高中化學有機物知識點要點總結一、有機物的基本概念與分類有機物通常指含碳化合物（碳的氧化物、碳酸及碳酸鹽、氰化物等除外），其結構核心是碳原子的成鍵特點：可形成4個共價鍵，能與C、H、O、N等原子結合，還可形成鏈狀或環(huán)狀結構，以及單鍵、雙鍵、三鍵等多種化學鍵。（一）按碳骨架分類鏈狀化合物：碳鏈呈開鏈狀（如烷烴、烯烴），也可帶支鏈（如異丁烷）。環(huán)狀化合物：脂環(huán)化合物：環(huán)內無苯環(huán)（如環(huán)己烷、環(huán)己烯）；芳香化合物：含苯環(huán)（如苯、甲苯、苯酚）。（二）按官能團分類官能團是決定有機物化學特性的原子或原子團，常見類型及代表物如下：官能團（結構簡式）名稱代表物所屬類別------------------------------------------------------$-\text{C}=\text{C}-$碳碳雙鍵乙烯（$\text{CH}_2=\text{CH}_2$）烯烴$-\text{C}\equiv\text{C}-$碳碳三鍵乙炔（$\text{HC}\equiv\text{CH}$）炔烴$-\text{X}$（$\text{X}=\text{Cl}$、$\text{Br}$等）鹵原子溴乙烷（$\text{C}_2\text{H}_5\text{Br}$）鹵代烴$-\text{OH}$（與脂肪烴基相連）羥基乙醇（$\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$）醇$-\text{OH}$（與苯環(huán)直接相連）酚羥基苯酚（$\text{C}_6\text{H}_5\text{OH}$）酚$-\text{CHO}$醛基乙醛（$\text{CH}_3\text{CHO}$）醛$-\text{COOH}$羧基乙酸（$\text{CH}_3\text{COOH}$）羧酸$-\text{COO}-\text{R}$酯基乙酸乙酯（$\text{CH}_3\text{COOC}_2\text{H}_5$）酯二、烴類物質的結構與性質烴是只含C、H的有機物，分為烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴（苯及其同系物）。（一）烷烴（飽和烴，通式$\boldsymbol{\text{C}_n\text{H}_{2n+2}}$）結構特點：碳原子均為$\text{sp}^3$雜化，碳鏈呈鋸齒狀，單鍵可旋轉?；瘜W性質：取代反應：光照下與鹵素單質（如$\text{Cl}_2$）發(fā)生取代，生成鹵代烴和$\text{HX}$（如$\text{CH}_4+\text{Cl}_2\xrightarrow{\text{光}}\text{CH}_3\text{Cl}+\text{HCl}$）；氧化反應：能燃燒（生成$\text{CO}_2$和$\text{H}_2\text{O}$），不能使酸性$\text{KMnO}_4$褪色；熱分解：高溫下裂解（如$\text{C}_4\text{H}_{10}\xrightarrow{\text{高溫}}\text{C}_2\text{H}_4+\text{C}_2\text{H}_6$）。（二）烯烴（不飽和烴，通式$\boldsymbol{\text{C}_n\text{H}_{2n}}$，$n\geq2$）以乙烯（$\text{CH}_2=\text{CH}_2$）為代表：結構特點：碳碳雙鍵（一個$\sigma$鍵+一個$\pi$鍵），碳原子$\text{sp}^2$雜化，平面結構（6原子共面），雙鍵不能旋轉（可能存在順反異構，如2-丁烯）?；瘜W性質：加成反應：與$\text{H}_2$、$\text{X}_2$、$\text{HX}$、$\text{H}_2\text{O}$等加成（如$\text{CH}_2=\text{CH}_2+\text{Br}_2\rightarrow\text{CH}_2\text{BrCH}_2\text{Br}$，使溴水褪色）；加聚反應：生成高分子（如$n\text{CH}_2=\text{CH}_2\xrightarrow{\text{催化劑}}[-\text{CH}_2-\text{CH}_2-]_n$）；氧化反應：燃燒；能使酸性$\text{KMnO}_4$褪色（雙鍵被氧化斷裂）；催化氧化（如乙烯氧化制乙醛）。（三）炔烴（不飽和烴，通式$\boldsymbol{\text{C}_n\text{H}_{2n-2}}$，$n\geq2$）以乙炔（$\text{HC}\equiv\text{CH}$）為代表：結構特點：碳碳三鍵（一個$\sigma$鍵+兩個$\pi$鍵），碳原子$\text{sp}$雜化，直線形（4原子共線）?；瘜W性質：與烯烴類似，能加成（如$\text{HC}\equiv\text{CH}+2\text{Br}_2\rightarrow\text{CHBr}_2\text{CHBr}_2$）、氧化（使酸性$\text{KMnO}_4$褪色）、加聚（生成聚乙炔）。