大單元九有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

第27講煌

備考導(dǎo)航

1,了解紅外、核磁等現(xiàn)代儀器分析方法在有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用。

2.認(rèn)識官能團(tuán)的種類，從官能團(tuán)的視角認(rèn)識有機(jī)物的分類，會命名簡單有機(jī)物。

復(fù)習(xí)目標(biāo)

3.認(rèn)識并比較烷燒、烯燒、煥煌和芳香煌的組成、結(jié)構(gòu)及性質(zhì)的差異。

4,了解煌類在生活、生產(chǎn)中的重要作用。

［烷蜘如期烷小_他和骯肪如甲卜一

T脂肪竟卜-1

［嗝等廠［脂環(huán)座卜一按是否含.［有機(jī)物定義卜|r?i?)

熟記網(wǎng)絡(luò)空空保盟9T有機(jī)物分類與官能用+(有機(jī)物｛同分異構(gòu)用

［一的同系物卜-

［芳香畏的來源與用途卜」

判斷正誤(正確的打“Y”，錯誤的打“x”)o

(1)烷燒分子中，碳原子都是Sp3雜化，鏈狀烷燒的分子通式為C〃H2〃+2(q)

(2)烷妙分子中，相鄰的三個碳原子有可能在同一條直線上(x)

(3)八夕、分子中的碳原子有3種雜化類型(4)

(4)乙烯、聚乙烯都能使酸性高銃酸鉀溶液褪色(x)

⑸聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2—CH2—CH2(x)

(6)HC)YACHS與LcY"")—CH20H互為同系物(X)

課前自測

(7)、<—>CH2cH3、O^CH?CH2被酸性高錦酸鉀氧化的

產(chǎn)物相同(口)

(8)HC三cY~~ACH=CH2分子中所有原子可以位于同一平面上(口)

(9)《—>(20011、<一AOOCH互為同分異構(gòu)體(口)

HHHC1

(10)C-C、C—C屬于同一種物質(zhì)(X)

/\/\

ClClC111

考點研析對

考點1有機(jī)物的分類與命名

知識梳理

知識11有機(jī)物的定義及其分類

1.有機(jī)物的定義及性質(zhì)

（1）定義：含碳元素的化合物叫作有機(jī)化合物（簡稱有機(jī)物）。

（2）性質(zhì)：大多數(shù)有機(jī)物是非電解質(zhì)，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑,熔、沸點較低，為分子晶體。

注意：CO、CO2、H2cO3、碳酸鹽、金屬碳化物、KSCN、KCN等雖含有碳元素，但組成和性質(zhì)

更接近無機(jī)物，一般作為無機(jī)物處理。

2.有機(jī)物的分類

（1）根據(jù)碳骨架分類:

有鏈狀化合物（如CH￡H2cHaCH3cH￡H￡HJ

機(jī)

化

合脂環(huán)化合物（如，＞、

物

環(huán)狀化合物

芳香族化合物（如

（2）依據(jù)官能團(tuán)分類:

官能團(tuán)

類別舉例

名稱結(jié)構(gòu)

鏈烷妙如

烷燒一一CH3cH2cH3；

環(huán)烷煌如0

單烯煌如

\/CH3CH-CH2;

烯燃碳碳雙鍵c=c

/\二烯煌如

煌

CH2-CHCH-CH2

煥煌碳碳三鍵—c=c如CH三CH

單環(huán)芳香煌如

芳香

一一

煌多環(huán)芳香煌如

OCIL。、CO

碳鹵鍵

\

煌的鹵代燃（或鹵素一C—X—CH3cH2cl

/（或一X）

衍生原子）

物

醇（醇）羥基—OHCH3CH2OH

（續(xù)表）

官能團(tuán)

類別舉例

名稱結(jié)構(gòu)

