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章生理活性物質(zhì)(p189)主要內(nèi)容:主要介紹各種維生素的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和功能,維生素與輔酶的關(guān)系。2021/10/101(一)維生素(vitamin)的概念一、維生素的概念和類別
體內(nèi)不能合成,或合成的量不能滿足機(jī)體的需要,必須從食物中攝取的,維持機(jī)體正常生命活動不可缺少的一類小分子有機(jī)化合物。2021/10/102Vitamin,維他命,維生素,Vit、V。唐代孫思邈(公元581-682年)用肝治夜盲癥,用谷皮治腳氣病。1896年荷蘭科學(xué)家艾克曼因發(fā)現(xiàn)防治腳氣病的維生素B1。1906年英國的F.G.Hopkins發(fā)現(xiàn)大鼠喂飼純化飼料(包括蛋品質(zhì)、脂肪、糖類和礦物質(zhì))和水,不能存活;添加微量牛奶就能正常生長。牛奶中存在的營養(yǎng)輔助因素也就是維生素。他們兩人因發(fā)現(xiàn)維生素而獲諾貝獎(jiǎng)。2021/10/103(二)分類維生素脂溶性維生素:A、D、E、K水溶性維生素:B族(B1、B2、B3、B5、B6、B7、B11、B12)和維生素C
2021/10/104二、脂溶性維生素(一)維生素A族1、結(jié)構(gòu)
維生素A2124維生素A1134β-白芷酮3-脫氫視黃醇2021/10/1052、來源
只存在于動物性食物中,魚肝油含量較多,動物性和植物性食物均含維生素A原。2021/10/106維生素A原(β-胡羅卜素)2021/10/1073、單位:
1I.U=β胡蘿卜素0.6μg
維生素A1醋酸酯0.344μg
維生素A10.3μg4、生理功能(1)構(gòu)成視覺細(xì)胞內(nèi)感光物質(zhì)成分,維持正常視覺(明視覺和暗視覺)
(2)維持上皮組織結(jié)構(gòu)的完整和健全所必需的物質(zhì)。(3)促進(jìn)正常生長發(fā)育。(4)抗癌作用。2021/10/108暗視覺的生化基礎(chǔ)①暗視覺中的感光物質(zhì)——視紫紅質(zhì)視紫紅質(zhì)視蛋白+視黃醛桿狀細(xì)胞中含有感光物質(zhì)——視紫紅質(zhì)VitA(末端—OH)醇脫氫酶
視黃醛(末端—CHO)弱光2021/10/109視紫紅質(zhì)中的視黃醛是11-順視黃醛。11-cis-Retinal2021/10/1010②11-順視黃醛與視蛋白以schiffbase結(jié)合視蛋白Schiff堿視紫紅質(zhì)2021/10/1011③視循環(huán)2021/10/10125、缺乏癥(1)上皮組織結(jié)構(gòu)改變,呈角質(zhì)化(2)夜盲癥2021/10/1013(二)維生素D族1.結(jié)構(gòu)維生素D和D原都是類固醇化合物,其母核為環(huán)戊烷多氫菲。維生素D的通式2021/10/10142.來源(1)動物體組織(肝、奶、蛋)(2)動植物體組織含有維生素D原在紫外線照射下麥角固醇——>VitD2(真菌)膽固醇——>7-脫氫膽固醇——>VitD3(動物)2021/10/1015維生素D在皮膚中形成過程2021/10/10163.生理功能
維生素D的主要功能是調(diào)節(jié)鈣、磷代謝,可促進(jìn)鈣磷在腸道的吸收和促進(jìn)鈣磷在腎小管的重吸收,進(jìn)而促進(jìn)骨骼發(fā)育。2021/10/10174.缺乏癥兒童:佝僂病
。成年人:軟骨病或骨骼疏松癥。正常骨骼骨質(zhì)疏松骨骼
2021/10/1018(三)維生素E族(生育酚、抗不育維生素)1.結(jié)構(gòu)6-羥基苯并二氫吡喃衍生物α-Tocopherol123456782021/10/10192.來源
多存在于植物中,以植物油中含量最豐富。2021/10/10203.生理功能(1)維生素E與動物生殖功能有關(guān)。(2)維生素E有抗氧化作用。(3)維生素E可消除自由基,具有抗癌、改善皮膚彈性、防止色素沉著、抗衰老作用。2021/10/1021(四)維生素K族(凝血維生素)維生素K族有K1、K2、K3、K4。K1、K2是天然存在的。K3、K4是人工合成的。2021/10/10221.結(jié)構(gòu)2-甲基-1,4萘醌的衍生物12342021/10/10232021/10/10242.來源
