第49講有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法課標(biāo)要求1.能辨識有機(jī)化合物的類別及分子中官能團(tuán)，能根據(jù)有機(jī)化合物的命名規(guī)則對常見有機(jī)化合物進(jìn)行命名。2.知道研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般方法和有機(jī)化合物分離、提純的常用方法。考點(diǎn)一有機(jī)化合物的分類和命名（一）有機(jī)化合物的分類1.有機(jī)化合物的分類標(biāo)準(zhǔn)分類標(biāo)準(zhǔn)類別概念根據(jù)組成元素?zé)N只由碳、氫兩種元素組成烴的衍生物含有碳、氫以外的其他元素根據(jù)碳骨架的形狀鏈狀有機(jī)化合物分子中原子間結(jié)合成鏈的化合物環(huán)狀有機(jī)化合物分子含有環(huán)的化合物根據(jù)分子中的官能團(tuán)烯烴、炔烴、鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺等【提醒】（1）含醛基的物質(zhì)不一定為醛類，如屬于羧酸、屬于酯。（2）官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)是一個整體，不能將官能團(tuán)拆開分析，如不能將羧基（）拆分為一個酮羰基（）和一個羥基（—OH）來分析其化學(xué)性質(zhì)。2.烴的分類3.芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物（二）常見有機(jī)物的命名1.烷烴的命名（1）習(xí)慣命名法（2）系統(tǒng)命名法2.烯烴和炔烴的命名【命名示例】（1）的名稱為3-甲基-1-戊烯。（2）的名稱為5，5-二甲基-3-乙基-1-己炔。（3）的名稱為3-乙基-1，3-戊二烯。3.苯及其同系物的命名（1）苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。（2）如果苯分子中的兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二甲苯，其有三種同分異構(gòu)體，可分別用鄰、間、對表示；也可將某個甲基所在的苯環(huán)碳原子的位置編為1號，選取最小位次給另一個甲基編號。【命名示例】（2）的系統(tǒng)命名為1，2，4-三甲苯。4.烴的衍生物的命名【提醒】鹵代烴中鹵素原子作為取代基看待。酯的命名是由對應(yīng)的羧酸與醇（或酚）的名稱進(jìn)行組合，即某酸某酯。聚合物：在單體名稱前面加“聚”。【命名示例】用系統(tǒng)命名法給下列有機(jī)物命名：（1）：2-甲基-1-丁醇。（2）：2，6-二氯甲苯。（3）：1，2-丙二醇。（4）：對苯二甲酸。（5）CH3COOCH3：乙酸甲酯。（6）：苯甲酰胺。一有機(jī)物類別與官能團(tuán)1.下列有機(jī)化合物：A. B.C. D.E.（1）從官能團(tuán)的角度看，可以看作醇類的是（填字母，下同）BD；可以看作酚類的是ABC；可以看作羧酸類的是BCD；可以看作酯類的是E。（2）從碳骨架的角度看，屬于鏈狀化合物的是E（填字母，下同）；屬于脂肪族化合物的是DE；屬于芳香族化合物的是ABC。2.（1）化合物是一種取代有機(jī)氯農(nóng)藥DDT的新型殺蟲劑，它含有的含氧官能團(tuán)為羥基、醛基（寫名稱），它屬于脂環(huán)（填“脂環(huán)”或“芳香族”）化合物。（2）有機(jī)物具有的官能團(tuán)名稱是氨基、酮羰基、碳溴鍵、碳氟鍵。（3）某種解熱鎮(zhèn)痛藥主要化學(xué)成分的結(jié)構(gòu)簡式為，其分子中含有的官能團(tuán)分別為酯基、酰胺基（寫名稱）。二有機(jī)物的系統(tǒng)命名（一）根據(jù)結(jié)構(gòu)對有機(jī)物命名3.（1）C2HCl3的化學(xué)名稱為三氯乙烯。