必修化學(xué)有機(jī)化合物復(fù)習(xí)與習(xí)題集有機(jī)化學(xué)是化學(xué)學(xué)科中極其重要的分支，它研究碳元素形成的各類化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成及其應(yīng)用。在必修階段，我們已初步接觸了有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)概念、重要有機(jī)物的性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化。本復(fù)習(xí)與習(xí)題集旨在幫助同學(xué)們系統(tǒng)梳理這部分知識，鞏固基礎(chǔ)，提升分析和解決問題的能力，為后續(xù)更深層次的學(xué)習(xí)奠定堅(jiān)實(shí)基礎(chǔ)。一、有機(jī)化合物的基本概念與核心思想（一）有機(jī)物的定義與特點(diǎn)有機(jī)物通常指含有碳元素的化合物（除碳的氧化物、碳酸、碳酸鹽、氰化物、硫氰化物等少數(shù)簡單含碳化合物外）。其特點(diǎn)包括：*組成元素：主要為碳、氫，常含有氧、氮、鹵素、硫、磷等。*成鍵特點(diǎn)：碳原子最外層有四個電子，易與其他原子形成四個共價鍵，碳碳之間可形成單鍵、雙鍵、三鍵，也可形成鏈狀或環(huán)狀結(jié)構(gòu)，這是有機(jī)物種類繁多的根本原因。*性質(zhì)特點(diǎn)：多數(shù)有機(jī)物熔點(diǎn)、沸點(diǎn)較低，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，受熱易分解，易燃燒，反應(yīng)速率相對較慢，且常伴有副反應(yīng)。（二）官能團(tuán)：決定有機(jī)物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)官能團(tuán)是有機(jī)化學(xué)的靈魂，認(rèn)識官能團(tuán)是學(xué)習(xí)有機(jī)物性質(zhì)的關(guān)鍵。必修階段常見的官能團(tuán)包括：*碳碳雙鍵(C=C)：存在于烯烴中，是烯烴的特征官能團(tuán)，決定了烯烴的加成反應(yīng)等性質(zhì)。*碳碳三鍵(C≡C)：存在于炔烴中，是炔烴的特征官能團(tuán)，性質(zhì)與雙鍵類似但更活潑。*羥基(-OH)：存在于醇類（與鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈碳相連）中，是醇的特征官能團(tuán)。*羧基(-COOH)：存在于羧酸中，是羧酸的特征官能團(tuán)，決定了羧酸的酸性和酯化反應(yīng)等性質(zhì)。*酯基(-COO-)：存在于酯類中，是酯的特征官能團(tuán)，決定了酯的水解反應(yīng)等性質(zhì)。*鹵素原子(-X,X=F,Cl,Br,I)：存在于鹵代烴中。（三）同系物與同分異構(gòu)體*同系物：結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個或若干個“CH?”原子團(tuán)的有機(jī)物互稱為同系物。同系物具有相似的化學(xué)性質(zhì)，物理性質(zhì)隨碳原子數(shù)增加而呈規(guī)律性變化。判斷關(guān)鍵：官能團(tuán)的種類和數(shù)目相同，碳骨架類型（鏈狀或環(huán)狀）相同。*同分異構(gòu)體：分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體。這種現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。必修階段主要涉及碳鏈異構(gòu)（如正丁烷與異丁烷）和位置異構(gòu)（如1-丁烯與2-丁烯）。二、烴的性質(zhì)與應(yīng)用烴是只含有碳和氫兩種元素的有機(jī)物。（一）烷烴*結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：碳原子之間以單鍵結(jié)合，剩余價鍵均與氫原子結(jié)合，形成飽和鏈烴。通式：C?H????(n≥1)。*代表物：甲烷(CH?)，是最簡單的有機(jī)物，也是天然氣、沼氣的主要成分。其分子結(jié)構(gòu)為正四面體。*主要化學(xué)性質(zhì)：*穩(wěn)定性：通常情況下，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑不反應(yīng)。*燃燒反應(yīng)：（氧化反應(yīng)）甲烷燃燒產(chǎn)生二氧化碳和水，放出大量熱。*取代反應(yīng)：在光照條件下，甲烷能與氯氣等鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，生成多種鹵代甲烷的混合物。（二）烯烴*結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：分子中含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴。通式：C?H??(n≥2)。*代表物：乙烯(C?H?)，其分子結(jié)構(gòu)為平面形，所有原子共平面。乙烯是重要的化工原料。*主要化學(xué)性質(zhì)：*燃燒反應(yīng)：火焰明亮，伴有黑煙（含碳量較高）。*加成反應(yīng)：這是烯烴最典型的性質(zhì)。乙烯能與溴水（或溴的四氯化碳溶液）發(fā)生加成反應(yīng)而使其褪色；在一定條件下，也能與氫氣、氯化氫、水等發(fā)生加成反應(yīng)。*氧化反應(yīng)：能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色（此反應(yīng)可用于鑒別烷烴和烯烴）。