主要存在于植物和動物的肝臟中,腸道細(xì)菌可以合成。2021/10/10253.生理功能促進(jìn)血液凝固,所以維生素K也稱凝血維生素。VitK2021/10/10262021/10/1027主要脂溶性維生素的輔酶形式及主要功能
維生素輔酶功能1.維生素A
11-順視黃醛視循環(huán)2.維生素D1,2-二羥膽鈣甾醇調(diào)節(jié)鈣、磷代謝3.維生素E
保護(hù)膜脂質(zhì),抗氧化劑4.維生素K參與氧化還原反應(yīng)羧化反應(yīng)的輔助因子2021/10/1028三、水溶性維生素和輔酶(p192)(一)B族維生素1.維生素B1(硫胺素thiamine)和焦磷酸硫胺素(1)結(jié)構(gòu)2021/10/1029硫胺素+ATP→TPP+AMP2021/10/1030(2)來源B1廣泛分布于動、植物組織中,尤以種子的外皮和胚芽中含量最高。黃豆、酵母及瘦肉中含量出較高。2021/10/1031(3)功能①B1的輔酶形式TPP,是丙酮酸脫羧酶和α-酮戊二酸脫羧酶的輔酶,參與α-酮酸的氧化脫羧。②促進(jìn)年幼動物的生長發(fā)育③保護(hù)神經(jīng)系統(tǒng)2021/10/1032(3)缺乏癥①腳氣病②消化不良2021/10/103391341067NNNHNCH2OOH3CH3CCHCHOHCHOHOHCH2OH2.維生素B2(核黃素riboflavin)和FMN、FAD(1)結(jié)構(gòu)D-核糖醇和異咯嗪縮合物2021/10/1034(2)功能
維生素B2是FMN和FAD的組成成分,F(xiàn)MN和FAD是脫氫酶的輔酶。2021/10/10351012021/10/1036(3)缺乏癥出現(xiàn)口舌發(fā)炎,眼角膜炎等。2021/10/10373.維生素B3(泛酸,pantothenicacid)輔酶A(1)結(jié)構(gòu)2021/10/1038(2)功能2021/10/10394.維生素B5(維生素pp、抗癩皮病維生素或煙酰胺nicotinamide)和NAD、NADP(1)結(jié)構(gòu)維生素B5是吡啶的衍生物
吡啶-3-羧酸nicotinicacid
吡啶-3-酰胺nicotinamide2021/10/1040(2)功能B5是NAD和NADP的組成成分,NAD和NADP是許多脫氫酶的輔酶,參與遞氫。2021/10/10412021/10/1042Ox型Red型2021/10/1043Ox型Red型NAD+NADH+H+(NAD)(NADH2)NADP+NADPH+H+(NADP)(NADPH2)2021/10/1044(3)缺乏癥癩皮病2021/10/10455.維生素B6(吡哆素)(1)結(jié)構(gòu)吡哆醛吡哆醇吡哆胺2021/10/1046(PLP)(PMP)2021/10/1047(2)功能PLP和PMP主要作為氨基酸轉(zhuǎn)氨酶、氨基酸脫羧酶、氨基酸消旋酶的輔酶。2021/10/10486.維生素B7(生物素biotin)(1)結(jié)構(gòu)(尿素部分)(C5酸根部分)(硫戊烷環(huán)部分)2021/10/1049(2)功能B7作為多種羧化酶的輔酶,起CO2載體的作用。2021/10/10502021/10/10512021/10/10527.維生素B11(葉酸folicacid)(1)結(jié)構(gòu)蝶呤核對氨基苯甲酸基L-谷氨酸基2021/10/1053(2)功能
葉酸在5、6、7、8位加上四個(gè)氫,生成四氫葉酸(FH4),四氫葉酸是一碳單位的載體,傳遞一碳單位。2021/10/10542021/10/10552021/10/10568.維生素B12(氰鈷胺素cyanocobalamin)(1)結(jié)構(gòu)B12的咕啉核心2021/10/1057二甲基苯并咪唑核苷酸氨基異丙醇氰鈷胺素cyanocobalamin2021/10/1058(2)功能
主要的輔酶形式是5′—脫氧腺苷鈷胺素
另一種輔酶形式是甲基鈷胺素2021/10/10592021/10/1060B12輔酶的功能①分子內(nèi)重排②核苷酸還原成脫氧核苷酸(在某些細(xì)菌中)2021/10/1061③甲基轉(zhuǎn)移B12還可促使紅血球的生成和成熟,缺乏B12得惡性貧血。
2021/10/10622021/10/1063(二)維生素C(抗壞血酸ascorbicacid)1.結(jié)構(gòu)Ascorbicacid(vitam
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