5年（2021-2025）高考1年模擬化學(xué)真題分類匯編PAGEPAGE1專題13有機(jī)合成與推斷綜合題考點(diǎn)五年考情（2021-2025）命題趨勢考點(diǎn)1有機(jī)合成與推斷（5年5考）2025山東卷第19題2024山東卷第17題2023山東卷第19題2022山東卷第19題2021山東卷第19題有機(jī)合成與推斷綜合題在山東高考卷中的考查形式較為固定，涉及的考點(diǎn)主要有官能團(tuán)名稱、反應(yīng)類型、反應(yīng)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的判斷和合成路線設(shè)計(jì)等。1．（2025·山東卷）麻醉藥布比卡因(I)的兩條合成路線如下：已知：Ⅰ．Ⅱ．回答下列問題：（1）A結(jié)構(gòu)簡式為；B中含氧官能團(tuán)名稱為。（2）反應(yīng)類型為；化學(xué)方程式為。（3）G的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡式為(寫出一種即可)。①含

②含2個(gè)苯環(huán)

③含4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（4）H中存在酰胺基N原子(a)和雜環(huán)N原子(b)，N原子電子云密度越大，堿性越強(qiáng)，則堿性較強(qiáng)的N原子是(填“a”或“b”)。（5）結(jié)合路線信息，用催化加氫時(shí)，下列有機(jī)物中最難反應(yīng)的是_______(填標(biāo)號)。A．苯() B．吡啶()C．環(huán)已-1，3-二烯() D．環(huán)己-1，4-二烯()（6）以，，為主要原料合成。利用上述信息補(bǔ)全合成路線?！敬鸢浮浚?）羧基（2）取代反應(yīng)（3）（4）b（5）A（6）〖祥解〗A的分子式為C6H7N，結(jié)合I的結(jié)構(gòu)式可推出A的結(jié)構(gòu)式為，A被高錳酸鉀氧化為B（），B與氫氣加成生成C（），C與三氯化磷發(fā)生取代反應(yīng)生成D（），D與E（）發(fā)生取代反應(yīng)生成H（），H與1-溴丁烷發(fā)生取代反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物。另一條合成路線為：B與SOCl2反應(yīng)生成F（），F(xiàn)與E（）發(fā)生取代反應(yīng)生成G（），G與氫氣加成得到H，H與1-溴丁烷發(fā)生取代反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物，據(jù)此解答?！窘馕觥浚?）由分析可知，A的結(jié)構(gòu)式為，B為，B含有的含氧官能團(tuán)名稱為羧基，故答案為：；羧基；（2）由分析可知，C與三氯化磷發(fā)生取代反應(yīng)生成D（），D與E（）發(fā)生取代反應(yīng)生成H（），化學(xué)方程式為：，故答案為：取代反應(yīng)；；（3）G為，滿足以下條件的①含

②含2個(gè)苯環(huán)

