eq\a\vs4\al(第三節(jié)有機化合物的命名)1.了解習慣命名法及其局限性。2.理解系統(tǒng)命名法的原則與步驟。3.掌握烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的命名。eq\a\vs4\al()細讀教材記主干一、烷烴的命名1.烴基：烴分子失去一個氫原子所剩余的原子團叫烴基。2.烷基：烷烴失去一個氫原子所剩余的原子團叫烷基。如—CH3叫甲基，—C2H5叫乙基。3.烷烴的系統(tǒng)命名法（1）選定分子中最長的碳鏈為主鏈，按主鏈中碳原子數(shù)目稱作“某烷”。（2）選主鏈中離支鏈最近的一端為起點，用阿拉伯數(shù)字依次給主鏈上的各個碳原子編號定位，以確定支鏈在主鏈中的位置。（3）將支鏈的名稱寫在主鏈名稱的前面，在支鏈的前面用阿拉伯數(shù)字注明位置，并在數(shù)字與名稱之間用短線隔開。（4）如果主鏈上有相同的支鏈，可以將支鏈合并，用大寫數(shù)字表示支鏈的個數(shù)。兩個表示支鏈位置的阿拉伯數(shù)字之間需用逗號隔開。如：的命名為2，3-二甲基戊烷。二、烯烴和炔烴的命名1.將含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長碳鏈作為主鏈，并按主鏈中所含碳原子數(shù)稱為“某烯”或“某炔”。2.從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。3.用阿拉伯數(shù)字標明雙鍵或三鍵的位置（只需標明雙鍵或三鍵碳原子編號較小的數(shù)字）。用大寫數(shù)字表示雙鍵或三鍵的個數(shù)。如：命名為3-甲基-1-丁烯。三、苯的同系物的命名1.習慣命名法稱為甲苯，稱為乙苯；為鄰二甲苯，為間二甲苯，為對二甲苯。2.系統(tǒng)命名法將苯環(huán)上的6個碳原子編號，以最簡單的取代基所在的碳原子的位置編為1號，并以使支鏈的編號和最小的原則給其他取代基編號，例如為1，3-二甲苯，名稱為1，4-二甲基-2-乙基苯。知識點1烷烴［新知探究］1.習慣命名法根據(jù)分子里所含碳原子的數(shù)目來命名，碳原子數(shù)后加“烷”字，就是簡單烷烴的命名。2.系統(tǒng)命名法（1）選主鏈：選取分子中最長的碳鏈為主鏈，按主鏈中碳原子數(shù)目稱作“某烷”。（2）編序號：選主鏈中離支鏈最近的一端為起點，用阿拉伯數(shù)字依次給主鏈上的各個碳原子編號定位，以確定支鏈在主鏈中的位置。（3）寫名稱：①將支鏈的名稱寫在主鏈名稱的前面，在支鏈的前面用阿拉伯數(shù)字注明位置，并在數(shù)字與名稱之間用短線隔開；②如果主鏈上有相同的支鏈，可以將支鏈合并，用大寫數(shù)字表示支鏈的個數(shù)；兩個表示支鏈位置的阿拉伯數(shù)字之間用逗號隔開。例如：［名師點撥］烷烴系統(tǒng)命名法的五原則、五必須1.遵循五個原則（1）最長原則：應選最長的碳鏈作主鏈。（2）最近原則：應從離支鏈最近的一端對主鏈碳原子編號。（3）最多原則：若存在多條等長主鏈時，應選擇含支鏈較多的碳鏈作主鏈。（4）最小原則：若相同的支鏈距主鏈兩端等長時，應以支鏈位號之和為最小的原則，對主鏈碳原子編號。（5）最簡原則：若不同的支鏈距主鏈兩端等長時，應從靠近簡單支鏈的一端對主鏈碳原子編號。2.符合五個必須（1）取代基的位號必須用阿拉伯數(shù)字“2，3，4，……”表示。（2）相同取代基的個數(shù)，必須用中文數(shù)字“二，三，四，……”表示。（3）位號2，3，4等相鄰時，必須用逗號“，”隔開（不能用頓號“、”）。（4）名稱中阿拉伯數(shù)字與漢字相鄰時，必須用短線“-”隔開。（5）若有多種取代基，不管其位號大小如何，都必須把簡單的寫在前面，復雜的寫在后面。［對點演練］1.給下列烷烴命名：答案：（1）3，3，4-三甲基己烷（2）2，2，3，3-四甲基戊烷（3）3，4-二甲基-4-乙基庚烷知識點2烯烴和炔烴的命名［新知探究］1.選主鏈將含碳碳雙鍵（或碳碳三鍵）的最長碳鏈作為主鏈，并按主鏈中所含碳原子數(shù)稱為“某烯”（或“某炔”）（虛線框內(nèi)為主鏈）。