`第一章

認(rèn)識有機化合物高中化學(xué)選擇性必修三第1節(jié)

第二課時有機化合物的結(jié)構(gòu)特點

1、碳原子最外層有4個電子，不易失去或獲得電子而形成陽離子或陰離子。碳原子通過共價鍵（共用電子對）與其他非金屬原子（H、O、N、P、S、X等）形成共價化合物。一、有機化合物中碳原子的成鍵特點

2、每個碳原子不僅能與其他原子形成4個共價鍵，碳原子之間也能以共價鍵相結(jié)合。

3、碳原子間可以形成穩(wěn)定的單鍵、雙鍵、叁鍵；多個碳原子可以相互結(jié)合成長短不一的碳鏈和碳環(huán)，碳鏈可帶有支鏈；碳環(huán)和碳鏈還可以相互結(jié)合。因此有機物結(jié)構(gòu)復(fù)雜、數(shù)量龐大！

【例1】甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)，而不是正方形的平面結(jié)構(gòu)，理由是（

）

A.CH3Cl只有一種結(jié)構(gòu)

B.CH2Cl2只有一種結(jié)構(gòu)

C.CHCl3只有一種結(jié)構(gòu)

D.CH4中四個價鍵的鍵長和鍵角都相等BCHHHH

個碳原子與

個氫原子形成

個共價鍵，構(gòu)成以

為中心，4個氫原子位于四個頂點的

結(jié)構(gòu)。在CH4分子中，C采取

雜化，4個C－H鍵完全等同（鍵長1.09×10－10m、鍵能413.4kJ·mol－1）。

分子式實驗式(最簡式)電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式球棍模型空間填充模型甲烷1、甲烷分子結(jié)構(gòu)的表示方法碳原子正四面體2、甲烷分子的空間構(gòu)型144sp3二、有機物組成與結(jié)構(gòu)的表示方法（以甲烷為例）【例2】寫出乙烷的以下表示方法C2H6CH3鍵線式：把有機物分子中的碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況，每個拐點或終點均表示有一個碳原子，稱鍵線式。(1)分子式：(2)最簡式(實驗式)：(3)電子式：(4)結(jié)構(gòu)式：(5)結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH32、同分異構(gòu)體：三、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1、同分異構(gòu)現(xiàn)象：

化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。

具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。分子組成相同、分子量相同、分子式相同結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同三個相同：兩個不同：3、分類（1）碳鏈異構(gòu)：由于碳鏈骨架不同產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象【例3】書寫C6H14的同分異構(gòu)體①排主鏈，主鏈由長到短②減一個碳:③減兩個碳:④用氫原子補足碳原子的四個價鍵——減碳法（適用于烷烴）口訣：

主鏈由長到短；支鏈由整到散；位置由心到邊；排布對臨間。①己烷(C6H14)的一種同分異構(gòu)體(如圖)中的一個H原子被Cl原子(或—OH)取代后有多少種結(jié)構(gòu)?②如果在上述的結(jié)構(gòu)中加入一個碳碳雙鍵又有多少種結(jié)構(gòu)呢?CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3

【思考與交流】有機物的同分異構(gòu)除了碳鏈異構(gòu)，還有其它類型的異構(gòu)嗎？由于官能團(tuán)的位置不同產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象（2）位置異構(gòu):例題：寫出分子式為C4H8并含有碳碳雙鍵的可能結(jié)構(gòu)？C—C—C—CC—C—CCC＝C—C—CC—C＝C—CC＝C—CCCH2＝CH—CH2—CH3CH3—CH＝CH—CH3CH2＝C—CH3CH3方法：寫出碳鏈異構(gòu)的種數(shù)，再移動官能團(tuán)位置!正確書寫同分異構(gòu)體方法---判斷等效氫1、同一個C原子上的H是等效的、甲基是等效的2、同一分子中處于軸對稱或鏡面對稱的H等效練習(xí)：判斷下列有機物的等效氫種數(shù)3種5種3種1種3種4種2種【例4】分別寫出碳原子數(shù)為4的烯烴、炔烴的同分異構(gòu)體?！緦W(xué)與問】分子式為C3H6的有機物有同分異構(gòu)體嗎？如果有，你能寫出它可能的同分異構(gòu)體嗎?C—C—CC＝C—CCH2＝CH—CH3C—CCCH2—CH2CH2【練習(xí)】寫出分子式為C4H8的有機物的所有同分異構(gòu)體？由于官能團(tuán)的種類不同產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象(3)官能團(tuán)異構(gòu):寫出C2H6O的同分異構(gòu)體?CH3CH2OHCH3—O—CH314【例5】寫出分子式為C5H10的有機物的所有同分異構(gòu)體？(3)官能團(tuán)異構(gòu):（4）立體異構(gòu)與例如：C=CbabaC=Cabba順式反式順反異構(gòu)順式異構(gòu)體反式異構(gòu)體丙氨酸的一對對映異構(gòu)體模型對映異構(gòu)16重點：常見異類異構(gòu)具有相同C原子數(shù)的異類異構(gòu)有：①烯烴與環(huán)烷烴(CnH2n)②炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴(CnH2n-2)③苯的同系物、二炔烴和四烯烴等(CnH2n-6)④飽和一元醇和醚(CnH2n+2O)⑤飽和一元醛和酮、烯醇和烯醚等(CnH2nO)⑥飽和一元羧酸、飽和一元酯和飽和一元羥醛等(CnH2nO2)⑦苯酚同系物、芳香醇和芳香醚(CnH2n-6O)⑧氨基酸和硝基化合物(CnH2n+1NO2)難點：苯的同系物同分異構(gòu)體的書寫