③含4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明物質(zhì)結(jié)構(gòu)高度對稱，如，故答案為：；（4）H為，存在酰胺基N原子(a)和雜環(huán)N原子(b)，N原子電子云密度越大，堿性越強(qiáng)，烷基是給電子基，酰胺基受旁邊碳氧雙鍵的影響，導(dǎo)致雜環(huán)N原子(b)上電子云密度增大，堿性增強(qiáng)，所以堿性較強(qiáng)的N原子(b)，故答案為：b；（5）合成路線中涉及到用H2/PtO2加成的路線有B→C，G→H，B→C反應(yīng)中，吡啶環(huán)被加成，G→H轉(zhuǎn)化時(shí)，吡啶環(huán)被加成，但苯環(huán)仍然存在，說明苯環(huán)不易被加成，C，D選項(xiàng)中含有碳碳雙鍵，碳碳雙鍵不穩(wěn)定，易發(fā)生加成反應(yīng)，所以下列有機(jī)物最難反應(yīng)的是苯環(huán)，故答案為：A；（6）根據(jù)題目中的信息，與發(fā)生取代反應(yīng)生成，與氫氣加成得到，與1-溴丙烷發(fā)生取代反應(yīng)得到，所以需要補(bǔ)充的合成路線為，故答案為。2．（2024·山東卷）心血管藥物纈沙坦中間體(F)的兩條合成路線如下：已知：I．Ⅱ．回答下列問題：（1）A結(jié)構(gòu)簡式為；B→C反應(yīng)類型為。（2）C+D→F化學(xué)方程式為。（3）E中含氧官能團(tuán)名稱為；F中手性碳原子有個(gè)。（4）D的一種同分異構(gòu)體含硝基和3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(個(gè)數(shù)此為)，其結(jié)構(gòu)簡式為。（5）C→E的合成路線設(shè)計(jì)如下：試劑X為(填化學(xué)式)；試劑Y不能選用，原因是?！敬鸢浮浚?）取代反應(yīng)（2）+（3）醛基1（4）（5）NaOHC中的-CH2Br會(huì)被KMnO4氧化為-COOH，無法得到E〖祥解〗A→B發(fā)生的類似已知I．的反應(yīng)，結(jié)合A、B的分子式和F的結(jié)構(gòu)簡式可知，A為：，B為，對比B和C的分子式，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式可知，B甲基上的1個(gè)H被Br取代得到C，C為，C、D在乙醇的作用下得到F，對比C、F的結(jié)構(gòu)簡式可知，D為，E與D發(fā)生類似已知Ⅱ．的反應(yīng)，可得E為?！窘馕觥浚?）由分析得，A的結(jié)構(gòu)簡式為：；B（）甲基上的1個(gè)H被Br取代得到C（），反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；（2）由分析得，C為，D為，C、D在乙醇的作用下得到F（），化學(xué)方程式為：+；（3）由分析得，E為，含氧官能團(tuán)為：醛基；F中手性碳原子有1個(gè)，位置如圖：；（4）D為，含硝基（-NO2）和3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(個(gè)數(shù)此為6：6：1)的D的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)如圖：；（5）C為，E為結(jié)合C→E的合成路線設(shè)計(jì)圖可知，C在NaOH水溶液的作用下，Br被羥基取代，得到G，G與試劑Y（合適的氧化劑，如：O2）發(fā)生氧化反應(yīng)得到E，試劑X為NaOH，試劑Y不能選用KMnO4，原因是C中的-CH2Br會(huì)被KMnO4氧化為-COOH，無法得到E。3．（2023·山東卷）根據(jù)殺蟲劑氟鈴脲(G)的兩條合成路線，回答下列問題。已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→Ⅱ．路線：（1）A的化學(xué)名稱為_____(用系統(tǒng)命名法命名)；的化學(xué)方程式為_____；D中含氧官能團(tuán)的名稱為_____；E的結(jié)構(gòu)簡式為_____。路線二：（2）H中有_____種化學(xué)環(huán)境的氫，①~④屬于加成反應(yīng)的是_____(填序號)；J中原子的軌道雜化方式有_____種?！敬鸢浮浚?）2,6-二氯甲苯+2KF+2KCl酰胺基（2）2②2〖祥解〗路線：根據(jù)流程及A的分子式為C7H6Cl2，可推出A的結(jié)構(gòu)式為，A在氨氣和氧氣的作用下，生成了B（），B與KF反應(yīng)，生成C（），根據(jù)題給信息，C與過氧化氫反應(yīng)，生成D（），D和(COCl)2反應(yīng)生成E，E的分子式為C8H3F2NO2，推出E的結(jié)構(gòu)式為，E與F（）反應(yīng)生成了氟鈴脲（G）。路線二：根據(jù)流程及F的分子式可推出H的結(jié)構(gòu)式，H與氫氣反應(yīng)生成I（），I與CF2=CF2反應(yīng)生成F（），F(xiàn)與COCl2反應(yīng)生成J（），J與D（）反應(yīng)生成了氟鈴脲（G）?！窘馕觥浚?）由分析可知，A為，系統(tǒng)命名為2,6-二氯甲苯，B與KF發(fā)生取代反應(yīng)生成C，化學(xué)方程式為+2KF+2KCl，D為，含氧官能團(tuán)為酰胺基，根據(jù)分析，E為，故答案為：2,6-二氯甲苯；+2KF+2KCl；酰胺基；；（2）根據(jù)分析，H為，由結(jié)構(gòu)特征可知，含有2種化學(xué)環(huán)境的氫，根據(jù)分析流程可知H→I為還原反應(yīng)，I→F為加成反應(yīng)，F(xiàn)→J，J→G均為取代反應(yīng)，J為，C原子的雜化方式有sp2，sp3兩種，NO原子的雜化方式均為sp3，所以J中原子的雜化方式有2種，故答案為：2；②；2。4．（2022·山東卷）支氣管擴(kuò)張藥物特布他林(H)的一種合成路線如下：已知：Ⅰ.

Ⅱ.、Ⅲ.回答下列問題：（1）A→B反應(yīng)條件為_______；B中含氧官能團(tuán)有_______種。（2）B→C反應(yīng)類型為_______，該反應(yīng)的目的是_______。（3）D結(jié)構(gòu)簡式為_______；E→F的化學(xué)方程式為_______。（4）H的同分異構(gòu)體中，僅含有、和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有_______種。（5）根據(jù)上述信息，寫出以羥基鄰苯二甲酸二乙酯為主要原料制備合成的路線_______?！敬鸢浮浚?）

濃硫酸，加熱

2（2）

取代反應(yīng)

