第二章烴的衍生物第一節(jié)鹵代烴烴分子中的氫原子被不同官能團(tuán)取代后，就能生成一系列新的不同類別的有機(jī)化合物，如鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸和酯等。從結(jié)構(gòu)角度看都可以看作是由烴衍生而來的，所以被稱為烴的衍生物。一.烴的衍生物CH3CH2Br烴的衍生物具有與烴不同的性質(zhì)，這些性質(zhì)主要由其分子中的官能團(tuán)決定?；诠倌軋F(tuán)和化學(xué)鍵的特點及有機(jī)反應(yīng)規(guī)律，可以推測有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)，并利用其性質(zhì)實現(xiàn)相互轉(zhuǎn)化，進(jìn)行有機(jī)合成。二.鹵代烴的概述1.概念：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。2.官能團(tuán)：碳鹵鍵3.元素組成：一定含C、X（H不一定）4.分類：①根據(jù)分子里所含鹵素原子的不同，分為氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴。②根據(jù)取代鹵原子的多少，分為單鹵代烴和多鹵代烴。③根據(jù)烴基種類，分為飽和鹵代烴和不飽和鹵代烴。④根據(jù)是否含苯環(huán)，分為脂肪鹵代烴和芳香族鹵代烴。CH2=CHClCH3CH2Br5.鹵代烴的命名：鹵代烴的命名一般用系統(tǒng)命名法，與烴類的命名相似，將鹵素原子作為取代基。、CH2==CH—Cl、2-氯丁烷氯乙烯1,2-二溴乙烷6.物理性質(zhì)常溫下鹵代烴除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少數(shù)是氣體外，大多數(shù)為液體或固體。狀態(tài)：溶解性：鹵代烴不溶于水，可溶于有機(jī)溶劑。某些鹵代烴本身是很好的有機(jī)溶劑。密度：沸點:密度高于同碳原子數(shù)的烴，脂肪一氟代烴和一氯代烴密度比水小，其余的密度比水大。密度隨著烴基中碳原子數(shù)目的增加而減小。沸點高于同碳原子數(shù)的烴，沸點隨碳原子數(shù)目的增加而升高。（碳原子數(shù)相同時，支鏈越多沸點越低）三.以溴乙烷為例學(xué)習(xí)鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)2.溴乙烷的結(jié)構(gòu)分子式：C2H5Br結(jié)構(gòu)簡式：

CH3CH2Br官能團(tuán)：碳溴鍵溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)模型溴乙烷的核磁共振氫譜1.溴乙烷的物理性質(zhì)溴乙烷是無色液體，沸點為38.4℃，密度比水的大，難溶于水，可溶于多種有機(jī)溶劑。對比乙烷的結(jié)構(gòu)式，比較兩者的異同，預(yù)測溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)。

溴乙烷和乙烷的結(jié)構(gòu)相似，區(qū)別在于C-H鍵與C-Br鍵的不同。C-Br鍵為極性鍵，由于溴原子吸引電子能力強(qiáng)，C-Br鍵易斷裂，使溴原子易被取代。由于官能團(tuán)（C-Br）的作用，溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。元素HCBr電負(fù)性2.12.52.8

在鹵代烴分子中，由于鹵素原子的電負(fù)性比碳原子的大，使C—X的電子向鹵素原子偏移，進(jìn)而使碳原子帶部分正電荷(δ＋)，鹵素原子帶部分負(fù)電荷(δ－)，這樣就形成一個極性較強(qiáng)的共價鍵：Cδ＋—Xδ－。因此，鹵代烴在化學(xué)反應(yīng)中，C—X較易斷裂，使鹵素原子被其他原子或原子團(tuán)所取代，生成負(fù)離子而離去。由于鹵素原子的引入使鹵代烴的反應(yīng)活性增強(qiáng)。3.化學(xué)性質(zhì)實驗裝置

實驗現(xiàn)象實驗解釋①中溶液分層。②中有機(jī)層厚度減小。④中有淡黃色沉淀生成。溴乙烷與NaOH溶液共熱產(chǎn)生了Br－。（1）取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）C2H5—Br

