專(zhuān)題14有機(jī)合成與推斷(題型突破)目錄TOC\o"11"\p""\h\z\u01有限定條件同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷及書(shū)寫(xiě)02依據(jù)合成框圖及相關(guān)信息設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線03有機(jī)合成與推斷綜合01有限定條件同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷及書(shū)寫(xiě)1．M是J()的同分異構(gòu)體，則符合下列條件的M有_______種(不包括J)。①與J具有完全相同的六元環(huán)結(jié)構(gòu)②環(huán)上的取代基數(shù)目和J相同【答案】7【解析】由J的同分異構(gòu)體M與J具有完全相同的六元環(huán)結(jié)構(gòu)，環(huán)上的取代基數(shù)目和J相同可知，M的結(jié)構(gòu)可以視作丁烷分子中的氫原子被或取代所得結(jié)構(gòu)，其中正丁烷和異丁烷分子中氫原子被取代有4種，去掉J后有3種，其中正丁烷和異丁烷分子中氫原子被取代有4種，共有7種。2．在F()的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的有___________種(不考慮立體異構(gòu))。a．含一個(gè)苯環(huán)和兩個(gè)甲基b．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)c．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)上述同分異構(gòu)體中，經(jīng)水解反應(yīng)后，其中含苯環(huán)的產(chǎn)物酸化后的核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積比為3∶1∶1的原同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________(任填兩種)。【答案】16

、、、(任填兩種)【解析】F分子式是C9H10O3，其同分異構(gòu)體滿足條件：a．含一個(gè)苯環(huán)和兩個(gè)甲基；b．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；c．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明含有HCOO，則其可能結(jié)構(gòu)為、、、、、、、、、、、、、、、，共16種不同結(jié)構(gòu)；在上述同分異構(gòu)體中，經(jīng)水解反應(yīng)后，其中含苯環(huán)的產(chǎn)物酸化后的核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積比為3∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、、，可任寫(xiě)其中兩種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。3．G的相對(duì)分子質(zhì)量比醋酸苯甲酯()大14，且為醋酸苯甲酯的同系物，它有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體共有_______種，寫(xiě)出其中一種核磁共振氫譜有5組峰，且蜂面積之比為1：6：2：2：1同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。①含有苯環(huán)

②苯環(huán)上有三個(gè)取代基

③既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)?！敬鸢浮?6

、【解析】G的相對(duì)分子質(zhì)量比醋酸苯甲酯大14，且為醋酸苯甲酯的同系物，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明說(shuō)明該同分異構(gòu)體有—OOCH存在，由苯環(huán)上有三個(gè)取代基可知，G的結(jié)構(gòu)可以視作二甲苯分子中苯環(huán)上的氫原子被—CH2OOCH取代所得結(jié)構(gòu)，其中鄰二甲苯、間二甲苯、對(duì)二甲苯分子中苯環(huán)上的氫原子被—CH2OOCH取代所得結(jié)構(gòu)分別為2、3、1，也可以視作甲乙苯分子中苯環(huán)上的氫原子被—OOCH取代所得結(jié)構(gòu)，其中鄰甲乙苯、間甲乙苯、對(duì)甲乙苯分子中苯環(huán)上的氫原子被—CH2OOCH取代所得結(jié)構(gòu)分別為4、4、2，共有16種，其中一種核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為1：6：2：2：1同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。4．M是F()的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的M的結(jié)構(gòu)(不考慮立體異構(gòu))有_______。種。①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③除苯環(huán)外不含其他環(huán)【答案】16【解析】M是的同分異構(gòu)體，的不飽和度為6，①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，③除苯環(huán)外不含其他環(huán)，由不飽和度可知，該結(jié)構(gòu)中還含有1個(gè)碳碳雙鍵，若苯環(huán)上有3個(gè)取代基，?CH=CH2、—CHO、—OH，有10種結(jié)構(gòu)；若苯環(huán)上有2個(gè)取代基，則分別為—OH、?CH=CHCHO或—OH、?C(CHO)=CH2，共有6種結(jié)構(gòu)，符合條件的結(jié)構(gòu)有16種。5．X是C()的同分異構(gòu)體，則滿足下列條件的X的結(jié)構(gòu)有_______種(不考慮立體異構(gòu))。①遇溶液顯紫色