保護(hù)酚羥基（3）

CH3COOC2H5

+Br2+HBr（4）6（5）【解析】由C的結(jié)構(gòu)簡式和有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，在濃硫酸作用下，與乙醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成，則A為、B為；在碳酸鉀作用下與phCH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成，與CH3COOC2H5發(fā)生信息Ⅱ反應(yīng)生成，則D為CH3COOC2H5、E為；在乙酸作用下與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成，則F為；一定條件下與(CH3)3CNHCH2ph發(fā)生取代反應(yīng)，則G為；在Pd—C做催化劑作用下與氫氣反應(yīng)生成H。（1）由分析可知，A→B的反應(yīng)為在濃硫酸作用下，與乙醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成和水；B的結(jié)構(gòu)簡式為為，含氧官能團(tuán)為羥基、酯基，共有2種；（2）由分析可知，B→C的反應(yīng)為在碳酸鉀作用下與phCH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成和氯化氫，由B和H都含有酚羥基可知，B→C的目的是保護(hù)酚羥基；（3）由分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOC2H5；E→F的反應(yīng)為在乙酸作用下與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成和溴化氫，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+Br2+HBr；（4）H的同分異構(gòu)體僅含有—OCH2CH3和—NH2可知，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)可以視作、、分子中苯環(huán)上的氫原子被—NH2取代所得結(jié)構(gòu)，所得結(jié)構(gòu)分別有1、3、2，共有6種；（5）由題給信息可知，以4—羥基鄰苯二甲酸二乙酯制備的合成步驟為在碳酸鉀作用下與phCH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生信息Ⅱ反應(yīng)生成，在Pd—C做催化劑作用下與氫氣反應(yīng)生成，合成路線為。5．（2021·山東卷）一種利膽藥物F的合成路線如圖：已知：Ⅰ.+Ⅱ.回答下列問題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為___；符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有___種。①含有酚羥基②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫（2）檢驗(yàn)B中是否含有A的試劑為___；B→C的反應(yīng)類型為___。（3）C→D的化學(xué)方程式為__；E中含氧官能團(tuán)共___種。（4）已知：，綜合上述信息，寫出由和制備的合成路線___?！敬鸢浮?FeCl3溶液氧化反應(yīng)+CH3OH+H2O3〖祥解〗由信息反應(yīng)II以及F的結(jié)構(gòu)簡式和E的分子式可知E的結(jié)構(gòu)簡式為，D發(fā)生信息反應(yīng)I得到E，則D的結(jié)構(gòu)簡式為，C與CH3OH發(fā)生反應(yīng)生成D，C相較于D少1個(gè)碳原子，說明C→D是酯化反應(yīng)，因此C的結(jié)構(gòu)簡式為，B→C碳鏈不變，而A→B碳鏈增長，且增長的碳原子數(shù)等于中碳原子數(shù)，同時(shí)B→C的反應(yīng)條件為NaClO2、H+，NaClO2具有氧化性，因此B→C為氧化反應(yīng)，A→B為取代反應(yīng)，C8H8O3的不飽和度為5，說明苯環(huán)上的取代基中含有不飽和鍵，因此A的結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為?！窘馕觥浚?）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為；A的同分異構(gòu)體中滿足：①含有酚羥基；②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中不含醛基；③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫，說明具有對稱結(jié)構(gòu)，則滿足條件的結(jié)構(gòu)有：、、、，共有4種，故答案為：；4。（2）A中含有酚羥基，B中不含酚羥基，可利用FeCl3溶液檢驗(yàn)B中是否含有A，若含有A，則加入FeCl3溶液后溶液呈紫色；由上述分析可知，B→C的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，故答案為：FeCl3溶液；氧化反應(yīng)。（3）C→D為與CH3OH在濃硫酸作催化劑并加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)化學(xué)方程式為+CH3OH+H2O；E的結(jié)構(gòu)簡式為，其中的含氧官能團(tuán)為醚鍵、酚羥基、酯基，共3種，故答案為：+CH3OH+H2O；3。（4）由和制備過程需要增長碳鏈，可利用題干中A→B的反應(yīng)實(shí)現(xiàn)，然后利用信息反應(yīng)I得到目標(biāo)產(chǎn)物，目標(biāo)產(chǎn)物中碳碳雙鍵位于端基碳原子上，因此需要與HBr在40℃下發(fā)生加成反應(yīng)生成，和反應(yīng)生成，根據(jù)信息Ⅰ.+得到反應(yīng)生成，因此合成路線為；故答案為：。1．（2025·山東淄博·三模）治療中樞系統(tǒng)障礙的丁苯那嗪類藥物(F)合成路線如下：（）已知：?；卮鹣铝袉栴}：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為；B中含氧官能團(tuán)名稱是。（2）的化學(xué)方程式為；E的同分異構(gòu)體含碳氧雙鍵、六元碳環(huán)結(jié)構(gòu)和3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(個(gè)數(shù)比為3∶2∶2)，其結(jié)構(gòu)簡式為(任寫一種)。F中手性碳原子有個(gè)。（3）化合物的合成路線設(shè)計(jì)如下：化合物中有副產(chǎn)物(C10H21ON)生成，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為；的反應(yīng)類型為；N轉(zhuǎn)化為E時(shí)，還生成了H2O和(填結(jié)構(gòu)簡式)?！敬鸢浮浚?）酰胺基、酚羥基（2）2（3）消去反應(yīng)〖祥解〗A與CH3COOCH2CH3發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B在POCl3下發(fā)生已知反應(yīng)生成C，C與CH3OH發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D與E在K2CO3下發(fā)生已知反應(yīng)生成F，由F的結(jié)構(gòu)式和A、B、C、D、E的分子式可推知A為，B為，C為，D為，E為，據(jù)此回答?！窘馕觥浚?）由分析知，A的結(jié)構(gòu)簡式為；B的結(jié)構(gòu)為，含氧官能團(tuán)名稱是酰胺基、酚羥基；（2）由分析知，C為，D為，的化學(xué)方程式為；E為，含有2個(gè)不飽和度，同分異構(gòu)體含碳氧雙鍵、六元碳環(huán)結(jié)構(gòu)和3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(個(gè)數(shù)比為3∶2∶2)，其結(jié)構(gòu)簡式為；F中手性碳原子有2個(gè)（如圖所示帶*號）；（3）化合物中有副產(chǎn)物(C10H21ON)生成，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為；N為，E為，對比兩者結(jié)構(gòu)可知，的化學(xué)方程式為，過程中多了一個(gè)碳碳雙鍵，故反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；N轉(zhuǎn)化為E時(shí)，還生成了H2O和。2．（2025·山東臨沂·三模）某藥物中間體K的合成路線如下圖所示。已知：Ⅰ.。