（2）的化學(xué)名稱為3-甲基苯酚（或間甲基苯酚）。（3）的化學(xué)名稱為2-羥基苯甲醛（或鄰羥基苯甲醛）。（4）的化學(xué)名稱為1，3-苯二酚（或間苯二酚）。（5）HOC（CH3）3的系統(tǒng)命名法的名稱為2-甲基-2-丙醇。（二）根據(jù)名稱判斷結(jié)構(gòu)4.根據(jù)有機(jī)物的名稱書寫結(jié)構(gòu)簡式。（1）4，4-二甲基-2-戊醇：。（2）2，4，6-三甲基苯酚：。（3）苯乙炔：。（4）丙二醛：OHCCH2CHO。（1）有機(jī)化合物系統(tǒng)命名中常見的錯誤①主鏈選取不當(dāng)（不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長、支鏈最多）。②編號錯（官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位號之和不是最?。?。③支鏈主次不分（不是先簡后繁）。④忘記使用“-”“，”或用錯。（2）系統(tǒng)命名法中四種“字”的含義①烯、炔、醛、酮、酸、酯……——指官能團(tuán)。②二、三、四……——指相同取代基或官能團(tuán)的個數(shù)。③1、2、3……——指官能團(tuán)或取代基的位置。④甲、乙、丙、丁……——指鏈上碳原子個數(shù)分別為1、2、3、4……考點(diǎn)二研究有機(jī)化合物的一般方法1.研究有機(jī)化合物的基本步驟2.分離、提純（1）蒸餾和重結(jié)晶適用對象要求蒸餾常用于分離、提純互溶的液態(tài)有機(jī)物①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較高②該有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大②被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受溫度的影響較大（2）萃?、僖?液萃取利用待分離組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解度不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。②固-液萃取：用溶劑從固體物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程。3.確定分子式（1）元素分析（2）相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法質(zhì)荷比（分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷數(shù)的比值）最大值即為該有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量。4.確定分子結(jié)構(gòu)（1）紅外光譜：主要用于確定化學(xué)鍵和官能團(tuán)。（2）核磁共振氫譜示例：分子式為C2H6O的有機(jī)物A，其核磁共振氫譜圖如圖，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH。（3）X射線衍射①原理：X射線和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生衍射圖。②作用：獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，包括鍵長、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息。（4）根據(jù)不飽和度（Ω）確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)判斷正誤（正確的打“√”，錯誤的打“×”）。（1）碳?xì)滟|(zhì)量比為3∶1的有機(jī)物一定是CH4。（×）（2）CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體，二者核磁共振氫譜相同。