2.編序號從距離碳碳雙鍵（或碳碳三鍵）最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號，使碳碳雙鍵（或碳碳三鍵）碳原子的編號為最小。3.寫名稱先用大寫數(shù)字；“二、三、……”在烯（或炔）的名稱前表示碳碳雙鍵（或碳碳三鍵）的個數(shù)，然后在“某烯”（或“某炔”）前面用阿拉伯數(shù)字表示出碳碳雙鍵（或碳碳三鍵）的位置［用碳碳雙鍵（或碳碳三鍵）碳原子的最小編號表示］，最后在前面寫出取代基的名稱、個數(shù)和位置。［名師點撥］烯烴、炔烴命名的注意事項（1）烯烴或炔烴的命名是以烷烴的系統(tǒng)命名為基礎的，要明確二者的異同。（2）名稱中要標明雙鍵或三鍵的位置，但只標明雙鍵或三鍵碳原子編號較小的數(shù)字即可。（3）遵循“最長、最近、最多、最小、最簡”的原則，關鍵是主鏈必須含雙鍵或三鍵。［對點演練］2.用系統(tǒng)命名法給下列有機化合物命名。答案：（1）3-甲基-1-丁烯（2）2，3-二甲基-1-丁烯（3）1-丁炔（4）5，6-二甲基-3-乙基-1-庚炔知識點3苯的同系物的命名［新知探究］1.習慣命名法（1）苯的一元取代物的命名：將苯環(huán)側鏈的烷基作為取代基，稱為“某苯”。稱為甲苯；稱為乙苯。（2）苯的二元取代物的命名：當苯分子中有兩個氫原子被取代后，取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對3種位置，取代基的位置可分別用“鄰”、“間”和“對”來表示。如二甲苯有3種同分異構體。鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯2.系統(tǒng)命名法（以二甲苯為例）若將苯環(huán)上的6個碳原子編號，可以把某個甲基所在的碳原子的位置編為1號，選取最小位次號給另一個甲基編號。1，2-二甲苯1，3-二甲苯1，4-二甲苯［對點演練］3.（1）有機化合物的名稱為或。（2）用系統(tǒng)命名法給有機化合物命名為。答案：（1）均三甲苯1，3，5-三甲苯（2）1-甲基-3-乙基苯（3）1，2，4-三甲苯（4）1，2，3-三甲苯1.下列關于（CH3CH2）2CHCH3的系統(tǒng)命名正確的是（）A.2-乙基丁烷B.2-甲基戊烷C.3-甲基戊烷D.3-乙基丁烷解析：選C將（CH3CH2）2CHCH3變形為，由此可見該有機化合物的主鏈碳原子為5個。因此其系統(tǒng)命名為3-甲基戊烷。2.某有機物的結構簡式如圖所示，其名稱正確的是（）A.5-乙基-2-己烯B.3-甲基庚烯C.3-甲基-5-庚烯D.5-甲基-2-庚烯解析：選D該有機物的結構簡式展開為從離雙鍵最近的一端編號，其名稱為5-甲基-2-庚烯。3.下列有機物的命名正確的是（）A.2-乙基丙烷B.鄰二甲苯C.間二甲苯D.2-甲基-2-丙烯解析：選BA項選錯主鏈，正確名稱為2-甲基丁烷；B項正確；C項兩個—CH3處于對位，稱為對二甲苯；D項官能團的位置標錯，應該叫2-甲基-1-丙烯。4.下列各有機物的名稱肯定錯誤的是（）A.3-甲基-2-戊烯B.3-甲基-2-丁烯C.2，2-二甲基丙烷D.3-甲基-1-丁烯解析：選B判斷有機物的名稱是否正確，先根據(jù)所給名稱寫出對應結構簡式，再重新用系統(tǒng)命名法命名進行判斷。B項應為2-甲基-2-丁烯。5.用系統(tǒng)命名法命名下列烷烴：（1）________________________________________________________________________；（2）________________________________________________________________________；（3）________________________________________________________________________；（4）________________________________________________________________________。