5年（2021-2025）高考1年模擬化學真題分類匯編PAGE試卷第=80頁，共=sectionpages8080頁PAGE1專題16有機化學基礎(chǔ)綜合題考點五年考情（2021-2025）命題趨勢有機化學基礎(chǔ)綜合（5年5考）2025·河北卷、2024·河北卷、2023河北卷、2022·河北卷、2021河北卷本題以合成有機物為依托，考查有機物結(jié)構(gòu)、命名、官能團結(jié)構(gòu)與名稱、反應類型、反應方程式、同分異構(gòu)體數(shù)目結(jié)構(gòu)、識別核磁共振、紅外光譜、質(zhì)譜等譜圖、實驗操作及目的等。即有機化學基礎(chǔ)這本書中的內(nèi)容在這道題中都有可能被考查。1．（2025·河北·高考真題）依拉雷諾(Q)是一種用于治療非酒精性脂肪性肝炎的藥物，其“一鍋法”合成路線如下：回答下列問題：(1)Q中含氧官能團的名稱：、、。(2)A→B的反應類型：。(3)C的名稱：。(4)C→D反應中，在加熱條件下滴加溴時，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：。(5)“一鍋法”合成中，在NaOH作用下，B與D反應生成中間體E，該中間體的結(jié)構(gòu)簡式：。(6)合成過程中，D也可與NaOH發(fā)生副反應生成M，圖甲、圖乙分別為D和M的核磁共振氫譜，推斷M的結(jié)構(gòu)，寫出該反應的化學方程式：。(7)寫出滿足下列條件A的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。(a)不與溶液發(fā)生顯色反應；(b)紅外光譜表明分子中不含鍵；(c)核磁共振氫譜有三組峰，峰面積比為；(d)芳香環(huán)的一取代物有兩種。【答案】(1)羰基醚鍵羧基(2)中和反應(3)異丁酸或2-甲基丙酸(4)溴易揮發(fā)，減少損失，提高利用率(5)(6)(7)〖祥解〗A含酚羥基，和氫氧化鈉反應生成B為，羧基和氫氧化鈉能發(fā)生中和反應，B含羧基和碳溴鍵，則B與D反應生成溴化鈉和E，E為，E和F發(fā)生羥醛縮合反應生成G為，-COONa經(jīng)酸化可轉(zhuǎn)化為羧基，則G在氫氧化鈉、加熱下脫氫溶劑THF、再酸化轉(zhuǎn)化為Q；【詳析】（1）據(jù)分析，Q中含氧官能團的名稱為羰基、醚鍵和羧基；（2）A→B的反應中，由于酚羥基具有酸性，能和NaOH發(fā)生中和反應轉(zhuǎn)化為-ONa，則反應類型為中和反應；（3）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式，C的名稱為<>異丁酸或2-甲基丙酸；（4）C與溴單質(zhì)發(fā)生取代反應生成D，溴易揮發(fā)，則C→D反應中，在加熱條件下滴加溴時，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：減少溴的揮發(fā)損失，提高利用率；（5）B與D反應生成E，一方面是羧基和氫氧化鈉發(fā)生了中和、-COOH轉(zhuǎn)化為-COONa，另一方面，酚鈉(ONa)和碳溴鍵發(fā)生了取代反應，則E為；（6）D也可與NaOH發(fā)生副反應生成M，D分子內(nèi)有2種氫，1個是羧基上的氫原子，另一種為2個甲基上的6個氫原子，則甲為D，乙為M，據(jù)圖，M分子內(nèi)有2種氫，數(shù)目分別有2個、3個，則M為碳溴鍵在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去、羧基發(fā)生中和生成，M為，則該反應的化學方程式：。（7）A的芳香族同分異構(gòu)體滿足下列條件：(a)不與溶液發(fā)生顯色反應，則不含酚羥基；(b)紅外光譜表明分子中不含鍵，(c)核磁共振氫譜有三組峰，峰面積比為，則分子內(nèi)有3種氫原子，由于A分子式為C9H10O2，則A中這2種氫原子的數(shù)目為2、2、6個；(d)芳香環(huán)的一取代物有兩種，則苯環(huán)上有2種氫；結(jié)合分子內(nèi)有5個不飽和度，可知滿足條件的同分異構(gòu)體為。2．（2024·河北·高考真題）甲磺司特(M)是一種在臨床上治療支氣管哮喘、特應性皮炎和過敏性鼻炎等疾病的藥物。M的一種合成路線如下(部分試劑和條件省略)?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學名稱為。(2)的反應類型為。(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)由F生成G的化學方程式為。(5)G和H相比，H的熔、沸點更高，原因為。(6)K與E反應生成L，新構(gòu)筑官能團的名稱為。(7)同時滿足下列條件的I的同分異構(gòu)體共有種。(a)核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為；(b)紅外光譜中存在和硝基苯基()吸收峰。其中，可以通過水解反應得到化合物H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為?！敬鸢浮?1)丙烯酸(2)加成反應(3)(4)+HO-NO2+H2O(5)H分子中存在羥基，能形成分子間氫鍵(6)酰胺基(7)6〖祥解〗由流程圖可知，A與甲醇發(fā)生酯化反應生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡式為；B與CH3SH發(fā)生加成反應生成C；C在堿性條件下發(fā)生酯的水解反應，酸化后生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為；D與SOCl2發(fā)生取代反應生成E；由F的分子式可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為；F發(fā)生硝化反應生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為；G在一定條件下發(fā)生水解反應生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為；H與發(fā)生取代反應生成I；I與乙醇鈉發(fā)生反應生成J；J發(fā)生硝基的還原生成K，K的結(jié)構(gòu)簡式為；K與E發(fā)生取代反應生成L；L與反應生成M?！驹斘觥浚?）由A→B的反應條件和B的結(jié)構(gòu)簡式可知該步驟為酯化反應，因此A為，其名稱為丙烯酸。（2）B與發(fā)生加成反應，和分別加到雙鍵碳原子上生成C。（3）結(jié)合C和E的結(jié)構(gòu)簡式以及C→D和D→E的反應條件，可知C→D為C先在堿性條件下發(fā)生水解反應后酸化，D為，D與亞硫酰氯發(fā)生取代反應生成E。（4）F→G的反應中，結(jié)合I的結(jié)構(gòu)可知，苯環(huán)上碳氯鍵的對位引入硝基，濃硫酸作催化劑和吸水劑，吸收反應產(chǎn)物中的水，硝化反應的條件為加熱，反應的化學方程式是：+HO-NO2+H2O。（5）由分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為，H的結(jié)構(gòu)簡式為，H分子中存在羥基，能形成分子間氫鍵，G分子不能形成分子間氫鍵，分子間氫鍵會使物質(zhì)的熔、沸點顯著升高。（6）根據(jù)分析可知，K與E反應生成L為取代反應，反應中新構(gòu)筑的官能團為酰胺基。（7）I的分子式為，其不飽和度為6，其中苯環(huán)占4個不飽和度，和硝基各占1個不飽和度，因此滿足條件的同分異構(gòu)體中除了苯環(huán)、和硝基之外沒有其他不飽和結(jié)構(gòu)。由題給信息，結(jié)構(gòu)中存在“”，根據(jù)核磁共振氫譜中峰面積之比為可知，結(jié)構(gòu)中不存在羥基、存在甲基，結(jié)構(gòu)高度對稱，硝基苯基和共占用3個O原子，還剩余1個O原子，因此剩余的O原子只能插入兩個相鄰的C原子之間。不考慮該O原子，碳骨架的異構(gòu)有2種，且每種都有3個位置可以插入該O原子，如圖：，(序號表示插入O原子的位置)，因此符合題意的同分異構(gòu)體共有6種。其中，能夠水解生成H()的結(jié)構(gòu)為?！尽狐c石成金』】第(7)問在確定同分異構(gòu)體數(shù)量時也可以采用排列法，首先確定分子整體沒有支鏈，且甲基和硝基苯基位于分子鏈的兩端，之后可以確定中間的基團有亞甲基、和氧原子，三者共有種排列方式，則符合條件的同分異構(gòu)體共有6種。3．（2023·河北·高考真題）2，5-二羥基對苯二甲酸是一種重要的化工原料，廣泛用于合成高性能有機顏料及光敏聚合物；作為鈉離子電池的正、負電極材料也表現(xiàn)出優(yōu)異的性能。利用生物質(zhì)資源合成的路線如下：已知：回答下列問題：(1)的反應類型為。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)D的化學名稱為。(4)的化學方程式為。(5)寫出一種能同時滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。(a)核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為；(b)紅外光譜中存在吸收峰，但沒有吸收峰；(c)可與水溶液反應，反應液酸化后可與溶液發(fā)生顯色反應。(6)阿伏苯宗是防曬霜的添加劑之一。試以碘甲烷、對羥基苯乙酮()和對叔丁基甲苯[]為原料，設(shè)計阿伏苯宗的合成路線。(無機試劑和三個碳以下的有機試劑任選)【答案】(1)加成反應(或還原反應)(2)CH3OOCCH2CH2COOH(3)丁二酸二甲酯(4)+4NaOH+2CH3OH+2H2O(5)(6)〖祥解〗與H2在催化劑存在下發(fā)生加成反應生成，與CH3OH反應生成C，C的分子式為C5H8O4，則C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3OOCCH2CH2COOH；C與CH3OH在酸存在下反應生成D；F與I2/KI、H2O2發(fā)生芳構(gòu)化反應生成G，G的分子式為C10H10O6，G與NaOH/H2O加熱反應生成H，H與H+/H2O反應生成DHTA，結(jié)合DHTA的結(jié)構(gòu)簡式知，G的結(jié)構(gòu)簡式為，H的結(jié)構(gòu)簡式為?！驹斘觥浚?）對比A、B的結(jié)構(gòu)簡式，A→B為A與H2發(fā)生的加成反應（或還原反應）生成B。