（×）（3）乙醇是良好的有機(jī)溶劑，根據(jù)“相似相溶”的規(guī)律用乙醇從水溶液中萃取有機(jī)物。（×）（4）質(zhì)譜法可以測定有機(jī)物的摩爾質(zhì)量，而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機(jī)物的官能團(tuán)類型。（×）（5）有機(jī)物的核磁共振氫譜圖中有4組吸收峰。（√）（6）有機(jī)物的核磁共振氫譜中會出現(xiàn)三組峰，且峰面積之比為3∶4∶1。（×）一有機(jī)物的分離提純方法1.常溫下，乙酰苯胺是一種具有解熱鎮(zhèn)痛作用的白色晶體，20℃時在乙醇中的溶解度為36.9g，在水中的溶解度如下表（注：氯化鈉可分散在醇中形成膠體）。溫度/℃255080100溶解度/g0.560.843.55.5某種乙酰苯胺樣品中混入了少量氯化鈉雜質(zhì)，下列提純乙酰苯胺的方法正確的是（）A.用水溶解后分液B.用乙醇溶解后過濾C.用水作溶劑進(jìn)行重結(jié)晶D.用乙醇作溶劑進(jìn)行重結(jié)晶解析：C氯化鈉可分散在醇中形成膠體，不能用過濾的方法分離，不選B；氯化鈉在水中的溶解度隨溫度變化基本不變，根據(jù)表中數(shù)據(jù)，乙酰苯胺在水中的溶解度隨溫度降低而降低，所以可選用水作溶劑進(jìn)行重結(jié)晶的方法，先用水溶解加熱形成乙酰苯胺的熱飽和溶液，然后降溫結(jié)晶讓大量的乙酰苯胺晶體析出，選C；20℃時乙酰苯胺在乙醇中的溶解度為36.9g，氯化鈉可分散在醇中形成膠體，且二者在乙醇中的溶解度隨溫度變化未知，不能用乙醇作溶劑進(jìn)行重結(jié)晶的方法提純乙酰苯胺，不選D。2.下列物質(zhì)分離或提純的方法不正確的是（）A.提純工業(yè)乙醇（含甲醇、水等雜質(zhì)）選擇裝置③B.提純粗苯甲酸選擇裝置②①C.提純粗苯甲酸的三個步驟：加熱溶解、趁熱過濾、冷卻結(jié)晶D.用NaOH除去苯中混有的少量苯酚選擇裝置④解析：B乙醇與甲醇、水沸點(diǎn)不同，可用蒸餾法分離，A正確；提純粗苯甲酸的步驟為加熱溶解、趁熱過濾、冷卻結(jié)晶，需要用到加熱裝置和過濾裝置，題圖裝置①錯誤，過濾時漏斗下端尖嘴處應(yīng)緊靠燒杯內(nèi)壁，B錯誤，C正確；除去苯中混有的少量苯酚，可向其中加入氫氧化鈉溶液后分液，裝置④為分液裝置，D正確。有機(jī)化合物分離提純方法的選擇二有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定3.撲熱息痛是最常用的非抗炎解熱鎮(zhèn)痛藥，對胃無刺激，副作用小。對撲熱息痛進(jìn)行結(jié)構(gòu)表征，測得的相關(guān)數(shù)據(jù)和譜圖如下。回答下列問題：Ⅰ.確定分子式（1）測定實(shí)驗式將15.1g樣品在足量純氧中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重8.1g和35.2g。再將等量的樣品通入二氧化碳?xì)饬髦?，在氧化銅/銅的作用下氧化有機(jī)物中氮元素，測定生成氣體的體積為1.12L（已換算成標(biāo)準(zhǔn)狀況）。其實(shí)驗式為C8H9NO2。（2）確定分子式測得目標(biāo)化合物的質(zhì)譜圖如下：其分子式為C8H9NO2。Ⅱ.推導(dǎo)結(jié)構(gòu)式（1）撲熱息痛的不飽和度為5。（2）用化學(xué)方法推斷樣品分子中的官能團(tuán)。①加入NaHCO3溶液，無明顯變化；②加入FeCl3溶液，顯紫色；③水解可以得到一種兩性化合物。（3）波譜分析①測得目標(biāo)化合物的紅外光譜圖如下：該有機(jī)化合物分子中存在：、—OH、、。②目標(biāo)化合物的核磁共振氫譜圖中顯示，該有機(jī)化合物分子含有五種處于不同化學(xué)環(huán)境的H原子，其峰面積之比為1∶1∶2∶2∶3。（4）綜上所述，撲熱息痛的結(jié)構(gòu)簡式為。解析：Ⅰ.