（四）苯及其同系物（通式$\boldsymbol{\text{C}_n\text{H}_{2n-6}}$，$n\geq6$）結構特點：苯環(huán)為平面正六邊形，碳碳鍵是介于單、雙鍵之間的特殊鍵（6個$\text{C}$原子$\text{sp}^2$雜化，大$\pi$鍵共軛）；同系物側鏈為烷基（如甲苯$\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_3$）。化學性質：取代反應：苯環(huán)上的取代（如硝化：$\text{C}_6\text{H}_6+\text{HNO}_3\xrightarrow{\text{濃H}_2\text{SO}_4,\Delta}\text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2+\text{H}_2\text{O}$；鹵代：需$\text{Fe}$或$\text{FeX}_3$催化）；側鏈烷基的取代（光照下與$\text{Cl}_2$反應，取代烷基上的$\text{H}$）；加成反應：與$\text{H}_2$、$\text{Cl}_2$加成（如$\text{C}_6\text{H}_6+3\text{H}_2\xrightarrow{\text{Ni},\Delta}\text{C}_6\text{H}_{12}$）；氧化反應：苯不能使酸性$\text{KMnO}_4$褪色；同系物側鏈氧化（與苯環(huán)直接相連的$\text{C}$上有$\text{H}$時，烷基被氧化為$-\text{COOH}$，如甲苯被酸性$\text{KMnO}_4$氧化為苯甲酸）。三、烴的衍生物的性質與轉化烴分子中的$\text{H}$被官能團取代后的產(chǎn)物，核心是官能團的性質及相互轉化。（一）鹵代烴（以溴乙烷$\boldsymbol{\text{C}_2\text{H}_5\text{Br}}$為例）官能團：$-\text{Br}$（鹵原子）。化學性質：水解反應（取代）：$\text{NaOH}$水溶液、加熱，生成醇（$\text{C}_2\text{H}_5\text{Br}+\text{NaOH}\xrightarrow{\text{H}_2\text{O},\Delta}\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}+\text{NaBr}$）；消去反應：$\text{NaOH}$醇溶液、加熱，生成烯烴（$\text{C}_2\text{H}_5\text{Br}+\text{NaOH}\xrightarrow{\text{醇},\Delta}\text{CH}_2=\text{CH}_2\uparrow+\text{NaBr}+\text{H}_2\text{O}$）。（二）醇（以乙醇$\boldsymbol{\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}}$為例）官能團：$-\text{OH}$（羥基，與脂肪烴基相連）?；瘜W性質：取代反應：與$\text{HX}$（如$\text{HBr}$）取代（$\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}+\text{HBr}\xrightarrow{\Delta}\text{C}_2\text{H}_5\text{Br}+\text{H}_2\text{O}$）；與羧酸酯化（如與乙酸生成乙酸乙酯）；分子間脫水（濃硫酸$140^\circ\text{C}$，生成乙醚）；消去反應：濃硫酸$170^\circ\text{C}$，生成乙烯（$\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}\xrightarrow{\text{濃H}_2\text{SO}_4,170^\circ\text{C}}\text{CH}_2=\text{CH}_2\uparrow+\text{H}_2\text{O}$）；氧化反應：燃燒；催化氧化（$\text{Cu/Ag}$、加熱，生成乙醛：$2\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}+\text{O}_2\xrightarrow{\text{Cu},\Delta}2\text{CH}_3\text{CHO}+2\text{H}_2\text{O}$）；能使酸性$\text{KMnO}_4$褪色（被氧化為$\text{CO}_2$或羧酸）。（三）酚（以苯酚$\boldsymbol{\text{C}_6\text{H}_5\text{OH}}$為例）官能團：$-\text{OH}$（酚羥基，與苯環(huán)直接相連）?