第53講醛酮高中總復(fù)習(xí)·化學(xué)課標(biāo)要求1.

認(rèn)識(shí)醛、酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)及其在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。2.

了解醛、酮在有機(jī)合成中的應(yīng)用。3.

認(rèn)識(shí)官能團(tuán)與有機(jī)化合物特征性質(zhì)的關(guān)系，認(rèn)識(shí)一定條件下官能團(tuán)可以

相互轉(zhuǎn)化?？键c(diǎn)·全面突破01真題·體驗(yàn)品悟03課時(shí)·跟蹤檢測(cè)04考點(diǎn)·全面突破鎖定要點(diǎn)，聚焦應(yīng)用考點(diǎn)一醛1.

醛的概述（1）概念由烴基（或氫原子）與醛基相連而構(gòu)成的化合物，可表示為RCHO。（2）醛的分類

（3）飽和一元醛的通式為

（n≥1）。

CnH2nO

2.

常見(jiàn)的醛名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式顏色氣味狀態(tài)溶解性甲醛（蟻醛）

?無(wú)色刺激性氣體易溶于水乙醛

?無(wú)色刺激性液體與水以任意比互溶苯甲醛

?無(wú)色苦杏仁氣味液體微溶于水HCHOCH3CHO醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化、還原關(guān)系為醇

醛

羧酸以乙醛為例寫出醛類反應(yīng)的主要化學(xué)方程式。（1）醛的氧化反應(yīng)①銀鏡反應(yīng)：

?

?。

＋3NH3＋H2O

3.

醛的化學(xué)性質(zhì)

?。③催化氧化反應(yīng)：在催化劑并加熱條件下被氧氣氧化成乙酸的反

應(yīng)：

?。（2）醛的還原反應(yīng)（催化加氫）

?。

2CH3CHO＋O2

2CH3COOH

CH3CHO＋H2

CH3CH2OH

②與新制的Cu（OH）2反應(yīng)：（3）與HCN等極性試劑的加成反應(yīng)

?。

【提醒】

（1）醛與新制的Cu（OH）2反應(yīng)時(shí)，堿必須過(guò)量且應(yīng)加熱

煮沸。（2）銀氨溶液的配制方法：向AgNO3溶液中逐滴加入稀氨水，邊滴邊振

蕩至最初產(chǎn)生的白色沉淀恰好完全溶解。4.

特殊的醛——甲醛甲醛是最簡(jiǎn)單的醛，其分子式為

，分子結(jié)構(gòu)可以看成含2個(gè)醛

基，如圖所示。甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為HCHO＋4[Ag（NH3）2]OH

（NH4）2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2OCH2O

5.

醛的應(yīng)用及對(duì)環(huán)境的影響（1）醛是重要的化工原料，廣泛應(yīng)用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。（2）35％～40％的甲醛水溶液俗稱福爾馬林，具有殺菌（用于種子殺

菌）和防腐性能（用于浸制生物標(biāo)本）。（3）劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的

是室內(nèi)主要污染物之一。甲醛

判斷正誤（正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”）。（1）凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)化合物都是醛。

（

×

）（2）丙醛和丙酮互為同分異構(gòu)體，不能用核磁共振氫譜鑒別。（

×）（3）醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu（OH）2的反應(yīng)均需在堿性條件

下。

（

√

）（4）醛類化合物既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng)。

（

√

）（5）醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇。

（

√

）××√√√

√

一醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.

下列有關(guān)醛的判斷正確的是（

）A.

乙醛和丙烯醛（

）不互為同系物，它們與氫氣充分反應(yīng)后的產(chǎn)

物也不互為同系物B.1

mol

HCHO發(fā)生銀鏡反應(yīng)最多生成2

mol

AgC.

對(duì)甲基苯甲醛（

）使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說(shuō)明它含

有醛基D.