（2）根據(jù)分析，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3OOCCH2CH2COOH；（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3OOCCH2CH2COOCH3，D中官能團為酯基，D的化學名稱為丁二酸二甲酯。（4）G的結(jié)構(gòu)簡式為，H的結(jié)構(gòu)簡式為，G→H的化學方程式為+4NaOH+2CH3OH+2H2O。（5）G的分子式為C10H10O6，G的同分異構(gòu)體的紅外光譜中存在C=O吸收峰、但沒有O—H吸收峰，能與NaOH水溶液反應，反應液酸化后可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，G的同分異構(gòu)體中含有、不含—OH，G的同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜有兩組峰、且峰面積比為3∶2，則符合條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）對比與、CH3I、的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合題給已知，可由與在1)NaNH2、2)H+/H2O作用下合成得到；可由與CH3I發(fā)生取代反應制得；可由先發(fā)生氧化反應生成、再與CH3OH發(fā)生酯化反應制得，則合成路線為：。4．（2022·河北·高考真題）舍曲林(Sertraline)是一種選擇性5-羥色胺再攝取抑制劑，用于治療抑郁癥，其合成路線之一如下：已知：(i)手性碳原子是指連有四個不同原子或原子團的碳原子(ii)(iii)回答下列問題：(1)①的反應類型為。(2)B的化學名稱為。(3)寫出一種能同時滿足下列條件的D的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。(a)紅外光譜顯示有(b)核磁共振氫譜有兩組峰，峰面積比為1∶1(4)合成路線中，涉及手性碳原子生成的反應路線為、(填反應路線序號)。(5)H→I的化學方程式為，反應還可生成與I互為同分異構(gòu)體的多種副產(chǎn)物，其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式為(不考慮立體異構(gòu))。(6)W是一種姜黃素類似物，以香蘭素()和環(huán)己烯()為原料，設(shè)計合成W的路線(無機試劑任選)。【答案】(1)氧化反應(2)3，4-二氯苯甲酸(3)(4)⑥⑨(5)和(6)〖祥解〗A在KMnO4作用下，甲基被氧化為羧基，得到B，B中羧基上的-OH被SOCl2中的Cl取代得到C，C中的Cl原子與苯環(huán)上的H原子在AlCl3環(huán)境發(fā)生消去反應得到D，D中羰基在和乙酸酐共同作用下生成碳碳雙鍵得到E，E在一定條件下脫去酯基生成F，F(xiàn)中的碳碳雙鍵加氫得到G，G與SOCl2反應得到H，H脫去HCl得到I，I中的羰基發(fā)生已知(ⅱ)的反應得到目標產(chǎn)物舍曲林?！驹斘觥浚?）據(jù)分析，①是中的甲基被KMnO4氧化為羧基，反應類型是氧化反應。故答案為：；（2）據(jù)分析，B的結(jié)構(gòu)簡式是，名稱是3，4-二氯苯甲酸。故答案為：3，4-二氯苯甲酸；（3）從D的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C13H8Cl2O，能滿足核磁共振氫譜兩組峰，且峰面積比為1：1的結(jié)構(gòu)應是高度對稱結(jié)構(gòu)，又含有C=O，則該芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：。故答案為：；（4）手性碳原子指連接四個不同原子或原子團的碳，題給合成路線中涉及手性碳原子的物質(zhì)是G()、H()、I()和Sertraline()，則涉及手性碳原子生成的反應路線是G和Sertraline的生成，即路線⑥和⑨。故答案為：⑥；⑨；（5）據(jù)分析，H→I是H中的碳基上的Cl與苯環(huán)消去HCl，形成一個環(huán)，化學方程式為：；當該碳基上的Cl與苯環(huán)上的其它氫原子消去，則得到I的同分異構(gòu)體，有和。故答案為：；和；（6）根據(jù)題給信息(ⅲ)，目標物資W可由2個與1個合成，故設(shè)計合成路線如下：。故答案為：。5．（2021·河北·高考真題）丁苯酞(NBP)是我國擁有完全自主知識產(chǎn)權(quán)的化學藥物，臨床上用于治療缺血性腦卒中等疾病。ZJM—289是一種NBP開環(huán)體(HPBA)衍生物，在體內(nèi)外可經(jīng)酶促或化學轉(zhuǎn)變成NBP和其它活性成分，其合成路線如圖：已知信息：回答下列問題：(1)A的化學名稱為。(2)D有多種同分異構(gòu)體，其中能同時滿足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式為、。①可發(fā)生銀鏡反應，也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1∶2∶2∶3。(3)E→F中(步驟1)的化學方程式為。(4)G→H的反應類型為。若以NaNO3代替AgNO3，則該反應難以進行，AgNO3對該反應的促進作用主要是因為。(5)HPBA的結(jié)構(gòu)簡式為。通常酯化反應需在酸催化、加熱條件下進行，對比HPBA和NBP的結(jié)構(gòu)，說明常溫下HPBA不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP的主要原因。(6)W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類似物。設(shè)計由2，4—二氯甲苯()和對三氟甲基苯乙酸()制備W的合成路線。(無機試劑和四個碳以下的有機試劑任選)?！敬鸢浮苦彾妆?3NaOH+2H2O+CH3COONa取代反應AgNO3反應生成的AgBr難溶于水，使平衡正向移動促進反應進行HPBA中烴基的空間位阻較大，使得羥基較為活潑，常溫下不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP【詳析】(1)A的分子式為C8H10，不飽和度為4，說明取代基上不含不飽和鍵，A與O2在V2O5作催化劑并加熱條件下生成，由此可知A的結(jié)構(gòu)簡式為，其名稱為鄰二甲苯，故答案為：鄰二甲苯。(2)的同分異構(gòu)體滿足：①可發(fā)生銀鏡反應，也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明結(jié)構(gòu)中含有醛基和酚羥基，根據(jù)不飽和度可知該結(jié)構(gòu)中除醛基外不含其它不飽和鍵，②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1：2：2：3，說明該結(jié)構(gòu)具有對稱性，根據(jù)該結(jié)構(gòu)中氧原子數(shù)可知該結(jié)構(gòu)中含有1個醛基、2個酚羥基、1個甲基，滿足該條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為和，故答案為：；。(3)E→F中步驟1)為與NaOH的水溶液反應，中酯基、羧基能與NaOH反應，反應方程式為+3NaOH+2H2O+CH3COONa，故答案為：+3NaOH+2H2O+CH3COONa。(4)觀察流程可知，G→H的反應為中Br原子被AgNO3中-O-NO2取代生成和AgBr，反應類型為取代反應；若以NaNO3代替AgNO3，則該反應難以進行，其原因是NaNO3反應生成的NaNO3易溶于水，而AgNO3反應生成的AgBr難溶于水，使平衡正向移動促進反應進行，故答案為：取代反應；AgNO3反應生成的AgBr難溶于水，使平衡正向移動促進反應進行。(5)NBP()中酯基在堿性條件下發(fā)生水解反應生成，經(jīng)過酸化后生成HPBA()；中烴基體積較大，對羥基的空間位阻較大使得羥基較為活潑，容易與羧基發(fā)生酯化反應生成，故答案為：；HPBA中烴基的空間位阻較大，使得羥基較為活潑，常溫下不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP。(6)由和制備可通過題干已知信息而得，因此需要先合成，可通過氯代后水解再催化氧化而得，因此合成路線為，故答案為：。6．（2025·河北石家莊·二模）有機物H是具有聚集誘導發(fā)光特性的有機凝膠劑，其合成路線如下所示。請回答下列問題：(1)，：A苯胺(填“>”或“<”)；反應A→B的目的是。(2)F的化學名稱為。(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為，含氧官能團名稱為；若F→G的反應過程為F+，則J的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)反應步驟A→B、B→C、E→F、中屬于取代反應的有步(填數(shù)字)。(5)寫出H與足量的NaOH溶液反應的化學方程式。(6)M是的同分異構(gòu)體，則M滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有種(考慮順反異構(gòu))。ⅰ.1molM既可以與2molNaOH溶液反應，又能與足量的銀氨溶液反應生成4molAg；ⅱ.無環(huán)狀結(jié)構(gòu)且所有官能團均不在同一碳上?！敬鸢浮?1)<保護氨基(2)2，4—二羥基苯甲醛(3)羥基、酯基、羧基(4)4(5)+4NaOH++2H2O(6)4〖祥解〗由有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A與發(fā)生取代反應生成B，由C的結(jié)構(gòu)簡式可知A為、B為；B與BrC8H17發(fā)生取代反應生成C，一定條件下C轉(zhuǎn)化為；E與發(fā)生取代反應生成F，則E為，F(xiàn)與先發(fā)生加成反應，后開環(huán)并發(fā)生取代反應成新環(huán)生成，則J為；J發(fā)生消去反應生成G，則G為；G與D發(fā)生取代反應生成H?！驹斘觥浚?）