Ⅱ.?；卮鹣铝袉栴}：（1）X中官能團(tuán)名稱為；的作用是；反應(yīng)類型為。（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為；F→G的化學(xué)方程式為。（3）A的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有種(不考慮立體異構(gòu))；其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積比為1：1：1：2：2的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）根據(jù)上述信息，寫出以丙酮和丙腈為原料制備的合成路線?！敬鸢浮浚?）酯基、氰基中和反應(yīng)生成的HBr，促使反應(yīng)正向進(jìn)行，提高C的產(chǎn)率取代反應(yīng)或取代（2）（3）17（4）〖祥解〗根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知：A為，B為，X為，與HCl反應(yīng)生成和H2O，根據(jù)E的分子式可知結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)在DIBAL作用下酯基還原為-CH2OH，則F為，F(xiàn)在Cu催化下-CH2OH氧化為-CHO，則G為，G與發(fā)生取代反應(yīng)生成和HCl，H按照信息Ⅱ的反應(yīng)生成K?！窘馕觥浚?）據(jù)分析，X為，其官能團(tuán)為酯基、氰基；與反應(yīng)生成和HBr，加入K2CO3，中和反應(yīng)生成的HBr，促使反應(yīng)正向進(jìn)行，提高C的產(chǎn)率；G→H的反應(yīng)為與發(fā)生取代反應(yīng)生成和HCl，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（2）據(jù)分析，B的結(jié)構(gòu)簡式為；F→G為在Cu催化下生成，化學(xué)方程式為2+O22+2H2O。（3）滿足條件的A的同分異構(gòu)體為：（1）-F、-CH3、-CHO的三取代苯：-F和-CH3在鄰位，-CHO有4種可能、-F和-CH3在間位，-CHO有4種可能、-F和-CH3在對位，-CHO有2種可能，共有10種；（2）-CH2F、-CHO的二取代苯，共有3種；（3）-CH2CHO、-F的二取代苯，共有3種；（4）-CHFCHO的單取代苯，共有1種，故共有17種同分異構(gòu)體；核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積比為1：1：1：2：2，則不存在甲基，且為對稱結(jié)構(gòu)，因此該結(jié)構(gòu)不可能是-F、-CH3、-CHO的三取代苯，二取代苯的核磁共振氫譜有4組或6組峰，則符合條件的同分異構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）目標(biāo)產(chǎn)物與題圖中D的結(jié)構(gòu)相似，按照題目中A→D的合成路徑可知：以丙酮和丙腈為原料制備的合成路線為。3．（2025·山東濰坊·二模）化合物G是合成胃腸道間質(zhì)瘤藥物的中間體，一種合成路線如下：已知：?；卮鹣铝袉栴}：（1）A的名稱為(用系統(tǒng)命名法命名)，B→C的反應(yīng)條件為。（2）設(shè)計(jì)B→C的目的為，C→D的化學(xué)方程式為，E中含氧官能團(tuán)名稱為。（3）寫出一種符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①含苯環(huán)；②有四種不同化學(xué)環(huán)境的H且個(gè)數(shù)比為；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。（4）G的另一條合成路線設(shè)計(jì)如下：試劑M的結(jié)構(gòu)簡式為，I中有種化學(xué)環(huán)境的氫原子?！敬鸢浮浚?）4-氯苯甲醛濃硫酸，加熱（2）防止中的與B中結(jié)合(保護(hù)羧基)羧基、酰胺基（3）或或或（4）4〖祥解〗A的分子式為，不飽和度為5，結(jié)合條件可知，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，B與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，結(jié)合A的不飽和度為5，說明A中含有的是醛基、苯環(huán)(由目標(biāo)產(chǎn)物推斷)，結(jié)合目標(biāo)產(chǎn)物中苯環(huán)取代基的位置推斷，A中兩個(gè)取代基處于對位，A的結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為，C的結(jié)構(gòu)簡式為，C與發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，D中酯基先水解，再酸化生成E為，E中羧基與中氨基發(fā)生取代反應(yīng)生成F為，F(xiàn)與發(fā)生已知信息的反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物，據(jù)此解答?！窘馕觥浚?）A的結(jié)構(gòu)簡式為，系統(tǒng)命名法為4-氯苯甲醛；B→C發(fā)生的是羧基和羥基的酯化反應(yīng)，反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱；（2）B→C的反應(yīng)先讓羧基發(fā)生酯化反應(yīng)，而D→E又發(fā)生酯基的水解反應(yīng)，說明B→C的目的為防止中的與B中結(jié)合(保護(hù)羧基)；C→D的反應(yīng)為取代反應(yīng)，同時(shí)會(huì)生成HCl，化學(xué)方程式為；結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式可知，含氧官能團(tuán)名稱為羧基、酰胺基；（3）E結(jié)構(gòu)簡式為，①含苯環(huán)，除了苯環(huán)外還剩余7個(gè)碳原子、3個(gè)氧原子、2個(gè)氮原子、3個(gè)不飽和度，②有四種不同化學(xué)環(huán)境的H且個(gè)數(shù)比為，說明含有的結(jié)構(gòu)，③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，滿足條件的結(jié)構(gòu)簡式為或或或；（4）H的分子式為，結(jié)合E→F的反應(yīng)，H與中氨基發(fā)生取代反應(yīng)生成I，則H的結(jié)構(gòu)簡式為，I的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合已知信息逆推可知，J的結(jié)構(gòu)簡式為，則試劑M為；由上述分析可知，試劑M為；I中有4種化學(xué)環(huán)境的氫原子。4．（2025·山東菏澤·二模）綠色環(huán)保型農(nóng)藥茚蟲威中間體(G)的合成路線如下：已知：①(R=烴基)；②?；卮鹣铝袉栴}：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為；B中官能團(tuán)的名稱為。（2）C→D的化學(xué)方程式為。（3）符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。①除苯環(huán)外無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)