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)【答案】53【解析】C中苯環(huán)上連有一個(gè)羥基，一個(gè)酯基和一個(gè)氯原子，共有2個(gè)碳原子、3個(gè)氧原子、1個(gè)氯原子和2個(gè)不飽和度。C的同分異構(gòu)體X要求遇FeCl3溶液顯紫色，說(shuō)明X中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上直接連有羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，則含有HCOO，若苯環(huán)上有4個(gè)取代基：羥基、氯原子、甲基和HCOO，則這四個(gè)取代基在苯環(huán)上有30種不同的位置；若苯環(huán)上有3個(gè)取代基：羥基、CH2Cl和HCOO或羥基、氯原子和CH2OOCH，各有10種不同結(jié)構(gòu)，共有20種不同的結(jié)構(gòu)；若苯環(huán)上有2個(gè)取代基，即羥基和CHClOOCH，則有3種不同的位置，所以共有53種不同的結(jié)構(gòu)。6．滿足下列條件的B()的同分異構(gòu)體有________種。①分子中含一個(gè)六元環(huán)；②分子中不含—C≡N；③核磁共振氫譜中峰面積之比為3∶1∶1。寫(xiě)出其中六元環(huán)上只有一個(gè)取代基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____?！敬鸢浮?【解析】B的分子式為C11H10N2，其同分異構(gòu)體滿足：①分子中含一個(gè)六元環(huán)，六元環(huán)中可能含有N原子，且環(huán)上至少有一個(gè)取代基；②分子中不含—C≡N；③核磁共振氫譜中峰面積之比為3∶1∶1，其氫原子總數(shù)為10，則不同環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比為6∶2∶2，說(shuō)明含有兩個(gè)所處環(huán)境相同的甲基，且六元環(huán)一定不是苯環(huán)(若為苯環(huán)，當(dāng)取代基只有一個(gè)時(shí)苯環(huán)上會(huì)有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；當(dāng)取代基有兩個(gè)時(shí)，由于除苯環(huán)外還有5個(gè)C原子、2個(gè)N原子，所以不可能為兩個(gè)相同的取代基，則苯環(huán)上至少有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，取代基上至少有2種，不符合題意；當(dāng)取代基有三個(gè)時(shí)，也不可能是三個(gè)相同取代基，則苯環(huán)上至少有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，取代基上至少有2種，不符合題意，取代基更多的情況也不可能)，所以符合條件的有、、、、、、、、，共9種，其中六元環(huán)上只有一個(gè)取代基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。7．M是D()的一種芳香同分異構(gòu)體，滿足下列條件的M有________種(不包含D物質(zhì))。[已知苯胺和甲基吡啶()互為同分異構(gòu)體，并且具有芳香性]①分子結(jié)構(gòu)中含一個(gè)六元環(huán)，且環(huán)上有兩個(gè)取代基；②氯原子和碳原子相連。其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為1∶1∶1的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________?！敬鸢浮?2【解析】M是D的一種芳香同分異構(gòu)體，滿足：①分子結(jié)構(gòu)中含一個(gè)六元環(huán)，且環(huán)上有兩個(gè)取代基，則六元環(huán)可以是或；②氯原子和碳原子相連；若六元環(huán)為，則取代基為—Cl和—NH2，有鄰、間、對(duì)三種，間位即為D，所以滿足條件的有2種；若六元環(huán)為，則取代基為—Cl和—CH3，采用“定一移一”的方法討論：、、(數(shù)字表示甲基可能的位置)，共有4＋4＋2＝10種；綜上所述符合條件的同分異構(gòu)體有10＋2＝12種。8．芳香族化合物X是E()的同分異構(gòu)體，X具有以下特點(diǎn)：①只有一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②具有兩個(gè)相同的官能團(tuán)；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，X共有________種(不考慮立體異構(gòu))。其中核磁共振氫譜有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積之比為3∶2∶2∶1，寫(xiě)出滿足條件的所有結(jié)構(gòu)：________________________(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)?！敬鸢浮?0、【解析】E為，芳香族化合物X只有一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則為苯環(huán)，具有兩個(gè)相同的官能團(tuán)，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則為兩個(gè)醛基，若苯環(huán)上有一個(gè)取代基，為，若苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，分別為—CH2CHO、—CHO，則有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)，若苯環(huán)上有三個(gè)取代基，分別為2個(gè)醛基、1個(gè)甲基，則有6種不同結(jié)構(gòu)，所以符合條件的X的同分異構(gòu)體一共有10種；其中核磁共振氫譜有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積之比為3∶2∶2∶1的是、。02依據(jù)合成框圖及相關(guān)信息設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線1．設(shè)計(jì)由、乙醛、無(wú)水乙醚和本題合成路線中的無(wú)機(jī)試劑制備的合成路線：(合成需要四步)_______。2．以和為原料制備的合成路線為_(kāi)______(無(wú)機(jī)試劑及三個(gè)碳以下的有機(jī)試劑任選)?！敬鸢浮俊窘馕觥坑葾生成E的轉(zhuǎn)換原理可知，制備，首先和發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3COOCH2CH2CN，CH3COOCH2CH2CN在甲醇和硫酸作用下生成CH3COOCH2CH2COOCH3，然后在乙醇作用下成環(huán)得到，故合成路線為：。3．已知：①(Ar指芳香化合物)②