由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，分子中含有的酚羥基為吸電子基，會使氨基中氮原子電子云密度減小，結(jié)合質(zhì)子能力變?nèi)酰瑢е聣A性弱于苯胺，電離常數(shù)小于苯胺；A分子和D分子中都含有氨基，說明反應A→B的目的是保護氨基，故答案為：<；保護氨基；（2）由結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)分子的母體為苯甲醛，名稱為2，4—二羥基苯甲醛，故答案為：2，4—二羥基苯甲醛；（3）由分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為，官能團為羥基、酯基、羧基，J發(fā)生消去反應生成G，J結(jié)構(gòu)簡式為；故答案為：；羥基、酯基、羧基；；（4）由分析可知，反應步驟A→B、B→C、E→F、D+G→HD+G→H均屬于取代反應，故答案為：4；（5）由結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有的酚羥基、酯基、酰胺基都能與氫氧化鈉溶液反應，反應的化學方程式為+4NaOH++2H2O，故答案為：+4NaOH++2H2O；（6）1mol的同分異構(gòu)體M(C6H8O4)既可以與2mol氫氧化鈉溶液反應，又能與足量的銀氨溶液反應生成4mol銀說明M分子中含有2個甲酸酯基，則無環(huán)狀結(jié)構(gòu)且所有官能團均不在同一碳上的結(jié)構(gòu)簡式為、、、，故答案為：4。7．（2025·河北衡水·三模）化合物H是一種抗艾滋病藥物，某課題組設(shè)計的合成路線如下：已知：①易被氧化；②R1Br；③常壓下，與氫氧化鈉溶液加熱時不發(fā)生反應。請回答下列問題：(1)寫出有機物A的名稱：。(2)過程A→B的作用是。(3)常壓下，B與足量溶液反應的化學方程式為。(4)化合物D的結(jié)構(gòu)簡式是。(5)下列說法錯誤的是(填標號)。a．E分子中碳原子的雜化方式有3種b．E→F的反應類型是消去反應c．化合物H的分子式是，易溶于水(6)化合物N()是另一合成路線的中間體，化合物N符合下列條件的同分異構(gòu)體，寫出其中的一種：。①含有苯環(huán)②譜顯示有6種不同化學環(huán)境的氫原子③能發(fā)生水解反應，產(chǎn)物之一是甘氨酸()(7)以和為原料，制備的合成路線如下：寫出G到K的化學反應方程式：。【答案】(1)對氯苯胺或4-氯苯胺(2)為了保護氨基(3)(4)(5)bc(6)或或或(7)〖祥解〗物質(zhì)A與CH3COCl發(fā)生取代反應，生成物質(zhì)B，將氨基保護，B與HClO反應生成物質(zhì)C，C與CF3COOC2H5反應生成物質(zhì)D，結(jié)合D的分子式分析，D的結(jié)構(gòu)式應為：，D與M反應生成E，結(jié)合M的分子式分析，M應為，E在一定條件下生成F，F(xiàn)在H3O+條件下水解生成G，將氨基還原回來，G在COCl2條件下生成H?！驹斘觥浚?）由合成路線中A的結(jié)構(gòu)簡式，可知有機物A的名稱為：對氯苯胺或4-氯苯胺。（2）由分析可知過程A→B的作用是為了保護氨基。（3）B中含有酰胺鍵和鹵素原子，在一定條件下能與足量NaOH溶液反應，化學方程式為：。（4）根據(jù)分析可知D的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）a．E含有苯環(huán)，碳碳三鍵，甲基，故分子中碳原子的雜化方式由3種，a正確；b．消去反應會產(chǎn)生不飽和結(jié)構(gòu)，E→F的反應沒有產(chǎn)生不飽和結(jié)構(gòu)，故不是消去反應，b錯誤；c．由結(jié)構(gòu)可知，化合物H的分子式是，難溶于水，c錯誤；故答案選bc。（6）滿足①含有苯環(huán)；②H-NMR譜顯示有6種不同化學環(huán)境的氫原子；③能發(fā)生水解反應，產(chǎn)物之一是甘氨酸的化合物N的同分異構(gòu)體有、、、。（7）根據(jù)已知信息，可知G的結(jié)構(gòu)簡式為，將其在一定條件下催化氧化可生成物質(zhì)K，。8．（2025·河北滄州·三模）甲基苯乙烯在有機合成中用途廣泛，以下是用苯為原料合成并進一步制備香料龍葵醛的路線：(1)反應的反應類型是。(2)寫出的結(jié)構(gòu)簡式。(3)寫出反應的化學方程式：。寫出龍葵醛銀鏡反應的化學方程式：。(4)寫出同時滿足下列條件的龍葵醛的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。苯環(huán)上的一溴代物有兩種分子中含有羥基但沒有甲基(5)設(shè)計一條由合成的合成路線。合成路線常用的表示方式為：AB目標產(chǎn)物【答案】(1)加成反應(2)(3)(4)或或(5)〖祥解〗分子式為C6H6的有機物與丙烯(CH3CH=CH2)發(fā)生加成反應生成，則該有機物為；根據(jù)A的分子式(含有兩個甲基)、AMS的結(jié)構(gòu)簡式采用逆推法，可推知A為，即A發(fā)生消去反應生成AMS；與HBr發(fā)生加成反應生成；由B的分子式和龍葵醛的結(jié)構(gòu)簡式()可逆推出B為，即水解得到B，B催化氧化得到龍葵醛，據(jù)此解答。【詳析】（1）反應①為與CH3CH=CH2發(fā)生反應生成，其反應類型是加成反應；（2）由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式：；（3）反應③為在醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成、和水，反應的化學方程式為：；龍葵醛含有醛基，發(fā)生銀鏡反應的化學方程式為：；（4）龍葵醛的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件：i.苯環(huán)上的一溴代物有兩種，即苯環(huán)上有2個對位的取代基，苯環(huán)上只有2種等效氫；ii.分子中含有羥基但沒有甲基，則苯環(huán)上的2個取代基為-OH、-CH2CH=CH2或-OH、環(huán)丙基或-CH2OH、-CH=CH2，則符合條件的龍葵醛的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：或或(任寫一種)；（5）由AMS合成，可采用逆推法，要合成，則需合成，由催化氧化得到，由水解得到，由與Br2加成得到，所以合成路線為：。9．（2025·河北保定·三模）研究表明，肉桂硫胺(F)對一些流感病毒有抑制作用，其合成路線如下：已知：R1－CH2－COOH+R2－CHO+H2O(，均為烷基)?；卮鹣铝袉栴}：(1)有機物B中碳原子的雜化方式為；C中含有的官能團為(填名稱)。(2)A~F中，存在順反異構(gòu)體的是(填字母)。(3)C→D發(fā)生反應的類型為反應，E與足量氫氣發(fā)生加成反應后，產(chǎn)物分子內(nèi)含有手性碳的數(shù)目為。(4)滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體有種(不含立體異構(gòu))。①可以發(fā)生銀鏡反應和加聚反應；

②苯環(huán)上有三個取代基。(5)參照上述流程，設(shè)計以為原料，合成的路線如下：有機物P、Q的結(jié)構(gòu)簡式分別為、。【答案】(1)碳碳雙鍵、羧基(2)C、D、F(3)取代2(4)10(5)〖祥解〗由流程可知A→B：，B→C：，C→D：，D與E反應生成F，以此解題。【詳析】（1）由分析可知有機物B為，則其中碳原子的雜化方式為；C為，C中含有的官能團為碳碳雙鍵、羧基；（2）B為，同時結(jié)構(gòu)流程圖可知，A、B、E中沒有碳碳雙鍵，C、D、F中存在碳碳雙鍵，且雙鍵碳連接的原子不同，存在順反異構(gòu)，故答案為：C、D、F；（3）C→D發(fā)生的反應，反應類型為取代反應，E與足量氫氣發(fā)生加成反應后生成，分子內(nèi)手性碳是六元環(huán)上與氮和硫原子相連的碳，數(shù)目為2，故答案為：取代；2；（4）可以發(fā)生銀鏡反應，含有-CHO；可以發(fā)生加聚反應，含有-C=C-；苯環(huán)上三個取代基分別為-OH、-CHO、-C=C-，固定-OH、-CHO，移動-C=C-，、、，滿足條件的C的同分異構(gòu)體有10種；（5）由提示：R1－CH2－COOH+R2－CHO+H2O，可知羧基能與醛基反應實現(xiàn)加碳的目標，所以將原料進行轉(zhuǎn)化生成和，即可合成目標產(chǎn)物。具體路線如下：，故答案為：；。10．（2025·河北保定·三模）化合物K具有鎮(zhèn)痛作用，其一種合成路線如下(部分反應條件已簡化)。已知：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為；H中含氧官能團的名稱是。(2)的反應類型為。(3)由D生成E的反應中吡啶()的作用是。(4)由F生成G的化學方程式為。(5)F的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有種(不考慮立體異構(gòu))；①含有苯環(huán)

②能發(fā)生銀鏡反應

③不含甲基其中，核磁共振氫譜顯示為四組峰，且峰面積之比為的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為(寫出一種即可)。(6)某化學興趣小組結(jié)合K的合成路線，設(shè)計了化合物P()的一種合成路線。該路線中N的結(jié)構(gòu)簡式為?！敬鸢浮?1)羰基、酯基(2)取代反應(3)吡啶與HCl反應促進D生成E(4)++CH3OH(5)7(6)〖祥解〗A與甲醇發(fā)生酯化反應生成B，由B逆推，A是；E和J反應生成K，由J、K的結(jié)構(gòu)簡式可知E是；F和反應生成G，G與SOCl2反應生成H，由F、H的結(jié)構(gòu)簡式，可知G是；【詳析】（1）A與甲醇發(fā)生酯化反應生成B，由B逆推，A是；根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式，含氧官能團的名稱是羰基、酯基；（2）E是，H和J反應生成K和，屬于取代反應；（3）D和發(fā)生取代反應生成E和HCl，吡啶顯堿性，吡啶與HCl反應促進D生成E。（4）和發(fā)生取代反應生成和甲醇，由F生成G的化學方程式為++CH3OH；（5）①含有苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；③不含甲基，同時滿足條件的F的同分異構(gòu)體，若含1個取代基-CHClCHO，有1種結(jié)構(gòu)；若含2個取代基-CH2CHO、-Cl，有3種結(jié)構(gòu)；若含2個取代基-CHO、-CH2Cl，有3種結(jié)構(gòu)；共7種結(jié)構(gòu)。