*加聚反應(yīng)：若干乙烯分子在一定條件下可通過加成反應(yīng)相互結(jié)合，形成高分子化合物聚乙烯。（三）炔烴（簡介）*結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：分子中含有碳碳三鍵的不飽和鏈烴。通式：C?H????(n≥2)。*代表物：乙炔(C?H?)。*主要化學(xué)性質(zhì)：與烯烴類似，能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)等，化學(xué)性質(zhì)更為活潑。（四）芳香烴（以苯為代表）*結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：苯(C?H?)分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個碳原子之間的鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。*主要化學(xué)性質(zhì)：*燃燒反應(yīng)：火焰明亮，伴有濃煙（含碳量高）。*取代反應(yīng)：在一定條件下，能與液溴（鐵作催化劑）發(fā)生溴代反應(yīng)，與濃硝酸和濃硫酸的混合物發(fā)生硝化反應(yīng)。*加成反應(yīng)：在特定條件下（如催化劑、加熱），能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷。*穩(wěn)定性：苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，也不能使溴水因加成而褪色（但能萃取溴水中的溴）。三、烴的衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代后生成的一系列化合物稱為烴的衍生物。（一）乙醇(C?H?OH或C?H?O)*結(jié)構(gòu)：官能團(tuán)為羥基(-OH)。*物理性質(zhì)：無色、有特殊香味的液體，密度比水小，易揮發(fā)，能與水以任意比例互溶，是優(yōu)良的有機(jī)溶劑。*化學(xué)性質(zhì)：*與活潑金屬（如鈉）反應(yīng)：生成乙醇鈉和氫氣（比水與鈉反應(yīng)平緩）。*氧化反應(yīng)：*燃燒：生成二氧化碳和水。*催化氧化：在銅或銀作催化劑并加熱條件下，被氧化為乙醛(CH?CHO)。*被強(qiáng)氧化劑氧化：能被酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶液氧化為乙酸。*酯化反應(yīng)：與乙酸在濃硫酸催化并加熱條件下，發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯和水。（二）乙酸(CH?COOH)*結(jié)構(gòu)：官能團(tuán)為羧基(-COOH)。*物理性質(zhì)：無色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體，易溶于水和乙醇，無水乙酸又稱冰醋酸。*化學(xué)性質(zhì)：*酸性：具有酸的通性，酸性比碳酸強(qiáng)。能使紫色石蕊試液變紅，能與活潑金屬、堿、堿性氧化物、碳酸鹽等反應(yīng)。*酯化反應(yīng)：與乙醇在濃硫酸催化并加熱條件下生成乙酸乙酯和水。（注意：反應(yīng)中羧酸脫羥基，醇脫氫；濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑；飽和碳酸鈉溶液的作用是吸收乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度。）（三）酯(以乙酸乙酯CH?COOCH?CH?為代表)*結(jié)構(gòu)：官能團(tuán)為酯基(-COO-)。*物理性質(zhì)：一般為無色、有香味的液體，密度比水小，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。*化學(xué)性質(zhì)：*水解反應(yīng)：在酸性或堿性條件下，酯能發(fā)生水解反應(yīng)。酸性條件下水解生成相應(yīng)的羧酸和醇（可逆）；堿性條件下水解生成相應(yīng)的羧酸鹽和醇（不可逆，又稱皂化反應(yīng)）。（四）乙醛(CH?CHO，簡介)*結(jié)構(gòu)：官能團(tuán)為醛基(-CHO)。*主要化學(xué)性質(zhì)：*還原反應(yīng)（加成反應(yīng)）：與氫氣加成生成乙醇。*氧化反應(yīng)：能被氧氣氧化為乙酸；能被弱氧化劑如銀氨溶液（發(fā)生銀鏡反應(yīng)）、新制氫氧化銅懸濁液（產(chǎn)生磚紅色沉淀）氧化。四、常見有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系掌握有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，是理解有機(jī)化學(xué)反應(yīng)規(guī)律、進(jìn)行合成推斷的基礎(chǔ)。例如：*乙烯→乙醇→乙醛→乙酸→乙酸乙酯*乙烯→聚乙烯*甲烷→一氯甲烷→...(取代反應(yīng)系列)*苯→溴苯/硝基苯嘗試用化學(xué)方程式表示上述轉(zhuǎn)化，并注明反應(yīng)條件和反應(yīng)類型。五、基本有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)（一）乙烯的實(shí)驗(yàn)室制取*原理（乙醇消去反應(yīng)）、裝置（液液加熱型，需溫度計(jì)控溫）、收集方法、注意事項(xiàng)（如碎瓷片防暴沸、溫度控制）。