【答案】4．抗高血壓藥物替米沙坦中間體F的合成路線如圖：寫(xiě)出以苯、(CH2O)n和為有機(jī)原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)____。03有機(jī)合成與推斷綜合已知：①F的核磁共振氫譜有3組峰。(1)B的化學(xué)名稱(chēng)為，K中官能團(tuán)的名稱(chēng)為。(2)C→D的過(guò)程中通常要加入稍過(guò)量的C，可能的原因是。(3)F→G的反應(yīng)類(lèi)型為。(4)I→J的化學(xué)方程式為。(5)E的同分異構(gòu)體中同時(shí)滿足下列條件的有種(不考慮立體異構(gòu))。①苯環(huán)上有2個(gè)取代基；②能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)；③結(jié)構(gòu)中既無(wú)氮氧鍵也無(wú)醚鍵。其中1mol能消耗2molNaOH的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(任寫(xiě)一種)。(6)E和K反應(yīng)得到L的流程如下圖所示(無(wú)機(jī)試劑及條件已略去)：已知：結(jié)合已知反應(yīng)信息，寫(xiě)出中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?！敬鸢浮?1)硝基苯碳碳雙鍵、醚鍵(2)苯胺顯堿性，可消耗產(chǎn)生的HCl，有利于生成更多的D(3)取代反應(yīng)(4)BrCH2CHBrCH2CH2OH+KOH+KBr+H2O(5)18、、、4種，每種都存在鄰、間、對(duì)，共12種，任選其一作答(6)【解析】由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A→B為苯A為苯的硝化反應(yīng)，B→C的反應(yīng)條件可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D為，依據(jù)題目中的信息①，可知F為丙烯CH2=CH－CH3，G為CH2=CH－CH2Br，H為CH2=CH－CH2CH2OH，I為CH2BrCHBrCH2CH2OH，根據(jù)信息③可知，J為。(1)B的化學(xué)名稱(chēng)為硝基苯；由K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知官能團(tuán)的名稱(chēng)為碳碳雙鍵、醚鍵；(2)C→D的過(guò)程發(fā)生取代反應(yīng)，生成的同時(shí)還生成HCl，所以答案為：苯胺顯堿性，可消耗產(chǎn)生的HCl，有利于生成更多的D；(3)由F為丙烯CH2=CH－CH3，G為CH2=CH－CH2Br，可知反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)；(4)依據(jù)I為CH2BrCHBrCH2CH2OH，和J為，方程式為BrCH2CHBrCH2CH2OH+KOH+KBr+H2O；(5)根據(jù)題目要求，滿足條件的官能團(tuán)組合為：、、、、、以上6種，每種都存在鄰、間、對(duì)，共18種；其中1mol能消耗2molNaOH的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、、4種，每種都存在鄰、間、對(duì)，共12種，任選其一作答；(6)依據(jù)中間產(chǎn)物前后兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和題目信息，可推出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。2．(2024·北京東城區(qū)北京市第十一中學(xué)高三質(zhì)檢)枸櫞酸他莫昔芬是一種抗癌藥物，它的一種合成路線如下：ii．(1)A與顯紫色，A的名稱(chēng)是。(2)G→H反應(yīng)所需的試劑及條件是。(3)F為芳香烴，H→I的化學(xué)方程式是。(4)I→J是加成反應(yīng)，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(5)下列說(shuō)法正確的是。a．試劑可能是c．J→K的反應(yīng)為氧化反應(yīng)(6)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(7)產(chǎn)品中枸櫞酸他莫昔芬含量可以用滴定法進(jìn)行測(cè)定：資料：R3N+HClO4=R3NH++ClO4，滴定過(guò)程中，COOH不與HClO4反應(yīng)?！敬鸢浮?1)苯酚(2)氫氧化鈉水溶液，加熱(4)