+H--OHC2H5—OH+HBr△反應(yīng)條件：NaOH水溶液、加熱反應(yīng)原理：羥基取代溴原子NaOH+HBr==NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O△總反應(yīng)：溴乙烷與NaOH溶液反應(yīng)混合液AgNO3溶液實驗一：溴乙烷AgNO3溶液無明顯變化溴乙烷不是電解質(zhì)，不能電離出Br－。實驗二：產(chǎn)生黑褐色沉淀未反應(yīng)完的NaOH與硝酸銀溶液反應(yīng)生成了Ag2ONaOH+AgNO3=AgOH↓+NaNO32AgOH=Ag2O↓+H2O以溴乙烷為例如何檢驗鹵代烴中的鹵素原子種類？實驗三：未反應(yīng)完的NaOH與硝酸中和，最后可得到淡黃色沉淀AgBr。溴乙烷與NaOH溶液反應(yīng)混合液稀硝酸AgNO3溶液產(chǎn)生淡黃色沉淀2個峰3個峰CH3CH2BrCH3CH2OH核磁共振氫譜檢驗鹵代烴中的鹵原子一般流程：AgNO3溶液NaOH溶液共熱水解HNO3溶液酸化R-X有沉淀產(chǎn)生白色淡黃色黃色Br-I-該步驟必不可少如何檢驗產(chǎn)物中有乙醇生成？Cl-紅外光譜質(zhì)譜現(xiàn)象:高錳酸鉀酸性溶液褪色實驗：結(jié)論：生成的氣體分子中含有不飽和碳碳鍵溴乙烷與NaOH的乙醇混合液反應(yīng)原理：CH2—CH2

+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2OBrH乙醇△有機(jī)化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如H2O、HX等），而形成不飽和鍵（雙鍵或三鍵）的化合物的反應(yīng)。。消去反應(yīng)：（2）溴乙烷的消去反應(yīng)（消除反應(yīng)）發(fā)生消去反應(yīng)的條件：①烴中碳原子數(shù)≥2②連鹵原子的相鄰碳原子上有氫原子1、反應(yīng)條件：+NaOH—C—C—HX醇C=C+NaX+H2OHX+NaOH===NaX+H2O強(qiáng)堿的醇溶液、加熱2、物質(zhì)結(jié)構(gòu)條件：1.實驗中盛有水的試管的作用？原因是？2.除酸性高錳酸鉀溶液外還可以用什么來檢驗乙烯，此時氣體還用先通入水中嗎？理由是？除去揮發(fā)出來的乙醇。乙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，干擾乙烯的檢驗。溴水、溴的四氯化碳溶液。不用；乙醇與溴不反應(yīng)，不會干擾乙烯的檢驗。四.鹵代烯烴鹵代烯烴的某些化學(xué)性質(zhì)與烯烴的相似，能發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途廣泛的高分子材料。特富龍(Teflon)是美國杜邦公司對其研發(fā)的所有碳?xì)錁渲目偡Q，包括聚四氟乙烯、聚全氟乙丙烯及各種共聚物。由于其獨特優(yōu)異的耐熱(180℃-260℃)、耐低溫(-200℃)、自潤滑性及化學(xué)穩(wěn)定性能等，而被稱為“拒腐蝕、永不粘的特富龍”。聚四氟乙烯不粘鍋聚四氟乙烯，俗稱塑料王，具有最佳的耐熱性和耐化學(xué)性，顯示了獨特的不粘性和潤滑性。乙烯-四氟乙烯共聚物（ETFE）生活中的保鮮膜既可用于冰箱保鮮（-60℃），也可用于微波爐（+140℃）。PVDC保鮮膜聚偏二氯乙烯PE保鮮膜聚乙烯PVC保鮮膜聚氯乙烯雖可用于食品包裝，但在生產(chǎn)過程中需添加塑化劑。如在生產(chǎn)過程中添加了有毒塑化劑DEHA，則危害很大。

鹵代烴在日常生活中有著廣泛的應(yīng)用。在消防上使用的鹵代烴滅火劑，可用于資料室、變電站、博物館等場所。由于鹵代烴是良好的有機(jī)溶劑，在清洗業(yè)中常用作清洗劑，應(yīng)用于衣物干洗和機(jī)械零件的洗滌。有些多鹵代烴，如氟氯代烷(商品名氟利昂)是含有氟和氯的烷烴衍生物，它們化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，無毒，具有不燃燒、易揮發(fā)、易液化等特性，曾被廣泛用作制冷劑和溶劑。

研究表明，氟利昂可在強(qiáng)烈的紫外線作用下分解，產(chǎn)生氯原子自由基會對臭氧層產(chǎn)生長久的破壞作用。臭氧層的保護(hù)CCl3F

CCl2F·+Cl·紫外線Cl·+O3

O2+ClO·

ClO·+O·O2+Cl·反應(yīng)類型消去反應(yīng)水解(取代)反應(yīng)反應(yīng)條件鹵代烴的斷鍵規(guī)律結(jié)構(gòu)特點產(chǎn)物特征歸納總結(jié)鹵代烴的消去反