（1）由題給信息分析可知，生成n（H2O）＝8.1g18g·mol－1＝0.45mol，則n（H）＝0.9mol，生成n（CO2）＝35.2g44g·mol－1＝0.8mol，則n（C）＝0.8mol，n（N2）＝1.12L22.4L·mol－1＝0.05mol，n（N）＝0.1mol，m（C）＋m（H）＋m（N）＝0.8mol×12g·mol－1＋0.9mol×1g·mol－1＋0.1mol×14g·mol－1＝11.9g，故m（O）＝3.2g，n（O）＝0.2mol，n（C）∶n（H）∶n（N）∶n（O）＝0.8mol∶0.9mol∶0.1mol∶0.2mol＝8∶9∶1∶2，實(shí)驗式為C8H9NO2。（2）由質(zhì)譜圖可知，質(zhì)荷比最大值為151，則撲熱息痛的分子式為C8H9NO2。Ⅱ.（1）李比希法確定有機(jī)物的分子組成【考題】（2023·全國乙卷26題）元素分析是有機(jī)化合物的表征手段之一。按如圖實(shí)驗裝置（部分裝置略）對有機(jī)化合物進(jìn)行C、H元素分析?；卮鹣铝袉栴}：（1）將裝有樣品的Pt坩堝和CuO放入石英管中，先通入O2排出石英管中的空氣，而后將已稱重的U形管c、d與石英管連接，檢查裝置的氣密性。依次點(diǎn)燃煤氣燈b、a，進(jìn)行實(shí)驗。（2）O2的作用有排出裝置中的空氣，氧化有機(jī)物，將生成的CO2和H2O趕入c和d裝置中被完全吸收。CuO的作用是CO＋CuOCO2＋Cu（舉1例，用化學(xué)方程式表示）。（3）c和d中的試劑分別是A、C（填字母）。c和d中的試劑不可調(diào)換，理由是堿石灰會同時吸收水和CO2。A.CaCl2 B.NaClC.堿石灰（CaO＋NaOH） D.Na2SO3（4）Pt坩堝中樣品CxHyOz反應(yīng)完全后，應(yīng)進(jìn)行操作：熄滅a處煤氣燈，繼續(xù)通入一段時間O2，然后熄滅b處煤氣燈，待石英管冷卻至室溫，停止通入O2。取下c和d管稱重。（5）若樣品CxHyOz為0.0236g，實(shí)驗結(jié)束后，c管增重0.0108g，d管增重0.0352g。質(zhì)譜測得該有機(jī)物的相對分子量為118，其分子式為C4H6O4。解析：（1）將裝有樣品的Pt坩堝和CuO放入石英管中后，應(yīng)先通入O2排出石英管中的空氣，再將已稱重的U形管c、d與石英管連接，以防止石英管內(nèi)空氣中含有的CO2和水蒸氣對實(shí)驗產(chǎn)生干擾，然后檢查裝置的氣密性。為使有機(jī)物被充分氧化，應(yīng)先點(diǎn)燃b處煤氣燈使CuO紅熱，再點(diǎn)燃a處煤氣燈使有機(jī)物燃燒。（2）O2可排出裝置中的空氣，同時作為反應(yīng)物氧化有機(jī)物使其生成CO2和H2O，還可以將生成的CO2和H2O趕入c和d裝置中使其被完全吸收。有機(jī)物氧化不充分時會生成CO，而CuO可將CO氧化為CO2，從而使有機(jī)物中的C元素完全被氧化。（3）應(yīng)先吸收有機(jī)物燃燒產(chǎn)生的水（用CaCl2吸收），再吸收產(chǎn)生的CO2[用堿石灰（CaO＋NaOH）吸收]。因堿石灰能同時吸收水和CO2，故不能將c、d中的試劑調(diào)換位置。（5）c管增重0.0108g，則n（H）＝2×0.0108g18g·mol－1＝0.0012mol；d管增重0.0352g，則n（C）＝0（0.0236－0.0012－0.0008×12）g16g·mol－1＝0.000【教材】（人教版選擇性必修3第一章第二節(jié)）確定實(shí)驗式元素的定性、定量分析是用化學(xué)方法測定有機(jī)化合物的元素組成，以及各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。元素定量分析的原理一般是將一定量的有機(jī)化合物燃燒，轉(zhuǎn)化為簡單的無機(jī)物，并通過測定無機(jī)物的質(zhì)量，推算出該有機(jī)化合物所含各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計算出該有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子的最簡整數(shù)比，確定其實(shí)驗式（也稱最簡式）。