能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物不一定是醛類，甲酸乙酯也可發(fā)生銀鏡反應(yīng)√解析：

乙醛和丙烯醛（

）與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)可分別生成

乙醇、丙醇，二者互為同系物，A錯(cuò)誤；1

mol

HCHO含有2

mol醛基，可生

成4

mol

Ag，B錯(cuò)誤；甲基連接在苯環(huán)上，也可被酸性高錳酸鉀氧化，C錯(cuò)

誤；含有醛基的有機(jī)物都可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不一定為醛，如甲酸乙酯、

甲酸、葡萄糖等，D正確。2.

（2024·山西大學(xué)附中月考）化合物Y是一種精細(xì)化工中間體，其部分合

成路線如圖。下列說(shuō)法不正確的是（

）

A.X中C原子只有一種雜化方式B.X含有

，能與HCN發(fā)生加成反應(yīng)C.X與足量H2加成的產(chǎn)物中含有手性碳原子D.

能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且苯環(huán)上有3個(gè)取代基的Y的同分異構(gòu)體共10種√

二醛基的檢驗(yàn)3.

某同學(xué)用1

mL

2

mol·L－1的CuSO4溶液與4

mL

0.5

mol·L－1的NaOH溶液

混合，然后加入0.5

mL

4％的乙醛溶液，加熱至沸騰，未見(jiàn)磚紅色沉淀，

實(shí)驗(yàn)失敗的主要原因是（

）A.

乙醛量太少B.

硫酸銅的量少C.NaOH的量少D.

加熱時(shí)間不夠

√4.

有機(jī)物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，下

列檢驗(yàn)A中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是（

）A.

先加酸性高錳酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱B.

先加溴水，后加酸性高錳酸鉀溶液C.

先加銀氨溶液，微熱，再加入溴水D.

先加入新制的氫氧化銅，加熱至沸，酸化后再加溴水√解析：

先加酸性高錳酸鉀溶液，碳碳雙鍵、—CHO均被氧化，不能檢

驗(yàn)，A錯(cuò)誤；先加溴水，碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，—CHO被氧化，不能檢

驗(yàn)，B錯(cuò)誤；若先加銀氨溶液，可檢驗(yàn)—CHO，但沒(méi)有酸化，加溴水可能

與堿反應(yīng)，不能確定有機(jī)物A中是否含有碳碳雙鍵，C項(xiàng)錯(cuò)誤；先加入新制

的氫氧化銅，加熱，可檢驗(yàn)—CHO，酸化后再加溴水，可檢驗(yàn)碳碳雙鍵，

D正確。

（1）醛基（—CHO）的檢驗(yàn)及反應(yīng)中的物質(zhì)的量關(guān)系①定性檢驗(yàn)

②定量關(guān)系a：1

mol

～2

mol

Ag～1

mol

Cu2Ob：1

mol

HCHO～4

mol

Ag～2

mol

Cu2O（2）含—CHO的有機(jī)物中

的檢驗(yàn)應(yīng)先用新制的Cu（OH）2氧化—CHO，排除干擾，然后酸化，最后用

溴水檢驗(yàn)

。考點(diǎn)二酮（一）酮1.

組成和結(jié)構(gòu)

2.

最簡(jiǎn)單的酮——丙酮（1）物理性質(zhì)：無(wú)色透明的液體，沸點(diǎn)56.2

℃，易揮發(fā)，能與水、乙醇

等互溶。（2）化學(xué)性質(zhì)：丙酮不能被銀氨溶液、新制的Cu（OH）2等弱氧化劑氧

化，在催化劑存在的條件下，可與H2發(fā)生

反應(yīng)，生成

2-丙醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

?。3.

應(yīng)用酮是重要的有機(jī)溶劑和化工原料。如丙酮可以用作化學(xué)纖維、鋼瓶?jī)?chǔ)存乙

炔等的溶劑，還用于生產(chǎn)有機(jī)玻璃、農(nóng)藥和涂料等。加成（或還原）

＋H2

（二）酮羰基的加成反應(yīng)1.