②氯原子直接與苯環(huán)相連③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)其中核磁共振氫譜有五組峰且峰面積是的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）F→G反應(yīng)類型為。（5）根據(jù)上述信息，寫出以和碳酸二甲酯()為主要原料制備的合成路線(無機(jī)試劑任選)。【答案】（1）羧基、氯原子（碳氯鍵）（2）（3）16（4）氧化反應(yīng)（5）〖祥解〗A和HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B和PCl3發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C和氯苯發(fā)生取代反應(yīng)生成D，由D的結(jié)構(gòu)和A的分子式可推知A為，B為ClCH2CH2COOH，C為ClCH2CH2COCl，D在一定條件下反應(yīng)生成E，結(jié)合E的分子式可知，D在一定條件下脫HCl成環(huán)得到E，可推知E為，E與CH3OCOOCH3在NaH下發(fā)生取代反應(yīng)生成F，由F的分子式可推知F的結(jié)構(gòu)為，F(xiàn)與在一定條件下反應(yīng)生成G，據(jù)此回答?！窘馕觥浚?）由分析知，A的結(jié)構(gòu)簡式為；B的結(jié)構(gòu)簡式為ClCH2CH2COOH，其中官能團(tuán)的名稱為羧基、氯原子（碳氯鍵）；（2）ClCH2CH2COCl和氯苯發(fā)生取代反應(yīng)生成D，化學(xué)方程式為；（3）由分析知，E為，滿足①除苯環(huán)外無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，②氯原子直接與苯環(huán)相連，③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的E的同分異構(gòu)體有(苯環(huán)上連三個(gè)不同取代基，共有10種)、(鄰、間、對三種)、(鄰、間、對三種)共10+3+3=16種；其中核磁共振氫譜有五組峰且峰面積是的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為；（4）由分析知，與在一定條件下反應(yīng)生成，中含有過氧鍵，具有強(qiáng)氧化性，同時(shí)對比F和G的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)→G反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；（5）由逆向合成法分析，可由在堿性條件下水解后酸化得到，可由和CH3OCOOCH3發(fā)生取代反應(yīng)得到，可由發(fā)生催化氧化反應(yīng)得到，可由在氫氧化鈉水溶液加熱條件下水解得到，則合成路線為：5．（2025·山東聊城·二模）化合物I是合成酮類藥物的一種中間體，其合成路線如下：已知：i．ii．iii．（1）A→B的化學(xué)方程式為。（2）M的化學(xué)名稱為，H→I的反應(yīng)類型為。（3）E生成F的同時(shí)會(huì)生成一種與F互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物F′，F(xiàn)′的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）M在一定條件下還原得到J(C7H7NO3)，符合下列條件的J的同分異構(gòu)體有種。①遇FeCl3溶液顯紫色，含有酰胺基或氨基

