1/74.2.2《酚的性質(zhì)和應(yīng)用》導(dǎo)學(xué)案【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1．通過(guò)對(duì)苯酚的性質(zhì)的研究學(xué)習(xí)苯酚的典型化學(xué)性質(zhì)。2．通過(guò)對(duì)乙醇與苯酚及苯和苯酚化學(xué)性質(zhì)存在差別的原因分析，感悟基團(tuán)之間存在相互影響。【基礎(chǔ)知識(shí)梳理】一、酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)①苯酚俗稱分子式為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)名稱酚類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)②苯酚的物理性質(zhì)（1）常溫下，純凈的苯酚是一種無(wú)色晶體，從試劑瓶中取出的苯酚往往會(huì)因部分氧化而略帶紅色，熔點(diǎn)為：40.9℃（2）溶解性：常溫下苯酚在水中的溶解度不大，會(huì)與水形成濁液；當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，苯酚能與水任意比互溶。苯酚易溶于酒精、苯等有機(jī)溶劑（3）毒性：苯酚有毒。苯酚的濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，如不慎將苯酚沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精清洗，再用水沖洗。二、酚的化學(xué)性質(zhì)（1）弱酸性:由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，使苯酚中的羥基能發(fā)生微弱電離—OH—OH—O－H＋＋所以苯酚能夠與NaOH溶液反應(yīng)：A．與NaOH溶液的反應(yīng)——ONa—OH＋NaOH＋H2O—OH苯酚鈉（易溶于水）所以向苯酚的濁液中加入NaOH溶液后，溶液變澄清。苯酚的酸性極弱，它的酸性比碳酸還要弱，以致于苯酚不能使紫色石蕊試劑變紅，B．苯酚的制備（強(qiáng)酸制弱酸）—OH—ONa＋H2O＋CO2＋NaHCO3—OH—ONa注意：產(chǎn)物是苯酚和碳酸氫鈉這是由于酸性：H2CO3>苯酚>HCO3－——ONa—OH＋HCl＋NaCl—OH（2）苯酚的溴化反應(yīng)苯酚與溴水在常溫下反應(yīng)，立刻生成白色沉淀2，4，6－三溴苯酚＋3Br2↓＋3HBr2，4，6－三溴苯酚該反應(yīng)可以用來(lái)定性檢驗(yàn)苯酚也可以用來(lái)定性測(cè)定溶液中苯酚的含量（3）顯色反應(yīng)酚類化合物與Fe3＋顯紫色，該反應(yīng)可以用來(lái)檢驗(yàn)酚類化合物。三、廢水中酚類化合物的處理（1）酚類化合物一般都有毒，其中以甲酚（C7H8O）的污染最嚴(yán)重，含酚廢水可以用活性炭吸附或苯等有機(jī)溶劑萃取的方法處理。（2）苯酚和有機(jī)溶劑的分離A苯酚和苯的分離分液漏斗苯酚上層：苯分液漏斗NaOH溶液NaOH溶液適量鹽酸振蕩、分液適量鹽酸苯下層：水層（苯酚鈉溶液）靜置分液四、基團(tuán)間的相互影響（1）酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響酚羥基的存在，有利于苯環(huán)上的取代反應(yīng)，例如溴代反應(yīng)。苯的溴代：苯酚的溴代：從反應(yīng)條件和產(chǎn)物上來(lái)看，苯的溴代需要在催化劑作用下，使苯和與液溴較慢反應(yīng)，而且產(chǎn)物只是一取代物；而苯酚溴代無(wú)需催化劑，在常溫下就能與溴水迅速反應(yīng)生成三溴苯酚。足以證明酚羥基對(duì)苯環(huán)的活化作用，尤其是能使酚羥基鄰、對(duì)位的氫原子更活潑，更易被取代，因此酚羥基是一種鄰、對(duì)位定位基鄰、對(duì)位定位基：－NH2、－OH、－CH3（烷烴基）、－X其中只有鹵素原子是鈍化苯環(huán)的，其它鄰對(duì)位定位基都是活化苯環(huán)的基團(tuán)。間位定位基：－NO2、－COOH、－CHO、間位定位基都是鈍化苯環(huán)的基團(tuán)（2）苯環(huán)對(duì)羥基的影響能否與強(qiáng)堿反應(yīng)（能反應(yīng)的寫方程式）溶液是否具有酸性——OHCH3CH2OH通過(guò)上面的對(duì)比，可以看出苯環(huán)的存在同樣對(duì)羥基也有影響，它能使羥基上的氫更容易電離，從而顯示出一定的弱酸性。五、苯酚的用途苯酚是重要的原料，其制取得到的酚醛樹脂俗稱；苯酚具有，因此藥皂中摻入少量的苯酚，葡萄中含有的酚可用于制造茶葉中的酚用于制造另外一些農(nóng)藥中也含有酚類物質(zhì)?！镜湫屠觥俊肌狾HCH3C．例—OHCH3C．—CH2OH—CH2OHD．B．（CH3）3C—OHA．CH3CH2OH—OHCH3解題思路：同系物必須首先要結(jié)構(gòu)相似，苯酚的同系物則應(yīng)是—OH與苯環(huán)直接相連，滿足此條件的只有C選項(xiàng)的—OHCH3—OHCH—OHCH3—OHCH3干個(gè)CH2原子團(tuán)，比苯酚多一個(gè)CH2，所以為苯酚的同系物。答案：C〖例2〗下列說(shuō)法正確是（ ）A．苯與苯酚都能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)。CH2OHB．苯酚與苯甲醇（ ）分子組成相差一個(gè)—CH2CH2OHC．在苯酚溶液中，滴入幾滴FeCl3溶液，溶液立即呈紫色。D．苯酚分子中由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上5個(gè)氫原子都容易取代。解析：C項(xiàng)正確，A項(xiàng)最易混淆，因苯與溴反應(yīng)必須是液溴。苯酚與溴水就可反應(yīng)。B項(xiàng)是關(guān)于同系物的概念，首先必須是結(jié)構(gòu)相似的前提之下。