高考化學(xué)題型探究有機(jī)合成題的解題策略課件演示文稿第一頁，共34頁。高考化學(xué)題型探究有機(jī)合成題的解題策略課件第二頁，共34頁。一、題型分析1.題型分析第三頁，共34頁。題型分析：

有機(jī)合成題是高考的重點(diǎn)題型，試題往往以某些重要有機(jī)物的合成為載體，給出合成流程圖，提供一些信息，考查合成路線中某些物質(zhì)的推斷，反應(yīng)化學(xué)方程式的書寫，有機(jī)反應(yīng)類型的判斷，同分異構(gòu)體的書寫，有機(jī)物的檢驗(yàn)等。也有的試題提供原料，讓設(shè)計(jì)合成路線，書寫有關(guān)化學(xué)反應(yīng)方程式等。該類試題在解題時(shí)要對(duì)比原料和目標(biāo)產(chǎn)物，結(jié)合題給信息，選用合適的分析方法進(jìn)行分析或設(shè)計(jì)。第四頁，共34頁。二、題型示例2.題型示例第五頁，共34頁?！臼纠?2014·全國大綱卷，30)“心得安”是治療心臟病的藥物，下面是它的一種合成路線(具體反應(yīng)條件和部分試劑略)：回答下列問題：(1)試劑a是__________________，試劑b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________，b中官能團(tuán)的名稱是_________________。(2)③的反應(yīng)類型是____________。NaOH(或Na2CO3)ClCH2CH==CH2氯原子、碳碳雙鍵氧化反應(yīng)第六頁，共34頁。(3)心得安的分子式為______________。(4)試劑b可由丙烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：反應(yīng)1的試劑與條件為___________，反應(yīng)2的化學(xué)方程式為________________，

反應(yīng)3的反應(yīng)類型是__________。C16H21O2NCl2、光照取代反應(yīng)第七頁，共34頁。轉(zhuǎn)解析(5)芳香化合物D是1--萘酚的同分異構(gòu)體，其分子中有兩個(gè)官能團(tuán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，E和F與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)均能放出CO2氣體，F(xiàn)芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種。D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________；由F生成一硝化產(chǎn)物的化學(xué)方程式為_____________________________________________，該產(chǎn)物的名稱是_____________________________________。2--硝基--1,4--苯二甲酸(或硝基對(duì)苯二甲酸)第八頁，共34頁。

第九頁，共34頁。

回原題第十頁，共34頁。三、知識(shí)歸納3.知識(shí)歸納第十一頁，共34頁。1．中學(xué)常見的有機(jī)合成路線(2)二元合成路線CH2=CH2X2CH2

CH2XXNaOH/H2O二元醇二元羧酸二元醛鏈酯環(huán)酯高聚酯第十二頁，共34頁。(3)芳香化合物合成路線

OHCl2NaOH/H2OCl①FeCl3②CH3CH2ClCHOCOOHCH2OH第十三頁，共34頁。第十四頁，共34頁。第十五頁，共34頁。②羥基酸酯化成環(huán)③氨基酸成環(huán)如H2NCH2CH2COOH→第十六頁，共34頁。3．有機(jī)合成中官能團(tuán)的引入、消去和轉(zhuǎn)化(1)官能團(tuán)的引入第十七頁，共34頁。②引入鹵素原子

烷烴或苯及其同系物的鹵代

第十八頁，共34頁。②引入鹵素原子

第十九頁，共34頁。第二十頁，共34頁。第二十一頁，共34頁。①通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵。②通過消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)或酯化反應(yīng)消除羥基(—OH)。③通過加成反應(yīng)或氧化反應(yīng)消除醛基(—CHO)。④通過消去反應(yīng)或水解(取代)反應(yīng)消除鹵素原子。(2)官能團(tuán)的消去第二十二頁，共34頁。第二十三頁，共34頁。(3)氨基(—NH2)的保護(hù)：如用對(duì)硝基甲苯合成對(duì)氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2還原為—NH2。防止當(dāng)KMnO4氧化—CH3時(shí)，—NH2(具有還原性)也被氧化。4．有機(jī)合成中常見官能團(tuán)的保護(hù)(1)酚羥基的保護(hù)，因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng)，把—OH變?yōu)椤狾Na將其保護(hù)起來，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。(2)碳碳雙鍵的保護(hù)：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。第二十四頁，共34頁。四、題組精練4.題組精練第二十五頁，共34頁。香豆素類化合物具有抗病毒、抗癌等多種生物活性。香豆素-3-羧酸可由水楊醛制備。(1)中間體X的分子式為_________________________?！揪?】C12H10O4第二十六頁，共34頁。(2)水楊醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________________________________。(3)香豆素-3-羧酸在NaOH溶液中徹底水解生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________________。第二十七頁，共34頁。(4)下列說法錯(cuò)誤的是________。A．中間體X不易溶于水B．水楊醛分子中所有原子一定處于同一平面C．水楊醛除本身外，含有苯環(huán)且無其他環(huán)的同分異構(gòu)體還有4種D．水楊醛和香豆素-3-羧酸都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B轉(zhuǎn)解析第二十八頁，共34頁。

解析

(2)水楊醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成、Ag、NH3、H2O。(3)香豆素-3-羧酸含有酯基和羧基，1mol香豆素-3--羧酸消耗3molNaOH。(4)A項(xiàng)，中間體X不含親水基團(tuán)，難溶于水；B項(xiàng)，酚羥基中氫原子與其他原子不一定在同一平面，由于C—C單鍵的旋轉(zhuǎn)，醛基上的O和H與苯環(huán)也不一定在同一平面內(nèi)；C項(xiàng)，間位和對(duì)位2種，羥基與醛基合并，形成苯甲酸和甲酸苯酚酯2種；D項(xiàng)，水楊醛含有醛基，香豆素-3-羧酸含有碳碳雙鍵，都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(5)根據(jù)提供的反應(yīng)及吡啶與苯結(jié)構(gòu)類似，可寫出吡啶的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?；卦}第二十九頁，共34頁?？Х人崾且环N在醫(yī)學(xué)上具有較廣泛的應(yīng)用的醫(yī)藥中間體和原料藥。 反應(yīng)①：【精練2】第三十頁，共34頁?？Х人岜揭阴ナ且环N天然抗癌藥物，由苯乙烯合成咖啡酸苯乙酯的過程之一是：(1)化合物Ⅰ的分子式為_________；反應(yīng)③的反應(yīng)類型為_______________反應(yīng)。C7H6O3還原(或加成)第三十一頁，共34頁。(2)若化合物Ⅱ和Ⅲ中的“Ph”為苯基、“P”為磷原子，則合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________；________________