第二節(jié)第二章烴烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)HIGHSCHOOLCHEMISTRY1.烯烴一、烯烴的結(jié)構(gòu)烯烴是含碳碳雙鍵的烴類化合物。根據(jù)碳碳雙鍵的數(shù)目，烯烴可以分為：二烯烴

②共軛二烯烴

CH2=CH-CH=CH2 1,3-丁二烯

穩(wěn)定

③孤立二烯烴CH2=CH-CH2-CH=CH2

穩(wěn)定多烯烴①累積二烯烴H2C=C=CH2

不穩(wěn)定CH2=CH2

乙烯 CH3CH=CH2 丙烯

通式：CnH2n單烯烴2.烯烴的命名一、烯烴的結(jié)構(gòu)選主鏈定編號寫位置①命名方法

系統(tǒng)命名法——遵循“最長、最多、最近、最簡、最小”原則。②命名步驟——含有碳碳雙鍵的最長碳鏈，取代基最多——從距離雙鍵最近，取代基最簡單、位次和最小的一端編號123456己二烯——取代基由簡到繁，并標(biāo)明首先出現(xiàn)碳碳雙鍵的位置和數(shù)目2,4-二甲基-2,4-3.乙烯的結(jié)構(gòu)一、烯烴的結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)示意圖共價鍵分子中的碳原子均采取___雜化，碳原子與氫原子間形成__鍵，兩個碳原子之間形成雙鍵(1個___鍵和1個___鍵)空間結(jié)構(gòu)乙烯分子中的所有原子都位于_________，相鄰兩個鍵之間的夾角約為________sp2σσπ同一平面上120°4.烯烴的結(jié)構(gòu)一、烯烴的結(jié)構(gòu)①共價鍵：碳碳雙鍵兩端的碳原子采取sp2雜化；其余具有四條單鍵的碳原子采取sp3雜化。烯烴中的共價鍵既有σ鍵，又有π鍵。②空間結(jié)構(gòu)：每種分子最多幾個原子共平面？1.烯烴的物理性質(zhì)二、烯烴的性質(zhì)乙烯：純凈的乙烯為無色、稍有氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣的略小C≤4時，常溫呈氣態(tài)，其他呈液或固態(tài)；碳原子數(shù)越多，沸點越高；同分異構(gòu)體，支鏈越多沸點越低；隨碳原子數(shù)的遞增，相對密度逐漸增大；密度小于水，難溶于水，易溶于有機溶劑。遞變規(guī)律與烷烴相似2.乙烯的化學(xué)性質(zhì)二、烯烴的性質(zhì)（1）氧化反應(yīng)①燃燒C2H4+3O22CO2+2H2O點燃現(xiàn)象：火焰明亮且伴有黑煙②與酸性KMnO4反應(yīng)可以使高錳酸鉀溶液褪色，產(chǎn)物為CO2和H2O可以利用該反應(yīng)鑒別乙烷與乙烯，但不可用于除雜2.乙烯的化學(xué)性質(zhì)二、烯烴的性質(zhì)2.乙烯的化學(xué)性質(zhì)二、烯烴的性質(zhì)（2）加成反應(yīng)有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)叫做加成反應(yīng)。二、烯烴的性質(zhì)2.乙烯的化學(xué)性質(zhì)二、烯烴的性質(zhì)（2）加成反應(yīng)2.乙烯的化學(xué)性質(zhì)二、烯烴的性質(zhì)（3）加聚反應(yīng)什么是單體？鏈節(jié)？聚合度？有無固定熔沸點？3.烯烴的化學(xué)性質(zhì)二、烯烴的性質(zhì)與乙烯相似，類比乙烯（1）氧化反應(yīng)①烯烴能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色②可燃性，烯烴可以燃燒，燃燒時火焰明亮且伴有黑煙CnH2n+O2

nCO2+nH2O點燃3.烯烴的化學(xué)性質(zhì)二、烯烴的性質(zhì)（2）加成反應(yīng)試劑乙烯丙烯溴氯化氫水CH2=CHCH3+H2OCH3CHCH3