D項(xiàng)，羥基苯環(huán)上氫的影響，使鄰對(duì)位上氫激活，但不是5個(gè)氫原子。OHOH〖例3OHOHHO——CH=CH—廣泛存在于食物中，它可能具有抗癌性，與1mol該化 合物起反應(yīng)的Br2和H2的最大用量是（ ）CA．1mol，1mol B．3.5mol，7mol C．3.5mol，6mol D．6mol，7molCC解析：從結(jié)構(gòu)式，看出分子中有一個(gè) C 2個(gè)苯環(huán)，因此催化加氫時(shí)最多可以與7molH2反應(yīng)；由于處于酚羥基鄰對(duì)位的氫原子有5個(gè)，可以與5molBr2反應(yīng)生成溴代物，再加上1個(gè)C，可以加成1molBr2，因此共與6molBr2發(fā)生反應(yīng)。C答案：D〖例4〗使用一種試劑即可將酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4種無(wú)色液體區(qū)分開來(lái)，這種試劑是（ ）A．FeCl3溶液 B．溴水 C．KMnO4溶液 D．金屬鈉解析：有機(jī)物的鑒別一般要考慮以下幾個(gè)方面；有機(jī)物的溶解性、密度；有機(jī)物燃燒情況；有機(jī)物的官能團(tuán)及特征實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象（常用的有機(jī)試劑）；有時(shí)也可以利用特征的顯色反應(yīng)。答案：B【反饋訓(xùn)練】1．下列化合物中，屬于酚類的是 [參考答案]B２．下列各組物質(zhì)中，一定屬于同系物的是 A．乙二醇和丙三醇 B．C6H5－OH和C6H5－CH2OHCH2COOHCH2OHCH2CHOOHC．C3H6和C4H8 DCH2COOHCH2OHCH2CHOOH3．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；Na、NaOH、NaHCO3分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)反應(yīng)時(shí)，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為A．3：3：3 B．3：2：1 C．1：1：1 D．3：2：24．把過(guò)量的CO2氣體通入到下列物質(zhì)，不變混濁的是ONaA．Ca(OH)2 B． C．Na[Al(OH)4] D．Na2SiOONaOCH3CH2CH=CH25.丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OCH3CH2CH=CH2A．即可燃燒，也可使酸性KMnO4的溶液褪色B．可與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體C．可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)D．可與溴水反應(yīng)6.為了把制得的苯酚從溴苯中分離出來(lái)；正確操作為A．把混合物加熱到70℃以上，用分液漏斗分液B．加燒堿溶液振蕩后分液，再向上層液體中加鹽酸后分液C．加燒堿溶液振蕩后分液，再向上層液體中加食鹽后分液HOHOCHOHOC15H277．漆酚是生漆的主要成分，為黃色，能溶于有機(jī)溶劑中。生漆涂在物體表面，能在空氣中干燥轉(zhuǎn)變?yōu)楹谏崮?，下列敘述錯(cuò)誤的是A．可以燃燒，當(dāng)氧氣充足時(shí)，產(chǎn)物為CO2和H2OB．與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C．能發(fā)生取代反應(yīng)，但不能發(fā)生加成反應(yīng)D．能溶于水，酒精和乙醚中8．藥皂具有殺菌消毒的作用，通常是在普通肥皂中加入少量的A．甲醇 B．酒精 C．苯酚 D．硫磺9．下列關(guān)于苯酚的敘述中，正確的是A．純凈的苯酚是粉紅色晶體B．苯酚有毒，因此不能用來(lái)制洗滌劑和軟膏C．苯比苯酚容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)D．苯酚分子里羥基上的氫原子比乙醇分子呈羥基上的氫原子激發(fā)10．下列各項(xiàng)中的兩種溶液反應(yīng)時(shí)，將第一種滴入第二種中與將第二種滴入第一種中出現(xiàn)的現(xiàn)象相同的是A．AlCl3和NaOH B．AgNO3和濃氫水C．苯酚鈉與鹽酸 D．苯酚與濃溴水11．有機(jī)物分子中的原子間（或原子與原子團(tuán)間）的相互影響會(huì)導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的不同。下列各項(xiàng)的事實(shí)不能說(shuō)明上述觀點(diǎn)的是A．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)C．苯酸能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，而乙醇不能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)D．苯酚苯環(huán)上的氫比苯分子中的氫更容易被鹵原子取代12．由C6H5—，—C6H4—，—CH2—，—OH4種原子團(tuán)一起組成屬于酚類物質(zhì)的種類有A．1種 B．2種 C．3種 D．4種13．某些芳香族化合物的分子式均為C7H8O，其中與FeCl3溶液混合后顯紫色或不顯紫色的種類分別為A．2種和1種 B．2種和3種 C．3種和2種 D．3種和1種14．下列各組物質(zhì)不能用一種試劑一次性鑒別的是A．NaCl、NaBr、Nal溶液 B．苯、苯酚溶液、已烯C．Na2S、Na2SO3、Na2SO4溶液 D．NaNO3、KNO3、K2SO4溶液15．（1）為了防止水源污染，用簡(jiǎn)單而又現(xiàn)象明顯的方法檢驗(yàn)?zāi)彻S排放的污水中有無(wú)苯酚，此方法是 。從廢水中回收苯酚的方法是：①用有機(jī)溶