有機(jī)化合物的元素定量分析最早是由德國化學(xué)家李比希（J.vonLiebig，1803—1873）提出的。他用CuO作氧化劑，將僅含C、H、O元素的有機(jī)化合物氧化，生成的CO2用KOH濃溶液吸收，H2O用無水CaCl2吸收。根據(jù)吸收劑在吸收前后的質(zhì)量差，計算出有機(jī)化合物中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，剩余的就是氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，據(jù)此計算可以得到有機(jī)化合物的實(shí)驗式。李比希法元素定量分析實(shí)驗流程如圖是確定有機(jī)物化學(xué)式常用的裝置，其中管式爐可提供有機(jī)物燃燒所需的高溫。（1）裝置B中濃硫酸的作用是干燥氧氣，防止干擾有機(jī)物中氫元素的計量。（2）裝置C中CuO的作用是將可能存在的CO轉(zhuǎn)化為CO2。（3）裝置D中無水氯化鈣用于吸收有機(jī)物燃燒生成的水，通過稱量前后質(zhì)量差確定有機(jī)物燃燒生成水的質(zhì)量。（4）裝置E中堿石灰用于吸收有機(jī)物燃燒生成的CO2，通過稱量前后質(zhì)量差確定有機(jī)物燃燒生成CO2的質(zhì)量。（5）裝置F的作用是防止E吸收空氣中的水和二氧化碳，減少實(shí)驗誤差。實(shí)驗室用燃燒法測定某種α-氨基酸X（CxHyOzNp）的分子組成。取3.34gX放在純氧中充分燃燒，生成CO2、H2O和N2?，F(xiàn)用如圖所示裝置進(jìn)行實(shí)驗（鐵架臺、鐵夾、酒精燈等未畫出），請回答有關(guān)問題：（1）實(shí)驗開始時，首先打開止水夾a，關(guān)閉止水夾b，通一段時間的純氧氣，這樣做的目的是將裝置中的N2排盡；之后則需關(guān)閉止水夾a，打開止水夾b。（2）上述裝置中A、D處都需要用酒精燈加熱，操作時應(yīng)先點(diǎn)燃D處的酒精燈。（3）裝置D的作用是吸收未反應(yīng)的O2，保證最終收集到的氣體是反應(yīng)生成的N2。（4）實(shí)驗結(jié)果：①B中濃硫酸增重1.62g，C中堿石灰增重7.04g，E中收集到224mL氣體（標(biāo)準(zhǔn)狀況）。②X的相對分子質(zhì)量為167。試通過計算確定該有機(jī)物X的分子式C8H9O3N。（5）另取3.34gX與0.2mol·L－1的NaOH溶液反應(yīng)，最多能中和NaOH溶液200mL，有機(jī)物X的13C-NMR（即核磁共振碳譜，其作用與核磁共振氫譜類似）如圖所示。試確定有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式為。解析：（1）裝置中的空氣中含有N2，影響生成氮?dú)獾捏w積測定，需先通入氧氣將裝置中的氮?dú)馀疟M。（2）應(yīng)先點(diǎn)燃D處的酒精燈吸收未反應(yīng)的氧氣，保證最后收集的氣體為純凈的氮?dú)?。?）氣體進(jìn)入裝置E之前應(yīng)該先將氧氣除去，所以銅網(wǎng)的作用是吸收未反應(yīng)的O2，保證最終收集到的氣體是反應(yīng)生成的N2。（4）B中濃硫酸增重1.62g，為生成的水的質(zhì)量，則水的物質(zhì)的量為0.09mol，氫原子的物質(zhì)的量為0.18mol，氫元素的質(zhì)量為0.18g；C中堿石灰增重7.04g，為生成的二氧化碳的質(zhì)量，則二氧化碳的物質(zhì)的量為0.16mol，碳原子的物質(zhì)的量為0.16mol，碳元素的質(zhì)量為1.92g，E中收集到224mL氣體（標(biāo)準(zhǔn)狀況），為氮?dú)?