第二節(jié)

蛋白質(zhì)

葡萄糖第四章

有機(jī)化合物從最簡(jiǎn)單的病毒、細(xì)菌等微生物直至人類(lèi)，生物體內(nèi)的絕大多數(shù)生命過(guò)程都與蛋白質(zhì)密切相關(guān)，可以說(shuō)沒(méi)有蛋白質(zhì)就沒(méi)有生命。氨基酸是組成蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)單位，要認(rèn)識(shí)蛋白質(zhì)，必須首先認(rèn)識(shí)氨基酸。大鹿化學(xué)任務(wù)一

氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.氨基酸的結(jié)構(gòu)HCHNH2OCOH甘氨酸(氨基乙酸)CH3CHNH2OCOH丙氨酸(2-氨基丙酸)CH2CHNH2OCOH苯丙氨酸(2-氨基-3-苯基丙酸)谷氨酸(2-氨基戊二酸)OOCH2CHNH2COHCH2CHOOCH2CHNH2COHHS半胱氨酸(2-氨基-3-巰基丙酸)問(wèn)題：觀(guān)察常見(jiàn)的氨基酸的結(jié)構(gòu)，思考并總結(jié)其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)？每個(gè)氨基酸分子至少都含有一個(gè)氨基(-NH2)和一個(gè)羧基(-COOH)。并連在同一個(gè)碳原子上。各種氨基酸的區(qū)別就在于R基的不同。任務(wù)一

氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.氨基酸的結(jié)構(gòu)自然界中存在的氨基酸組成生物體蛋白質(zhì)人體內(nèi)不能合成21種，主要是α-氨基酸8種氨基酸幾百種必需氨基酸羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代得到的化合物。①概念：羧基-COOH和氨基-NH2。②官能團(tuán)：NH2RCOCOHHα當(dāng)R不是H時(shí)即甘氨酸除外，其余α-氨基酸的α-碳為手性碳原子，具有對(duì)映異構(gòu)體。HCHNH2OCOH甘氨酸(氨基乙酸)問(wèn)題：α-氨基酸是否都具有對(duì)應(yīng)異構(gòu)體？α-氨基酸：氨基連接在與羧基相鄰的α位的碳原子上任務(wù)一

氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2.氨基酸的性質(zhì)①物理性質(zhì)：a.天然氨基酸均為無(wú)色晶體，熔點(diǎn)較高，多在200～300℃熔化時(shí)分解。b.一般能溶于水，難溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。親水性基團(tuán)NH2RCOCOHH這些基團(tuán)能夠與水分子形成氫鍵，從而增加氨基酸的水溶性疏水性基團(tuán)親油基團(tuán)親脂基團(tuán)很長(zhǎng)的烴基以及苯基都會(huì)使其水溶性降低的任務(wù)一

氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2.氨基酸的性質(zhì)問(wèn)題：根據(jù)氨基酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中所含有的官能團(tuán)，試推測(cè)氨基酸可能具有哪些化學(xué)性質(zhì)？RCHNH2OCOH酸性基團(tuán)堿性基團(tuán)氨基酸分子中既含有羧基，又含有氨基，②化學(xué)性質(zhì)：氨基酸是兩性化合物。HCHNH2OCOH＋HClHCHNH3ClOCOHHCHNH2OCOH＋NaOHHCHNH2OCONa＋H2O兩性化合物氨基酸氨基酸二肽(只有一個(gè)肽鍵)任務(wù)一

氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2.氨基酸的性質(zhì)②化學(xué)性質(zhì)：兩個(gè)氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定條件下，通過(guò)氨基與羧基間縮合脫去水，形成含有肽鍵的化合物，發(fā)生成肽反應(yīng)(取代反應(yīng))。成肽反應(yīng)肽鍵注意：a.由于肽中仍含有-NH2和-COOH，肽也有兩性。b.肽鍵可簡(jiǎn)寫(xiě)為-CONH-，不能寫(xiě)成-CNHO-。c.成肽反應(yīng)與酯化反應(yīng)類(lèi)似，可以對(duì)比酯化反應(yīng)學(xué)習(xí)成肽反應(yīng)。H2N－CH2－COOH

