（優(yōu)選）名師面對(duì)面高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課件第章生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)第1頁(yè)，共52頁(yè)。第39講生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)第2頁(yè)，共52頁(yè)。第3頁(yè)，共52頁(yè)。1．葡萄糖與果糖(1)組成和分子結(jié)構(gòu)糖類C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO—CHO、—OH同分異構(gòu)體第4頁(yè)，共52頁(yè)。(2)化學(xué)性質(zhì)葡萄糖可發(fā)生__________、酯化反應(yīng)、加成反應(yīng)等，但不能發(fā)生水解反應(yīng)。①生理氧化：______________________________。②被銀氨溶液和新制Cu(OH)2懸濁液氧化該反應(yīng)常用于尿糖的檢驗(yàn)，因?yàn)槠咸烟菍儆诙嗔u基醛，所以是一種還原性糖。氧化反應(yīng)第5頁(yè)，共52頁(yè)。2．蔗糖和麥芽糖類別蔗糖麥芽糖分子組成和結(jié)構(gòu)分子式為C12H22O11，是由一分子葡萄糖與一分子果糖脫水形成的，分子結(jié)構(gòu)中___醛基，是________糖分子式為C12H22O11，與蔗糖互為同分異構(gòu)體，是由兩分子葡萄糖脫水形成的，分子中含有______和________，是________糖無非還原性羥基醛基還原性第6頁(yè)，共52頁(yè)。第7頁(yè)，共52頁(yè)。3.淀粉和纖維素淀粉[(C6H10O5)n]纖維素[(C6H10O5)n]結(jié)構(gòu)特征由葡萄糖單元構(gòu)成的天然高分子化合物，n值小于纖維素由葡萄糖單元構(gòu)成的天然高分子化合物，每個(gè)葡萄糖單元中含3個(gè)—OH物理性質(zhì)白色粉末，不溶于冷水，在熱水中部分溶解白色、無味的固體，不溶于水和有機(jī)溶劑第8頁(yè)，共52頁(yè)。淀粉[(C6H10O5)n]纖維素[(C6H10O5)n]化學(xué)性質(zhì)①無還原性，為非還原性糖；②水解的最終產(chǎn)物為葡萄糖；③遇淀粉變藍(lán)色①無還原性，為非還原性糖；②能水解，但比淀粉難；③能發(fā)生酯化反應(yīng)：與HNO3、乙酸反應(yīng)分別生成硝酸酯、乙酸酯存在植物種子，塊根、谷類中棉花、木材中用途制造葡萄糖和酒精造紙，制造硝酸纖維(火棉、膠棉)、醋酸纖維、人造絲、人造棉、炸藥等注意事項(xiàng)淀粉、纖維素的分子式都是(C6H10O5)n，但兩者的n值不同，所以______為同分異構(gòu)體不互為第9頁(yè)，共52頁(yè)。第10頁(yè)，共52頁(yè)。2．有機(jī)反應(yīng)中的硫酸與氫氧化鈉試劑反應(yīng)物及反應(yīng)類型濃硫酸醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、纖維素的水解反應(yīng)、苯環(huán)上的硝化反應(yīng)稀硫酸酯、蛋白質(zhì)、低糖、淀粉的水解反應(yīng)，羧酸鹽、酚鹽的復(fù)分解反應(yīng)NaOH溶液酯、鹵代烴、蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)，酚、羧酸的中和反應(yīng)第11頁(yè)，共52頁(yè)。1．判斷下列說法是否正確(對(duì)的畫“√”，錯(cuò)的畫“×”)。(1)利用糧食釀酒經(jīng)歷了淀粉→葡萄糖→乙醇的化學(xué)變化過程()(2013山東卷—7D)(2)葡萄糖、蔗糖、淀粉均屬于糖類，均可發(fā)生水解反應(yīng)()(2015石家莊二模—8A)第12頁(yè)，共52頁(yè)。