(5)ab(6)

3．(2023·湖南郴州市高三一模)化合物H是一種用于合成γ－分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體，其合成路線流程圖如圖：(2)B→C的反應(yīng)類(lèi)型為。(3)寫(xiě)出C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式：。(4)滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體有種。①含有苯環(huán)，苯環(huán)上有三個(gè)取代基，其中氨基只與苯環(huán)直接相連；②與氯化鐵溶液反應(yīng)顯紫色，與NaHCO3溶液反應(yīng)有氣體產(chǎn)生。(5)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。①含有苯環(huán)，且分子中有一個(gè)手性碳原子；②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是α－氨基酸，另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(6)G的分子式為C12H14N2O2，經(jīng)氧化得到H，寫(xiě)出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：?！敬鸢浮?1)羧基羥基(2)還原反應(yīng)(3)

+HCOOH→

+H2O(4)20(5)

或

(6)

4．(2024·遼寧大連市濱城高中聯(lián)盟高三聯(lián)考)烏藥內(nèi)酯具有抗炎、鎮(zhèn)痛作用。烏藥內(nèi)酯的中間體X的合成路線如圖所示(部分反應(yīng)條件或試劑略去)。(1)I→J的過(guò)程實(shí)現(xiàn)了由官能團(tuán)到官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化(填官能團(tuán)名稱(chēng))。(2)B→C的化學(xué)方程式是。(3)已知2C→E+A，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(4)下列關(guān)于有機(jī)物Ⅰ的說(shuō)法不正確的是_______。(填序號(hào))。A．可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)B．存在酚類(lèi)同分異構(gòu)體C．可以用酸性KMnO4溶液檢驗(yàn)其中的碳碳雙鍵D．核磁共振氫譜中有6種信號(hào)峰，是手性分子(5)M是C的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的Ｍ的所有結(jié)構(gòu)有種(不考慮立體異構(gòu))。①能夠與金屬鈉反應(yīng)

②能夠與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)(6)已知：①

②Ｇ與Ｌ可以在堿性條件下經(jīng)過(guò)如圖所示的多步反應(yīng)得到X。G+L→中間產(chǎn)物1?中間產(chǎn)物2中間產(chǎn)物3

中間產(chǎn)物1、中間產(chǎn)物3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是、?！敬鸢浮?1)羥基醚鍵(2)CH3COOH+C2H5OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do6(△))CH3COOC2H5+H2O(3)(4)BCD(5)5(6)

【解析】A能連續(xù)被氧化，結(jié)合A的分子式知，A為CH3CH2OH，B為CH3COOH，B和A發(fā)生酯化反應(yīng)生成C為CH3COOCH2CH3；2C→E+A，則E為CH3COCH2COOCH2CH3，E發(fā)生取代反應(yīng)生成G；根據(jù)J的分子式知，I和CH3C1發(fā)生取代反應(yīng)生成J，結(jié)合L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，J為

。(1)由分析可知，J為

，I和CH3C1發(fā)生取代反應(yīng)生成J，實(shí)現(xiàn)了羥基到醚鍵的轉(zhuǎn)化。(2)C為CH3COOC2H5，B和A發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，則B→C的化學(xué)方程式是CH3COOH+C2H5OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do6(△))CH3COOC2H5+H2O。(3)已知2C→E+A，結(jié)合A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(4)A項(xiàng)，I中含有碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)，醇羥基能發(fā)生取代反應(yīng)，故A正確；B項(xiàng)，I的不飽和度是3，苯環(huán)的不飽和度是4，所以不存在酚類(lèi)同分異構(gòu)體，故B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，碳碳雙鍵、CH2OH都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，不可用酸性KMnO4溶液檢驗(yàn)其中的碳碳雙鍵，可以用溴水或溴的四氯化碳溶液檢驗(yàn)碳碳雙鍵，故C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，含有6種氫原子，所以核磁共振氫譜中有6種信號(hào)峰，沒(méi)有手性碳原子，不是手性分子，故D錯(cuò)誤；故選BCD。(5)M是C的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足條件①能夠與金屬鈉反應(yīng)，說(shuō)明其中含有OH；②能夠與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明其中含有CHO；滿足條件的同分異構(gòu)體用：HOCH2CH2CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CHO、CH3CH2CH(OH)CHO、HOCH2CH(CHO)CH3、CH3C(CHO)(OH)CH3共5種。(6)根據(jù)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及題中信息可知，中間產(chǎn)物1為