其中，核磁共振氫譜顯示為四組峰，且峰面積之比為的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）結(jié)合K的合成路線，L是，L與發(fā)生取代反應生成M，M是，M中含有酯基，在酸性條件下水解為N，N是。11．（2025·河北·二模）一種以乙醛酸()為原料合成高分子的路線如圖。(1)化合物的官能團名稱為。(2)化合物的化學名稱是，的反應類型為。(3)關(guān)于上述示意圖中的相關(guān)物質(zhì)及轉(zhuǎn)化。下列說法正確的有_______。A．化合物易溶于水，可能是因為其分子能與水分子形成氫鍵B．化合物到的轉(zhuǎn)化中，有鍵的斷裂和形成C．化合物只有1個手性碳原子，化合物有2個手性碳原子D．化合物既能發(fā)生加聚反應，又能發(fā)生縮聚反應(4)是一種多肽化合物，寫出的結(jié)構(gòu)簡式：。(5)是的同分異構(gòu)體，則符合下列條件的有種。①含苯環(huán)且苯環(huán)上有兩個取代基②與溶液可發(fā)生顯色反應③屬于氨基酸(6)參照上述合成路線，設(shè)計以芐基氯()為主要原料制備的合成路線(其他原料、試劑任選)。①最后一步反應的化學方程式為(不需注明反應條件)。②第一步反應的化學方程式為(注明反應條件)?！敬鸢浮?1)醛基和羧基(2)苯甲醛加成反應(3)AD(4)(5)12(6)〖祥解〗A與CH3NO2發(fā)生加成反應生成B，然后B與苯甲醛在堿性條件下發(fā)生加成反應生成C，C在堿性條件下發(fā)生消去反應后酸化生成D，D與氫氣在Pd/C催化下發(fā)生加成反應生成E，E通過縮聚反應生成為F?！驹斘觥浚?）根據(jù)化合物A的結(jié)構(gòu)式，其官能團為醛基和羧基。（2）據(jù)分析，化合物的化學名稱是苯甲醛，的反應類型為加成反應。（3）A．化合物A含有羧基，能夠與水分子形成氫鍵，易溶于水，故A正確；B．化合物A到B發(fā)生加成反應，有π鍵的斷裂，沒有π鍵的生成，故B錯誤；C．手性碳原子是一個碳原子周圍連接四個不同的原子或原子團，化合物B上與羥基連接的碳原子為手性碳原子，只有1個手性碳原子，化合物C中有3個手性碳原子：，故C錯誤；D．化合物D有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應，還含有醇羥基和羧基，能發(fā)生縮聚反應，故D正確；故答案為AD。（4）F是一種多肽化合物，則E中氨基和羧基發(fā)生分子間縮聚反應，故F的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）根據(jù)已知，滿足條件的G為-OH和-CH2CH2CH(NH2)COOH（或-CH(CH3)CH(NH2)COOH、-CH2C(NH2)(CH3)COOH、-C(NH2)(CH2CH3)COOH）取代的苯，共有3×4=12種。（6）芐基氯()在堿性條件下發(fā)生水解反應生成，發(fā)生催化氧化生成，在堿性條件下和CH3NO2發(fā)生加成反應生成，在堿性條件下加熱發(fā)生消去反應生成，發(fā)生加聚反應生成，最后一步的方程式為：；第一步的方程式為：。12．（2025·河北衡水·一模）化合物H是一種有機材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：已知：①RCHO+R1CHO；②RCHO+R1CH2CHO+H2O；③?；卮鹣铝袉栴}：(1)H中官能團的名稱為。(2)的反應類型為，X的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)轉(zhuǎn)化中第1)步反應的化學方程式為。(4)E與氫氣發(fā)生加成反應生成化合物Y，Y有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的同分異構(gòu)體有種，其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積之比為6：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為。①分子中含有苯環(huán)②能水解且能發(fā)生銀鏡反應(5)參照上述合成路線，設(shè)計以丙烯為原料合成化合物的路線如下(部分反應條件已略去)。其中M和N的結(jié)構(gòu)簡式為和?！敬鸢浮?1)碳碳雙鍵、羧基(2)加或反應(3)+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O(4)14和(5)〖祥解〗A含碳碳雙鍵，根據(jù)已知反應①（經(jīng)氧化斷裂），斷裂雙鍵生成B（苯甲醛）和C（乙醛）。根據(jù)已知反應②（醛醛縮合），B（苯甲醛）與C（乙醛）在、加熱條件下，發(fā)生加成-消去反應，生成D（含碳碳雙鍵、醛基）。D中醛基經(jīng)“①銀氨溶液、加熱，②酸化”，發(fā)生銀鏡反應并酸化，醛基轉(zhuǎn)化為羧基，生成E（含碳碳雙鍵、羧基）。E與發(fā)生加成反應，碳碳雙鍵加生成F（二溴代物）。F在“①醇溶液、加熱，②酸化”條件下，發(fā)生消去反應（脫），生成G（含碳碳三鍵、羧基）。結(jié)合已知反應③（雙烯加成成環(huán)），G與X（含共軛雙鍵結(jié)構(gòu)）在催化劑作用下，發(fā)生環(huán)化加成反應，生成H（目標產(chǎn)物，含碳碳雙鍵、羧基）。【詳析】（1）觀察H的結(jié)構(gòu)，含有的官能團是碳碳雙鍵、羧基。（2）：E（）與反應，雙鍵加成原子，反應類型為加成反應。結(jié)合已知反應③（雙烯加成成環(huán)）及G、H結(jié)構(gòu)，逆推得X為。（3）D第1步是銀鏡反應（醛基被銀氨溶液氧化），化學方程式：+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O。（4）E（）加氫得Y（），同分異構(gòu)體需含苯環(huán)、能水解且能發(fā)生銀鏡反應（即含甲酸酯基）。苯環(huán)可以是三取代的，如拆成2個，1個，共6種；苯環(huán)也可以是二取代的，如拆成1個和1個，或拆成1個和1個，共有6種；苯環(huán)還可以是一取代的，取代基可以是或，共有2種；故滿足條件的同分異構(gòu)體一共有14種。其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積之比為6:2:1:1，說明有四種情況的氫且比例為6:2:1:1，則其結(jié)構(gòu)簡式為和。（5）丙烯先與加成得M（），再消去得N（），最后雙烯加成成環(huán)。故M為，N為。13．（2025·河北·一模）內(nèi)酯類化合物是許多食品風味的關(guān)鍵氣味物質(zhì)之一，某內(nèi)脂(G)的一種合成路線如下圖所示?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學名稱為，E中所含官能團的名稱為。(2)的反應條件X為；的反應類型為。(3)的化學方程式為。(4)會有副產(chǎn)物H生成，H與G互為同分異構(gòu)體，則H的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)A的二溴代物有種，寫出核磁共振氫譜有2組峰的結(jié)構(gòu)簡式：。(6)參考上述合成路線，設(shè)計以丙酮和乙酸為原料合成的路線，無機試劑任選：?！敬鸢浮?1)環(huán)己酮酯基和(酮)羰基(2)水溶液、加熱取代反應(3)+(CH3CO)2O+CH3COOH(4)(5)9(6)(其他合理答案也可)〖祥解〗A與發(fā)生取代反應生成B，B與發(fā)生取代反應生成C，結(jié)合D的分子式可知，C發(fā)生鹵代烴的水解反應生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，則條件X為水溶液、加熱，D和(CH3CO)2O發(fā)生取代反應生成E，E發(fā)生羰基的加成反應生成F，F(xiàn)發(fā)生消去反應生成G，據(jù)此解答?！驹斘觥浚?）由A、E的結(jié)構(gòu)簡式可知，A的化學名稱為環(huán)己酮，E中所含官能團的名稱為酯基和(酮)羰基；（2）根據(jù)的分子式推斷，的結(jié)構(gòu)簡式為，C→D是鹵代烴的水解反應，則反應條件為水溶液、加熱；B與發(fā)生取代反應生成C，則B→C的反應類型為取代反應；（3）D和(CH3CO)2O發(fā)生取代反應生成E，結(jié)合D和E的結(jié)構(gòu)簡式可知，D→E的化學方程式為：+(CH3CO)2O+CH3COOH；（4）F中的羥基可以和另一個氫發(fā)生消去反應，副產(chǎn)物與互為同分異構(gòu)體，則的結(jié)構(gòu)簡式為；（5）環(huán)己酮的二溴代物有(*表示第二個的可能位置)、(*表示第二個的可能位置)、，共9種；核磁共振氫譜有2組峰，即有2種等效氫，說明其結(jié)構(gòu)高度對稱，其結(jié)構(gòu)簡式為；（6）目標產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式與F結(jié)構(gòu)類似，則需要構(gòu)建類似E中的酮羰基和酯基，而所給原料中丙酮含有羰基，乙酸含有羧基，再構(gòu)建一個羥基即可，故思路為丙酮發(fā)生類似B→C的取代反應生成，再發(fā)生鹵代烴的水解反應即可得到，再與乙酸發(fā)生酯化反應得到，再發(fā)生E→F的反應得到目標產(chǎn)物，則具體合成路線為：。14．（2025·河北·模擬預測）維生素A是食品營養(yǎng)強化劑，由于其性質(zhì)不穩(wěn)定，常被制備成維生素A乙酸酯的形式進行保存。一種合成維生素A乙酸酯的路線如下：(1)化合物ⅰ的分子式為。(2)反應①中，化合物ⅰ與反應生成化合物ⅱ，原子利用率為100%。為（寫結(jié)構(gòu)簡式）。(3)根據(jù)化合物ⅲ的結(jié)構(gòu)特征，分析預測其可能的化學性質(zhì)，完成下表。序號反應試劑、條件反應形成的新結(jié)構(gòu)反應類型①消去反應②加成反應(4)關(guān)于上述相關(guān)物質(zhì)的轉(zhuǎn)化，下列說法正確的是_________（填字母）。A．反應②的轉(zhuǎn)化過程中，C原子的雜化方式均沒有改變B．化合物ⅲ中，氧原子采用雜化，并且存在手性碳原子C．反應③的轉(zhuǎn)化過程中，有π鍵的斷裂和形成D．反應③的轉(zhuǎn)化過程中，有C—O鍵的斷裂和形成(5)化合物V中含氧官能團的名稱為?