酮分子中的羰基除催化加氫外，還可與氰化氫、氨及氨的衍生物、

醇類等極性試劑發(fā)生加成反應(yīng)。當(dāng)極性分子與羰基發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，

帶正電荷的原子或原子團(tuán)連接在氧原子上，帶負(fù)電荷的原子或原子團(tuán)

連接在碳原子上。

2.

與常見(jiàn)極性試劑加成實(shí)例反應(yīng)試劑化學(xué)方程式丙酮＋

HCN

＋HCN

丙酮＋

NH3

＋NH3

反應(yīng)試劑化學(xué)方程式丙酮＋

RNH2

＋RNH2

丙酮＋

甲醇

＋CH3OH

一酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.

企鵝酮（

）可作為分子機(jī)器的原材料。下列關(guān)于企鵝酮的說(shuō)法錯(cuò)

誤的是（

）A.

能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.

可發(fā)生取代反應(yīng)C.1

mol企鵝酮轉(zhuǎn)化為C10H21OH需消耗3

mol

H2D.

所有碳原子一定不可能共平面√解析：

企鵝酮分子結(jié)構(gòu)中含有

，能使酸性KMnO4溶液褪色，A

正確；分子結(jié)構(gòu)中含有甲基，可發(fā)生取代反應(yīng)，B正確；環(huán)上有一個(gè)連接4

個(gè)碳原子的飽和碳原子，故分子中碳原子一定不能共平面，D正確；企鵝

酮分子結(jié)構(gòu)中的碳碳雙鍵及酮羰基均能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，1

mol該物質(zhì)能

與3

mol

H2加成生成C10H19OH，C錯(cuò)誤。2.

α-鳶尾酮香料的分子結(jié)構(gòu)如圖，下列說(shuō)法不正確的是（

）A.α-鳶尾酮可與某種酚互為同分異構(gòu)體B.1

mol

α-鳶尾酮最多可與3

mol

H2加成C.α-鳶尾酮能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D.α-鳶尾酮經(jīng)加氫→消去→加氫三步反應(yīng)可轉(zhuǎn)變?yōu)?/p>

√解析：

α-鳶尾酮分子中含碳碳雙鍵、碳氧雙鍵和環(huán)，不飽和度為4，其

同分異構(gòu)體可能含苯環(huán)和酚羥基，即α-鳶尾酮可與某種酚互為同分異構(gòu)

體，A正確；

和

均可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1

mol

α-鳶尾酮

最多可與3

mol

H2加成，B正確；α-鳶尾酮分子中不含—CHO，則不能發(fā)生

銀鏡反應(yīng)，C錯(cuò)誤；

加成為飽和烴結(jié)構(gòu)，

加成生成醇，消去

轉(zhuǎn)化為烯烴，再與氫氣加成轉(zhuǎn)化為飽和烴結(jié)構(gòu)，碳骨架不變，則α-鳶尾酮

經(jīng)加氫→消去→加氫三步反應(yīng)可轉(zhuǎn)變?yōu)?/p>

，D正確。二醛、酮在有機(jī)合成中的應(yīng)用3.

已知醛或酮可與格氏試劑（R'MgX）發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可

得醇：

若用此種方法制取HOC（CH3）2CH2CH3，可選用的醛或酮與格氏試劑是

（

）A.

與CH3CH2MgX

B.CH3CH2CHO與CH3CH2MgXC.CH3CHO與

D.

與

√解析：

丙酮與CH3CH2MgX反應(yīng)后水解生成HOC（CH3）2CH2CH3，A

選；CH3CH2CHO與CH3CH2MgX反應(yīng)后水解生成CH3CH2CH（OH）CH2CH3，B不選；CH3CHO與

反應(yīng)后水解生成CH3CH（OH）CH（CH3）2，C不選；HCHO與

反應(yīng)后水解生成HOCH2CH（CH3）CH2CH3，D不選。4.