，中間產(chǎn)物1發(fā)生信息②的變化生成中間產(chǎn)物2為，中間產(chǎn)物2發(fā)生取代反應(yīng)生成中間產(chǎn)物3為

，中間產(chǎn)物3發(fā)生消去反應(yīng)生成X，則中間產(chǎn)物1、中間產(chǎn)物3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

、。5．(2024·廣西南寧高三教學(xué)質(zhì)量調(diào)研)化合物H是一種抗過(guò)敏藥物，其合成路線如圖：回答下列問(wèn)題：(1)C中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為。(2)⑥的反應(yīng)類(lèi)型為。(3)下列有關(guān)說(shuō)法正確的是(填標(biāo)號(hào))。a．A的名稱(chēng)為丙烯

b．反應(yīng)③的原子利用率為100%c．F能發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)和加成反應(yīng)

d．G易溶于水(4)已知②為取代反應(yīng)，則②的化學(xué)方程式為。(5)寫(xiě)出Ｅ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并用*標(biāo)出其中的手性碳原子：。(6)芳香族化合物M與H互為同分異構(gòu)體，寫(xiě)出一種滿足下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：(任寫(xiě)一種)。ⅰ.苯環(huán)上有三個(gè)取代基；ⅱ.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；ⅲ.核磁共振氫譜確定分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。ⅳ.該物質(zhì)可催化氧化生成醛(7)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)以和為原料合成的路線(無(wú)機(jī)試劑任選)：?！敬鸢浮?1)羰基、酯基(2)消去反應(yīng)(3)ac(5)(6)或6．(2024·江蘇連云港市高三教學(xué)質(zhì)量調(diào)研)某有機(jī)物G具有解熱、鎮(zhèn)痛以及抗炎等功效，如圖為G的合成路線：(1)A中碳原子的雜化方式為。(3)有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)D的一種同分異構(gòu)體符合下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，含苯環(huán)的水解產(chǎn)物含有手性碳和6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(5)已知：

(R、R＇、R＂表示烴基)寫(xiě)出以

和

為原料合成

的合成路線(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖見(jiàn)本題題干)?！敬鸢浮?1)sp2sp3(2)消去反應(yīng)(3)

(4)

或

7．(2024·廣東省部分學(xué)校高三聯(lián)考)乙肝新藥的中間體化合物J的一種合成路線如下：(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為，D中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為；E的化學(xué)式為。(2)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。①M(fèi)中電負(fù)性最強(qiáng)的元素是，碳原子的雜化類(lèi)型為。②M與相比，M的水溶性更(填“大”或“小”)。③SH與OH性質(zhì)相似，寫(xiě)出M與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(3)由G生成J的過(guò)程中，設(shè)計(jì)反應(yīng)④和反應(yīng)⑤的目的是。(4)化合物Q是A的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量比A的多14；Q的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件(不考慮立體異構(gòu))：a．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；c．苯環(huán)上有2個(gè)取代基；其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為2：2：1：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)以和為原料，利用上述第一步A→B反應(yīng)及酰胺鍵的形成原理，通過(guò)三步設(shè)計(jì)合成的路線，回答下列問(wèn)題：①合成路線中的反應(yīng)類(lèi)型為；②從苯出發(fā)，第一步的化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件)?！敬鸢浮?1)對(duì)溴苯甲酸或4溴苯甲酸硝基、酯基C16H15O4NS(2)Osp2、sp3小+2NaOH→

+CH3OH+H2O(3)保護(hù)羧基(其他合理回答也可)(4)

