考點(diǎn)36煌的衍生物

目錄

考情探究1

1.高考真題考點(diǎn)分布.....................................................................1

2.命題規(guī)律及備考策略..................................................................2

正梳西-2

考法01鹵代燃..........................................................................2

考法02醇和酚..........................................................................6

考法03醛和酮酰胺...................................................................11

考法04竣酸和酯.......................................................................15

31?301

方翩-1Q

考情探究

1.高考真題考點(diǎn)分布

考點(diǎn)內(nèi)

考點(diǎn)分布

容

鹵代系2024?浙江卷，3分；2023浙江卷，3分；2022江蘇卷，3分；2021湖南卷，3分；

2024.遼寧卷，3分；2024.湖北卷，3分；2024?山東卷，3分；2024.江蘇卷，3分；

醇和酚2024?甘肅卷，3分；2023年浙江卷,3分；2023湖北卷,3分；2023海南卷,3分；

2023江蘇卷，3分；2022山東卷，3分；2022湖北卷，3分；2022福建卷，4分；

2024?河北卷，3分；2023北京卷，3分;2023山東卷，4分；2023湖北卷，3分；

醛和酮2022山東卷，2分；2022重慶卷，3分；2022全國(guó)甲卷，6分；2022湖北卷，3分；

2022廣東卷，3分；2022浙江卷，2分；

2024?新課標(biāo)卷,3分；2024?江蘇卷,3分；2024?甘肅卷,3分;2023新課標(biāo)卷,6分；

竣酸、2023全國(guó)乙卷，6分；2023全國(guó)甲卷，6分；2023廣東卷，3分：2023山東卷，3分；

酯、2023湖北卷，3分；2023北京卷，3分；2023遼寧卷，3分；2022全國(guó)乙卷，6分；

酰胺2022河北卷，3分；2022湖南卷，3分；2022全國(guó)乙卷，6分；2022湖南卷，3分；

2022浙江卷，2分；2022北京卷，3分；2022湖南卷，3分；

2?命題規(guī)律及備考策略

【命題規(guī)律】

高頻考點(diǎn)從近幾年全國(guó)高考試題來(lái)看，鹵代短、醇、酚、醛和酮、酯、胺、酰胺結(jié)構(gòu)與性質(zhì)仍是高考命題

的熱點(diǎn)。

【備考策略】

【命題預(yù)測(cè)】

預(yù)計(jì)2025年高考會(huì)以新的情境載體考杳鹵代蜂取代反應(yīng)、消夫反應(yīng)、醇、酚、醉和酮、酯、胺、酷胺等

知識(shí)，題目難度一般適中。

考點(diǎn)梳理

考法01鹵代煌

1.鹵代煌的概念

(1)鹵代石是真分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為R-X(其中R—表示燃

基)。

(2)宮能團(tuán)是二K。

2.物理性質(zhì)

(I)狀態(tài)：通常情況下，除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外,其余為液體或固體；

(2)沸點(diǎn)：比同碳原子數(shù)的燒沸點(diǎn)要直；

(3)溶解性：水中鉛，有機(jī)溶劑中易造；

(4)密度：一般一氟代燃、一氯代燃比水小，其余比水大。

3.化學(xué)性質(zhì)

(1)水解反應(yīng)

①反應(yīng)條件：強(qiáng)堿的水溶液、力口熱。

水

②C2HsBr在堿性條件下水解的化學(xué)方程式為CH3cHzBr+NaOH——CH3cHK)H+NaBr。

水

③用R—CHLX表示鹵代燃，堿性條件下水解的化學(xué)方程式為R—CH2—X+NaOH—R—CH2OH+

NaX。

(2)消去反應(yīng)

①概念：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽

和鍵的化合物的反應(yīng)。

②鹵代始消去反應(yīng)條件：強(qiáng)堿的醉溶液、加熱。

乙醇

③泣乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3cH2Br+NaOH—^CH2=CH2T+NaBr+H2O。