②能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)（5）化合物I的另一種衍生物Y的合成過程中如下：已知：①X不與Na反應(yīng)，②Y分子中與氧原子連接的碳均為sp2雜化。則X中手性碳原子有個(gè)，Y的結(jié)構(gòu)簡式為?！敬鸢浮浚?）+C2H5OH+H2O（2）鄰硝基苯甲醛或2-硝基苯甲醛氧化反應(yīng)（3）（4）19（5）1〖祥解〗參照已知條件ⅱ，逆向推出D的結(jié)構(gòu)簡式為；C與HBr發(fā)生羥基的取代反應(yīng)，則C為；參照已知條件ⅰ，逆向推出B為；A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，則A為；參照已知條件ⅲ推出F為；對比G與F的分子式，結(jié)合H的結(jié)構(gòu)，推出G的結(jié)構(gòu)為；G發(fā)生取代反應(yīng)生成H；H被過碘酸酯氧化成I?！窘馕觥浚?）A→B發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為+C2H5OH+H2O；（2）M為鄰硝基苯甲醛或2-硝基苯甲醛；由上述分析可知H→I為氧化反應(yīng)；（3）由分析可知E→F為成環(huán)反應(yīng)，參照F結(jié)構(gòu)可推出F′的結(jié)構(gòu)簡式為；（4）依題，符合條件的同分異構(gòu)體有19種，具體如下：含兩個(gè)取代基的有三種，分別為、、，這三種中的兩個(gè)取代基分別有鄰間對三種排列順序，共九種；含三個(gè)取代基的為，通過定二移一法，可以得出有十種同分異構(gòu)體，故J的同分異構(gòu)體共有19種；（5）X不與Na反應(yīng)，故X中不含羥基，故生成X的過程中自身脫去一個(gè)水分子，發(fā)生成環(huán)反應(yīng)，則X為，X含有1個(gè)手性碳原子（如圖，帶“*”的為手性碳原子）；Y分子中與O原子連接的碳均為sp2雜化，故五元環(huán)上與O相連的C原子形成了碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)，Y的結(jié)構(gòu)為。6．（2025·山東濟(jì)寧·二模）G是制備那韋類抗HIV藥物的關(guān)鍵中間體，其合成路線如下：已知：-Boc為的簡寫（1）A中所含官能團(tuán)的名稱為，①的化學(xué)名稱為。（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）N→E的反應(yīng)類型是。（4）A→M的化學(xué)方程式為。（5）寫出符合下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：(寫出一種即可)。①含苯環(huán)，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫。（6）寫出以為主要原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和流程中的有機(jī)試劑任選)。【答案】（1）氨基、羧基對硝基苯酚或4-硝基苯酚（2）（3）取代反應(yīng)（4）+CH3CH2OH+H2O（5）（6）〖祥解〗根據(jù)C的分子式可知，B和對硝基苯酚反應(yīng)生成C和水，則C的結(jié)構(gòu)簡式為；E發(fā)生還原反應(yīng)生成F，由F逆推，E是；根據(jù)A→B可知，M中氨基上1個(gè)H被-Boc代替得到N，則M是。【解析】（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式，A中所含官能團(tuán)的名稱為氨基、羧基；根據(jù)①的結(jié)構(gòu)簡式，①化學(xué)名稱為對硝基苯酚。（2）B和對硝基苯酚反應(yīng)生成C，根據(jù)C的分子式可知，B和對硝基苯酚反應(yīng)生成C和水，C的結(jié)構(gòu)簡式為；（3）E是，根據(jù)N的結(jié)構(gòu)簡式，可知N中-OCH2CH3被-CH2Cl代替得到E，則N→E的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。（4）M是，A和乙醇反應(yīng)生成M和水，反應(yīng)方程式為+CH3CH2OH+H2O；（5）①含苯環(huán)，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；②分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說明結(jié)構(gòu)對稱，符合條件的G的同分異構(gòu)體有。（6）HOOCCH2CH2COOH和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，和CH2ICl發(fā)生取代反應(yīng)生成，還原為，合成路線為。7．（2025·山東日照·二模）化合物I為抗炎藥吲哚拉新的前體，其合成路線如下：已知：Ⅰ．R-COOHR-COClⅡ．R-NH2R-NH-NH2回答下列問題：（1）B中官能團(tuán)名稱為。（2）C與過量的酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）C→D的反應(yīng)類型為。（4）D＋G→H過程中加入(填“”或“”)更有利于反應(yīng)正向進(jìn)行(已知：和均為平面形分子)。（5）F→G的化學(xué)方程式為。（6）設(shè)計(jì)F→G和H→I的目的為。（7）E的同分異構(gòu)體中屬于酚有種，其中核磁共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的結(jié)構(gòu)簡式為?！敬鸢浮浚?）酯基、碳碳雙鍵（2）（3）取代反應(yīng)（4）（5）+CH3CHO+H2O（6）保護(hù)氨基（7）16、〖祥解〗由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，氫氧化鈉作用下與CH3COOCH2CH3反應(yīng)生成為，則A為、B為；酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，則C為；與SOCl2發(fā)生已知Ⅰ的取代反應(yīng)生成，則D為；發(fā)生已知Ⅱ的反應(yīng)生成，則F為；與乙醛先發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物再發(fā)生消去反應(yīng)生成，則G為；與發(fā)生取代反應(yīng)生成，氯化氫作用下轉(zhuǎn)化為?！