（酚）羥基

酚（與苯環(huán)—OH

直接相連）

\/

酸酸鍵CH30cH3

/\

O

醛醛基IICH3CHO

—C—H

00

酮（酮微基IIII

CH3—O-CH3

煌

C）

的竣酸竣基IICH3COOH

一C—OH

衍

O

生II

——R0

物酯酯基II

OCH3—c—OCH2CH3

II

（或一。一0"）

胺氨基一NH2CH3CH2NH2

一C—NH、（或0

酰胺酰胺基II

OCH3—c—NH2

II

一c—NH-）

知識日同系物

定義

結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差1個或若干個CH2原子團(tuán)的有機(jī)物

①一差（分子組成至少相差1個CH2原子團(tuán)）;

判斷②二相似（結(jié)構(gòu)相似，化學(xué)性質(zhì)相似）;

③三相同（即組成元素相同,官能團(tuán)種類、個數(shù)相同,分子組成通式相同）

不互為同系物CH2—CH2與〉（結(jié)構(gòu)不相似）

（舉例）CH3cH20H與HOCH2cH20H（官能團(tuán)個數(shù)不同）

知識?幾種常見有機(jī)物分子及其空間結(jié)構(gòu)

名稱甲烷乙烯乙煥苯甲醛乙醇乙醛乙酸

分子

CH4C2H4C2H2C6H6CH2OC2H6。C2H4。C2H4。2

式

HC)

結(jié)構(gòu)IIHH0HC)

1\/II1II1II

H-CHC=CH—C=C—H——cH—C—C—O-H—C—C—H—C—C—()

式/\/\

HHHHHHHHH

碳原

子

32233732

spspspsp2spspsp>spsp、sp

雜化

方式

球棍

*

模型人牝J

空間

0

填,

充模婚聞

型

鍵角109°28'約120°180°120°約120°一一一

空間正四面

平面形直線形平面形平面形——————

結(jié)構(gòu)體形

結(jié)構(gòu)CH3cH20H

CH4CH2CH2CH=CHHCHOCH3CHOCH3COOH

簡式0(或CHOH)

25

最簡

式

CH4CH2CHCHCH2OC2H6。C2H4。CH2O

（實驗

式）

知識E1有機(jī)物實驗式、分子式、結(jié)構(gòu)式的確定

i.研究有機(jī)化合物的基本步驟

純凈物確定實驗式確定分子式確定結(jié)構(gòu)式

2.分離、提純有機(jī)物常用的方法

方法適用對象要求

常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較好；

蒸儲

物②該有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點相差較大

常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大;②被提純的有機(jī)物

重結(jié)晶

物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大

萃取混合物中各組分在萃取劑①溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度大于在原溶劑中的溶解度；

和分液中溶解度不同（固-液、液-液）②萃取劑與原溶劑互不相溶，萃取劑與溶質(zhì)不反應(yīng)

3.有機(jī)物分子式的確定

①C、H等元素的質(zhì)量

②C、H等元素的質(zhì)量比

③C、H等元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)

④燃燒產(chǎn)物的質(zhì)量

①〃=詈

②M=22.劭（標(biāo)準(zhǔn)狀況）相對分

③焰=/此=/）此（同溫同壓下）子質(zhì)量

④質(zhì)譜法

4.有機(jī)物結(jié)構(gòu)的波譜分析法——儀器測定

名稱譜圖說明

31

質(zhì)譜法通過測量離子質(zhì)荷比，可用于發(fā)現(xiàn)同位素和測定

R2945

-27

質(zhì)譜46生物大分子的相對分子質(zhì)量。例如，某物質(zhì)的質(zhì)譜如圖

『一所示，據(jù)此可確定其相對分子質(zhì)量為46

質(zhì)荷比

1

I00紅外光譜法是一種根據(jù)分子內(nèi)基團(tuán)的相對振動產(chǎn)生的

%

/80

副60

紅外光譜為40特征頻率吸收峰等信息來確定物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)和鑒別化

例20C

QR譜）合物的分析方法，主要用于鑒定官能團(tuán)。例如，某物質(zhì)

3000200015001000950850700

波數(shù)/cm"的紅外光譜如圖所示，據(jù)此可確定其官能團(tuán)為醇羥基

-判斷分子中有幾種不同類型的氫原子及它們的相對數(shù)

.