；衔颲有多種同分異構(gòu)體，其中能發(fā)生銀鏡反應，且核磁共振氫譜圖上只有2組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)維生素A的結(jié)構(gòu)簡式為。(7)以苯乙醛和丙炔為原料，利用反應①的原理，制備高分子化合物ⅶ的單體?；谀阍O(shè)計的合成路線，回答下列問題：①高分子化合物ⅶ的單體為（寫結(jié)構(gòu)簡式）。②從苯乙醛出發(fā)，第一步反應的化學方程式為?！敬鸢浮?1)(2)(3)濃硫酸、加熱、催化劑、加熱(4)BC(5)酯基(6)(7)〖祥解〗維生素A乙酸酯的合成路線為：將i在x和作用下轉(zhuǎn)化為ii，再將ii在催化作用與進行加成得到iii，再將iii在作用下轉(zhuǎn)化為iv，最后iv與v反應得到vi維生素A乙酸酯，據(jù)此分析解答?！驹斘觥浚?）化合物i的結(jié)構(gòu)為，則其分子式為：。（2）反應①中，化合物ⅰ與反應生成化合物ⅱ，原子利用率為100%，說明發(fā)生了加成反應，根據(jù)i的結(jié)構(gòu)和ii的結(jié)構(gòu)對比增加了含2個C原子的叁鍵結(jié)構(gòu)，可知多出來的x的結(jié)構(gòu)簡式為：。（3）根據(jù)iii的結(jié)構(gòu)，含有碳碳雙鍵和（醇）羥基；①發(fā)生的是消去反應，則是在濃硫酸催化作用和加熱條件下，（醇）羥基斷裂，連接（醇）羥基C原子的相鄰C原子上斷1個H原子后形成一個新的碳碳雙鍵，根據(jù)iii的結(jié)構(gòu)，不能生成連續(xù)連接的碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)，則得到的新物質(zhì)結(jié)構(gòu)為：；②發(fā)生的是加成反應，在iii的結(jié)構(gòu)中存在3個碳碳雙鍵，則反應試劑可選用，在催化劑、加熱條件下進行充分的加成得到新物質(zhì)，則得到的新物質(zhì)結(jié)構(gòu)為：。（4）關(guān)于上述相關(guān)物質(zhì)的轉(zhuǎn)化，下列說法正確的是：A．反應②的轉(zhuǎn)化過程中，轉(zhuǎn)化前的碳碳叁鍵中C原子的雜化方式為；轉(zhuǎn)化后碳碳叁鍵變?yōu)樘继茧p鍵，C原子的雜化方式變?yōu)?；雜化方式發(fā)生了改變，A錯誤；B．化合物ⅲ中，氧原子含2個鍵，同時還有2個孤電子對，則氧原子采用的是雜化；同時結(jié)構(gòu)中還存在手性碳原子，B正確；C．反應③的轉(zhuǎn)化過程中，根據(jù)iii的結(jié)構(gòu)和iv的結(jié)構(gòu)可知，有π鍵的斷裂和形成，C正確；D．反應③的轉(zhuǎn)化過程中，根據(jù)iii的結(jié)構(gòu)和iv的結(jié)構(gòu)可知，羥基中的C—O鍵發(fā)生了斷裂，但沒有C—O鍵的形成，D錯誤；符合的答案為：BC。（5）化合物v中的結(jié)構(gòu)為，其含有的氧官能團的名稱為：酯基；v的化學式為，不飽和度為2，能發(fā)生銀鏡反應，核磁共振氫譜圖上只有2組峰，說明含醛基，同時也占用了1種H原子類型，則剩余的H原子只能形成1種高度對稱的H原子結(jié)構(gòu)；如含醛基采用的是甲酸酯結(jié)構(gòu)，則剩余的10個H原子是無法產(chǎn)生1種核磁共振氫譜，所以只能是產(chǎn)生2個醛基結(jié)構(gòu)且連接在1個C原子上只產(chǎn)生1種核磁共振氫譜，剩余的9個H原子只能形成3個甲基結(jié)構(gòu)，最后得到化合物v的同分異構(gòu)體為：。（6）根據(jù)維生素A乙酸酯的結(jié)構(gòu)可知，其水解后就可以得到維生素A和乙酸，則維生素A的結(jié)構(gòu)簡式為：。（7）以苯乙醛和丙炔為原料，合成的路線為：根據(jù)反應①的加成原理將與在催化作用下進行加成得到，先將在催化作用下與加成將叁鍵轉(zhuǎn)化為雙鍵結(jié)構(gòu)得，再將在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應生成二烯烴結(jié)構(gòu)的，最后用進行加聚得到高分子聚合物，合成的流程線路圖為：；①高分子化合物ⅶ的結(jié)構(gòu)為：，根據(jù)合成路線可知其單體的結(jié)構(gòu)為：；②根據(jù)合成路線可知，從苯乙醛出發(fā)，第一步反應的化學方程式為：。15．（2025·河北石家莊·三模）布立西坦(H，Brivaracetam)是用于治療神經(jīng)性疾病的藥物。其合成路線如下圖所示(部分條件和試劑省略，忽略立體化學)?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學名稱為。(2)的反應中，若溫度過高則會得到一種分子式為的副產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡式為。(3)的反應類型為。(4)的化學方程式為。(5)G的官能團名稱為；的反應中加入的作用為。(6)滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為(不考慮立體異構(gòu))：i．紅外光譜測定時未檢測到“-O-O-”、“-O-H”的吸收峰；ii．核磁共振氫譜中峰面積之比為；iii．X射線衍射實驗發(fā)現(xiàn)分子結(jié)構(gòu)含五元碳環(huán)且無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)。(7)根據(jù)上述流程和信息，設(shè)計以為唯一有機原料(無機試劑任選)，合成的路線為。【答案】(1)丙二酸二甲酯(2)(3)還原反應(4)(5)酯基、碳溴鍵吸收反應產(chǎn)生的HBr利于反應進行(6)、(7)〖祥解〗A和發(fā)生取代反應生成B，B與在一定條件下發(fā)生取代反應生成C，C發(fā)生水解反應在酸化生成D，D發(fā)生還原反應生成E，E形成環(huán)合成F，F(xiàn)開環(huán)生成G，G與J發(fā)生取代反應生成H，據(jù)此解答?！驹斘觥浚?）A的官能團是酯基，是由丙二酸和2分子甲醇合成的酯，命名為：丙二酸二甲酯；（2）的反應中，若溫度過高，C中兩個酯基均能水解，酸化后副產(chǎn)物為；（3）的反應為羧基→羥基，屬于還原反應；（4）發(fā)生的是取代反應，另一種產(chǎn)物為，該反應的化學方程式為；（5）由G的結(jié)構(gòu)簡式可知，其官能團名稱為酯基、碳溴鍵；G+J→H過程中，會生成小分子HBr，加入可以吸收生成的HBr，促進反應正向進行；（6）F的分子式為，不飽和度為2，滿足i．紅外光譜測定時未檢測到“-O-O-”、“-O-H”的吸收峰，不含有過氧鍵、羥基；ii．核磁共振氫譜中峰面積之比為；iii．X射線衍射實驗發(fā)現(xiàn)分子結(jié)構(gòu)含五元碳環(huán)且無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，說明除了五元碳環(huán)外，還存在一個雙鍵結(jié)構(gòu)，滿足條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為、；（7）由目標產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可知，其單體是，根據(jù)D→E的反應原理，先將中的羧基還原為羥基，在將中的酯基水解為羧基，再通過縮聚反應得到目標產(chǎn)物，具體合成路線為：。16．（2025·河北·模擬預測）有機化合物J是合成藥物的中間體。以有機化合物A為原料制備該中間體J的合成路線如下：已知：①；②；③（烴基或H或）。回答下列問題：(1)D的化學名稱是（系統(tǒng)命名法），G中官能團的名稱是。(2)的化學方程式為，H的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)是Michael加成反應和分子內(nèi)Aldol縮合反應串聯(lián)而成的，若加入的少，容易引入較多的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。符合下列條件的D的同分異構(gòu)體有種（不考慮立體異構(gòu)）。a．含兩個對位取代基，且遇溶液顯色b．1mol該同分異構(gòu)體與足量銀氨溶液反應最多生成4molAgc．含有手性碳原子(4)參照以上合成路線，設(shè)計以、、為主要原料合成的合成路線（無機試劑任選）。【答案】(1)1，3-苯二甲酸二甲酯羧基、羰基(2)+2H2O(3)9(4)〖祥解〗根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合已知反應③和D的分子式可知，D為，則C為，C與甲醇發(fā)生酯化反應生成D，B發(fā)生氧化反應生成C，則B為，可知A為苯；根據(jù)F的分子式和E到F的反應條件，可知E發(fā)生消去反應生成F，F(xiàn)為，F(xiàn)被高錳酸鉀氧化引入羧基和羰基，G為，G與甲醇發(fā)生酯化反應生成H，H為，H發(fā)生已知反應①生成I，I為，I發(fā)生已知反應②生成J，據(jù)此分析?！驹斘觥浚?）D為，化學名稱是1，3-苯二甲酸二甲酯；G為，官能團的名稱是羧基、羰基；（2）根據(jù)分析，E發(fā)生消去反應生成F，的化學方程式為：+2H2O；H的結(jié)構(gòu)簡式為；（3）是Michael加成反應和分子內(nèi)Aldol縮合反應串聯(lián)而成的，若加入的少，只有一側(cè)發(fā)生已知反應，容易引入較多的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為；D為，含兩個對位取代基，且遇溶液顯色，說明含有酚羥基，具有結(jié)構(gòu)：，1mol該同分異構(gòu)體與足量銀氨溶液反應最多生成4molAg，可知另一個取代基中含有2個醛基，根據(jù)分子中氧原子數(shù)目，另一個取代基中還存在羥基或醚鍵，或一個醛基、一個甲酸酯基，含有手性碳原子，則存在碳原子連接4個不同的原子或基團，另一個取代基的結(jié)構(gòu)有-CH(OH)CH(CHO)2、、、、、、，則符合條件的D的同分異構(gòu)體有9種；（4）與高錳酸鉀反應生成，與甲醇發(fā)生酯化反應生成，與發(fā)生已知反應②得到，合成路線為：。17．（2025·河北邢臺·三模）某研究小組按下列路線合成藥物諾氟沙星(H)。已知：回答下列問題：(1)A→B的反應類型為?；衔顲(填“存在”或“不存在”)順反異構(gòu)現(xiàn)象。(2)H的結(jié)構(gòu)簡式為，E中含氧官能團的名稱為。