支鏈由整到散，苯環(huán)上排列按鄰、間、對(由集中到分散)書寫。【例6】寫出C9H12的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體。

同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式一元取代物

、____________二元取代物(鄰、間、對)________、________、________三元取代物(連、偏、均)_______、_______、_____________18“相同”的內(nèi)容“不同”的內(nèi)容研究對象同系物結(jié)構(gòu)相似、化學(xué)性質(zhì)相似、分子通式相同分子式不同、物理性質(zhì)不完全相同有機物（化合物）同分異構(gòu)體分子式相同結(jié)構(gòu)不同，物理性質(zhì)不完全相同，不同類時化學(xué)性質(zhì)不同有機物（化合物）同素異形體組成元素相同分子內(nèi)原子個數(shù)不同、結(jié)構(gòu)不同無機單質(zhì)同位素質(zhì)子數(shù)相同，化學(xué)性質(zhì)相同中子數(shù)不同，質(zhì)量數(shù)不同，物理性質(zhì)有差別原子同種物質(zhì)組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)都相同分子式、結(jié)構(gòu)式的形式及狀態(tài)可能不同無機物或有機物五“同”：苯環(huán)上引入取代基的分析(1)苯環(huán)上有兩個(相同或不同的)取代基時，有鄰、間、對三種位置。(2)苯環(huán)上有三個取代基時，有下列幾種情況：①同種取代基，分析見右圖，共3種以“對二A苯”為母體引入第三個A時，均與前面重復(fù)，體會“定過不移”的運用。②兩種“2A，B(↘代替)”取代基，分析如下圖③三種“A，B，C(↘代替)”取代基，分析如下圖同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷基團(tuán)連接法將有機化合物看作由基團(tuán)連接而成，由基團(tuán)的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機化合物的異構(gòu)體數(shù)目。如：丙基有2種，丁基有4種，戊基有8種，則C3H7Cl、C4H9OH、C5H11COOH分別有2種、4種、8種等效氫法分子中等效氫原子有如下情況：分子中同一個碳原子上連接的氫原子等效；同一個碳原子上所連接的甲基氫原子等效；分子中處于對稱位置上的氫原子等效定一移一法分析二元取代產(chǎn)物的方法：如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體數(shù)目，可先固定其中一個氯原子位置，然后移動另一個氯原子氫原子取代法將有機化合物分子中的不同原子或基團(tuán)換位進(jìn)行思考。如：乙烷分子中共有6個H，有一個氫原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看成Cl，其情況與一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也只有一種結(jié)構(gòu)。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2種，二氯苯和四氯苯均有3種組合法若A的結(jié)構(gòu)有m種，B的結(jié)構(gòu)有n種，則A、B連接形成A—B的結(jié)構(gòu)有m×n種1、C5H11OH有_____種異構(gòu)體，C3H7Cl有______種異構(gòu)體。22、C3H6Cl2有————種異構(gòu)體，C3H2Cl6的異構(gòu)體有_____種。448①同一碳原子上的氫原子是等效的。②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。③處于同一對稱位置的碳原子上的氫原子是等效的?！覝?zhǔn)對稱軸、點、面等效氫規(guī)律：B==NBNBNHHHHHH3、環(huán)狀結(jié)構(gòu)(BHNH)3稱為無機苯，它和苯是等電子體，(BHNH)3的結(jié)構(gòu)簡式如圖。無機苯的一氯代物的同分異構(gòu)體共有（

）A．5種

B．4種

C．3種

D．2種D4、進(jìn)行一氯取代后，只能生成3種沸點不同的產(chǎn)物的烷烴是（）A．(CH3)2CHCH2CH2CH3B．(CH3CH2)2CHCH3C．(CH3)2CHCH(CH3)2