.

.

核磁共振氫譜.旦。吸收峰個數(shù)為氫原子種數(shù)，吸收峰的面積與氫原子

.

-

-

（'H-NMR譜）5i數(shù)成正比。例如，某物質(zhì)的分子式是C2H6。，核磁共振

4321C

力氫譜如圖所示，據(jù)此可確定其結(jié)構(gòu)簡式為CH3cH20H

知識回簡單有機(jī)物的命名

1.烷燒的習(xí)慣命名

—[10以內(nèi))—用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、

癸表示，如為辛烷

碳

原

手―-區(qū)還一麗文數(shù)字表示，如C'HM為十八烷|

數(shù)

H相同時"正”“異”“新”區(qū)分同分異構(gòu)體|

2.烷煌的系統(tǒng)命名

（選主鏈）一最長——選最長碳鏈為主鏈

最多——碳鏈等長時,選支鏈數(shù)目最多的為主鏈

,_L_最近一從離支鏈最近的一端開始編號

［編序號）一最小——離支鏈一樣近時，從取代基位置編號之和最小

~|的一端開始編號

［寫名稱）一支鏈在前，主鏈在后

簡單基團(tuán)在前，復(fù)雜基團(tuán)在后，相同取代基要合并

3.烯燃或快炫的系統(tǒng)命名

將含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長的

［選主鏈）~

碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某快”

從離碳碳雙鍵或碳碳三鍵最近的一

端開始對主鏈上的碳原子進(jìn)行編號

［寫,稱卜將支鏈作為取代表寫在“某烯”或“某塊”的前面,

并用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置

CH2=C—CH,—CH3

［舉例》'I：2-甲基T-丁烯

CH,

4.苯的同系物的命名

習(xí)慣命名法鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯

|苯的同系物|

|系統(tǒng)命名法|1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯

5.煌的衍生物的命名

以官能團(tuán)定主體類別，稱“某醇”“某醛”或

［定類別）一“某酸”；鏈狀飽和鹵代瓶以含鹵素原子的碳鏈

為主鏈，稱“鹵某烷”

［定主鏈卜干恭■有盡可能多官能團(tuán)的最長碳鏈為主鏈

［編序號）一從離官能團(tuán)最愛的一端開始對主鏈上的碳原子

進(jìn)行編號，其他規(guī)則與烷妙相似

:解疑釋惑圖g

不飽和度（2）

不飽

官能團(tuán)或取代基舉例不飽和度計算方法

和度

碳碳雙鍵、碳氧雙鍵、環(huán)（無論幾元環(huán)）、2N(C)+2—N(H)—N(X)+N(N)

0=1Q-2'

—NO2

0=2碳碳三鍵、一CN(氟基)其中N(C)、N(H)、N(X)、N(N)分別代表

碳原子、氫原子、鹵素原子、氮原子的數(shù)

目。也可以由N(C)、N(X)、N(N)與不飽

0=4苯環(huán)

和度求出H原子個數(shù)，進(jìn)而寫出有機(jī)物

的化學(xué)式

典題悟法

類型11常見官能團(tuán)