(3)流程中B→D也可由B與經(jīng)取代和環(huán)化兩步反應得到，寫出發(fā)生環(huán)化反應的化學方程式。(4)M()為化合物G的同系物，同時符合下列條件的M的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。①譜表明分子中有4種氫原子，IR譜顯示含有N—H鍵，不含N—N鍵；②分子中含有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且成環(huán)原子中至少含有一個N原子。(5)利用以上合成路線中的信息，設(shè)計以苯和乙烯為原料合成的路線(用流程圖表示，無機試劑任選)?！敬鸢浮?1)還原反應存在(2)(酮)羰基、酯基(3)(4)、、、(5)〖祥解〗合成藥物諾氟沙星的流程為：將A在Fe和HCl作用下還原為B，再將B與反應生成C，將C與反應成環(huán)得D，再將D與反應取代氨基上的H得到E，在酸性下水解得到F，最后F與取代Cl原子生成目標產(chǎn)物諾氟沙星H，據(jù)此分析解答?！驹斘觥浚?）根據(jù)分析，A→B的是將硝基還原為氨基，則反應類型為：還原反應；化合物C中存在不能旋轉(zhuǎn)的碳氮雙鍵，且碳氮雙鍵中C原子上連接2個不同的基團或原子，存在順反異構(gòu)。（2）根據(jù)分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡式為：，E的結(jié)構(gòu)簡式為，其含氧官能團為：(酮)羰基、酯基。（3）根據(jù)題意知，B與先發(fā)生取代反應得到，然后發(fā)生環(huán)化反應為：。（4）若六元環(huán)上只有一個N原子，則不存在含有4種氫原子的同分異構(gòu)體，所以兩個N原子必須都在環(huán)上，且分子呈對稱結(jié)構(gòu)。依照試題信息，兩個N原子不能位于六元環(huán)的鄰位，N原子上不能連接甲基，若兩個C原子構(gòu)成乙基，也不能滿足“分子中有4種氫原子”的題給條件。因此，兩個N原子只能位于六元環(huán)的間位或?qū)ξ?，兩個甲基可連在同一個碳原子上或不同的碳原子上，結(jié)構(gòu)簡式可能為：、、、。（5）第一步，結(jié)合原料分解目標產(chǎn)物結(jié)構(gòu)：如圖；第二步，根據(jù)分解圖設(shè)計合成步驟：首先是苯在濃硫酸、濃硝酸加熱條件下生成硝基苯；然后硝基苯在Fe/HCl條件下反應生成苯胺；乙烯與發(fā)生加成反應生成1，2-二溴乙烷；最后是苯胺與1，3-二溴乙烷發(fā)生流程圖中D→E類似的反應生成產(chǎn)物；第三步，寫出合成路線：根據(jù)分析寫出符合題意的合成路線，注意反應條件；則最終合成路線為：。18．（2025·河北邯鄲·三模）三氯苯達唑是目前世界衛(wèi)生組織推薦的唯一的片形吸蟲病藥物，其合成路線如下：回答下列問題：(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)D的化學名稱為。(3)E中含氧官能團的名稱為。(4)反應的化學方程式為。(5)生成的另一種產(chǎn)物為(填化學式)，的反應類型為。(6)已知咪唑()中所有原子共平面，三氯苯達唑中氮原子的雜化方式為，碳原子的雜化方式為。(7)有機物H(分子式為)有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種，其中苯環(huán)上有4個氫原子的結(jié)構(gòu)簡式為。①分子中含苯環(huán)；②所含官能團種類和數(shù)目與有機物B一致；③核磁共振氫譜顯示為2組峰，且峰面積比為?！敬鸢浮?1)(2)2，3-二氯苯酚(3)硝基、醚鍵(4)或；(5)還原反應(6)(7)6〖祥解〗A發(fā)生硝化反應生成B，B為；B與氨水在乙醇，115℃條件下發(fā)生取代反應生成C和氯化銨（或氯化銨和水）；C和D發(fā)生取代反應生成E，由E和C的結(jié)構(gòu)簡式，可推出D的結(jié)構(gòu)簡式為；E苯環(huán)上的硝基被還原成氨基得到F；F與CS2在KOH、乙醇，加熱條件下生成G和H2S?！驹斘觥浚?）由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為；（2）由D的結(jié)構(gòu)可知，D的化學名稱為2，3-二氯苯酚；（3）E中含氧官能團為硝基、醚鍵；（4）由上述分析可知，為取代反應，反應的化學方程式為或；（5）由原子守恒可知，生成的另一種產(chǎn)物為；E苯環(huán)上的硝基被還原成氨基得到F，故為還原反應。（6）三氯苯達唑中含有“咪唑”結(jié)構(gòu)，故氮原子為雜化；三氯苯達唑中與硫原子相連的碳原子為雜化，其余碳原子均為雜化；（7）符合題中要求條件的H的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)應高度對稱，即、、、、、，共6種，其中苯環(huán)上有4個氫原子的結(jié)構(gòu)簡式有2種，、。19．（2025·河北唐山·二模）氨基酮類化合物在麻醉、鎮(zhèn)痛、抗抑郁等方面都有廣泛的應用。氨基酮類化合物I的合成路線如下：已知：①②+R3NH2→+R2OH回答下列問題：(1)A的名稱為，C中官能團有酮羰基、。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)設(shè)計步驟D→E和G→H的目的是。(4)E→F反應的化學方程式為。(5)M為A的同分異構(gòu)體，滿足下列條件的M的結(jié)構(gòu)有種(不考慮立體異構(gòu))。①能使石蕊試液變紅色；②紅外光譜顯示含甲基寫出其中一種含手性碳原子的結(jié)構(gòu)簡式。(6)參照上述步驟，設(shè)計以和為原料合成的路線(不超過3步)。【答案】(1)丙烯酸乙酯醛基、酯基(2)(3)保護酮羰基(4)+→+CH3CH2OH(5)9或(6)〖祥解〗合成氨基酮類化合物I的路線為：將A與在堿的作用下通過加成反應生成B，將B與在堿的作用下再次加成得到C，將C在堿的作用下脫水成環(huán)得到D，將D與乙二醇反應得到E，將E與進行取代反應生成F，再將F在作用下去酮羰基得到G，將G在作用下轉(zhuǎn)化為H，最后H在堿作用下形成內(nèi)環(huán)得到目標產(chǎn)物I，據(jù)此分析解答。【詳析】（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為：，則A的名稱為：丙烯酸乙酯；C的結(jié)構(gòu)簡式為：，含有的官能團有：酮羰基、醛基、酯基。（2）根據(jù)分析，B的結(jié)構(gòu)簡式為：。（3）是將的酮羰基結(jié)構(gòu)與乙二醇反應得到E的環(huán)氧結(jié)構(gòu)，而是將的環(huán)氧結(jié)構(gòu)重新轉(zhuǎn)化為的酮羰基結(jié)構(gòu)，所以根據(jù)結(jié)構(gòu)變化可知這兩步轉(zhuǎn)化的目的是：保護酮羰基。（4）是與進行取代反應生成F，則反應的化學方程式為：。（5）M為A的同分異構(gòu)體，滿足下列條件的M的結(jié)構(gòu)：①能使石蕊試液變紅色：說明溶液顯酸性，含羧基，還?；鶊F為，還有1個不飽和度；②紅外光譜顯示含甲基，則符合條件的形成的取代基有：、、、、、、、、，則得到符合條件的M的同分異構(gòu)體有9種結(jié)構(gòu)；其中含有手性碳原子的M的結(jié)構(gòu)簡式為：、（任寫1種）。（6）以和為原料制備的流程為：將和在堿的作用下先加成為，再在堿的作用下成環(huán)生成，再加氫還原為六元環(huán)結(jié)構(gòu)和醇結(jié)構(gòu)得到產(chǎn)物，則合成路線為：。20．（2025·河北·模擬預測）環(huán)丙沙星(J)具有抗菌效應廣、殺菌力強、起效快、不易耐藥等特點，臨床廣泛用于敏感菌所致尿路感染、胃腸道感染、呼吸道感染等病癥，合成環(huán)丙沙星的一種路線如圖所示。請回答下列問題。(1)B的化學名稱為，D中含氧官能團的名稱為。(2)J的化學式為，DMF的化學名稱為N，N-二甲基甲酰胺，其鍵線式為。(3)F→G的反應類型為。(4)1molC與足量溶液在一定條件下發(fā)生反應，最多能消耗mol。(5)酯與醇(或酸、酯)在酸或堿的催化下生成一種新酯和一種新醇(或酸、酯)的反應稱為酯交換反應，如上述合成路線中的G→H，該反應的化學方程式為。(6)芳香族化合物K與A互為同分異構(gòu)體，且分子中仍具有基團，則K具有種可能的結(jié)構(gòu)。寫出其中譜只有1組峰的結(jié)構(gòu)簡式：(任寫一個)。【答案】(1)丙二酸二乙酯羰基、酯基(2)或(3)取代反應(4)8(5)+CH3COOH+CH3COOC2H5(6)15或〖祥解〗A和B發(fā)生取代反應生成C，C在一定條件下轉(zhuǎn)化為D，E和發(fā)生取代反應生成F，F(xiàn)和DMF發(fā)生取代反應生成G，G發(fā)生水解反應生成H，H和I發(fā)生取代反應生成J。【詳析】（1）由B的結(jié)構(gòu)簡式可知，B是丙二酸和2個乙醇發(fā)生酯化反應得到的，B的化學名稱為丙二酸二乙酯。D的結(jié)構(gòu)簡式為，分子中存在的含氧官能團為羰基，酯基。（2）由J的結(jié)構(gòu)簡式可知，其化學式為或。-二甲基甲酰胺的鍵線式為。（3）的過程中、鍵和鍵斷裂，形成了鍵和鍵，反應類型為取代反應。（4）C中的鍵、鍵和酯基均能在堿性條件下發(fā)生水解反應，碳鹵鍵水解產(chǎn)生的酚羥基又能和氫氧化鈉反應，1molC最多能消耗8mol。（5）合成路線中的的反應為酯交換反應，該反應的化學方程式為；（6）苯環(huán)上取代2個氯原子和1個氟原子時，具有6種可能的結(jié)構(gòu)，分別為、、、、、，再在苯環(huán)上連接基團時分別產(chǎn)生3種、3種、2種、3種、2種、3種結(jié)構(gòu)，排除A的結(jié)構(gòu)，則K具有15種可能的結(jié)構(gòu)。其中譜只有1組峰的結(jié)構(gòu)簡式為或。21．（2025·河北滄州·模擬預測）阿比多爾(H)是一種抗病毒藥物，合成路線如下：已知：。(1)C中含氧官能團的名稱為，E→F的反應類型為。(2)D的分子式為，核磁共振氫譜只有一組峰，其結(jié)構(gòu)簡式為。(3)A→B的化學方程式為。(4)選擇一種可以鑒別F和G的化學試劑。(5)下列說法正確的是(填序號)。①化合物B不存在順反異構(gòu)②F→G的過程中，與苯環(huán)直接相連的—Br反應活性差③阿比多爾在水中的溶解度較小(6)B的同分異構(gòu)體中同時滿足下列條件的有種(不考慮立體異構(gòu))。