(3)葡萄糖、果糖的分子式均為C6H12O6，二者互為同分異構(gòu)體()(4)做衣服的棉、麻和絲的成分均為纖維素()(2015福州五校聯(lián)考—7B)(5)向淀粉溶液中加入稀硫酸，加熱幾分鐘，冷卻后加入新制Cu(OH)2懸濁液，加熱，沒有磚紅色沉淀生成，證明淀粉沒有水解成葡萄糖()(6)麥芽糖及其水解產(chǎn)物均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)()(7)可用纖維素的水解產(chǎn)物制取乙醇()(2014福建卷—7A)第13頁(yè)，共52頁(yè)。(8)淀粉和纖維素在酸催化下完全水解后產(chǎn)物都是葡萄糖()(2014浙江卷—10C)(9)葡萄糖和蔗糖溶液都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)()【答案】(1)√(2)×(3)√(4)×(5)×(6)√(7)√(8)√(9)×第14頁(yè)，共52頁(yè)。第15頁(yè)，共52頁(yè)。第16頁(yè)，共52頁(yè)。油脂酯類高級(jí)脂肪酸甘油C17H35COOHC15H31COOHC17H33COOHC17H31COOH第17頁(yè)，共52頁(yè)。單甘油酯混甘油酯第18頁(yè)，共52頁(yè)。3．物理性質(zhì)(1)油脂一般______溶于水，密度比水______。(2)天然油脂都是混合物，沒有固定的________。①含不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯常溫下一般呈____態(tài)。②含飽和脂肪酸成分較多的甘油酯常溫下一般呈____態(tài)。不小熔、沸點(diǎn)液固第19頁(yè)，共52頁(yè)。4．化學(xué)性質(zhì)(1)油脂的氫化(油脂的硬化)經(jīng)硬化制得的油脂叫________，也稱________；如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________________________。人造脂肪硬化油第20頁(yè)，共52頁(yè)。(2)水解反應(yīng)分別寫出硬脂酸甘油酯在酸性和堿性條件下水解的化學(xué)方程式：_____________________________________________________________________________________________________。油脂在堿性條件下的水解稱為皂化反應(yīng)。第21頁(yè)，共52頁(yè)。油脂的“三化”油脂的“三化”是指氫化、硬化和皂化，通過概念的對(duì)比，明確“三化”的區(qū)別。第22頁(yè)，共52頁(yè)。4．判斷下列說法是否正確(對(duì)的畫“√”，錯(cuò)的畫“×”)。(1)植物油的主要成分是高級(jí)脂肪酸()(2)天然植物油常溫下一般呈液態(tài)，難溶于水，有恒定的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)()(2012北京卷—11A)(3)苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色()(2012山東卷—10A)(4)油脂在空氣中完全燃燒轉(zhuǎn)化為水和二氧化碳()第23頁(yè)，共52頁(yè)。(5)乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇()(6)“地溝油”禁止食用，但可以用來制肥皂()(2013福建卷—6D)(7)油脂在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應(yīng)，且產(chǎn)物相同()(2014北京卷—10D)(8)酯類和糖類都能發(fā)生水解反應(yīng)()【答案】(1)×(2)×(3)×(4)√(5)×(6)√(7)×(8)×第24頁(yè)，共52頁(yè)。5．下列說法中正確的是()A．油脂的相對(duì)分子質(zhì)量較大，屬于高分子化合物B．油脂在堿性條件下水解比在酸性條件下水解更容易發(fā)生C．