gT完成下列填空。

（1）（2024?江蘇卷）0分子中的含氧官能團(tuán)名稱為酸鍵和幽攜基。

COOCHa

（2）（2023?江蘇卷）丫（)中的官能團(tuán)名稱為醒鍵、碳澳鍵(或澳原子)、酯基。

OCH3

（3）（2022?江蘇卷）

（4）（2021?江蘇卷）

（5）（2020?江蘇卷）、醛基、(酚)羥基。

（6）（2019?江蘇卷）中的含氧官能團(tuán)名稱為(酚)羥基、較基。

類型舊有機(jī)物名稱

酶12完成下列填空。

OCH3

（1）（2024?全國甲卷）||A

的化學(xué)名稱是4-甲氧基苯甲醛。

CHO

COOH

F

⑵（2023?全國甲卷）的化學(xué)名稱是2-氟學(xué)-氯苯甲酸。

CH3

⑶（2023?新課標(biāo)卷）0的化學(xué)名稱是間甲基苯酚（或3-甲基苯酚）。

OH

COOH

⑷（2023?全國乙卷）的化學(xué)名稱為苯甲酸。

⑸（2023?山東卷）的化學(xué)名稱為2,6-二氯甲苯。

Cl

CHO

（6）（2023?海南卷）人化學(xué)名稱為苯甲醛。

0—

（7）OcH?0H的化學(xué)名稱是苯甲醇。

C1

（8）八，的化學(xué)名稱是3-氯-1-丙烯。

CH.

⑼（2021?全國乙卷）的化學(xué)名稱是鄰氟甲苯（或2-氟甲苯）。

CHO

(10)(2020?全國丙卷)的化學(xué)名稱為2-羥基苯甲醛（或鄰羥基苯甲醛）。

國麗下列有機(jī)物命名正確的是（B）

:1,3,4-三甲苯

B.IbC—C—C1：2-甲基-2-氯丙烷

CH3

C.CH3—CH2—CH—OH:2-甲基-1-丙醇

c3

D.CH3—CH—C=CH:2-甲基-3-丁快

c

【解析】正確名稱為1,2,4-三甲苯,A錯誤;正確名稱為2-丁醇,C錯誤;正確名稱為3-甲基7-丁

煥,D錯誤。

類型回核磁共振氫譜與有機(jī)物結(jié)構(gòu)

國甌在核磁共振氫譜中出現(xiàn)2組峰，且峰面積之比為3:2的化合物是（D）

H3cOCH3

\

A.C=CH,

/

H3cOCH3

c.HSCYD.

【解析】該分子中有2種H原子，但峰的面積之比為6:2,即3：1,A錯誤;該分子中有3種H原子,B

錯誤;該分子中有3種H原子,C錯誤;該分子中有2種H原子，且峰的面積之比為3:2,D正確。

類型E1有機(jī)物結(jié)構(gòu)式與結(jié)構(gòu)簡式

囪貼（2024?南京）化學(xué)表達(dá)式中離不開化學(xué)用語。下列化學(xué)用語表示正確的是（A）

A.C2H6和C8H18一定互為同系物

H

B.一氯甲烷的電子式：H：C：C1

H

ClH

D.HC—C1和ClC—C1互為同分異構(gòu)體

II

HH

【解析】c2H6和C8H18均符合烷煌的通式，二者結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差6個CH2,互為同