④用R—CH2—CH2—X表示鹵代密，消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為

乙醇

R—CH2—CH2—X+NaOH-^R—CH=CH2+NaX+H2Oo

【特別提醒】鹵代危消去反應(yīng)的規(guī)律

⑴兩類(lèi)鹵代燃不能發(fā)生消去反應(yīng)

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)實(shí)例

與鹵素原子相連的碳沒(méi)有鄰位碳原子CH3cl

CH,C1

與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上產(chǎn)

CH—C—C'H.CI.1

無(wú)氫原子(J0

(2)有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如：

CH,—CH—C'H,—€HV

I醇

S+NaOH—△—>NaCl+H2O+CH2=CH—CH2—CH3t(?gCH3—CH=CH—CH?t)o

R—<H—CH—R

II

(3)XX型鹵代燃，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R—C三C—R。

醇

例如：BrCH2cH2Br+2NaOH—^CH三CHf+2NaBr+2H20。

4.鹵代煌(RX)中鹵素原子的檢驗(yàn)方法

(1)實(shí)驗(yàn)流程

(2)注意事項(xiàng)

①鹵代燃不能電離出X，必須轉(zhuǎn)化成X，酸化后方可用AgNO、溶液來(lái)檢驗(yàn)。

②將鹵代煌中的鹵素原子轉(zhuǎn)化為X，可用鹵代燒的水解反應(yīng)，也可用消去反應(yīng)(與鹵素原子相連的碳原子

的鄰位碳原子上有氫原子)。

5.鹵代點(diǎn)的制備

(1)不飽和燃與鹵素單質(zhì)、鹵代氫等能發(fā)生加成反應(yīng),如：

CH?—CH=CH2+Br2->CH3CHBrCH2Br

CH—<,II—<11.

催化劑

CH^—CH=CH2+HBr—Br

(2)取代反應(yīng)

光的

如：乙烷與C12：CH3CH3+Cl2—^>CH3CH2C1+HC1

CH3CH2OH與HBr：CH3CH2OH+HBAC2H5B1+H20

易錯(cuò)辨析

---IK

請(qǐng)判斷下列說(shuō)法的正誤(正確的打y”，錯(cuò)誤的打“X”)

(])CH3cH2cl的沸點(diǎn)比CH3cH3的沸點(diǎn)高()

【思維建?！?/p>

(1)連接燒和燒的衍生物的橋梁

涇通過(guò)與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)或加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代煌，鹵代煌在堿性條件下可水解轉(zhuǎn)化為醇或酚，進(jìn)一步

可轉(zhuǎn)化為酹、酮、陵酸和酯等：醇在加熱條件下與氫鹵酸反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代煌，鹵代姓通過(guò)消去反應(yīng)可轉(zhuǎn)化

為炸燒或塊燒。

fVc'H.；—CHC上"OCILOH

如：光——?醛或援.酸

(2)改變官能團(tuán)的個(gè)數(shù)

NaOHBr2

如CH3cH?Br殍■FCHZ-CH?—jCFkBrCHzBr。

(3)改變官能團(tuán)的位置

(H(HCIL(II

NaOHHBr

如CH2BrCH2CH2CH3^-CH2=CHCH2CH3---->“。

(4)進(jìn)行官能團(tuán)的保護(hù)

如在氧化CH2=CHCH20H的羥皋時(shí)，碳碳雙鍵易被氧化，常采用下列方法保護(hù)：

CH3CHCH2()HCHjCHaX)H

CH2=CHCH2OH-i^HrBr①曲募△CH2=CH—COOH。

對(duì)點(diǎn)提升

----ll<

【對(duì)點(diǎn)1】(2024?遼寧丹東?模擬)為了測(cè)定某鹵代燃分子中所含有的鹵素原子種類(lèi)，可按下列步驟進(jìn)行實(shí)

驗(yàn)：①量取該鹵代燃液體；②冷卻后加入稀硝酸酸化；③加入AgNCh溶液至沉淀完全；④加入適量

NaOH溶液，煮沸至液體不分層；

正確操作順序?yàn)?)

A.④③②①B.①?(焚)

C.③①④②D.①???