；瘜W性質：弱酸性：比碳酸弱（$\text{C}_6\text{H}_5\text{OH}+\text{NaOH}\rightarrow\text{C}_6\text{H}_5\text{ONa}+\text{H}_2\text{O}$；$\text{C}_6\text{H}_5\text{ONa}+\text{CO}_2+\text{H}_2\text{O}\rightarrow\text{C}_6\text{H}_5\text{OH}+\text{NaHCO}_3$）；取代反應：與濃溴水生成三溴苯酚白色沉淀（$\text{C}_6\text{H}_5\text{OH}+3\text{Br}_2\rightarrow\text{C}_6\text{H}_2\text{Br}_3\text{OH}\downarrow+3\text{HBr}$）；顯色反應：遇$\text{FeCl}_3$溶液顯紫色（用于檢驗酚類）；氧化反應：易被氧化（空氣中變粉紅，酸性$\text{KMnO}_4$褪色）。（四）醛（以乙醛$\boldsymbol{\text{CH}_3\text{CHO}}$為例）官能團：$-\text{CHO}$（醛基）。化學性質：加成反應（還原反應）：與$\text{H}_2$加成生成乙醇（$\text{CH}_3\text{CHO}+\text{H}_2\xrightarrow{\text{催化劑}}\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$）；氧化反應：銀鏡反應（水浴加熱，生成銀單質）：$\text{CH}_3\text{CHO}+2\text{Ag(NH}_3\text{)}_2\text{OH}\xrightarrow{\text{水浴}}\text{CH}_3\text{COONH}_4+2\text{Ag}\downarrow+3\text{NH}_3+\text{H}_2\text{O}$；新制$\text{Cu(OH)}_2$懸濁液反應（加熱，生成磚紅色$\text{Cu}_2\text{O}$）：$\text{CH}_3\text{CHO}+2\text{Cu(OH)}_2+\text{NaOH}\xrightarrow{\Delta}\text{CH}_3\text{COONa}+\text{Cu}_2\text{O}\downarrow+3\text{H}_2\text{O}$；催化氧化：生成乙酸（$2\text{CH}_3\text{CHO}+\text{O}_2\xrightarrow{\text{催化劑}}2\text{CH}_3\text{COOH}$）；酸性$\text{KMnO}_4$褪色（醛基被氧化為$-\text{COOH}$）。（五）羧酸（以乙酸$\boldsymbol{\text{CH}_3\text{COOH}}$為例）官能團：$-\text{COOH}$（羧基）?；瘜W性質：酸性：比碳酸強（$\text{CH}_3\text{COOH}\rightleftharpoons\text{CH}_3\text{COO}^-+\text{H}^+$；$2\text{CH}_3\text{COOH}+\text{Na}_2\text{CO}_3\rightarrow2\text{CH}_3\text{COONa}+\text{CO}_2\uparrow+\text{H}_2\text{O}$）；酯化反應（取代）：與醇生成酯（如$\text{CH}_3\text{COOH}+\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}\xrightleftharpoons[\Delta]{\text{濃H}_2\text{SO}_4}\text{CH}_3\text{COOC}_2\text{H}_5+\text{H}_2\text{O}$，可逆反應，濃硫酸作催化劑、吸水劑）。（六）酯（以乙酸乙酯$\boldsymbol{\text{CH}_3\text{COOC}_2\text{H}_5}$為例）官能團：$-\text{COO}-$（酯基）?；瘜W性質：水解反應（取代）：酸性條件（可逆）：$\text{CH}_3\text{COOC}_2\text{H}_5+\text{H}_2\text{O}\xrightleftharpoons[\Delta]{\text{稀H}_2\text{SO}_4}\text{CH}_3\text{COOH}+\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$；堿性條件（不可逆）：$\text{CH}_3\text{COOC}_2\text{H}_5+\text{NaOH}\xrightarrow{\Delta}\text{CH}_3\text{COONa}+\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$（$\text{NaOH}$促進水解，中和生成的酸）。（七）烴的衍生物轉化關系（核心脈絡）$\boldsymbol{\text{烴}\xrightarrow{\text{鹵代}}\text{鹵代烴}\xrightarrow[\text{水解}]{\text{NaOH水溶液}}\text{醇}\xrightarrow[\text{氧化}]{\text{O}_2/\text{Cu}}\text{醛}\xrightarrow{\text{氧化}}\text{羧酸}\xrightarrow