H

系物，A正確；一氯甲烷的電子式為H：：Cl，B錯誤；CCL中C1的原子半徑大于C的原子半徑,

H

C錯誤；甲烷是正四面體形結(jié)構(gòu)，二氯代物只有一種，D錯誤。

類型目有機(jī)物分子中原子共平面

畫雕（2022?南京期末）下列有關(guān)說法正確的是（D）

A.丙烷是直鏈燒，所以分子中3個碳原子在一條直線上

B.丙烯分子中所有原子均在同一平面上

ccH

1-分子中所有碳原子一定在同一平面上

D.CH3—CH-CH—C=C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上

【解析】丙烷中的碳原子都是飽和碳原子，由CH4的正四面體形結(jié)構(gòu)推知,不可能3個碳原子共直

線,A錯誤;丙烯中含有甲基，由甲烷的正四面體形結(jié)構(gòu)推知,所有原子一定不能共平面,B錯誤;環(huán)上含有4

個飽和碳原子，所有碳原子一定不在同一平面上,C錯誤;由乙烯的平面形結(jié)構(gòu)和乙煥的直線形結(jié)構(gòu)可推

知，所有碳原子一定在同一平面上,D正確。

順17（江蘇卷重組）下列有關(guān)原子共平面的說法正確的是（A）

）分子中最多有16個原子共平面

分子中所有碳原子均處于同一平面

中所有碳原子不可能共平面

OHO

D.上%分子中所有碳原子一定共平面

【解析】苯和乙烯均為平面形分子，單鍵可以旋轉(zhuǎn),故苯乙烯分子中所有（16個）原子均可能共平

面,A正確;該分子中的環(huán)上有4個飽和碳原子，故所有碳原子不可能均處于同一平面,B錯誤;苯環(huán)、雙鍵

為平面形結(jié)構(gòu)，與雙鍵相連的碳原子與雙鍵共面，且單鍵可旋轉(zhuǎn)，則所有碳原子可能共面,C錯誤;該分子

中與2個甲基相連的碳原子處于四面體的中心,不可能與苯環(huán)和碳氧雙鍵碳原子共平面,D錯誤。

T深度指津

如何確定原子共平面

i,常見幾種分子的結(jié)構(gòu)特點

分子結(jié)構(gòu)特點

正四面體形結(jié)構(gòu)，5個原子中最多有3個原子共平面；與飽和碳原子相連的4

甲烷

個氫原子不可能共平面

乙烯6個原子共平面，與碳碳雙鍵直接相連的4個氫原子和2個碳原子共平面

苯12個原子共平面，位于對角線位置上的2個碳原子和2個氫原子共直線

甲醛平面三角形結(jié)構(gòu)，4個原子共平面

乙煥4個原子共直線

2.結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面分析:

類型直線與平面連接平面與平面、直線、立體結(jié)構(gòu)連接

共輾體系中的所有原子可以共平面，如

舉例0

_II

^jpCH=CH—c—H

①把它拆成簡單的模型，與“或1c=c；"直接相

HH

連的所有原子在同一平面上，與“一C三C—"直接相連的2個

..C—GH

原子與碳碳三鍵中的2個碳原子在同一直線上,“一CH3”結(jié)

說明HH

①所有原子共平面；構(gòu)中最多有3個原子在同一平面上；

②6個原子在同一直線上②單鍵可以旋轉(zhuǎn),雙鍵、三鍵不能旋轉(zhuǎn)，故最多有21個原子

共平面

考點2同分異構(gòu)體

知識梳理

知識II定義

化合物具有相同的分子式，但結(jié)構(gòu)不同，產(chǎn)生不同性質(zhì)的現(xiàn)象叫作同分異構(gòu)現(xiàn)象；具有同分異構(gòu)

現(xiàn)象的化合物互稱同分異構(gòu)體。

知識?同分異構(gòu)體的常見類型

類型舉例

CH3—CH—CH3

碳架1

碳鏈骨架不同。如CH3

構(gòu)造異構(gòu)

和CH3CH2CH2CH3

異構(gòu)

位置

官能團(tuán)位置不同。如'55^^、和

異構(gòu)

官能團(tuán)種類不同,常見的有:醇與酸、竣酸與酯、醛與酮、芳香醇與酚、硝基化合物與氨

官能

構(gòu)造基酸。如《/CH=0H

團(tuán)

異構(gòu)

異構(gòu)和H3coOH

手性

連接四個不同的原子或基團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子。如

異構(gòu)

(對映

cC

HO/("COOHHOOC',,八OH

異構(gòu)

H和H

體)

立體

雙鍵碳原子所連的不同原子或基團(tuán)在空間的排列方式不同。

異構(gòu)

HH

\/

C=C

順反/\

如順-2-丁烯：H3cCH3

異構(gòu)

HCH3

\/

c=c

/\

和反-2-丁烯：H3cH

知識?有機(jī)物通式與類別異構(gòu)

有機(jī)物不飽和

類別異構(gòu)舉例

通式度(。)

CnH2n烯:JS(CH2—CHCH3)、

1

(后3)環(huán)烷燒(/\)

C〃H2〃-2

2二烯煌(2^)、煥煌(右八')、環(huán)烯煌(H)

(n>4)

〃飽和一元醇、

C；1H2+2O(C2H5OH)

0

(n>2)飽和一元酸(CH30cH3)

〃

C；1H2O飽和一元醛(CH3cH2CHO)、飽和一元酮(CH3coeH3)、

1

33)烯醇(卅一CHCH2OH)