【答案】B

【解析】測(cè)定某鹵代嫌分子中所含有的鹵素原子種類(lèi)，實(shí)驗(yàn)步驟為：①量取該鹵代燃液體：④加入適量

NaOH溶液，煮沸至液體不分層；②冷卻后加入稀硝酸酸化；③加入AgNOa溶液至沉淀完全，觀察沉淀的

顏色，利用沉淀顏色判斷鹵素原子的種類(lèi)，故選B。

【對(duì)點(diǎn)2](2024?江蘇無(wú)錫?模擬)根據(jù)卜.面的反應(yīng)路線及所給信息填空。

八(1?光/~乙醉.△,

-(D\_/_V②

(一縱環(huán)已燒)

此的“1萬(wàn)液

-?

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,名稱(chēng)是

(2)①的反應(yīng)類(lèi)型是；③的反應(yīng)類(lèi)型是

(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是。

【答案】(1)環(huán)己烷

(2)取代反應(yīng)加成反應(yīng)

乙醒0

(3)nr+2NaOH——+2NaBr+2H2。

【解析】由反應(yīng)①中A和CL在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)得O。-Q，可推知A為.

r^cicO

在NaOH的乙醉溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得\=/；\=/在Br2的CCL溶液中發(fā)生

Br

加成反應(yīng)得B為Rr；On—zR*―>c的轉(zhuǎn)化應(yīng)是在NaOH的乙醇溶液、加熱條件下發(fā)

生消去反應(yīng)。

考法02醇和酚

1.概念：羥基與?；虮江h(huán)側(cè)鏈上的飽和碳原子相連的化合物稱(chēng)為醇。

2.飽和一元醉的分子通式：C“H2n+2O(或C“H2”+QH)(心1)。

3.分類(lèi)

4.物理性質(zhì)的變化規(guī)律

(1)水溶性：低級(jí)脂肪醇易溶于水,飽和一元醉的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而速小。

(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1g-cm-\

(3)沸點(diǎn)

①直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸近高。

②醉分子間存在氫鍵，所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷燒相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烽。

5.由斷健方式理解醇的化學(xué)性質(zhì)

如果將醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號(hào)如圖所示，那么醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)化學(xué)鍵的斷裂情況如圖所示：

H@H

以I-丙醇為例，完成下列條件下的化學(xué)方程式，并指明斷鍵部位。

(1)與Na反應(yīng)：2cH3cH2cH2OH+2Na―>2CH3cH2cHzONa+H?3①。

Cu

(2)催化氧化：2CH.CH2cH2OH+O2—>2cH3cH2cHO+2H2O,①③。

⑶與HBr的取代：CH3cH2cHzOH+HBrdcH3cH2cH?Br+H2。，②。

濃硫酸

(4)消去反應(yīng)：CH3cH2cH20H—CH3cH=CH2T+H2。，②⑤。

濃—

(5)與乙酸的酯化反應(yīng)：CH3cH2cH2OH+CH3coOH+CH3coOCH2cH2cH3+H2O,①。

6.常見(jiàn)幾種醉的性質(zhì)及應(yīng)用

名稱(chēng)甲醇乙二醇丙三醇

俗稱(chēng)木精、木醇甘油

(H.OH

1

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH30H1CHOH

CH.OH1

(TI.OH

狀態(tài)液體液體液體

溶解性易溶于水和乙醇易溶于水和乙醇易溶于水和乙醇

重要的化工原料，可用作汽車(chē)發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑，作護(hù)膚劑，制造烈性炸藥硝化甘

應(yīng)用

用于制造燃料電池重要的化工原料油，重要的化工原料

二、酚

1.概念：域與苯環(huán)直接相連而形成的化合物，最簡(jiǎn)單的酚為0^(汨

2.物理性質(zhì)

(1)純凈的苯酚是無(wú)色晶體,有特殊氣味，易被空氣氧化呈粉紅色。

(2)苯酚常溫下在水中的溶解度丕大，當(dāng)溫度高于匿衛(wèi)時(shí)，能與水混溶,苯酚易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。