窘馕觥浚?）由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，官能團(tuán)為酯基、碳碳雙鍵，故答案為：酯基、碳碳雙鍵；（2）由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為，分子中含有的碳碳雙鍵能與過量的酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成和HOOCCOOH，HOOCCOOH能被酸性高錳酸鉀氧化成二氧化碳，故答案為：；（3）由分析可知，C→D的反應(yīng)為與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成，故答案為：取代反應(yīng)；（4）由分析可知，D＋G→H的反應(yīng)為與發(fā)生取代反應(yīng)生成和氯化氫；由結(jié)構(gòu)簡式和題意可知，和分子中的氮原子均采用sp2雜化，中氮原子的孤對電子位于垂直于環(huán)平面的sp2軌道中，未參與共軛，可自由結(jié)合質(zhì)子，而中氮原子的孤對電子參與環(huán)的共軛π體系，導(dǎo)致其難以結(jié)合質(zhì)子，所以反應(yīng)過程中加入吡啶與氯化氫反應(yīng)，減小生成物的濃度，使平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)，更有利于反應(yīng)正向進(jìn)行，故答案為：；（5）分析可知，F(xiàn)→G的反應(yīng)為與乙醛先發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物再發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+CH3CHO+H2O，故答案為：+CH3CHO+H2O；（6）由結(jié)構(gòu)簡式可知，E分子和I分子中都含有氨基，則流程中設(shè)計(jì)F→G和H→I的目的為保護(hù)氨基，故答案為：保護(hù)氨基；（7）E的同分異構(gòu)體中屬于酚的結(jié)構(gòu)可以視作苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子被—CH2NH2和—NHCH3取代所得結(jié)構(gòu)，共有6種；還可以視作鄰甲基苯酚、間甲基苯酚、對甲基苯酚分子中苯環(huán)上氫原子被氨基取代所得結(jié)構(gòu)，共有10種，則符合條件的同分異構(gòu)體共有16種結(jié)構(gòu)，其中核磁共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的結(jié)構(gòu)簡式為、，故答案為：16；、。8．（2025·山東省實(shí)驗(yàn)中學(xué)·一模）化合物K是合成抗病毒藥物普拉那韋的原料，其合成路線如下。已知：①；②RBrRMgBr；回答下列問題：（1）A具有酸性，且酸性比乙酸(填“強(qiáng)”或“弱”)，A→B的反應(yīng)類型為，J中含有的官能團(tuán)的名稱是。（2）D→E過程中有副產(chǎn)物E’生成，E’為E的同分異構(gòu)體，則E’的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）E有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。a．經(jīng)紅外光譜測定分子中含結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基b．能發(fā)生水解反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種結(jié)構(gòu)c．能與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡（4）寫出J→K的化學(xué)方程式。（5）一種以乙醛、丙酮、為原料，制備某有機(jī)物的合成路線如下圖所示。其中有機(jī)物M、N的結(jié)構(gòu)簡式分別為、。L【答案】（1）強(qiáng)取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）羰基、羥基、羧基（2）（3）8（4）+H2O（5）〖祥解〗A→B反應(yīng)為酯化反應(yīng)，則A存在羧基，根據(jù)A的分子式，A為，B為，B在Mg/乙醚作用下生成C（）；根據(jù)信息①和E的結(jié)構(gòu)式，可知D為，F(xiàn)為，F(xiàn)在氫氣、Ni、加熱條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成G（）；C和G發(fā)生信息②中的反應(yīng)生成H（），H經(jīng)過一系列轉(zhuǎn)化生成I，I發(fā)生酯的水解反應(yīng)生成J（），J在濃硫酸、加熱條件下生成K。據(jù)此解答：【解析】（1）據(jù)分析，A為，由于Br電負(fù)性大于H，因此中的O-H比乙酸更弱，酸性比乙酸強(qiáng)；A→B為與乙醇在濃硫酸、加熱條件下生成，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）；J為，其中含有的官能團(tuán)的名稱是羰基、羥基、羧基。（2）D→E過程為苯甲醛中醛基碳原子與2-戊酮的α碳原子形成新的碳碳鍵，2-戊酮為不對稱酮，化合物E為2-戊酮的1號碳與苯甲醛中醛基碳原子鍵，則化合物E‘為2-戊酮的3號碳與苯甲醛中醛基碳原子鍵，結(jié)構(gòu)簡式為。（3）根據(jù)E的同分異構(gòu)體要求，該同分異構(gòu)體為，具有8種結(jié)構(gòu)（、、、、、、、），則符合下列條件的同分異構(gòu)體有8種。（4）J（）在濃硫酸、加熱條件下生成K和水，化學(xué)方程式為+H2O。（5）根據(jù)信息①可知，乙醛和丙酮在NaOH水溶液種生成L（），L受熱發(fā)生消去反應(yīng)生成M（）；根據(jù)信息②可知，M與反應(yīng)生成N（）；N在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成目標(biāo)化合物。9．（2025·山東泰安·一模）一種抗病毒花物的合成路線如下：已知：Ⅰ．和為鄰對位定位基；和苯酚的化學(xué)性質(zhì)相似；Et-為乙基。Ⅱ．①