已知：醛分子在稀堿溶液存在下，可發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)，生成羥基

醛，如：

試寫出以乙烯為原料合成正丁醇的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。

醛、酮在有機(jī)合成中的信息反應(yīng)（1）醛、酮與格氏試劑的反應(yīng)

＋Mg（OH）X（X：鹵素

原子）（2）含α-氫原子的羥醛縮合反應(yīng)真題·體驗(yàn)品悟感悟高考，明確方向1.

（2024·江西高考4題）蛇孢菌素（X）是一種具有抗癌活性的天然植物

毒素。下列關(guān)于X說(shuō)法正確的是（

）A.

含有4種官能團(tuán)，8個(gè)手性碳原子B.1

mol

X最多可以和3

mol

H2發(fā)生加成反應(yīng)C.

只有1種消去產(chǎn)物D.

可與新制的Cu（OH）2反應(yīng)生成磚紅色沉淀√解析：

由X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其含有酮羰基、醛基、羥基、醚鍵、碳碳

雙鍵5種官能團(tuán)，含有如圖

“*”所示的8個(gè)手性碳原子，

A項(xiàng)錯(cuò)誤；1

mol

X中含有1

mol酮羰基、1

mol醛基、2

mol碳碳雙鍵，最多

可以和4

mol

H2發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；如圖

羥基所連碳原子的3個(gè)鄰位碳原子中1、2號(hào)碳原子上有氫原子，可以發(fā)生

消去反應(yīng)，有2種消去產(chǎn)物，C項(xiàng)錯(cuò)誤；含有醛基，可與新制的Cu（OH）2

反應(yīng)生成磚紅色沉淀，D項(xiàng)正確。2.

（2023·湖北高考12題）下列事實(shí)不涉及烯醇式與酮式互變異構(gòu)原理的

是（

）

酮式烯醇式A.HC≡CH能與水反應(yīng)生成CH3CHOB.

可與H2反應(yīng)生成

C.

水解生成

D.

中存在具有分子內(nèi)氫鍵的異構(gòu)體√

3.

（2023·山東高考12題）有機(jī)物X→Y的異構(gòu)化反應(yīng)如圖所示，下列說(shuō)法

錯(cuò)誤的是（

）A.

依據(jù)紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團(tuán)B.

除氫原子外，X中其他原子可能共平面C.

含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子的Y的同分異構(gòu)體有

4種（不考慮立體異構(gòu)）D.

類比上述反應(yīng)，

的異構(gòu)化產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng)√解析：

紅外光譜可以測(cè)定有機(jī)物中的化學(xué)鍵和官能團(tuán)，A正確；1號(hào)O

和1'號(hào)C均連在雙鍵碳原子上，結(jié)合單鍵可以旋轉(zhuǎn)、碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)可

知，除氫原子外，X中其他原子可能共平面，B正確；Y的分子式為

C6H10O，含有醛基和碳碳雙鍵的Y的同分異構(gòu)體可以看成是—CHO取代

C5H10中1個(gè)氫原子得到的產(chǎn)物，其中含有手性碳原子的碳骨架結(jié)構(gòu)

有

、

、

、

、

，共5種，C錯(cuò)誤；類比題中反應(yīng)，

的異構(gòu)化產(chǎn)物為

，含有醛基、碳碳雙鍵，則可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng)，D正確。課時(shí)·跟蹤檢測(cè)培優(yōu)集訓(xùn)，提升素養(yǎng)一、選擇題（本題包括10小題，每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題意）1.

下列物質(zhì)中既不屬于醛，也不屬于酮的是（

）A.

B.

C.CH2

CH—CHOD.

解析：

B項(xiàng)中物質(zhì)屬于酯?！?234567891011122.

下列關(guān)于常見(jiàn)的醛或酮的說(shuō)法中，正確的是（

）A.

常溫下甲醛和乙醛都是有刺激性氣味的無(wú)色液體B.

丙酮是結(jié)構(gòu)最簡(jiǎn)單的酮，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也可以加氫還原C.

丙酮難溶于水，但丙酮是常用的有機(jī)溶劑D.