(3)苯酚有毒，對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌,再用水沖洗。

3.本酚的化學(xué)性質(zhì)

(1)羥基中氫原子的反應(yīng)

a.弱酸性：苯酚的電離方程式為十七0一Q—()+HQ+,俗稱(chēng)石炭酸,但酸性很弱，不能

使紫色石蕊溶液變紅；

上心右L女BfAiVi、居加入NaOH溶液木性再通入CO2氣體火味亦,幻,，由

C.與堿反應(yīng)：木酚的渾濁液----->變澄清----->溶液又變渾濁。

力一里山色―G,Wi/i/當(dāng)七旬+—OH+Na()H---—()Na+ILO

該過(guò)程中發(fā)生反J曳的化學(xué)方程式分別為'~」弋_J,

?^2)—ONa+CO.+H/)—+NaIIC();

(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)

OHOH

J+3電--Er(+3HBr

苯酚與飽和澳水反應(yīng)的化學(xué)方程式為k,反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀,此反應(yīng)常

用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。

（3）顯色反應(yīng)：苯酚與FeCb溶液作用顯紫色，利用這一反應(yīng)可以檢驗(yàn)酚類(lèi)物質(zhì)的存在。

（4）加成反應(yīng):與H?反應(yīng)的化學(xué)方程式為

（5）氧化反應(yīng)

苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色；易被酸性KMnO4溶液氧化；易燃燒。

4.苯酚的用途和對(duì)環(huán)境的影響

苯酚是重要的醫(yī)用消毒劑和化工原料，廣泛用于制造酚醛樹(shù)脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。酚類(lèi)化合物均有

毒，是重點(diǎn)控制的水污染物之一。

【易錯(cuò)提醒】脂肪醇、芳香醇、酎的比較

類(lèi)別脂肪醇芳香醇酚

實(shí)例CH3cH20HC6H5cH20HC6H50H

官能團(tuán)—OH—OH—OH

-OH與芳香煌側(cè)

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)-OH與逑煌去相連—OH與苯環(huán)直接相連

鏈上的碳原子相連

（1）弱酸性；（2）取代反應(yīng);

（1）與鈉反應(yīng)；（2）取代反應(yīng)；（3）消去反應(yīng);

主要化學(xué)性質(zhì)（3）顯色反應(yīng)：（4）氧化反應(yīng):

（4）氧化反應(yīng)；（5）酯化反應(yīng)

（5）加成反應(yīng)

將紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味物質(zhì)

特性遇FeCb溶液顯紫色

產(chǎn)生（生成醛或酮）

易錯(cuò)辨析

-----------II<1

請(qǐng)判斷下列說(shuō)法的正誤（正確的打y"，錯(cuò)誤的打“X”）

CH,一CH,

（1）CH30H和（1汨（J都屬于醉類(lèi)，且二者互為同系物（）

CH,—CH2

（2）CH3OH、CH3CH2OH.II-的沸點(diǎn)逐漸升高（）

OHOH

（3）鈉與乙醇反應(yīng)時(shí)因斷裂C—0失去一OH官能團(tuán)（）

（4）所有的醇都能發(fā)生催化氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)（）

（5）由于醇分子中含有一OH,醇類(lèi)都易溶于水（）

（6）苯酚的水溶液呈酸性，說(shuō)明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性（）

⑺CT（）H和b5°H互為同系物（）

（8）除去苯中的苯酚，加入濃浪水再過(guò)濾（）

（9）0廠LOH和0匚含有的官能團(tuán)相同，二者的化學(xué)性質(zhì)相似（）

（15鑒別苯酚溶液與乙醇溶液可滴加FeCb溶液（）

【答案】(1)X(2)4(3)X(4)X(5)X(6)Y(7)X(8)X(9)X(10)A/

典例引領(lǐng)

----------II<3

考向01考查醇的消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)

【例1】（2024?河南平頂山?一模）下列醇類(lèi)物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類(lèi)的

勿質(zhì)是()

CH,

I

C.11CCCILCI1,（）11

CH3CIL

A.H;C—CH—CH—OH

B.