，物質(zhì)的量為0.01mol，氮原子的物質(zhì)的量為0.02mol，氮元素的質(zhì)量為0.28g；則氨基酸中氧元素的質(zhì)量為3.34g－0.18g－1.92g－0.28g＝0.96g，氧原子的物質(zhì)的量為0.06mol；則該有機(jī)物的最簡式為C8H9O3N，相對分子質(zhì)量為167，則該有機(jī)物的分子式為C8H9O3N。（5）3.34gX的物質(zhì)的量為0.02mol，與0.2mol·L－1的NaOH溶液反應(yīng)，最多能中和NaOH溶液200mL，即消耗0.04molNaOH，則該有機(jī)物中含有1個羧基、1個酚羥基，根據(jù)有機(jī)物X的13C-NMR確定該有機(jī)物中含有6種碳原子，則苯環(huán)上含有兩個取代基，且位于對位，則有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式為。1.下列敘述錯誤的是（）A.（2024·湖北高考）羥基在紅外光譜中會出現(xiàn)3000cm－1以上的吸收峰B.（2024·北京高考）由氨基乙酸形成的二肽中存在兩個氨基和兩個羧基C.（2024·山東高考）的系統(tǒng)命名：2-甲基苯酚D.（2024·湖南高考）甲苯的質(zhì)譜圖中，質(zhì)荷比為92的峰歸屬于解析：BO—H在紅外光譜中會出現(xiàn)3000cm－1以上的吸收峰，A項正確；氨基乙酸的結(jié)構(gòu)簡式為，由氨基乙酸形成二肽的結(jié)構(gòu)簡式為，該二肽中含1個氨基、1個羧基和1個肽鍵，B項錯誤；帶1個單位正電荷，其相對質(zhì)量為92，因此其質(zhì)荷比為92，D項正確。2.（2024·山東高考7題）我國科學(xué)家在青蒿素研究方面為人類健康作出了巨大貢獻(xiàn)。在青蒿素研究實(shí)驗中，下列敘述錯誤的是（）A.通過萃取法可獲得含青蒿素的提取液B.通過X射線衍射可測定青蒿素晶體結(jié)構(gòu)C.通過核磁共振譜可推測青蒿素相對分子質(zhì)量D.通過紅外光譜可推測青蒿素分子中的官能團(tuán)解析：C通過核磁共振譜不能測定青蒿素的相對分子質(zhì)量，要測定青蒿素的相對分子質(zhì)量應(yīng)該用質(zhì)譜法。3.（2024·廣東高考6題）提純2.0g苯甲酸粗品（含少量NaCl和泥沙）的過程如下。其中，操作X為（）A.加熱蒸餾 B.加水稀釋C.冷卻結(jié)晶 D.萃取分液解析：C苯甲酸粗品加水加熱溶解得到濁液，趁熱過濾可除去難溶的泥沙，得到的濾液中含有苯甲酸和NaCl，冷卻結(jié)晶可析出苯甲酸，故操作X為冷卻結(jié)晶，C項正確。4.（2024·浙江6月選考9題）有機(jī)物A經(jīng)元素分析儀測得只含碳、氫、氧3種元素，紅外光譜顯示A分子中沒有醚鍵，質(zhì)譜和核磁共振氫譜示意圖如下。下列關(guān)于A的說法正確的是（）A.能發(fā)生水解反應(yīng)B.能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2C.能與O2反應(yīng)生成丙酮D.能與Na反應(yīng)生成H2解析：D由質(zhì)譜圖可知，有機(jī)物A的相對分子質(zhì)量為60，A只含C、H、O三種元素，因此A的分子式為C3H8O或C2H4O2，由核磁共振氫譜可知，A有4種等效氫，個數(shù)比等于峰面積之比，為3∶2∶2∶1，因此A為CH3CH2CH2OH。A為CH3CH2CH2OH，不能發(fā)生水解反應(yīng)，A錯誤；A中官能團(tuán)為羥基，不能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2，B錯誤；CH3CH2CH2OH的羥基位于末端C上，與O2反應(yīng)生成丙醛，不能生成丙酮，C錯誤；CH3CH2CH2OH中含有羥基，能與Na反應(yīng)生成H2，D正確。5.按要求填寫下列空白。（1）（2024·吉林高考）有機(jī)物G（，Bn為）中含氧官能團(tuán)的名稱為羧基和（酚）羥基。（2）（2024·安徽高考）有機(jī)物A（）、B（）中含氧官能團(tuán)名稱分別為羥基、醛基。