①含有六元環(huán)；②紅外光譜檢測到的吸收峰；③核磁共振氫譜顯示6組峰，峰面積之比為(7)乙酰乙酸乙酯(A)是一種重要的有機合成試劑，設(shè)計以乙醇為原料合成乙酰乙酸乙酯的合成路線(無機試劑任選)?！敬鸢浮?1)羥基、酯基取代反應(2)(3)+CH3NH2+H2O(4)FeCl3溶液(5)②③(6)12(7)〖祥解〗由有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，與甲胺先發(fā)生加成反應，再發(fā)生消去反應生成，與反應生成，與發(fā)生取代反應生成，則D為核磁共振氫譜只有一組峰的；與溴發(fā)生取代反應生成，氫氧化鈉作用下與反應轉(zhuǎn)化為，與甲醛發(fā)生加成反應后，反應所得產(chǎn)物(CH3)2NH發(fā)生取代反應生成?！驹斘觥浚?）由結(jié)構(gòu)簡式可知，C中含氧官能團為羥基、酯基；由分析可知，E→F的反應為與溴發(fā)生取代反應生成和溴化氫，故答案為：羥基、酯基；取代反應；（2）由分析可知，D為核磁共振氫譜只有一組峰的，故答案為：；（3）由分析可知，A→B的反應為與甲胺先發(fā)生加成反應，再發(fā)生消去反應生成和水，反應的化學方程式為+CH3NH2+H2O，故答案為：+CH3NH2+H2O；（4）由結(jié)構(gòu)簡式可知，G分子中含有酚羥基，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應使溶液變?yōu)樽仙鳩分子不含有酚羥基，不能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，所以可以用氯化鐵溶液鑒別F和G，故答案為：FeCl3溶液；（5）①由結(jié)構(gòu)簡式可知，化合物B分子中碳碳雙鍵碳原子連有兩個不同的原子或原子團，存在順反異構(gòu)，故錯誤；②由分析可知，F(xiàn)→G的反應為氫氧化鈉作用下與反應轉(zhuǎn)化為，反應說明與苯環(huán)直接相連的—Br反應活性差，不能與發(fā)生取代反應，故正確；③由結(jié)構(gòu)簡式可知，阿比多爾分子中憎水基遠大于親水基，所以化合物在水中的溶解度較小，故正確；故選②③；（6）B的同分異構(gòu)體含有六元環(huán)，紅外光譜檢測到的吸收峰，核磁共振氫譜顯示6組峰，峰面積之比為說明分子中含有結(jié)構(gòu)，環(huán)上的取代基為2個甲基和羥基，且2個甲基連在同一個碳原子上，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)可以視作、、、分子中環(huán)上氫原子被羥基取代所得結(jié)構(gòu)，共有12種，故答案為：12；（7）由題給信息可知，以乙醇為原料合成乙酰乙酸乙酯的合成步驟為乙醇與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應生成乙酸，濃硫酸作用下乙醇和乙酸共熱發(fā)生酯化反應生成乙酸乙酯，乙酸乙酯發(fā)生題給已知反應生成乙酰乙酸乙酯，合成路線為。22．（2025·河北張家口·二模）春天是過敏性鼻炎高發(fā)期，甲磺司特(M)是一種在臨床上治療過敏性鼻炎的藥物，M的一種合成路線如圖所示(部分試劑和反應條件略)：回答下列問題：(1)B所含官能團名稱為。(2)H的系統(tǒng)命名為，G和H相比，H的熔、沸點更高，原因為。(3)J→K的反應類型為。(4)由E和K生成L的化學方程式為(不必寫出反應條件)。(5)H生成I時，K2CO3的作用為。(6)寫出所有符合下列條件的I的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。①核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積之比為6：2：1②能發(fā)生水解反應③能發(fā)生銀鏡反應④存在—NO2，且直接與苯環(huán)相連(7)環(huán)氧氯丙烷()是一種用途較為廣泛的基本有機化工原料，是合成甘油的中間體，也是合成環(huán)氧樹脂、氯醇橡膠等產(chǎn)品的主要原料。其一種工業(yè)合成路線如下：CH2=CHCH3MN其中，M到N為加成反應，請寫出具有一定對稱性的N的結(jié)構(gòu)簡式：?！敬鸢浮?1)碳碳雙鍵、酯基(2)4-硝基苯酚(答案合理即可)H分子中存在羥基，能形成分子間氫鍵(3)還原反應(4)(5)中和反應生成的HCl，促進反應正向進行(6)、(7)ClCH2CH(OH)CH2Cl〖祥解〗由流程圖可知，A與甲醇發(fā)生酯化反應生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡式為；B與發(fā)生加成反應生成C；C在堿性條件下發(fā)生酯的水解反應，酸化后生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為；D與發(fā)生取代反應生成E；由F的分子式可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為；F發(fā)生硝化反應生成G，結(jié)合I結(jié)構(gòu)簡式知G的結(jié)構(gòu)簡式為；G在一定條件下發(fā)生水解反應生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為；H與發(fā)生取代反應生成I；I與乙醇鈉發(fā)生反應生成J；J發(fā)生硝基的還原生成K，K的結(jié)構(gòu)簡式為；K與E發(fā)生取代反應生成L；L與反應生成M。【詳析】（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為，故B中所含官能團的名稱為碳碳雙鍵、酯基。（2）H的結(jié)構(gòu)簡式為，故H的系統(tǒng)命名為4-硝基苯酚；而G的結(jié)構(gòu)簡式為，H分子中存在羥基，能形成分子間氫鍵，G分子不能形成分子間氫鍵，分子間氫鍵會使物質(zhì)的熔、沸點顯著升高。（3）結(jié)合J和K的結(jié)構(gòu)簡式可知J→K為硝基還原為氨基的反應，即還原反應。（4）由分析可知，K與E反應生成L為取代反應，反應中新構(gòu)筑的官能團為酰胺基，反應的化學方程式：。（5）H()與環(huán)氧氯丙烷()發(fā)生取代反應生成I和HCl，所以加入堿性物質(zhì)K2CO3的作用為中和生成的HCl，促進反應正向進行。（6）I的分子式為C9H9NO4，其不飽和度為6，其中苯環(huán)占4個不飽和度，硝基占1個不飽和度，能發(fā)生水解反應和銀鏡反應，故存在結(jié)構(gòu)HCOO—，又占1個不飽和度，因此滿足條件的同分異構(gòu)體中沒有其他不飽和結(jié)構(gòu)，由題給信息，結(jié)構(gòu)中存在—NO2，且直接與苯環(huán)相連，根據(jù)核磁共振氫譜中峰面積之比為6：2：1和苯環(huán)側(cè)鏈所含碳原子數(shù)可知，結(jié)構(gòu)中存在2個高度對稱的甲基，綜上分析可得符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為、。（7）因為M到N為加成反應，則M中含有碳碳雙鍵，丙烯和氯氣反應生成M的條件是加熱，發(fā)生的是的取代反應，可推知M的結(jié)構(gòu)簡式為，由題干信息可知，M到N為加成反應，且N分子結(jié)構(gòu)具有一定的對稱性，故N的結(jié)構(gòu)簡式為：。23．（2025·河北石家莊·二模）替米沙坦（Telmisartan）是一種新型的降血壓藥物，用于治療原發(fā)性高血壓。其合成路線如下圖所示（部分條件省略，副產(chǎn)物均未標出）：回答下列問題：(1)A中官能團的名稱為，C→D的反應類型為。(2)E→F的轉(zhuǎn)化中，反應⑤的化學方程式為。(3)X射線衍射實驗發(fā)現(xiàn)：H中的兩個五元氮雜環(huán)上所有的原子共平面，則其中N原子的雜化方式為。(4)研究表明，反應⑦的一種可能歷程是經(jīng)由兩步完成的，如下圖所示：其中第一步為取代反應，第二步為成環(huán)反應且與D→E的成環(huán)方式相同，則M的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)K是B的同系物且比B少3個碳原子。K的同分異構(gòu)體滿足下列條件：ⅰ.分子結(jié)構(gòu)含苯環(huán)，苯環(huán)上有4個取代基且其中2個相同；ⅱ.紅外光譜中有酮羰基、氨基苯基（苯環(huán)上含有）的吸收峰；ⅲ.核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為；ⅳ.能與溶液發(fā)生顯色反應。任寫出一種滿足條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為（不考慮立體異構(gòu)）。(6)已知苯胺結(jié)構(gòu)容易被氧化，設(shè)計以有機物X（）為原料，經(jīng)三步合成A的路線（無機以及1個碳的有機試劑任選）。①X的化學名稱為。②合成路線為?！敬鸢浮?1)氨基，酯基還原反應(2)(3)(4)或(5)或(6)3-甲基苯甲酸（或間甲基苯甲酸）或〖祥解〗根據(jù)A、C的結(jié)構(gòu)簡式及B的分子式和反應條件知A中氨基發(fā)生取代反應生成B為，B和濃硝酸發(fā)生取代反應生成C，C中硝基發(fā)生還原反應生成D，D發(fā)生反應生成E，E中酯基發(fā)生水解反應，然后酸化得到F，F(xiàn)和G發(fā)生反應生成H，H通過一系列轉(zhuǎn)化得到產(chǎn)物，以此解題?！驹斘觥浚?）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A中官能團的名稱為氨基，酯基；C→D為C中硝基被還原為氨基，反應類型為還原反應；（2）E→F的轉(zhuǎn)化中，首先是E酯基的水解，隨后再酸化得到F，則反應⑤的化學方程式為；（3）由于H中的兩個五元氮雜環(huán)上所有的原子共平面，則其中N原子的雜化方式為；（4）其中第一步為取代反應，第二步為成環(huán)反應且與D→E的成環(huán)方式相同，則M的結(jié)構(gòu)簡式為或；（5）B為，K是B的同系物且比B少3個碳原子，說明K中含有苯環(huán)、酰胺基和酯基，比B少3個碳原子，即比B少3個CH2原子團，K的同分異構(gòu)體滿足下列條件：i.分子結(jié)構(gòu)含苯環(huán)，苯環(huán)上有4個取代基且其中2個相同；ⅱ.