2025年中級(jí)有機(jī)合成工考試中實(shí)驗(yàn)操作題解析與技巧題目部分一、基本操作題（共3題，每題10分）題目1：液體轉(zhuǎn)移與過(guò)濾操作要求：1.詳細(xì)描述將200mL乙酸乙酯從圓底燒瓶轉(zhuǎn)移到分液漏斗的操作步驟2.說(shuō)明如何進(jìn)行液-液萃取，并解釋選擇分液漏斗的原因3.繪制分液漏斗的正確使用示意圖考察點(diǎn)：-基本玻璃儀器使用-液體轉(zhuǎn)移技巧-萃取原理應(yīng)用-實(shí)驗(yàn)安全注意事項(xiàng)題目2：重結(jié)晶操作要求：1.設(shè)計(jì)從粗產(chǎn)品中提純苯甲酸的實(shí)驗(yàn)方案2.列出所需儀器清單3.說(shuō)明控制重結(jié)晶溫度對(duì)產(chǎn)品純度的影響機(jī)制4.寫出計(jì)算重結(jié)晶回收率的公式考察點(diǎn)：-萃取原理應(yīng)用-優(yōu)化實(shí)驗(yàn)條件-數(shù)據(jù)處理能力-實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)思維題目3：回流與蒸餾操作要求：1.比較直形蒸餾儀與球形蒸餾儀的適用條件2.設(shè)計(jì)甲苯的減壓蒸餾方案（注明溫度壓力對(duì)應(yīng)關(guān)系）3.說(shuō)明冷凝管通水方向的正確選擇依據(jù)4.繪制減壓蒸餾裝置示意圖考察點(diǎn)：-蒸餾原理理解-實(shí)驗(yàn)裝置優(yōu)化-物理化學(xué)知識(shí)應(yīng)用-安全規(guī)范掌握二、合成路線題（共4題，每題12分）題目4：醇的氧化反應(yīng)要求：1.設(shè)計(jì)合成2-丙醇的兩種不同方法2.對(duì)比不同氧化劑（如CrO?、PCC）的優(yōu)缺點(diǎn)3.說(shuō)明反應(yīng)溫度對(duì)產(chǎn)物選擇性的影響4.寫出主要產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式考察點(diǎn)：-基本有機(jī)反應(yīng)類型-催化劑選擇依據(jù)-熱力學(xué)控制條件-產(chǎn)物結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)題目5：酯化反應(yīng)操作要求：1.設(shè)計(jì)合成乙酸丁酯的實(shí)驗(yàn)方案2.說(shuō)明催化劑濃硫酸的作用機(jī)理3.解釋回流過(guò)程中為何要加沸石4.列出可能出現(xiàn)的副反應(yīng)及消除方法考察點(diǎn)：-常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)實(shí)施-反應(yīng)條件優(yōu)化-副反應(yīng)控制-實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象分析題目6：Grignard反應(yīng)要求：1.設(shè)計(jì)合成環(huán)己酮的Grignard反應(yīng)路線2.說(shuō)明反應(yīng)為何需在無(wú)水條件下進(jìn)行3.解釋為何反應(yīng)后需緩慢滴加水4.繪制反應(yīng)機(jī)理示意圖考察點(diǎn)：-特殊反應(yīng)條件掌握-反應(yīng)機(jī)理理解-實(shí)驗(yàn)操作注意事項(xiàng)-知識(shí)遷移能力題目7：Wittig反應(yīng)要求：1.設(shè)計(jì)合成苯乙酮的Wittig反應(yīng)路線2.比較不同堿（KOEt、NaH）的效果差異3.說(shuō)明反應(yīng)后為何要用飽和碳酸鈉溶液洗滌4.列出可能出現(xiàn)的副產(chǎn)物及消除條件考察點(diǎn)：-基礎(chǔ)有機(jī)合成策略-反應(yīng)條件選擇-產(chǎn)物分離技術(shù)-實(shí)驗(yàn)優(yōu)化能力三、儀器操作題（共2題，每題15分）題目8：氣相色譜操作要求：1.