油脂里烴基的飽和程度越大，其熔點(diǎn)越低D．不含其他雜質(zhì)的油脂是純凈物【答案】B第25頁(yè)，共52頁(yè)。6．某物質(zhì)的結(jié)構(gòu)如下，關(guān)于該物質(zhì)的敘述正確的是()A．一定條件下與氫氣反應(yīng)可以生成硬脂酸甘油酯B．一定條件下與氫氣反應(yīng)可以生成軟脂酸甘油酯C．與氫氧化鈉溶液混合加熱能得到肥皂的主要成分D．與其互為同分異構(gòu)體且完全水解后產(chǎn)物相同的油脂還有3種第26頁(yè)，共52頁(yè)?！敬鸢浮緾【解析】從其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出，該物質(zhì)屬于油脂且相應(yīng)的高級(jí)脂肪酸各不相同，因此選項(xiàng)A、B均不正確，而選項(xiàng)C正確；與其互為同分異構(gòu)體且完全水解后產(chǎn)物相同的油脂還有兩種。第27頁(yè)，共52頁(yè)。1．氨基酸(1)定義：羧酸分子烴基上的氫原子被氨基(—NH2)取代的化合物，含有________和__________，蛋白質(zhì)由氨基酸組成，天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物都是___________。(2)常見的氨基酸甘氨酸(氨基乙酸)：___________________________，丙氨酸(α-氨基丙酸)：_________________________，氨基酸和蛋白質(zhì)氨基羧基α-氨基酸NH2—CH2—COOH第28頁(yè)，共52頁(yè)。苯丙氨酸(α-氨基苯丙酸)：_____________________，谷氨酸(α-氨基戊二酸)：_______________________。(3)性質(zhì)①兩性與酸反應(yīng)：___________________________________，第29頁(yè)，共52頁(yè)。與堿反應(yīng)：_______________________________________________。②成肽(或脫水)反應(yīng)_____________________________________。＋H2O

NH2CH2COOH＋H—NHCH2COOH―→

第30頁(yè)，共52頁(yè)。2．蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)蛋白質(zhì)的組成與結(jié)構(gòu)①蛋白質(zhì)含有_________________等元素。②蛋白質(zhì)是由氨基酸通過__________產(chǎn)生，蛋白質(zhì)屬于功能高分子化合物。(2)蛋白質(zhì)的性質(zhì)①水解：在酸、堿或酶的作用下最終水解生成________。②兩性：具有氨基酸的性質(zhì)。③鹽析向蛋白質(zhì)溶液中加入某些濃的無機(jī)鹽[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后，可以使蛋白質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出，此過程為________過程，可用于分離和提純蛋白質(zhì)。C、H、O、N、S縮聚反應(yīng)氨基酸可逆第31頁(yè)，共52頁(yè)。④變性加熱、紫外線、超聲波、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、一些有機(jī)物(甲醛、酒精、丙酮)等會(huì)使蛋白質(zhì)變性，此過程為________過程。⑤顏色反應(yīng)含有________的蛋白質(zhì)遇濃HNO3變黃色，該性質(zhì)可用于蛋白質(zhì)的檢驗(yàn)。⑥蛋白質(zhì)灼燒有燒焦羽毛的氣味，可鑒別毛料和棉料等。不可逆苯基第32頁(yè)，共52頁(yè)。