解析：烷烴命名時必須按照三條原則進行：①選最長碳鏈為主鏈，當最長碳鏈不止一條時，應選支鏈多的為主鏈。②給主鏈編號時，應從距離取代基最近的一端開始編號，若兩端距離取代基一樣近，應從使全部取代基位號之和最小的一端來編號。③命名要規(guī)范。答案：（1）2-甲基丁烷（2）2，4-二甲基己烷（3）2，5-二甲基-3-乙基己烷（4）3，5-二甲基庚烷6.按系統(tǒng)命名法填寫下列有機化合物的名稱及有關內(nèi)容。（2）的分子式為，名稱是。（3）寫出分子式為C4H8的所有烯烴的結構簡式及名稱________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。解析：（1）的名稱為乙苯。（2）的分子式為C6H10，其名稱為4-甲基-2-戊炔。（3）分子式C4H8的烯烴有三種，其結構簡式和名稱分別是：，1-丁烯；，2-丁烯；，2-甲基-1-丙烯。答案：（1）乙苯（2）C6H104-甲基-2-戊炔一、選擇題1.有機物正確的命名是（）A.3，3，5-三甲基己烷B.2，4，4-三甲基己烷C.3，3，5-三甲基戊烷D.2，3，3-三甲基己烷解析：選B根據(jù)結構簡式可看出，最長的碳鏈含有6個碳原子。若從左端為起點編號，則—CH3的位號分別是3，3，5；若從右端為起點編號，則—CH3的位號分別是2，4，4。因從右端離第一個取代基最近，故應從右端為起點編號，故有機物的正確命名為2，4，4-三甲基己烷。2.“辛烷值”用來表示汽油的質(zhì)量，汽油中異辛烷的爆震程度最小，將其辛烷值標定為100，如圖是異辛烷的球棍模型，則異辛烷的系統(tǒng)命名為（）A.1，1，3，3-四甲基丁烷B.2-甲基庚烷C.2，4，4-三甲基戊烷D.2，2，4-三甲基戊烷解析：選D汽油為烴，其結構簡式為（H3C）3CCH2CH（CH3）2，其正確命名為2，2，4-三甲基戊烷，則D項命名正確。3.炔烴X加氫后得到（CH3）2CHCH2CH3，則X是（）A.2-甲基-1-丁炔B.2-甲基-2-丁炔C.3-甲基-1-丁炔D.3-甲基-2-丁炔解析：選C由炔烴與H2加成：—C≡C—＋2H2―→—CH2—CH2—，可知，原炔烴的結構簡式為，再按系統(tǒng)命名法對其命名。4.現(xiàn)有一種烴可表示為命名該化合物時，其主鏈上的碳原子數(shù)是（）A.8B.9C.10D.11解析：選D首先應準確把握“烷烴命名時，主鏈最長，支鏈最多，編號要近，總位次和最小”的原則，題給結構簡式看似復雜，但只要將各種情況下碳鏈上的碳原子數(shù)數(shù)清楚，可以得出沿曲線找出的碳鏈最長，其主鏈上有11個碳原子。5.某有機物的名稱是2，2，3，3-四甲基戊烷，下列有關其結構簡式的書寫正確的是（）A.（CH3）3CCH（CH3）2B.（CH3）3CCH2C（CH3）2C.（CH3）3CC（CH3）2CH2CH3D.（CH3）3CC（CH3）3解析：選C可先寫出對應有機物的碳骨架，然后補齊H，再去找對應答案。2，2，3，3-四甲基戊烷：，結構簡式也可寫成：（CH3）3CC（CH3）2CH2CH3。6.下列各種烴與氫氣完全加成后，能生成2，3，3-三甲基戊烷的是（）A.B.C.CH2===CHC（CH3）2CH（CH3）2D.（CH3）3CC（CH3）===CHCH3解析：選C2，3，3-三甲基戊烷的結構簡式為。A項中的物質(zhì)經(jīng)加H2后將生成，所以它不可能；B項、D項加氫后將生成與A項生成物相同的物質(zhì)，所以也不可能；只有C項物質(zhì)經(jīng)過加氫后可以生成2，3，3-三甲基戊烷。7.分子式為C8H10的芳香烴，苯環(huán)上的一氯代物只有一種，該芳香烴的名稱是（）A.乙苯B.對二甲苯C.間二甲苯D.鄰二甲苯解析：選B芳香烴C8H10的同分異構體的結構簡式及苯環(huán)上一氯代物的種類分別為（苯環(huán)上的一氯代物有3種）、（苯環(huán)上的一氯代物有1種）、（苯環(huán)上的一氯代物有3種）和（苯環(huán)上的一氯代物有2種）。