設(shè)置正己烷的氣相色譜分析條件（注明柱溫、載氣流量等參數(shù)）2.說(shuō)明檢測(cè)器類型選擇依據(jù)3.解釋基線漂移的可能原因及排除方法4.繪制典型色譜圖并標(biāo)注各組分考察點(diǎn)：-分析儀器應(yīng)用-參數(shù)優(yōu)化能力-儀器故障診斷-數(shù)據(jù)解讀能力題目9：核磁共振操作要求：1.設(shè)計(jì)苯甲酸甲酯的1HNMR分析方案2.說(shuō)明去耦技術(shù)的必要性3.解釋化學(xué)位移值（δ）的意義4.根據(jù)譜圖確定未知物的結(jié)構(gòu)式考察點(diǎn)：-波譜學(xué)基礎(chǔ)-實(shí)驗(yàn)參數(shù)設(shè)置-數(shù)據(jù)解析能力-結(jié)構(gòu)鑒定技巧四、安全與規(guī)范題（共1題，20分）題目10：有機(jī)實(shí)驗(yàn)室安全操作要求：1.列出進(jìn)行回流實(shí)驗(yàn)時(shí)可能遇到的安全隱患2.設(shè)計(jì)針對(duì)易燃溶劑的操作規(guī)范3.說(shuō)明通風(fēng)櫥的正確使用方法4.設(shè)計(jì)突發(fā)火災(zāi)的應(yīng)急處理流程5.比較不同有機(jī)溶劑的毒性等級(jí)及防護(hù)措施考察點(diǎn)：-安全意識(shí)培養(yǎng)-風(fēng)險(xiǎn)評(píng)估能力-應(yīng)急處理方案-職業(yè)健康知識(shí)答案部分一、基本操作題答案題目1：液體轉(zhuǎn)移與過(guò)濾操作1.操作步驟：-將圓底燒瓶裝填分液漏斗下口-加入適量Na?SO?干燥劑干燥-用滴管逐滴加入2-3滴濃硫酸酸化-緩慢打開(kāi)活塞，使乙酸乙酯自然流下-每次轉(zhuǎn)移約30mL，分3次完成-轉(zhuǎn)移后用少量無(wú)水硫酸鈉干燥2.分液原理：分液漏斗通過(guò)密度差分離有機(jī)相和水相，便于萃取操作。乙酸乙酯與水不互溶，界面清晰。3.示意圖：mermaidgraphLRA[圓底燒瓶]-->B(分液漏斗下口)C[有機(jī)層]-->D(水層)題目2：重結(jié)晶操作1.實(shí)驗(yàn)方案：-溶劑選擇：蒸餾水（苯甲酸>20g/100mL）-加熱溶解→過(guò)濾（活性炭脫色）→冷卻結(jié)晶→抽濾→干燥2.儀器清單：-圓底燒瓶、加熱套、布氏漏斗、真空泵等3.溫度影響：高溫溶解促進(jìn)雜質(zhì)溶出，低溫結(jié)晶減少雜質(zhì)包夾。4.回收率公式：$\eta=\frac{m_{\text{純品}}}{m_{\text{粗品}}}\times100\%$題目3：回流與蒸餾操作1.適用條件：-直形：高沸點(diǎn)液體（>140℃）-球形：減壓蒸餾（>150℃）2.減壓蒸餾方案：-柱溫：80℃（常壓沸點(diǎn)110℃）-壓力：50mmHg（對(duì)應(yīng)100℃）3.冷凝管通水方向：冷凝水下進(jìn)上出，防止蒸汽沖擊破裂冷凝管。4.裝置示意圖：mermaidgraphLRA[減壓泵]-->B(油泵)C[熱源]-->D(蒸餾頭)E[真空壓力計(jì)]-->F(接收瓶)二、合成路線題答案題目4：醇的氧化反應(yīng)1.合成方法：-方法一：CH?CH?CH?OH+[O]→CH?CHO+H?O（CrO?催化）-方法二：CH?CH?CH?MgBr+H?O→CH?CH?CH?OH（格氏反應(yīng)）2.氧化劑比較：-CrO?：強(qiáng)氧化劑，易過(guò)度氧化-PCC：選擇性氧化，避免副產(chǎn)物3.溫度影響：高溫促進(jìn)副反應(yīng)（如脫氫生成烯烴）4.產(chǎn)物結(jié)構(gòu)：mermaidgraphTDA[CH?CH?CH?OH]-->B[2-丙醇]題目5：酯化反應(yīng)操作1.