飽和一元較酸(CH3cH2co0H)、飽和一元酯(HCOOCH2cH3)、羥基醛

C〃H2〃C)2

10H0

(n>2)1II

(HO—CH2cH2—CHO)、羥基酮(CH,—C—CH3)

酚()、

C〃H2〃-6。

芳香醇(OcH?0H)、

4

37)

芳香瞰O^o-CH5)

C〃H2〃+1NC)21硝基烷(CH3cH2NO2)、

（M>2）氨基酸（H2NCH2coOH）

知識El同分異構(gòu)體的書寫

i.烷烽同分異構(gòu)體的書寫：縮鏈法（主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由對、

鄰到間）。

2.烯燒、煥燃同分異構(gòu)體的書寫（烷燃鄰位去氫法）

烯燒：烷煌分子中相鄰的2個碳原子上各去掉1個氫原子是碳碳雙鍵（填“碳碳雙鍵”或“碳碳

三鍵”，下同）的位置。

快燒：烷煌分子中相鄰的2個碳原子上各去掉2個氫原子是碳碳三鍵的位置。

3.苯的同系物的同分異構(gòu)體的書寫（支鏈由整到散，以C9H12為例）

苯環(huán)上取

同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式

代基數(shù)目

12cH2cH34J|

kJ、CH3

2CH2CH3

（鄰、間、CH2cH3CH9CH3rT|

對）kJ、(AcH3、CH3

3產(chǎn)CH,

孔”A

（連、偏、

、、

均）(J-CH3CH3H3CCH3

4.有含氧官能團(tuán)的有機(jī)物：一般按官能團(tuán)異構(gòu)（分好官能團(tuán)）一碳架異構(gòu)一位置異構(gòu)的順序書寫。

如C4HI0O先分成醇和酸，然后再分別按碳架異構(gòu)和位置異構(gòu)書寫同分異構(gòu)體。

知識目同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷

1.對稱結(jié)構(gòu)的等效氫法：有幾種等效氫就有幾種一元取代物。

a.同一碳原子上的氫原子等效；

b.同一碳原子上所連的甲基上的氫原子等效；

c.位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。

如二甲苯（有3種結(jié)構(gòu)）苯環(huán)上一氯代物共有6種：

苯環(huán)上有環(huán)上有苯環(huán)上只有

2種等效氫3種等效氫1種氫

2.二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷：“定一移一”法?？上裙潭ㄒ粋€取代基的位置，再移動另

一個取代基的位置，據(jù)此可確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。

典題悟法

類型II同分異構(gòu)體

類型W同分異構(gòu)體

酸情苯的同系物中，有的側(cè)鏈能被酸性高銃酸鉀溶液氧化，生成芳香酸，反應(yīng)如下:

Y(X-H

4H'IKMnO/H+

4COOH

(1)現(xiàn)有苯的同系物甲、乙，分子式都是CioHi4。甲不能被酸性高錦酸鉀溶液氧化為芳香酸，它的結(jié)

CH3

CH,

構(gòu)簡式是CIZ;乙是能被酸性高錦酸鉀溶液氧化的一元取代物，則乙可能的結(jié)構(gòu)有工種。

(2)有機(jī)物丙也是苯的同系物，分子式也是CIOHM,它的苯環(huán)上的一澳代物只有1種。試寫出丙所有

【解析】(1)除苯環(huán)中的6個C外，還有4個C,形成一元取代物，取代基沒有a-H,不能被酸性

KMnO4溶液氧化很I」甲為；能被酸性高錦酸鉀溶液氧化的含有4個碳原子的一元取代

物，還有另外3種。⑵分子式為CioHi4的苯的同系物的苯環(huán)上的一澳代物只有1種，該結(jié)構(gòu)必然高度對

稱，其苯環(huán)上可能有2個相同的取代基且位于對位，也可能有4個相同的取代基。

o

國麗(1)(2024?江蘇卷)寫出同時滿足下列條件的F(1°2^OCH)的一種芳香族同分異構(gòu)