苯甲醛可由苯甲醇氧化得到解析：

常溫下甲醛為氣體，A錯(cuò)誤；丙酮不含醛基，不能發(fā)生銀鏡反

應(yīng)，B錯(cuò)誤；丙酮能與水互溶，是常用的有機(jī)溶劑，C錯(cuò)誤；苯甲醛可由苯

甲醇氧化得到，D正確。√1234567891011123.

下列關(guān)于醛、酮加成反應(yīng)的化學(xué)方程式的書寫錯(cuò)誤的是（

）A.CH3CHO＋HCN

B.CH3CHO＋NH3

C.CH3CHO＋CH3OH

D.

＋H2

√123456789101112解析：

A項(xiàng)，CH3CHO與HCN發(fā)生加成反應(yīng)，生成

，A正

確；CH3CHO與NH3發(fā)生加成反應(yīng)生成

，B正確；CH3CHO與

CH3OH發(fā)生加成反應(yīng)生成

，C錯(cuò)誤；丙酮與氫氣發(fā)生加成

反應(yīng)生成2-丙醇，D正確。1234567891011124.

利用銀氨溶液可以鑒別醛基，下列說(shuō)法正確的是（

）A.

實(shí)驗(yàn)室制備銀氨溶液時(shí)的操作如圖所示B.

銀氨溶液與乙醛反應(yīng)時(shí)，當(dāng)乙醛得到0.2

mol電子時(shí)，生成

21.6

g

AgC.

向某有機(jī)物中滴加新制的銀氨溶液并水浴加熱，觀察到銀

鏡現(xiàn)象，說(shuō)明該有機(jī)物屬于醛類D.

水浴加熱條件下，甲醛與足量銀氨溶液發(fā)生的反應(yīng)為HCHO＋4

OH

CO3＋6NH3＋4Ag↓＋2H2O√123456789101112

1234567891011125.

（2024·南昌模擬）HMF在高選擇性催化劑作用下氧化成DFF，結(jié)構(gòu)如

圖所示。下列敘述錯(cuò)誤的是（

）A.

用銀氨溶液可區(qū)別HMF和DFFB.

沸點(diǎn)：HMF＞DFFC.DFF分子中所有原子可能共平面D.1

mol

DFF最多能消耗4

mol

H2√123456789101112解析：

A項(xiàng)，HMF和DFF中均含有醛基，不能用銀氨溶液區(qū)別二者，錯(cuò)

誤；B項(xiàng)，HMF的相對(duì)分子質(zhì)量較大且HMF含羥基，分子間存在氫鍵，而

DFF分子間不存在氫鍵，沸點(diǎn)：HMF＞DFF，正確；C項(xiàng)，五元環(huán)平面與

醛基平面以單鍵連接，單鍵可旋轉(zhuǎn)，故它們可能共平面，正確；D項(xiàng)，由

DFF的結(jié)構(gòu)可知，碳碳雙鍵、醛基能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，1

mol

DFF最多能

與4

mol氫氣加成，正確。1234567891011126.

有機(jī)物A、B均為合成某種抗支氣管哮喘藥物的中間體，A在一定條件下

可轉(zhuǎn)化為B（如圖所示），下列說(shuō)法正確的是（

）

A.

要檢驗(yàn)B中含

，可向其中加入溴水B.

用FeCl3溶液可檢驗(yàn)物質(zhì)B中是否混有AC.

物質(zhì)B既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)D.1

mol

B最多可與5

mol

H2發(fā)生加成反應(yīng)√123456789101112解析：

A項(xiàng)，—CHO干擾

的檢驗(yàn)，應(yīng)先用弱氧化劑把—CHO氧

化為—COOH后，再加溴水檢驗(yàn)

，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，物質(zhì)B含有醛基，

可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不含酯基或鹵素原子，不能發(fā)生水解反應(yīng)，錯(cuò)誤；

1

mol

B含有1

mol苯環(huán)、1

mol碳碳雙鍵、1

mol醛基、1

mol酮羰基，最多可

與6

mol

H2發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。1234567891011127.

茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于茉莉醛的敘

述正確的是（

）A.

茉莉醛與苯甲醛互為同系物B.

茉莉醛分子式為C14H18OC.

茉莉醛能使溴水褪色，且只發(fā)生加成反應(yīng)D.

在一定條件下，1

mol茉莉醛最多能與6

mol氫氣

加成√123456789101112解析：

茉莉醛分子中含有醛基和碳碳雙鍵，苯甲醛分子結(jié)構(gòu)中只含

有醛基，二者結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，A錯(cuò)誤；茉莉醛分子式為

C14H18O，B正確；茉莉醛分子中含有的碳碳雙鍵與溴水可以發(fā)生加成

反應(yīng)，含有的醛基與溴水能夠發(fā)生氧化還原反應(yīng)，兩種官能團(tuán)均能使

溴水褪色，C錯(cuò)誤；在一定條件下，茉莉醛中苯環(huán)、碳碳雙鍵、醛基可

以與H2發(fā)生加成，1

mol茉莉醛分子中含有的苯環(huán)消耗3

mol

H2，醛基

消耗1

mol

H2，碳碳雙鍵消耗1

mol

H2，故1

mol茉莉醛最多能與5

mol

H2加成，D錯(cuò)誤。1234567891011128.

（2025·南京模擬）抗病毒藥物普拉那的部分合成路線如下：

下列說(shuō)法正確的是（

）A.X→Y的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B.X→Y有副產(chǎn)物

生成C.Z不存在順?lè)串悩?gòu)體D.X、Y、Z可用銀氨溶液和酸性KMnO4溶液進(jìn)行鑒別√123456789101112解析：

X到Y(jié)是X與

發(fā)生加成反應(yīng)，Y到Z發(fā)生的是消去反應(yīng)；A

項(xiàng)，X→Y的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，

與X上的醛基加成

得到Y(jié)，如果

斷開的是羰基右側(cè)所連碳原子上的碳?xì)滏I，則會(huì)得

到

，正確；C項(xiàng)，Z中雙鍵兩端碳原子的H如果在同側(cè)則為順式結(jié)

構(gòu)，在不同側(cè)則為反式結(jié)構(gòu)，Z有順?lè)串悩?gòu)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，銀氨溶液可以檢

驗(yàn)出X，但是Y上有羥基，Z上有碳碳雙鍵，Y、Z都可以使酸性KMnO4溶

液褪色，不能鑒別Y、Z，錯(cuò)誤。1234567891011129.

洋茉莉基丙醛具有植物清香，常用于化妝品、洗滌劑中，其結(jié)構(gòu)如圖所

示。下列關(guān)于該化合物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（

）A.

分子式為C11H12O3B.

分子核磁共振氫譜顯示有8組峰C.

使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的原理不同D.

能發(fā)生加成反應(yīng)√123456789101112解析：

A項(xiàng)，根據(jù)該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C11H12O3，正

確；B項(xiàng)，如圖標(biāo)注：

，該分子核磁共振氫譜顯示有8組峰，

正確；C項(xiàng)，該分子含有醛基，使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的原理相

同，都是發(fā)生氧化還原反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，該分子含有醛基和苯環(huán)，能發(fā)

生加成反應(yīng)，正確。12345678910111210.

（2024·石家莊模擬）反應(yīng)機(jī)理是化學(xué)中用來(lái)描述某一化學(xué)變化所經(jīng)由

的全部基元反應(yīng)。Claisen-Schmidt反應(yīng)是指醛與醛或酮在稀氫氧化鈉水溶

液或醇溶液存在下發(fā)生縮合反應(yīng)，并失水得到不飽和醛或酮，其反應(yīng)機(jī)理

如圖所示：CH3CHO

123456789101112A.

該反應(yīng)機(jī)理中含有取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和縮聚反應(yīng)B.CH3CHO和－CH2CHO具有相同的電子數(shù)和質(zhì)子數(shù)C.