8．司替戊醇是一種抗癲癇藥物，其合成方法如圖：(1)D分子中采取sp2雜化的碳原子數(shù)目是___。(2)A與對(duì)苯二酚()互為同分異構(gòu)體。A的熔沸點(diǎn)比對(duì)苯二酚低，其原因是___。(3)E的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___。①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2；③分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為2∶2∶2∶1∶1(4)F→G的反應(yīng)需經(jīng)歷F+→X→G的過(guò)程，中間體X的分子式為C14H18O4。寫(xiě)出中間體X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___。X→G的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)__。(5)設(shè)計(jì)以CH3CHO和為原料制備的合成路線___(無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線示例見(jiàn)本題題干)。【答案】(1)7(2)對(duì)苯二酚形成分子間氫鍵，A形成分子內(nèi)氫鍵(3)(4)消去反應(yīng)(5)【解析】A與CH2Cl2發(fā)生取代反應(yīng)成環(huán)生成B和HCl，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C和HBr，C中Br轉(zhuǎn)化為COOH而生成D，D發(fā)生還原反應(yīng)生成E，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，F(xiàn)中醛基與中羰基連接的甲基之間脫去1分子水形成碳碳雙鍵而生成G，G中羰基被還原生成司替戊醇。(1)D中苯環(huán)上的碳原子、碳氧雙鍵中的碳原子均為sp2雜化，共7個(gè)；(2)對(duì)苯二酚形成分子間氫鍵，A形成分子內(nèi)氫鍵，分子間氫鍵可以提高物質(zhì)的熔沸點(diǎn)；(3)E中含有8個(gè)C原子、3個(gè)O原子，不飽和度為5，其同分異構(gòu)體滿足：與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，說(shuō)明含有羧基，分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為2∶2∶2∶1∶1，說(shuō)明結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)，符合條件的結(jié)構(gòu)為；(4)F的分子式為C8H6O3，的分子式為C6H12O，中間體X的分子式為C14H18O4，所以二者發(fā)生加成反應(yīng)，再結(jié)合后續(xù)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)是F中的碳氧雙鍵被加成，所以X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，X中的羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成生成G。(5)由與CH3CH=CHCH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成，由“F→G→司替戊醇”的轉(zhuǎn)化可知，2分子CH3CHO在堿性條件下反應(yīng)生成CH3CH=CHCHO，然后用NaBH4還原生成CH3CH=CHCH2OH，由C→D的轉(zhuǎn)化可知，與CO2/BuLi反應(yīng)生成，而與溴在Fe作催化劑條件下生成，合成路線為。(1)B中非含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)________(2)聚合物C的單體的順式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________。(5)滿足以下條件的化合物B的同分異構(gòu)體有_________種，①與B具有相同官能團(tuán)

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為6∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________。(6)根據(jù)題中信息，寫(xiě)出以甲苯和乙醇為有機(jī)原料制備苯乙酸乙酯的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)：_________?！敬鸢浮?1)碳碳雙鍵(2)(3)

加成反應(yīng)(4)

1∶2

【解析】由A與CH3OH、CO反應(yīng)生成B可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CH2。B發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丁烯酸甲酯，聚丁烯酸甲酯發(fā)生水解反應(yīng)后酸化得到聚合物C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。A與Cl2發(fā)生取代生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH2Cl。D發(fā)生水解反應(yīng)生成E，E和發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。F發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G水解、酸化后得到，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(1)B為CH3CH=CHCOOCH3，其中含有的非含氧官能團(tuán)為碳碳雙鍵；(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其單體的順式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(3)E→F的化學(xué)方程式為，發(fā)生的是加成反應(yīng)；(4)中只有COOH能與NaHCO3反應(yīng)，COOH和OH都能與Na反應(yīng)，故消耗NaHCO3和金屬Na的物質(zhì)的量之比為1∶2；由于該物質(zhì)中的六元環(huán)含O=C，能發(fā)生加聚反應(yīng)，反應(yīng)方程式為；(5)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CHCOOCH3，B的同分異構(gòu)體中，與B具有相同的官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有碳碳雙鍵、HCOO，符合條件的有，，，，，，，，共8種，其中核磁共振氫譜有3組蜂，面積之比為6∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HOOCH=C(CH3)2；(6)由與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成；可以由與氫氧化鈉和鹽酸反應(yīng)生成：可由與NaCN反應(yīng)生成；可由甲苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，故以甲苯和乙醇為有機(jī)原料制備苯乙酸乙酯的合成路線為10．(2023·遼寧省縣級(jí)重點(diǎn)高中聯(lián)合體高三聯(lián)考)天然產(chǎn)物G具有抗腫瘤等生物活性，某課題組設(shè)計(jì)的合成路線如圖(部分反應(yīng)條件已省略)：已知：請(qǐng)回答：(1)有機(jī)物G中含有的官能團(tuán)