（3）（2024·江蘇高考）有機(jī)物A（）分子中的含氧官能團(tuán)名稱為醚鍵和酮羰基。（4）（2024·新課標(biāo)卷）有機(jī)物E（）中含氧官能團(tuán)名稱是酯基。（5）（2024·全國甲卷）有機(jī)物A（）中官能團(tuán)名稱為硝基。（6）（2024·貴州高考）有機(jī)物Ⅱ（）含有的官能團(tuán)名稱是磺酸基、酯基、醚鍵、酰胺基。（7）（2024·甘肅高考）化合物Ⅳ（）的含氧官能團(tuán)名稱為醚鍵、酚羥基、醛基。（8）（2024·浙江6月選考）化合物F（）的官能團(tuán)名稱是羧基、碳氯鍵。6.按要求給下列有機(jī)物命名：（1）（2024·河北高考）有機(jī)物A（）的化學(xué)名稱為丙烯酸。（2）（2024·安徽高考）有機(jī)物E（）的化學(xué)名稱為鄰二甲苯（或1，2-二甲苯）。（3）（2024·湖北高考）有機(jī)物C（）的名稱為甲基丙烯腈（2-甲基丙烯腈或α-甲基丙烯腈）。（4）（2024·江西高考）有機(jī)物K（）完全水解后得到有機(jī)產(chǎn)物的名稱是2-甲基苯甲酸（或鄰甲基苯甲酸）。一、選擇題（本題包括9小題，每小題只有一個選項符合題意）1.下列物質(zhì)的類別與所含官能團(tuán)都正確的是（）A.：酚、—OHB.：羧酸、—COOHC.：醛、—CHOD.CH3—O—CH3：醇、—O—解析：BA項，直接與苯環(huán)相連的—OH為酚羥基，該物質(zhì)的—OH與烷基相連，該物質(zhì)為醇，錯誤；C項，該物質(zhì)中含有的—COOR為酯基，該物質(zhì)為酯，錯誤；D項，該物質(zhì)中含有的R1—O—R2為醚鍵，該物質(zhì)為醚，錯誤。2.研究有機(jī)物一般經(jīng)過以下幾個基本步驟：分離、提純→確定實(shí)驗式→確定分子式→確定結(jié)構(gòu)式。以下用于研究有機(jī)物的方法正確的是（）A.通常用過濾的方法來分離、提純液態(tài)有機(jī)混合物B.質(zhì)譜儀可以用于確定有機(jī)物中氫原子的種類C.核磁共振氫譜可以用于確定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量D.紅外光譜可以用于確定有機(jī)物分子中的基團(tuán)解析：D分離、提純液態(tài)有機(jī)混合物，常根據(jù)有機(jī)物的沸點(diǎn)不同，用蒸餾的方法分離，A錯誤；質(zhì)譜儀用于測定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量，B錯誤；核磁共振氫譜可以用于測定有機(jī)物分子中氫原子的種類和相對數(shù)目，C錯誤。3.下列物質(zhì)的核磁共振氫譜中，信號峰有4組的是（）A.B.C.2-甲基丁烷：D.解析：C該有機(jī)物中有2種等效氫，信號峰有2組，A不符合題意；該有機(jī)物中有5種等效氫，信號峰有5組，B不符合題意；該有機(jī)物中有4種等效氫，信號峰有4組，C符合題意；該有機(jī)物中有3種等效氫，信號峰有3組，D不符合題意。4.下列有機(jī)物的系統(tǒng)命名正確的是（）A.：3-甲基-2-乙基戊烷B.：2-甲基戊醛C.：苯甲酸甲酯D.：1，5-二甲苯解析：BA項，碳主鏈選取錯誤，正確的名稱為3，4-二甲基己烷，錯誤；B項，主鏈選取要包含醛基在內(nèi)，名稱為2-甲基戊醛，正確；C項，該有機(jī)物含有酯基，屬于酯，其名稱為乙酸苯酯，錯誤；D項，將苯環(huán)上的6個碳原子編號，支鏈編號之和要最小，該有機(jī)物用系統(tǒng)命名的名稱為1，3-二甲苯，錯誤。5.一種植物生長調(diào)節(jié)劑的分子結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法不正確的是（）A.該物質(zhì)含有3種官能團(tuán)B.該物質(zhì)屬于脂環(huán)烴C.該物質(zhì)不屬于芳香族化合物D.該物質(zhì)屬于烴的衍生物解析：B烴中只含C、H兩種元素，該物質(zhì)中含有C、H、O三種元素，不屬于脂環(huán)烴，B項不正確。