8.某烷烴一個分子里含有9個碳原子，其一氯代物只有兩種，這種烷烴的名稱是（）A.正壬烷B.2，6-二甲基庚烷C.2，2，4，4-四甲基戊烷D.2，3，4-三甲基己烷解析：選C烷烴分子中有9個碳原子，則分子式為C9H20，其一氯代物只有兩種，說明其分子中只有2種H原子，結構應非常對稱，故為：，其名稱為2，2，4，4-四甲基戊烷。9.含有一個碳碳三鍵的炔烴，與氫氣充分加成后的產(chǎn)物的結構簡式為：，此炔烴可能的結構有（）A.1種B.2種C.3種D.4種解析：選C相當于在題干碳架結構中移動三鍵的位置，即找炔烴的同分異構體，即共有三種情況。10.進行一氯取代反應后，生成4種沸點不同的有機產(chǎn)物的是（）A.2，2-二甲基丁烷B.2，2，3-三甲基戊烷C.2，3-二甲基戊烷D.2，2-二甲基-3-乙基戊烷解析：選D一氯取代后生成4種沸點不同的有機產(chǎn)物，說明其分子中存在四種不同類型的氫原子。將上述四項所示的有機分子的結構簡式寫出來后，可發(fā)現(xiàn)，A項，有三種氫，B項，有五種氫，C項，有六種氫，D項，有四種氫。11.［雙選］下列各化合物的命名中正確的是（） A.CH2===CH—CH===CH21，3-丁二烯B.對二甲苯C.3-甲基-2-丁烯D.2-乙基丙烷解析：選A、BA項，由于在1號和3號碳上存在碳碳雙鍵，故稱之為1，3-丁二烯。B項，在苯環(huán)的對位上存在兩個甲基，故命名為對二甲苯。C項，沒有從距支鏈最近的一端開始編號，應命名為2-甲基-2-丁烯。D項，沒有選擇最長的碳鏈為主鏈，最長主鏈應含4個碳，在2號位有一個甲基，故應命為2-甲基丁烷。12.如圖是某物質(zhì)X的結構簡式，已知X苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構體，則X苯環(huán)上的四溴代物的同分異構體有（）A.9種B.10種C.11種D.12種解析：選AX的苯環(huán)上有6個H原子且其苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構體。不妨假設苯環(huán)上原有6個溴原子，若其中的2個被H原子取代，肯定能得到9種同分異構體，實際上這就是X苯環(huán)上的四溴代物的同分異構體。二、非選擇題13.（1）有A、B、C三種烴，它們的結構簡式如下所示：解析：（1）三種物質(zhì)互為同分異構體，看起來很相似，但要注意官能團的位置。（2）碳碳雙鍵位置在2號碳后面。（3）可先寫出結構簡式，然后重新命名。答案：（1）2-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯3-甲基-1-丁烯（2）（3）2，4-二甲基-2-己烯14.寫出下列物質(zhì)的結構簡式：。解析：根據(jù)名稱寫結構的步驟應是：①寫出主鏈碳原子的結構；②編號；③在相應的位置加官能團或取代基。答案：（1）（2）（3）CH2===CH—CH2—CH===CH2（4）15.（1）主鏈含5個碳原子，有兩個甲基作支鏈的烷烴有種；其中兩種的結構簡式是：、。試寫出其他幾種分子的結構簡式，并用系統(tǒng)命名法命名。________________________________________________________________________________________________________________________________________________。（2）以上分子中有一種分子是由烯烴加成得到，而且分子中的碳碳雙鍵只有一種位置，試寫出這種烯烴分子的名稱。解析：（1）讓兩個甲基按照由心到邊的移動，即可得到同分異構體的結構簡式。（2）只有3，3-二甲基-1-戊烯符合題意。答案：（1）4（2，3-二甲基戊烷）；（3，3-二甲基戊烷）（2）3，3-二甲基-1-戊烯［能力提升］16.按系統(tǒng)命名法填寫下列有機物的名稱及有關內(nèi)容。（2）的分子式為，名稱是，1