【答案】c

【解析】發(fā)生消去反應(yīng)的條件：與一OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子，上述醉中，B項(xiàng)不符

合。與一OH相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有兩個(gè)氫原子的醇（即含有一CHzOH）才

能轉(zhuǎn)化為醛。

【思維建模】醇的消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)

1.醇的消去規(guī)律

（1）結(jié)構(gòu)條件

①醉分子中連有羥基（一OH）的碳原子必須有相鄰的碳原子；

②該相鄰的碳原子上必須連有氫原子。

（2）斷鍵方式

濃H?SO,

C=C—+H0

△2

2.醇的催化氧化規(guī)律

醇能否發(fā)生催化氧化及氧化產(chǎn)物類(lèi)型取決于醇分子中是否有a—H及其個(gè)數(shù):

"產(chǎn)物為醛.如R^H,OH^^^R^HO

OH

"產(chǎn)物為麗,如R—CH-R-^^

a-H2

的個(gè)-

數(shù)

J無(wú)i]IOHC帚u或不Ag能被催化輒化

考向02考查酚的性質(zhì)

【例2】（2024?山西忻州?模擬）下列為四種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，均含有多個(gè)官能團(tuán)，下列有關(guān)說(shuō)法中

正確的是（）

①I(mǎi)K)—(X'H

②IKK'II)011

(DII.CIIO

Oli

A.①屬于酚，可與NaHCCh溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO?

B.②屬十酚，遇FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

C.lmol③最多能與2moiBn發(fā)生反應(yīng)

D.④屬于醇，不能發(fā)生消去反應(yīng)

【答案】C

【解析】①中羥基直接連在苯環(huán)上，屬于酚，但酚羥基不能和NaHCQ,溶液反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；②中羥基連

在炫基的飽和碳原子上，屬于醇，遇FeCh溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；③屬于酚，苯環(huán)上酚羥基的

鄰、對(duì)位氫原子可以被濱取代，根據(jù)③的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，1mol③最多能與2moiB>發(fā)生反應(yīng)，C項(xiàng)正

確；④中羥基連在堤基的飽和碳原子上，屬于醇，并且與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有H原子，所

以④可以發(fā)生消去反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。

對(duì)點(diǎn)提升

------------II<

【對(duì)點(diǎn)1】（2024?黑龍江大慶?模擬）豆俗醇是中藥半夏中含有的一種天然物質(zhì)，其分子結(jié)構(gòu)如圖所示。關(guān)

)

A.屬于芳香族化合物

B.含有平面環(huán)狀結(jié)構(gòu)

C.可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)

D.不能使酸性KMnCh溶液褪色

【解析】該有機(jī)物分子中不含苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，A項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物分子中的碳環(huán)均含有多個(gè)

飽和碳原子，不可能為平面環(huán)狀結(jié)構(gòu)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物分子中含有羥基，可發(fā)生取代反應(yīng)，含有碳碳

雙鋰，可發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)正確；該有機(jī)物分子中的羥基和碳碳雙鍵均能被酸性高缽酸鉀溶液氧化而使

溶液褪色，D項(xiàng)錯(cuò)誤。

【對(duì)點(diǎn)2］（2024.湖北十堰?模擬）七葉亭是一種植物抗菌素，適用于細(xì)菌性痢疾，其結(jié)構(gòu)如圖，下列說(shuō)法

正確的是（）

A.分子中存在2種官能團(tuán)

B.分子中所有碳原子共平面

C.lmol該物質(zhì)與足品濱水反應(yīng)，最多可消耗2molBn

D.lmol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗3molNaOH

【答案】B

【解析】該分子中含有羥基、酯基、碳碳雙鍵三種官能團(tuán)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；分子中碳原子均為sp2雜化，結(jié)合