OH催化劑加熱加壓CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3

CH2=CH2+HClCH3-CH2Cl一定條件CH2=CHCH3+HClCH3CHClCH3

一定條件CH2=CHCH3+HClCH2ClCH2CH3

一定條件CH2=CH2+H2OCH3-CH2OH催化劑加熱加壓CH2=CHCH3+H2OCH2CH2CH3

OH催化劑加熱加壓官能團和化學(xué)鍵如何變化？3.烯烴的化學(xué)性質(zhì)二、烯烴的性質(zhì)（3）加聚反應(yīng)含有碳碳雙鍵官能團的有機化合物在一定條件下能發(fā)生類似乙烯的加聚反應(yīng)。例如，氯乙烯可以通過加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯:氯乙烯聚氯乙烯（PVC）nCH2=CH催化劑Cl[]nClCH2－CH請根據(jù)乙烯、氯乙烯發(fā)生的加聚反應(yīng)，分別寫出丙烯、異丁烯發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式。3.烯烴的化學(xué)性質(zhì)二、烯烴的性質(zhì)（3）加聚反應(yīng)nCH2=CHCH3

催化劑[]nCH3CH2－CH

CH3nCH2=C－CH3催化劑CH3CH3[]nCH2－C二、烯烴的性質(zhì)1.正誤判斷(1)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色(2)乙烯能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色，發(fā)生的反應(yīng)類型相同(3)乙烯主要通過石油的裂解獲得，其產(chǎn)量常用來衡量一個國家石油化工的

發(fā)展水平(4)通入氫氣或用酸性KMnO4溶液都可以除去乙烷中的少量乙烯(5)分子式符合CnH2n的烴一定是烯烴√××××二、烯烴的性質(zhì)2.丙烯是三大合成材料的基本原料之一，其用量最大的是生產(chǎn)聚丙烯。(1)丙烯分子中最多有幾個原子處于同一平面上？

丙烷分子中三個碳原子是否處在同一條直線上？(2)丙烯在光照下能否與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)？

若能，請寫出生成一氯代物的化學(xué)方程式。(3)丙烯、聚丙烯、丙烷都能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色嗎？

若能褪色，反應(yīng)的類型相同嗎？7個否CH2==CH—CH3＋Cl2CH2==CH—CH2Cl＋HCl能只有丙烯可以丙烯使酸性KMnO4溶液褪色發(fā)生氧化反應(yīng)，使溴水褪色發(fā)生加成反應(yīng)。三、烯烴的同分異構(gòu)體同分異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)造異構(gòu)立體異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)位置異構(gòu)官能團異構(gòu)順反異構(gòu)對映異構(gòu)三、烯烴的同分異構(gòu)體1.烯烴的立體異構(gòu)問題：根據(jù)2-丁烯的結(jié)構(gòu)簡式，拼出2-丁烯分子的球棍模型。CH3-CH=CH-CH3三、烯烴的同分異構(gòu)體1.烯烴的立體異構(gòu)（1）順反異構(gòu)現(xiàn)象①定義：通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)會導(dǎo)致其空間排列方式不同，產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。②分類相同（順序在前）的原子或原子團位于雙鍵同一側(cè)的稱為順式結(jié)構(gòu)，相同的原子或原子團位于雙鍵兩側(cè)的稱為反式結(jié)構(gòu)三、烯烴的同分異構(gòu)體1.烯烴的立體異構(gòu)（1）順反異構(gòu)現(xiàn)象順-2-丁烯反-2-丁烯③產(chǎn)生順反異構(gòu)體的條件a.具有碳碳雙鍵；b.組成雙鍵的每個碳原子必須連接兩個不同的原子或原子團。三、烯烴的同分異構(gòu)體1.烯烴的立體異構(gòu)（1）順反異構(gòu)現(xiàn)象C==CCH3CH3HH順-2-丁烯C==CCH3CH3HH反-2-丁烯熔點/℃-138.9-105.5沸點/℃3.70.9密度（g/cm3）0.6210.604化學(xué)性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有差異三、烯烴的同分異構(gòu)體2.官能團異構(gòu)碳碳雙鍵Ω=1單環(huán)烷烴Ω=1單烯烴與等碳的環(huán)烷烴互為同分異構(gòu)體。如丁烯與環(huán)丁烷和甲基環(huán)丙烷互為同分異構(gòu)體三、烯烴的同分異構(gòu)體3.書寫規(guī)則書寫烯烴類的同分異構(gòu)體時，先寫碳架異構(gòu)，再寫碳碳雙鍵的位置異構(gòu)（插入法），然后考慮順反異構(gòu)，最后寫官能團異構(gòu)例：寫出C4H8的同分異構(gòu)體烯烴：環(huán)烷烴：寫同分異構(gòu)體的時候一定要審清題目，如：某類的同分異構(gòu)體，不考慮立體異構(gòu)三、烯烴的同分異構(gòu)體3.書寫規(guī)則練習(xí)：寫出戊烯的所有烯烴類的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。課堂小結(jié)烯烴的性質(zhì)乙烯的結(jié)構(gòu)特點化學(xué)性質(zhì)立體異構(gòu)（順反異構(gòu)）||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||