滲析、鹽析和變性的比較滲析鹽析變性含義利用半透膜分離膠體粒子與分子、離子加入無機(jī)鹽使膠體中的物質(zhì)析出一定條件下，使蛋白質(zhì)失去原有生理活性條件膠體、半透膜、水較多量的輕金屬鹽或銨鹽加熱、紫外線、X射線、重金屬鹽、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、甲醛、苯酚等特點(diǎn)可逆，需多次換水可逆，蛋白質(zhì)保持原有活性不可逆，蛋白質(zhì)已失去原有活性實(shí)例淀粉溶膠中NaCl雜質(zhì)的除去皂化反應(yīng)液中加食鹽，使肥皂析出；蛋白質(zhì)溶膠中加濃Na2SO4溶液酒精消毒、滅菌，果樹使用波爾多液，甲醛溶液保存動(dòng)物標(biāo)本第33頁(yè)，共52頁(yè)。7．判斷下列說法是否正確(對(duì)的畫“√”，錯(cuò)的畫“×”)。(1)蛋白質(zhì)是結(jié)構(gòu)復(fù)雜的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N四種元素()(2012浙江卷—7B)(2)向兩份蛋白質(zhì)溶液中分別滴加飽和NaCl溶液和CuSO4溶液均有固體析出，所以蛋白質(zhì)均發(fā)生變性()(2012江蘇卷—13A)(3)磨豆?jié){的大豆富含蛋白質(zhì)，豆?jié){煮沸后蛋白質(zhì)變成了氨基酸()(2014廣東卷7—D)第34頁(yè)，共52頁(yè)。(4)蛋白質(zhì)和油脂都是高分子化合物()(2015合肥一?！?A)(5)若兩種二肽互為同分異構(gòu)體，則兩者的水解產(chǎn)物不一致()(2012北京卷—11C)(6)將碘酒滴在雞蛋清中，可觀察到雞蛋清顯藍(lán)色()(7)用甘氨酸(NH2CH2COOH)和丙氨酸(CH3CHNH2COOH)縮合最多可形成四種二肽()【答案】(1)√(2)×(3)×(4)×(5)×(6)×(7)√第35頁(yè)，共52頁(yè)。【答案】B【解析】本題主要考查蛋白質(zhì)水解時(shí)的斷鍵方式。蛋白質(zhì)水解時(shí)，從肽鍵處斷裂。第36頁(yè)，共52頁(yè)。9．下列有關(guān)蛋白質(zhì)的敘述正確的是________(填序號(hào))。①蛋白質(zhì)溶液里加入飽和硫酸銨溶液，有沉淀析出，再加入水，也不溶解②溫度越高，酶催化的化學(xué)反應(yīng)越快③天然蛋白質(zhì)的水解最終產(chǎn)物均為α-氨基酸④重金屬鹽能使蛋白質(zhì)變性，所以誤食重金屬鹽會(huì)中毒⑤氨基酸和蛋白質(zhì)均是既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng)的兩性物質(zhì)【答案】③④⑤第37頁(yè)，共52頁(yè)。一、生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)的水解1．有機(jī)化合物的水解總結(jié)能否水解水解條件水解產(chǎn)物油脂能酸、堿、酶甘油、高級(jí)脂肪酸(堿性條件下為高級(jí)脂肪酸鹽)葡萄糖否果糖否蔗糖能稀硫酸，水浴加熱葡萄糖、果糖第38頁(yè)，共52頁(yè)。能否水解水解條件水解產(chǎn)物麥芽糖能酸、酶葡萄糖淀粉能酸、酶最終為葡萄糖纖維素能稀硫酸、加熱葡萄糖氨基酸否肽能酸、堿、酶氨基酸蛋白質(zhì)能酸、堿、酶氨基酸鹵代烴能NaOH的水溶液，加熱醇第39頁(yè)，共52頁(yè)。第40頁(yè)，共52頁(yè)?！窘馕觥炕衔锖退械腍＋、OH－(或—H、—OH)交換成分生成兩種或兩種以上物質(zhì)的反應(yīng)稱為水解反應(yīng)。水解反應(yīng)肯定為非氧化還原反應(yīng)。常見的水解反應(yīng)有鹽類的水解、鹵代烴的水解、酯類的水解、二糖及多糖的水解、二肽及多肽的水解等。上述反應(yīng)中，②屬于加成反應(yīng)，④屬于弱堿的電離?！敬鸢浮緿第41頁(yè)，共52頁(yè)。第42頁(yè)，共52頁(yè)。第43頁(yè)，共52頁(yè)?！敬鸢浮緿【解析】色氨酸分子中存在氨基和羧基，而褪黑素分子中存在氨基，但不存在羧基，前者具有兩性化合物的特性，后者沒有兩性化合物的特性，故D錯(cuò)。第44頁(yè)，共52頁(yè)。第45頁(yè)，