分子結(jié)構(gòu)知，所有碳原子共平面，B項(xiàng)正確；與酚羥基相連碳原子的鄰位和對(duì)位碳原子上的氫原子能與澳

發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵能與浪發(fā)生加成反應(yīng)，Imol該物質(zhì)與足量溟水反應(yīng)，最多可消耗3moiBn，C

項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)中酚羥基、酯基能與NaOH反應(yīng)，酯基水解得到酚羥基和按基，因此1mol該物質(zhì)與足量

NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗4molNaOH,D項(xiàng)錯(cuò)誤。

考法03醛和酮酰胺

一、醛和酮

1.醛、酮的概述

⑴醛、酮的概念

物質(zhì)概念表示方法

醛由炫基或氫原子與醛基相連的化合物RCHO

()

酮酮談基與兩個(gè)炫基相連的化合物

R—C—R,

（2）醛的分類(lèi)

[]飽和脂肪醛

脂肪醛,

按煌置I不飽和脂肪醛

I芳香醛

.一元醛（甲醛、乙醛、苯甲醛）

按醛基數(shù)《二元醛（乙二醛）

飽和一元醛的通式：QHaQ（論I）,飽和一元酮的通式：C,H2,,O（H>3）O

2.常見(jiàn)的醛、酮及物理性質(zhì)

名稱(chēng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式狀態(tài)氣味溶解性

甲醛（蟻醛）HCHO氣體刺激性氣味易溶于水

乙醛CH￡HO液體刺激性氣味與水以任意比互溶

()

丙酮II液體特殊氣味與水以任意比互溶

CH-C—CH

3.酹的化學(xué)性質(zhì)

(1)請(qǐng)寫(xiě)出乙醛主要反應(yīng)的化學(xué)方程式。

①銀鏡反應(yīng)：CH3cHO+2[Ag(NHi)2]OH巴CH3COONH4+3NH3+2Ag|+H2Oo

②與新制Cu(OH)2反應(yīng)：CH3CHO+2CU(OH)2+NaOH-.CH3C0ONa4-Cu2O14-3H2Oo

催化劑

③傕彳七氧化反應(yīng)：2cH3cHO+Ch—2cH3coOH。

催化劑

④還原(加成)反應(yīng)：CH3CHO+H2—^―>CH3cH20H。

(2)具有極性鍵共價(jià)分子與醛、酮的酮鍍基發(fā)生加成反應(yīng)：

4.醛的應(yīng)用和對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響

(1)醛是重要的化工原料，廣泛應(yīng)用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。

⑵35%?40%的甲醛水溶液俗稱(chēng)福爾馬林:具有殺菌(用于種子殺菌)和隨性能(用于浸制生物標(biāo)本)。

(3)劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的里度是室內(nèi)主要污染物之一。

二、酰胺

1.胺

(1)定義：煌基取代氫好中的氫原子而形成的化合物。

(2)三種分子結(jié)構(gòu)通式

(3)化學(xué)性質(zhì)(胺的堿性)

-

RNH2+H2O^RNH3+0H；

RNH2+HCI―>RNH<1；

RNIhCl+NaOH—>RNII2+NaCl+HQ。

2.酰胺

(1)定義：撥酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。

(2)分子結(jié)構(gòu)通式

?()()

①I(mǎi)I，其中I叫做?；?II叫做酰胺，。

R—C—NH2R-C—-C-NH2

7J

②R-C—N

Ri

yR2

③RC-NZ

\

K

(3)幾種常見(jiàn)酰胺及其名稱(chēng)

()()

CH：—€—NH—<,H3CH3—<—N—CH3

CH3

Y甲At.v乙基苯甲帙胺、甲堪苯甲酰胺

(4)化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)

RCONH2+H2O+HCI^RCOOH+NHjCI；

RCONH2+NaOH^RCOONa+NHI

易錯(cuò)辨析

---IK

請(qǐng)判斷下列說(shuō)法的正誤(正確的打y”，錯(cuò)誤的打“X”)

(1)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛()

(2)嶂類(lèi)既能被氧化為歿酸，又能被還原為醉()

⑶醛類(lèi)物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2的反應(yīng)均需在堿性條件下()