（二）乙酸乙酯的制備*原理（酯化反應(yīng)）、裝置（液液加熱型，帶冷凝回流或長導(dǎo)管冷凝）、試劑加入順序、濃硫酸作用、飽和碳酸鈉溶液作用、產(chǎn)物分離方法。（三）有機(jī)物的鑒別*利用物理性質(zhì)：如聞氣味（乙醇、乙酸、酯的氣味不同）。*利用化學(xué)性質(zhì)：如酸性高錳酸鉀溶液（鑒別烷烴與烯烴、炔烴）、溴水（鑒別烷烴與烯烴、炔烴；注意苯與溴水是萃?。⑿轮茪溲趸~懸濁液（鑒別醛、羧酸）、銀氨溶液（鑒別醛基）、NaHCO?溶液（鑒別羧酸）等。六、習(xí)題集（一）選擇題（基礎(chǔ)鞏固）1.下列關(guān)于有機(jī)物的說法正確的是（）A.有機(jī)物都含有碳元素，所以含有碳元素的化合物都是有機(jī)物B.有機(jī)物都易燃燒C.有機(jī)物大多難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑D.有機(jī)物的化學(xué)反應(yīng)速率都很快2.下列物質(zhì)中，互為同分異構(gòu)體的是（）A.甲烷和乙烷B.乙烯和丙烯C.正丁烷和異丁烷D.金剛石和石墨3.下列物質(zhì)不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是（）A.乙烯B.乙醇C.苯D.乙醛4.關(guān)于乙醇的性質(zhì)，下列說法錯誤的是（）A.能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣B.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)D.能發(fā)生加成反應(yīng)5.乙酸具有的性質(zhì)是（）A.能使溴水褪色B.能與碳酸鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳C.能發(fā)生加成反應(yīng)D.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色（二）填空題與簡答題（能力提升）6.寫出下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式或名稱：(1)乙烯：__________(2)乙醇：__________(3)乙酸：__________(4)CH?COOCH?CH?：__________(5)苯：__________7.寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型：(1)乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)：____________________________________，反應(yīng)類型：__________。(2)乙醇在銅作催化劑條件下被氧化：____________________________________，反應(yīng)類型：__________。(3)乙酸與乙醇在濃硫酸催化下反應(yīng)：____________________________________，反應(yīng)類型：__________。(4)甲烷與氯氣在光照條件下生成一氯甲烷：____________________________________，反應(yīng)類型：__________。8.如何用化學(xué)方法鑒別下列各組物質(zhì)？(1)甲烷和乙烯(2)乙醇和乙酸(3)乙酸和乙酸乙酯9.某有機(jī)物A的分子式為C?H?O，它能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。(1)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式和名稱。(2)A在一定條件下可被氧化為B，B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。寫出B的結(jié)構(gòu)簡式和名稱。(3)A與乙酸在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)，可生成一種有香味的物質(zhì)C，寫出C的結(jié)構(gòu)簡式和名稱，并指出該反應(yīng)的類型。（三）推斷題（拓展思考）10.有A、B、C三種有機(jī)物，它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示：A(C?H?)→[H?O,催化劑]B→[O?,催化劑]C已知A是一種重要的化工原料，B能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，C能使紫色石蕊試液變紅。(1)寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式和名稱。(2)寫出A→B、B→C的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)條件。七、總結(jié)與建議有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)，重在理解“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”這一核心思想。對于每一類有機(jī)物，要抓住其官能團(tuán)的特點(diǎn)，理解并記憶其典型的化學(xué)性質(zhì)和特征反應(yīng)。同時，要重視實(shí)驗(yàn)，通過實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象加深對物質(zhì)性質(zhì)的理解和記憶。在復(fù)習(xí)過程中，建議同學(xué)們：1.構(gòu)建知識網(wǎng)絡(luò)：將零散的知識點(diǎn)聯(lián)系起來，形