實(shí)驗(yàn)方案：-將乙醇和乙酸按1:1.2摩爾比混合-加入2滴濃硫酸，78℃回流4小時(shí)2.催化劑機(jī)理：硫酸提供H?催化羧基與醇反應(yīng)3.沸石作用：防止液體暴沸4.副反應(yīng)：-酯交換：生成乙酸乙酯和水-脫水：生成乙烯題目6：Grignard反應(yīng)1.反應(yīng)路線：CH?MgBr+CO?→CH?COOMgBr→CH?COOH2.無(wú)水條件：Grignard試劑遇水即分解3.加水操作：慢滴使鹵化鎂完全水解4.機(jī)理示意圖：mermaidgraphTDA[CH?MgBr]+B[CO?]-->C[CH?COOMgBr]題目7：Wittig反應(yīng)1.反應(yīng)路線：PhCH?MgBr+CH?COCl→PhCH=CHCOOH2.堿比較：-KOEt：堿性較弱，選擇性高-NaH：強(qiáng)堿，易引發(fā)副反應(yīng)3.洗滌作用：中和殘留酸和過(guò)量的堿4.副產(chǎn)物：-醇：由三甲胺形成-環(huán)氧化物：由雙鍵氧化形成三、儀器操作題答案題目8：氣相色譜操作1.分析條件：-柱溫：60℃（程序升溫5℃/min至180℃）-載氣：N?50mL/min2.檢測(cè)器選擇：FID對(duì)有機(jī)物響應(yīng)高3.基線漂移原因：-載氣純度低-柱溫波動(dòng)4.色譜圖標(biāo)注：mermaidgraphTDA[基線]-->B(峰1:正己烷)B-->C(峰2:環(huán)己烷)題目9：核磁共振操作1.分析方案：-溫度：25℃-去耦：1H/1H2.去耦必要性：消除峰分裂，簡(jiǎn)化譜圖3.化學(xué)位移意義：反映氫原子所處化學(xué)環(huán)境4.結(jié)構(gòu)式：mermaidgraphTDA[苯環(huán)H]-->B(δ7.2-7.5)C[甲基H]-->D(δ2.1-2.3)四、安全與規(guī)范題答案1.安全隱患：-易燃蒸汽積聚-加熱不均導(dǎo)致爆沸2.操作規(guī)范：-溶劑用量<1/3燒瓶體積-遠(yuǎn)離熱源存放3.通風(fēng)櫥使用：身體保持距離，前門關(guān)閉4.應(yīng)急流程：-沉默疏散-使用CO?滅火器5.毒性分級(jí)：-甲苯：中等毒性-苯：高度毒性（需強(qiáng)制通風(fēng)）#2025年中級(jí)有機(jī)合成工考試中實(shí)驗(yàn)操作題解析與技巧實(shí)驗(yàn)操作題是考核實(shí)際操作能力和理論知識(shí)結(jié)合的關(guān)鍵環(huán)節(jié)。以下是一些核心要點(diǎn)與技巧：一、審題要點(diǎn)1.明確目標(biāo)：快速識(shí)別合成目標(biāo)分子，分析其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（官能團(tuán)、立體化學(xué)等）。2.反應(yīng)條件：注意溫度、壓力、溶劑、催化劑等關(guān)鍵參數(shù)，缺一不可。3.步驟邏輯：檢查反應(yīng)順序是否合理，中間體是否易分離，避免冗余操作。二、操作要點(diǎn)1.儀器規(guī)范：熟悉常用玻璃儀器（燒瓶、冷凝管、分液漏斗等）的使用，檢查是否漏液。2.試劑處理：強(qiáng)酸強(qiáng)堿、易燃易爆試劑需特別標(biāo)注，稱量或移取時(shí)注意精度。3.安全防護(hù)：佩戴護(hù)目鏡、手套，通風(fēng)櫥操作不可省略，尤其涉及有毒氣體時(shí)。三、數(shù)據(jù)處理1.現(xiàn)象記錄：顏色變化、沉淀生成、氣體放出等需詳細(xì)描述，與理論預(yù)期對(duì)比。2.產(chǎn)率計(jì)算：明確起始物用量、理論產(chǎn)率與實(shí)際產(chǎn)率，分析差異原因（如副反應(yīng)、損失）。3.純化方法：重結(jié)晶、蒸餾、柱層析的選擇依據(jù)（如溶解性、沸點(diǎn)差異）。四、答題技巧1.步驟簡(jiǎn)潔：避免冗長(zhǎng)描述，突出關(guān)