苯甲醛和丙酮發(fā)生Claisen-Schmidt反應(yīng)可以制得

D.

反應(yīng)機(jī)理中只有極性共價(jià)鍵的斷裂和形成下列有關(guān)說(shuō)法正確的是（

）√123456789101112解析：

A項(xiàng)，由題意可知，該反應(yīng)機(jī)理中含有加成反應(yīng)和消去反應(yīng)，沒(méi)

有形成高分子，沒(méi)有縮聚反應(yīng)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，CH3CHO和－CH2CHO具有相

同的電子數(shù)，但后者少一個(gè)H，質(zhì)子數(shù)不同，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，由反應(yīng)原理可知

苯甲醛和丙酮發(fā)生Claisen-Schmidt反應(yīng)可以制得

，正

確；D項(xiàng)，反應(yīng)機(jī)理中還形成了非極性共價(jià)鍵，錯(cuò)誤。123456789101112二、非選擇題（本題包括2小題）11.

（2024·昆明模擬）羰基化合物中，羰基鄰位碳原子上的氫原子（α-

H）受到羰基吸電子作用的影響具有一定的活潑性，因此醛或酮在堿性條

件下會(huì)發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)，如圖：123456789101112（1）A的名稱是

，B中碳

和碳

（填編號(hào)）之間

的碳碳鍵是新構(gòu)建的。解析：A的名稱是3-羥基丁醛；根據(jù)羥醛縮合反應(yīng)的原理可知，羰基中的碳氧雙鍵與α-H加成可得A，即可知B中碳2和碳3之間的碳碳鍵是新構(gòu)建的。（2）A→B的反應(yīng)類型是

，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

。解析：A生成B的過(guò)程消去了一分子水，反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，根據(jù)反式結(jié)構(gòu)與共軛現(xiàn)象的信息可得B的結(jié)構(gòu)為

。3-羥基丁醛23消去反應(yīng)123456789101112（3）2，2-二甲基丙醛與丙酮在堿性條件下發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)的方程式

為??

（省略中間體）。解析：根據(jù)結(jié)構(gòu)可知，2，2-二甲基丙醛的羰基無(wú)α-H，則依據(jù)反應(yīng)規(guī)

律可得方程式

＋

＋H2O。＋＋H2O123456789101112（4）丙醛與丁醛混合后，加入NaOH溶液發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)，生成碳原子

數(shù)小于9的產(chǎn)物（不含中間體，不考慮立體異構(gòu)，存在共軛現(xiàn)象）有

?

種，其中核磁共振氫譜為5組峰的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

。解析：

丙醛與丁醛反應(yīng)過(guò)程中可能有以下幾種可能：情況1：丙醛的

α-H與丁醛的羰基加成；情況2：丁醛的α-H與丙醛的羰基加成；情況3：丙

醛的α-H與丙醛的羰基加成；情況4：丁醛的α-H與丁醛的羰基加成，則生

成碳原子數(shù)小于9的產(chǎn)物有4種，其中核磁共振氫譜為5組峰的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)

簡(jiǎn)式是

。4123456789101112（5）依據(jù)逆合成分析法，利用羥醛縮合反應(yīng)合成

，試設(shè)計(jì)其中

間體及原料完成如圖合成路線。答案：

123456789101112解析：依據(jù)逆合成分析法，合成

可由碳碳雙鍵和酮羰基與

氫氣加成生成，中間體1為

，中間體1可由醇羥基發(fā)生消去反應(yīng)生

成，則中間體2是

，中間體2可利用羥醛縮合反應(yīng)合成，原料

為

。12345678910111212.

化合物F是一種食品保鮮劑，可按如下途徑合成：已知：RCHO＋CH3CHO

RCH（OH）CH2CHO。試回答：（1）A的化學(xué)名稱是

，A

B的反應(yīng)類型是

?。對(duì)二甲苯取代反應(yīng)123456789101112解析：由題給信息結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E為