6.下列關(guān)于有機(jī)物及相應(yīng)官能團(tuán)的說法中正確的是（）A.乙烯與聚乙烯具有相同的官能團(tuán)，故都屬于烯烴B.分子中含有醚鍵（虛線部分），所以該物質(zhì)屬于醚C.及都含有羥基，故都屬于醇D.不是所有的有機(jī)物都具有一種或幾種官能團(tuán)解析：D乙烯屬于具有不飽和結(jié)構(gòu)的烯烴，而聚乙烯結(jié)構(gòu)中只有C—C及C—H，A錯誤；B中給出的物質(zhì)名稱為乙酸乙酯，故該物質(zhì)屬于酯，B錯誤；C中給出的兩種物質(zhì)雖然都含有羥基，但因為前者羥基是與苯環(huán)直接相連，后者羥基是與鏈烴基直接相連，故前者屬于酚，后者屬于醇，C錯誤；絕大多數(shù)有機(jī)物含有官能團(tuán)，但也有有機(jī)物不具有官能團(tuán)，如烷烴，D正確。7.對于“貝里斯—希爾曼”反應(yīng)，下列說法正確的是（）＋A.該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)B.Ⅰ分子中有1個手性碳原子C.Ⅱ按碳骨架分類屬于脂環(huán)烴D.Ⅲ的含氧官能團(tuán)是羥基、醚鍵解析：AⅠ中CO中的π鍵斷裂與Ⅱ發(fā)生加成反應(yīng)，所以該反應(yīng)為加成反應(yīng)，A正確；手性碳原子：連接四個不同原子或基團(tuán)的碳原子，Ⅰ中無手性碳原子，B錯誤；Ⅱ不屬于烴，C錯誤；Ⅲ中含有羥基和酮羰基2種含氧官能團(tuán)，D8.華法林是香豆素類抗凝劑的一種，主要用于防治血栓栓塞性疾病。下列有關(guān)華法林的說法不正確的是（）A.化學(xué)式中氫原子數(shù)是16B.該有機(jī)物含有C、H、O三種元素，屬于烴的衍生物C.含有酮羰基、酯基、苯環(huán)、羥基四種官能團(tuán)D.該有機(jī)物屬于環(huán)狀化合物、芳香族化合物解析：C根據(jù)該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可得到其化學(xué)式中氫原子數(shù)是16，A正確；該有機(jī)物含有酮羰基、酯基、碳碳雙鍵、羥基四種官能團(tuán)，C錯誤。9.已知苯胺（液體）、苯甲酸（固體）微溶于水，苯胺鹽酸鹽易溶于水。實(shí)驗室初步分離甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列說法正確的是（）A.苯胺既可與鹽酸也可與NaOH溶液反應(yīng)B.分別獲取相應(yīng)粗品①、③時可采用相同的操作方法C.獲得的苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次為①、②、③D.①②③均為兩相混合體系解析：C苯胺分子中含有的氨基能與鹽酸反應(yīng)，但不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，A錯誤；得到苯胺粗品①的分離方法為分液，得到苯甲酸粗品③的分離方法為結(jié)晶或重結(jié)晶、過濾、洗滌，獲取兩者的操作方法不同，B錯誤；獲得的苯胺粗品、甲苯粗品、苯甲酸粗品依次為①、②、③，C正確；①②為液相，③為固相，都不是兩相混合體系，D錯誤。二、非選擇題（本題包括2小題）10.按要求回答下列問題：（1）中含有的官能團(tuán)的名稱為碳溴鍵、醚鍵、羧基。（2）有機(jī)物的核磁共振氫譜出現(xiàn)的峰面積之比為3∶2（或2∶3）。（3）的系統(tǒng)命名法名稱為5-甲基-2-庚烯。（4）有機(jī)物M常用于食品行業(yè)。已知9.0gM在足量O2中充分燃燒，產(chǎn)生的氣體依次通過足量的濃硫酸和堿石灰，分別增重5.4g和13.2g，經(jīng)檢驗剩余氣體為O2。①M(fèi)分子的質(zhì)譜圖如圖所示，從圖中可知其相對分子質(zhì)量是90，則M的分子式是C3H6O3。②M能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)，且M分子的核磁共振氫