甘氨酸CH3－CH－COOHNH2丙氨酸同種氨基酸間脫水成肽：CH2

COH2NCH2

COOHNHCHNH2COCH3CHCH3COOHNH不同氨基酸間脫水成肽：CH2

COH2NCHCH3COOHNHCHNH2COCH3CH2

COOHNH4種問(wèn)題：甘氨酸與丙氨酸混合物脫水成肽，可以生成幾種二肽？任務(wù)一

氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)問(wèn)題：寫(xiě)出下列成肽反應(yīng)的方程式。兩分子間成鏈：兩分子間成環(huán)：一分子間成環(huán)：任務(wù)一

氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)任務(wù)一

氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2.氨基酸的性質(zhì)②化學(xué)性質(zhì)：成肽反應(yīng)兩分子氨基酸縮合二肽三肽縮合+氨基酸縮合+氨基酸四肽縮合+氨基酸多肽······呈鏈狀肽鏈又稱(chēng)相互結(jié)合形成盤(pán)曲、折疊蛋白質(zhì)Mr>10000具有一定的空間結(jié)構(gòu)RCHH2NOCR1CHNOCHR2CHNOCHRnCHNOCHOH任務(wù)二

蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)主要存在于生物體內(nèi)，如肌肉、毛發(fā)、皮膚、角、酶、抗體、病毒等；在植物中也很豐富，如大豆、花生、谷物。①概念：②組成：由多種氨基酸通過(guò)肽鍵等相互連接形成的一類(lèi)生物大分子。

含有C、H、O、N等元素，是由多種氨基酸構(gòu)成的極為復(fù)雜的化合物，相對(duì)分子質(zhì)量從幾萬(wàn)到幾百萬(wàn)，是一類(lèi)非常復(fù)雜的天然有機(jī)高分子。③存在：任務(wù)二

蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)④結(jié)構(gòu)：一級(jí)結(jié)構(gòu)蛋白質(zhì)分子中氨基酸單體的排列順序?qū)Φ鞍踪|(zhì)的性質(zhì)和功能起著決定作用二級(jí)結(jié)構(gòu)肽鍵中的氧原子與氫原子之間存在氫鍵，使肽鏈盤(pán)繞或折疊成特定的空間結(jié)構(gòu)肽鏈在二級(jí)結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)上還會(huì)進(jìn)一步盤(pán)曲折疊，形成更復(fù)雜的三級(jí)結(jié)構(gòu)多個(gè)具有特定三級(jí)結(jié)構(gòu)的多肽鏈通過(guò)非共價(jià)鍵相互作用(如氫鍵等)排列組裝，形成蛋白質(zhì)的四級(jí)結(jié)構(gòu)任務(wù)二

蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2.蛋白質(zhì)的性質(zhì)問(wèn)題：根據(jù)蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)，從所含官能團(tuán)角度分析，蛋白質(zhì)可能有哪些性質(zhì)？官能團(tuán)性質(zhì)氨基堿性羧基酸性酰胺基水解反應(yīng)RCHH2NOCR1CHNOCHR2CHNOCHRnCHNOCHOH蛋白質(zhì)也是一種兩性分子；在酸、堿或酶的作用下，蛋白質(zhì)也可以發(fā)生水解反應(yīng)。任務(wù)二

蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2.蛋白質(zhì)的性質(zhì)水解反應(yīng)蛋白質(zhì)二氧化碳、水和尿素等氧化多肽氨基酸重新組合肌肉、皮膚、毛發(fā)、血液和激素等酶、酸或堿水解酶、酸或堿逐步水解OCNHOCOHNHH-OH-H在酸、堿或酶的作用下,水解生成相對(duì)分子質(zhì)量較小的多肽化合物,最終水解得到氨基酸。天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物都是α-氨基酸。任務(wù)二

蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2.蛋白質(zhì)的性質(zhì)鹽析蛋白質(zhì)的鹽析：向蛋白質(zhì)溶液中加入一定濃度的鹽(如硫酸銨、硫酸鈉、氯化鈉等)溶液，會(huì)使蛋白質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出的現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)：在試管中加入2mL飽和(NH4)2SO4溶液，向其中加入幾滴雞蛋清溶液，振蕩，觀(guān)察現(xiàn)象。再繼續(xù)加入蒸餾水，振蕩，觀(guān)察現(xiàn)象。鹽析是一個(gè)可逆的過(guò)程，屬于物理變化過(guò)程。不影響蛋白質(zhì)的性質(zhì)。

應(yīng)用：利用多次鹽析的方法分離、提純蛋白質(zhì)。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：雞蛋清先沉淀，加入蒸餾水后重新溶解。任務(wù)二

蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2.蛋白質(zhì)的性質(zhì)變性實(shí)驗(yàn)：在三支試管中各加入2mL雞蛋清溶液，將一支試管加熱，向另兩支試管中分別加入硝酸銀溶液和乙醇，觀(guān)察現(xiàn)象。再向試管中加入蒸餾水，觀(guān)察產(chǎn)生的沉淀能否溶解。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：蛋白質(zhì)的變性：在某些物理或化學(xué)因素的影響下，蛋白質(zhì)的性質(zhì)和生理功能發(fā)生改變的現(xiàn)象。物理因素包括：加熱、加壓、攪拌、振蕩、超聲波、紫外線(xiàn)和放射線(xiàn)等；化學(xué)因素包括：強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、乙醇、甲醛等。蛋白質(zhì)變性后在水中不能重新溶解，是不可逆過(guò)程。

影響蛋白質(zhì)的性質(zhì)。

應(yīng)用：殺菌消毒。三支試管中雞蛋清先沉淀，加入蒸餾水后不溶解。任務(wù)二

蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2.蛋白質(zhì)的性質(zhì)顯色反應(yīng)實(shí)驗(yàn)：向盛有2mL雞蛋清溶液的試管中加入5滴濃硝酸，加熱。觀(guān)察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：應(yīng)用：檢驗(yàn)含苯環(huán)蛋白質(zhì)的存在。顯色反應(yīng)：分子中含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸變黃色。其他一些試劑也可以與蛋白質(zhì)作用呈現(xiàn)特定的顏色。問(wèn)題：為什么“皮膚、指甲不慎沾上濃硝酸會(huì)出現(xiàn)黃色”？開(kāi)始有白色沉淀，加熱后沉淀變黃色任務(wù)三

酶的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)酶是一類(lèi)由細(xì)胞產(chǎn)生的、對(duì)生物體內(nèi)的化學(xué)反應(yīng)具有催化作用的有機(jī)化合物，其中絕大多數(shù)是蛋白質(zhì)(少數(shù)酶是由RNA分子構(gòu)成)。酶的催化作用具有以下特點(diǎn):注意溫度：高溫條件下，酶失去了生理活性②具有高度的專(zhuān)一性①條件溫和，一般在接近體溫和中性的條件下進(jìn)行③具有高效催化作用，一般是普通催化劑的107倍應(yīng)用：蛋白酶用于醫(yī)藥、制革等工業(yè)，淀粉酶用于食品、發(fā)酵、紡織等工業(yè)，有的酶還可用于疾病的診斷。課堂練習(xí)鹽析：蛋白質(zhì)+濃輕金屬鹽析出沉淀加水重新溶解鹽析只降低大分子的溶解度，是物理過(guò)程，可逆。變性：蛋白質(zhì)+重金屬鹽析出沉淀加水不再溶解變性已經(jīng)改變了蛋白質(zhì)的二級(jí)結(jié)構(gòu)，是化學(xué)過(guò)程，可逆。蛋白質(zhì)受某些因素的影響，其空間結(jié)構(gòu)發(fā)生變化(一級(jí)結(jié)構(gòu)不變)，引起其理化性質(zhì)和生物活性的變化，此時(shí)發(fā)生了蛋白質(zhì)的A.水解B.變性