紅外光譜中有酮羰基、氨基苯基（苯環(huán)上含有—NH2）的吸收峰；ⅲ.核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為，含有四種氫原子，結(jié)構(gòu)對稱，含有兩個等效的甲基；ⅳ.能與溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，根據(jù)其不飽和度還含有一個雙鍵，因為結(jié)構(gòu)對稱，應該含有2個酮羰基，且酚羥基和氨基在苯環(huán)上處于對位，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為或；（6）①X的名稱為3-甲基苯甲酸或間甲基苯甲酸，故答案為：3-甲基苯甲酸或間甲基苯甲酸；②以有機物（）為原料，經(jīng)三步合成A的路線，—COOH和CH3OH發(fā)生酯化反應生成—COOCH3；苯環(huán)上甲基的鄰位氫原子被硝基取代引入硝基，硝基發(fā)生還原反應生成氨基，因為氨基易被氧化，所以應該先羧基和醇發(fā)生酯化反應，合成路線為：或。專題16有機化學基礎(chǔ)綜合題考點五年考情（2021-2025）命題趨勢有機化學基礎(chǔ)綜合（5年5考）2025·河北卷、2024·河北卷、2023河北卷、2022·河北卷、2021河北卷本題以合成有機物為依托，考查有機物結(jié)構(gòu)、命名、官能團結(jié)構(gòu)與名稱、反應類型、反應方程式、同分異構(gòu)體數(shù)目結(jié)構(gòu)、識別核磁共振、紅外光譜、質(zhì)譜等譜圖、實驗操作及目的等。即有機化學基礎(chǔ)這本書中的內(nèi)容在這道題中都有可能被考查。1．（2025·河北·高考真題）依拉雷諾(Q)是一種用于治療非酒精性脂肪性肝炎的藥物，其“一鍋法”合成路線如下：回答下列問題：(1)Q中含氧官能團的名稱：、、。(2)A→B的反應類型：。(3)C的名稱：。(4)C→D反應中，在加熱條件下滴加溴時，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：。(5)“一鍋法”合成中，在NaOH作用下，B與D反應生成中間體E，該中間體的結(jié)構(gòu)簡式：。(6)合成過程中，D也可與NaOH發(fā)生副反應生成M，圖甲、圖乙分別為D和M的核磁共振氫譜，推斷M的結(jié)構(gòu)，寫出該反應的化學方程式：。(7)寫出滿足下列條件A的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。(a)不與溶液發(fā)生顯色反應；(b)紅外光譜表明分子中不含鍵；(c)核磁共振氫譜有三組峰，峰面積比為；(d)芳香環(huán)的一取代物有兩種?！敬鸢浮?1)羰基醚鍵羧基(2)中和反應(3)異丁酸或2-甲基丙酸(4)溴易揮發(fā)，減少損失，提高利用率(5)(6)(7)〖祥解〗A含酚羥基，和氫氧化鈉反應生成B為，羧基和氫氧化鈉能發(fā)生中和反應，B含羧基和碳溴鍵，則B與D反應生成溴化鈉和E，E為，E和F發(fā)生羥醛縮合反應生成G為，-COONa經(jīng)酸化可轉(zhuǎn)化為羧基，則G在氫氧化鈉、加熱下脫氫溶劑THF、再酸化轉(zhuǎn)化為Q；【詳析】（1）據(jù)分析，Q中含氧官能團的名稱為羰基、醚鍵和羧基；（2）A→B的反應中，由于酚羥基具有酸性，能和NaOH發(fā)生中和反應轉(zhuǎn)化為-ONa，則反應類型為中和反應；（3）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式，C的名稱為<>異丁酸或2-甲基丙酸；（4）C與溴單質(zhì)發(fā)生取代反應生成D，溴易揮發(fā)，則C→D反應中，在加熱條件下滴加溴時，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：減少溴的揮發(fā)損失，提高利用率；（5）B與D反應生成E，一方面是羧基和氫氧化鈉發(fā)生了中和、-COOH轉(zhuǎn)化為-COONa，另一方面，酚鈉(ONa)和碳溴鍵發(fā)生了取代反應，則E為；（6）D也可與NaOH發(fā)生副反應生成M，D分子內(nèi)有2種氫，1個是羧基上的氫原子，另一種為2個甲基上的6個氫原子，則甲為D，乙為M，據(jù)圖，M分子內(nèi)有2種氫，數(shù)目分別有2個、3個，則M為碳溴鍵在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去、羧基發(fā)生中和生成，M為，則該反應的化學方程式：。（7）A的芳香族同分異構(gòu)體滿足下列條件：(a)不與溶液發(fā)生顯色反應，則不含酚羥基；(b)紅外光譜表明分子中不含鍵，(c)核磁共振氫譜有三組峰，峰面積比為，則分子內(nèi)有3種氫原子，由于A分子式為C9H10O2，則A中這2種氫原子的數(shù)目為2、2、6個；(d)芳香環(huán)的一取代物有兩種，則苯環(huán)上有2種氫；結(jié)合分子內(nèi)有5個不飽和度，可知滿足條件的同分異構(gòu)體為。2．（2024·河北·高考真題）甲磺司特(M)是一種在臨床上治療支氣管哮喘、特應性皮炎和過敏性鼻炎等疾病的藥物。M的一種合成路線如下(部分試劑和條件省略)?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學名稱為。(2)的反應類型為。(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)由F生成G的化學方程式為。(5)G和H相比，H的熔、沸點更高，原因為。(6)K與E反應生成L，新構(gòu)筑官能團的名稱為。(7)同時滿足下列條件的I的同分異構(gòu)體共有種。(a)核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為；(b)紅外光譜中存在和硝基苯基()吸收峰。其中，可以通過水解反應得到化合物H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。【答案】(1)丙烯酸(2)加成反應(3)(4)+HO-NO2+H2O(5)H分子中存在羥基，能形成分子間氫鍵(6)酰胺基(7)6〖祥解〗由流程圖可知，A與甲醇發(fā)生酯化反應生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡式為；B與CH3SH發(fā)生加成反應生成C；C在堿性條件下發(fā)生酯的水解反應，酸化后生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為；D與SOCl2發(fā)生取代反應生成E；由F的分子式可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為；F發(fā)生硝化反應生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為；G在一定條件下發(fā)生水解反應生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為；H與發(fā)生取代反應生成I；I與乙醇鈉發(fā)生反應生成J；J發(fā)生硝基的還原生成K，K的結(jié)構(gòu)簡式為；K與E發(fā)生取代反應生成L；L與反應生成M?！驹斘觥浚?）由A→B的反應條件和B的結(jié)構(gòu)簡式可知該步驟為酯化反應，因此A為，其名稱為丙烯酸。（2）B與發(fā)生加成反應，和分別加到雙鍵碳原子上生成C。（3）結(jié)合C和E的結(jié)構(gòu)簡式以及C→D和D→E的反應條件，可知C→D為C先在堿性條件下發(fā)生水解反應后酸化，D為，D與亞硫酰氯發(fā)生取代反應生成E。（4）F→G的反應中，結(jié)合I的結(jié)構(gòu)可知，苯環(huán)上碳氯鍵的對位引入硝基，濃硫酸作催化劑和吸水劑，吸收反應產(chǎn)物中的水，硝化反應的條件為加熱，反應的化學方程式是：+HO-NO2+H2O。（5）由分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為，H的結(jié)構(gòu)簡式為，H分子中存在羥基，能形成分子間氫鍵，G分子不能形成分子間氫鍵，分子間氫鍵會使物質(zhì)的熔、沸點顯著升高。（6）根據(jù)分析可知，K與E反應生成L為取代反應，反應中新構(gòu)筑的官能團為酰胺基。（7）I的分子式為，其不飽和度為6，其中苯環(huán)占4個不飽和度，和硝基各占1個不飽和度，因此滿足條件的同分異構(gòu)體中除了苯環(huán)、和硝基之外沒有其他不飽和結(jié)構(gòu)。由題給信息，結(jié)構(gòu)中存在“”，根據(jù)核磁共振氫譜中峰面積之比為可知，結(jié)構(gòu)中不存在羥基、存在甲基，結(jié)構(gòu)高度對稱，硝基苯基和共占用3個O原子，還剩余1個O原子，因此剩余的O原子只能插入兩個相鄰的C原子之間。不考慮該O原子，碳骨架的異構(gòu)有2種，且每種都有3個位置可以插入該O原子，如圖：，(序號表示插入O原子的位置)，因此符合題意的同分異構(gòu)體共有6種。其中，能夠水解生成H()的結(jié)構(gòu)為?！尽狐c石成金』】第(7)問在確定同分異構(gòu)體數(shù)量時也可以采用排列法，首先確定分子整體沒有支鏈，且甲基和硝基苯基位于分子鏈的兩端，之后可以確定中間的基團有亞甲基、和氧原子，三者共有種排列方式，則符合條件的同分異構(gòu)體共有6種。3．（2023·河北·高考真題）2，5-二羥基對苯二甲酸是一種重要的化工原料，廣泛用于合成高性能有機顏料及光敏聚合物；作為鈉離子電池的正、負電極材料也表現(xiàn)出優(yōu)異的性能。利用生物質(zhì)資源合成的路線如下：已知：回答下列問題：(1)的反應類型為。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)D的化學名稱為。(4)的化學方程式為。(5)寫出一種能同時滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。(a)核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為；(b)紅外光譜中存在吸收峰，但沒有吸收峰；(c)可與水溶液反應，反應液酸化后可與溶液發(fā)生顯色反應。(6)阿伏苯宗是防曬霜的添加劑之一。試以碘甲烷、對羥基苯乙酮()和對叔丁基甲苯[]為原料，設(shè)計阿伏苯宗的合成路線。(無機試劑和三個碳以下的有機試劑任選)【答案】(1)加成反應(或還原反應)(2)CH