應(yīng)取代A分子中甲基上的氫原子，因此A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；根據(jù)甲苯的名稱和三氯甲烷的名稱，可判斷C的化學(xué)名稱為三氟甲苯。(2)該反應(yīng)為苯環(huán)上的硝化反應(yīng)，反應(yīng)條件為加熱，反應(yīng)試劑為濃HNO3和濃H2SO4；該反應(yīng)的類型為取代反應(yīng)。(3)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，反應(yīng)⑤發(fā)生的是取代反應(yīng)，因此反應(yīng)方程式為(4)通過(guò)觀察法可寫出G的分子式為C11H11F3N2O3(5)根據(jù)“定二移一”法可判斷苯環(huán)上有三個(gè)不同的取代基的結(jié)構(gòu)共有10種，所以除G外還有9種。(6)根據(jù)原料和目標(biāo)產(chǎn)物的不同，以及流程圖中的提示，可用逆推法設(shè)計(jì)合成路線：【答案】(1)三氟甲苯(2)濃HNO3/濃H2SO4、加熱取代反應(yīng)(4)C11H11F3N2O(5)92．(2016·全國(guó)乙卷節(jié)選)秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線：回答下列問(wèn)題：(1)下列關(guān)于糖類的說(shuō)法正確的是________。(填標(biāo)號(hào))a．糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式b．麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖c．用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全d．淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物(2)B生成C的反應(yīng)類型為____________。(3)D中的官能團(tuán)名稱為________________，D生成E的反應(yīng)類型為____________。(4)F的化學(xué)名稱是________，由F生成G的化學(xué)方程式為_______________。(5)參照上述合成路線，以(反，反)-2,4-己二烯和C2H4為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備對(duì)苯二甲酸的合成路線____________________________________________________________________________________________________?！窘馕觥縜選項(xiàng)，不是所有的糖都有甜味，如纖維素等多糖沒有甜味，也不是所有的糖都具有CnH2mOm的通式，如脫氧核糖的分子式為C5H10O4，所以說(shuō)法錯(cuò)誤；b選項(xiàng)，麥芽糖水解只生成葡萄糖，所以說(shuō)法錯(cuò)誤；c選項(xiàng)，如果淀粉部分水解生成葡萄糖，也可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，即銀鏡反應(yīng)不能判斷溶液中是否還含有淀粉，因此只用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全，所以說(shuō)法正確；d選項(xiàng)，淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物，所以說(shuō)法正確。(2)B生成C的反應(yīng)是酸和醇生成酯的反應(yīng)，屬于取代(或酯化)反應(yīng)。(3)通過(guò)觀察D分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可判斷D分子中含有酯基和碳碳雙鍵；由D生成E的反應(yīng)為消去反應(yīng)。(4)F為分子中含6個(gè)碳原子的二元酸，名稱為己二酸，己二酸與1,4-丁二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)，其反應(yīng)的化學(xué)方程式為(5)由題給路線圖可知，己二烯與乙烯可生成環(huán)狀烯，環(huán)狀烯可轉(zhuǎn)化為對(duì)二甲苯，用高錳酸鉀可將對(duì)二甲苯氧化為對(duì)苯二甲酸，所以其合成路線為：【答案】(1)cd(2)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))(3)酯基、碳碳雙鍵消去反應(yīng)(4)己二酸(5)3．(2016·全國(guó)Ⅱ卷)氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為，從而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下：已知：①A的相對(duì)分子質(zhì)量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱為________。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________，其核磁共振氫譜顯示為________組峰，峰面積比為________。(3)由C生成D的反應(yīng)類型為____________。(4)由D生成E的化學(xué)方程式為______________________________________________________________________________________________________。(5)G中的官能團(tuán)有________、________、________。(填官能團(tuán)名稱)【解析】(1)A的相對(duì)分子質(zhì)量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，經(jīng)計(jì)算知A中只含一個(gè)氧原子，結(jié)合信息②知A是一種酮或醛，因A的核磁共振氫譜顯示為單峰，即分子中只有1種氫原子，則A為，名稱為丙酮。(2)根據(jù)信息②可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子中含有2種氫原子，故核磁共振氫譜顯示為2組峰，且峰面積比為6∶1。(3)由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及C的分子式可推知C為，在光照條件下C與Cl2應(yīng)發(fā)生—CH3上的取代反應(yīng)。(5)由E→F→G的反應(yīng)條件可推知，G為，分子中含有碳碳雙鍵、酯基、氰基3種官能團(tuán)?！敬鸢浮?1)丙酮(2)26∶1(3)取代反應(yīng)(5)碳碳雙鍵酯基氰基■預(yù)測(cè)2018年高考·[考情預(yù)測(cè)]本考點(diǎn)幾乎涵蓋了有機(jī)化學(xué)的所有重點(diǎn)知識(shí)，如分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、同分異構(gòu)體的書寫，重要的有機(jī)反應(yīng)，官能團(tuán)的性質(zhì)，利用原料合成有機(jī)化合物并設(shè)計(jì)合成路線等；同時(shí)考查學(xué)生整合化學(xué)信息的能力、綜合思維能力、知識(shí)的遷移運(yùn)用能力等。通過(guò)分析近幾年的高考試題，多以新藥、新材料的合成為背景，聯(lián)系生產(chǎn)實(shí)際和科技成果應(yīng)用，串聯(lián)多個(gè)重要的有機(jī)反應(yīng)而組合成綜合題。有機(jī)信息給予題起點(diǎn)高、新穎性強(qiáng)，又與中學(xué)知識(shí)聯(lián)系密切，能較好的考查學(xué)生的自學(xué)能力、遷移能力。預(yù)測(cè)2018年的高考會(huì)延續(xù)題目的結(jié)構(gòu)和特點(diǎn)，以框圖推斷的形式，圍繞主要的知識(shí)點(diǎn)設(shè)置問(wèn)題，如物質(zhì)結(jié)構(gòu)式、化學(xué)方程式、反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體、合成路線等。某新型藥物H合成路線如圖所示： 已知： ①A的分子式為C9H10，其苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，且取代基上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子； ②E的分子式為C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色； ④RCOOHeq\o(→,\s\up8(PBr3))(R為羥基)； 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： 【導(dǎo)學(xué)號(hào)：】 (1)E的官能團(tuán)名稱為________，上述反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有________(填序號(hào))。 (2)下列有關(guān)說(shuō)法正確的是________(填字母)。 A．A沒有順?lè)串悩?gòu) B．C可發(fā)生的反應(yīng)類型有取代、加成、消去、氧化、聚合等 C．E中所有碳原子可能在同一個(gè)平面上 D．1molH最多可以和2molNaOH反應(yīng) (3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___