(4)欲檢驗(yàn)CH2=CHCHO分子中的官能團(tuán)，應(yīng)先檢驗(yàn)“一CHO”后檢驗(yàn)，C-C〉()

(5)1molHCHO與足量銀氨溶液在水浴加熱條件下充分反應(yīng)，最多生成2molAg()

⑹苯胺鹽酸鹽可溶于水()

(7)胺是指含有一NH2、一NHR或者一NRMR為?；?的一系列有機(jī)化合物()

(8)中含有兩種官能團(tuán)()

(9)CO(NH2)2可以看作酰胺()

(10)氯胺(NH2。)的水解產(chǎn)物為NH2OH和HC1()

【答案】(l)x(2)4(3)4(4)“(5)x(6)4(7)7(8)x(9)4(10)x

典例引領(lǐng)

r--ll<

考向01考查醛的性質(zhì)

【例1】(2024.浙江溫州.一模)有機(jī)物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為7^,下

列檢驗(yàn)A中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是()

A.先加酸性高鋅酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱

B.先加濱水，后加酸性高缽酸鉀溶液

C.先加新制氫氧化銅懸濁液，微熱，再加入濱水

D.先加入銀氨溶液，微熱，酸化后再加濱水

【答案】D

【解析】先加酸性高缽酸鉀溶液，碳碳雙鍵、一CHO均被氧化，不能檢驗(yàn)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；先加浪水，雙鍵發(fā)

生加成反應(yīng)，一CHO被氧化，不能檢驗(yàn)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；先加新制氫氧化銅懸濁液，加熱，可檢驗(yàn)一CHO,但

沒(méi)有酸化，加濱水可能與堿反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；先加入銀氨溶液，微熱，可檢驗(yàn)一CHO,酸化后再加濱水，

可檢驗(yàn)碳碳雙鍵，D項(xiàng)正確。

【思維建模】醛基特征反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)

（1）銀鏡反應(yīng)：

a.試管內(nèi)壁必須潔凈；

b.銀氮溶液隨用隨配，不可久置；

c.水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱：

d.醛用量不宜太多，一般加3滴；

e.銀鏡可用稀HN03洗滌。

（2）號(hào)新制的Cu（OH）2反應(yīng)：

a.Cu（OH）2要隨用隨配，不可久矍；

b.配制Cu（OH）2時(shí)，所用NaOH必須過(guò)量；

c.反應(yīng)液用酒精燈直接加熱。

考向02考查酰胺的性質(zhì)

II.N

r

【例2】（2024?黑龍江七臺(tái)河?模擬）丙烯酰胺是一種重要的有機(jī)合成的中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（）。

卜,列有關(guān)丙烯酰胺的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A.丙烯酰胺分子中所有原子不可能在同一平面內(nèi)

B.丙烯酰胺屬于竣酸衍生物

C.丙烯酰胺在任何條件下都不能水解

D.丙烯酰胺能夠使浪的四氯化碳溶液褪色

【答案】C

【解析】A項(xiàng)，丙烯酰胺分子中存在氨基，氨基中N原子雜化類(lèi)型為sp3,則所有原子不可能在同一平面

內(nèi)，故A正確：B項(xiàng)，根據(jù)丙烯酰胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，應(yīng)是丙烯酸與氨氣通過(guò)縮水反應(yīng)得到，即丙烯酰胺屬于

段酸衍生物，故B正確；C項(xiàng)，丙烯酰胺在強(qiáng)酸（或強(qiáng)堿）存在下長(zhǎng)時(shí)間加熱可水解成對(duì)應(yīng)的竣酸（或撥

酸鹽）和錢(qián)鹽（或氨），故C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，丙烯酰胺中含碳碳雙鍵，則能夠使溪的四氯化碳溶液褪色，故

D正確。

對(duì)點(diǎn)提升

---------------II<

【對(duì)點(diǎn)1】（2024?湖北咸寧?模擬）隹紫羅蘭酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一種天然香料，下列說(shuō)法正確