體的結(jié)構(gòu)簡式：CH3cH2cH(CH3)COO<VOOCCH3。

堿性條件下水解后酸化，生成X、丫和Z三種有機(jī)產(chǎn)物。X分子中含有一個手性碳原子;丫和Z分子

中均有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，丫能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng),z不能被銀氨溶液氧化。

(2)(2023?江蘇卷)寫出同時滿足下列條件的<J］的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

O

①堿性條件水解后酸化生成兩種產(chǎn)物，產(chǎn)物之一的分子中碳原子軌道雜化類型相同且室溫下不能

使2%酸性KMnCU溶液褪色；

②加熱條件下，銅催化另一產(chǎn)物與氧氣反應(yīng)，所得有機(jī)產(chǎn)物的核磁共振氫譜中只有1組峰。

（3）（2022?江蘇卷）0^]的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)

OCH3

①分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；

②堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，其中1種含苯環(huán)且有2種含氧官能團(tuán),2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液

氧化。

NO,

H3cI-

（4）（2021?江蘇卷）VS的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡

HO

①分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個數(shù)之比是2：2：2：1;

②苯環(huán)上有4個取代基，且有2種含氧官能團(tuán)。

H3CO

（5）（2020?江蘇卷）的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體

02NCH20H

HOO

II

的結(jié)構(gòu)簡式：《）一o—d—CH,NH,。

HO

①與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是a-氨基酸，另一產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目之比為

1：1,且含苯環(huán)。

OH

Br

(6)(2019?江蘇卷)的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體

HOCOOCH3

o

II

HOOCCH.Br

的結(jié)構(gòu)簡式：

OH

①能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng);

②堿性條件水解后酸化,含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目之比為1：1。

【解析】（1）堿性條件水解后酸化生成3種產(chǎn)物，說明該同分異構(gòu)體中含有酯基，水解產(chǎn)物丫和Z

分子中均有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，丫能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則丫中含有酚羥基，結(jié)合其氫

原子種類知，丫為HC）Y3^°H，F(xiàn)的不飽和度是6,苯環(huán)的不飽和度是4,酯基的不飽和度是1,結(jié)合

氧原子個數(shù)、不飽和度及水解產(chǎn)物知,水解后得到的X、Z都是竣酸,Z不能被銀氨溶液氧化，則Z不是

HCOOH;X分子中含有一個手性碳原子，所以X為CH3cH2cH（CH3）COOH、Z為CH3coOH,故符合條

件的結(jié)構(gòu)簡式見答案。（2）堿性條件水解后酸化生成2種產(chǎn)物（酸和醇），說明該同分異構(gòu)體分子中含有

酯基;加熱條件下，銅催化另一產(chǎn)物（醇）與氧氣反應(yīng)，氧化產(chǎn)物可能是醛或酮,由所得有機(jī)產(chǎn)物的核磁共振

氫譜中只有1組峰知，氧化產(chǎn)物是甲醛或丙酮,則該醇可能是甲醇或2-丙醇;產(chǎn)物之一的分子中含有竣基,

竣基碳原子采取sp2雜化,由產(chǎn)物之一的分子中碳原子軌道雜化類型相同且室溫下不能使2%酸性

KMnCU溶液褪色知，一定含有苯環(huán),該酸是苯甲酸，則醇分子中含有3個C原子,應(yīng)該是2-丙醇;符合條件

的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式見答案。（3）在堿性條件下能水解，酸化后可得2種產(chǎn)物，其中1種含苯環(huán)且有

2種含氧官能團(tuán),2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化，說明該同分異構(gòu)體為酯，且水解產(chǎn)物中都含有醛基，則該

同分異構(gòu)體屬于甲酸酯;同時，該同分異構(gòu)體分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，具有高度對稱性,

符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式見答案。（4）分子中不同化學(xué)環(huán)境的H原子個數(shù)之比是2：2：2：

1,說明存在對稱結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上有4個取代基，且有2種含氧官能團(tuán),4個取代基分別為一NH2、一