②Ⅲ．回答下列問題：（1）C中含氧官能團(tuán)的名稱為；A中最多有個(gè)原子共面；反應(yīng)另一產(chǎn)物的名稱為。（2）已知苯，第一步反應(yīng)所需無機(jī)試劑為，的反應(yīng)類型為。（3）中反應(yīng)①的方程式為。（4）F的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）符合下列條件的F的同分異構(gòu)體有種。①遇溶液顯色②在酸性條件下水解生成羧酸且羧基直接與苯環(huán)相連③苯環(huán)有三個(gè)取代基?！敬鸢浮浚?）酯基13間氯苯胺或3－氯苯胺（2）濃硝酸、濃硫酸還原反應(yīng)（3）+2NaOH+CH3CH2OH+H2O（4）（5）20〖祥解〗A的分子式為，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡式可知，A的兩個(gè)取代基分別為，且處于間位，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，D在氫氧化鈉溶液中發(fā)生酯基的水解反應(yīng)，再酸化得到E為，E在加熱條件下生成F，結(jié)合已知信息Ⅱ，則F的結(jié)構(gòu)簡式為：，結(jié)合已知信息Ⅱ可知，F(xiàn)當(dāng)中羥基被氯原子取代生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此解答。【解析】（1）C的結(jié)構(gòu)簡式為，含氧官能團(tuán)的名稱為酯基；A的結(jié)構(gòu)簡式為，與苯環(huán)相連的原子共面，氨基上的一個(gè)氫原子可以和苯環(huán)共面，故最多可以有13個(gè)原子共面，結(jié)合B、C的結(jié)構(gòu)簡式，以及反應(yīng)條件，可以推斷另一種產(chǎn)物為，名稱為，間氯苯胺或3－氯苯胺；（2）已知和為鄰對位定位基，則若想引入苯環(huán)間位取代基，則首先苯環(huán)在濃硫酸作催化劑作用下和濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)，生成硝基苯(硝基是間位取代基)，則X為硝基苯，硝基苯在作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成，再發(fā)生已知信息Ⅲ的還原反應(yīng)生成A，故第一步反應(yīng)所需無機(jī)試劑為濃硝酸、濃硫酸，的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)；（3）中反應(yīng)①是酯基在堿性環(huán)境下的水解反應(yīng)，方程式為+2NaOH+CH3CH2OH+H2O；（4）由分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：；（5）F的分子式為，不飽和度為7；①遇溶液顯色，則含有酚羥基或含有類似結(jié)構(gòu)中的羥基；②在酸性條件下水解生成羧酸且羧基直接與苯環(huán)相連，則應(yīng)含有苯甲酸形成的酯基，但F中含有唯一一個(gè)氧原子，已經(jīng)被酚羥基占用，所以此處不可能含有酯基，則可以聯(lián)想到此類反應(yīng)：，則苯環(huán)上含有，則其環(huán)的結(jié)構(gòu)不可能含有的結(jié)構(gòu)；③苯環(huán)有三個(gè)取代基，結(jié)合上述分析，苯環(huán)的三個(gè)取代基分別為、，苯環(huán)上三個(gè)不同的取代基共有10種情況，所以一共有20種同分異構(gòu)體。10．（2025·山東濰坊·一模）左氧氟沙星是一種具有廣譜抗菌作用的藥物，其前體K的合成路線如下：?。?其中DHP、PPTS是有機(jī)試劑縮寫)ⅱ．ⅲ．（1）B的系統(tǒng)命名是。（2）已知試劑X的分子式為，X的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）F分子中官能團(tuán)名稱為羥基、醚鍵、硝基、。（4）I中含有兩個(gè)酯基、兩個(gè)六元環(huán)，的反應(yīng)類型為，的化學(xué)方程是。（5）F的同分異構(gòu)體中滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有種(不考慮立體異構(gòu))。①為α-氨基酸；

②核磁共振氫譜顯示有5組峰，且峰面積之比為1：1：2：2：3；③1mol該物質(zhì)與Na反應(yīng)，消耗3molNa；

④能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。（6）K的另一種制備途徑如下：寫出M、P的結(jié)構(gòu)簡式、?！敬鸢浮浚?）2-羥基丙酸乙酯（2）（3）碳氟鍵（4）取代反應(yīng)（5）4（6）〖祥解〗采用逆推法，由E的結(jié)構(gòu)簡式，參照A的分子式，可確定A為CH3CH(OH)COOH；A與C2H5OH發(fā)生酯化反應(yīng)，生成B為CH3CH(OH)COOC2H5；依據(jù)已知ⅰ，可得出C為CH3CH(OPHT)COOC2H5；依據(jù)已知ⅱ可確定D為CH3CH(OPHT)CH2OH，由X的分子式為C6H2NO2F3，可確定X為；依據(jù)已知ⅰ，可確定F為；依據(jù)