的是（）

A.p-紫羅蘭酮的分子式是Cl3H22OH3CCH3$也

r>CH=CHC=O

B.1molp-紫羅蘭酮最多能與2mol出發(fā)生加成反應(yīng)“阻

C.p-紫羅蘭酮屬于酯類(lèi)物質(zhì)B-紫羅蘭酮

D.P-紫羅蘭酮與等物質(zhì)的量漠加成時(shí)，能生成3種產(chǎn)物

【答案】D

【解析】A項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知有機(jī)物分子式為Ci3H2oO,故A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，碳碳雙鍵和段基都可與氫氣

發(fā)生加成反應(yīng)，貝I1mol0-紫羅蘭酮最多能與3moi也發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，該有機(jī)物不含酯

基，不屬于酯類(lèi)物質(zhì)，故C錯(cuò)誤：D項(xiàng)，分子中有共加雙鍵，可發(fā)生1,2-加成或1,4-加成，與1mol澳

發(fā)生加成反應(yīng)可得到3種不同產(chǎn)物，故D正確。

H2N

【對(duì)點(diǎn)2］（2024.浙江舟山.模擬）丙烯酰胺是一種重要的有機(jī)合成的中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為丫'o

h列有關(guān)丙烯酰胺的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A.丙烯酰胺分子中所有原子可能在同一平面內(nèi)

B.丙烯酰胺屬于竣酸衍生物

C.丙烯酰胺在任何條件下都不能水解

D.丙烯酰胺能夠使濱的四氯化碳溶液褪色

【答案】AC

【解析】丙烯酰胺分子中存在氨基，氨基中N原子雜化類(lèi)型為sp3,則所有原了?不可能在同一平面內(nèi)，故

A錯(cuò)誤；丙烯酰胺在強(qiáng)酸（或強(qiáng)堿）存在并加熱的條件下可水解成對(duì)應(yīng)的粉酸（或粉酸鹽）和俊鹽（或氨），故C

錯(cuò)誤；內(nèi)烯酰胺中含碳碳雙鍵，則能夠使溟的四氯化碳溶液褪色，故D正確.

考法04竣酸和酯

一、竣酸

1.概念及分子結(jié)構(gòu)

（I）概念：由燃基與度基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。

（2）宮能團(tuán)：—COOH（填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

（3）飽和一元瘦酸的通式C“H2”O(jiān)2（M。

2.甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu)

物質(zhì)分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)

甲酸CHzQzHCOOH—COOH和一CHO

乙酸C2H4O2CH3co0H—COOH

3.化學(xué)性質(zhì)（以CH3co0H為例）

R—C-FO-j-H

按酸的性質(zhì)取決于竣基，反應(yīng)時(shí)的主:要斷鍵位置如圖:(?

①酸的通性：乙酸是一種弱酸，酸性比碳酸強(qiáng)，在水溶液里的電離方程式為CH3co0H-H+CH3coO

②酯化反應(yīng)：CH^COOH和CH<HJSOH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為

濃硫酸

CHCOOH+CH3cH賢OH^CH3coi80cH2cH3+FLO。

二、酯

I.概念及分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

（1）核酸分子粉基中的二0吐被二QK取代后的產(chǎn)物，可簡(jiǎn)寫(xiě)為RCOORY結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）,官能團(tuán)為

（）

f

-C—（>—（R）o

（2）低級(jí)酯的物理性質(zhì)：具有芳香氣味的液體，密度一般比水小，易演于有機(jī)溶劑。

（3）化學(xué)性質(zhì)（以CH3COOC2H5為例）

在酸或堿存在的條件下，酯可以發(fā)生水解反應(yīng)生成相應(yīng)的殘酸和醇，酯的水解反應(yīng)是好化反應(yīng)的逆反應(yīng)。

在酸性條件卜?的水解是可逆反應(yīng)，但在堿性條件卜的水解是不口「逆的。

條件化學(xué)方程式

濃硫酸

稀H2SO4

CH3COOC2H5+H2O-△-CH3COOH+C2H5OH

NaOH溶液CH3COOC2H5+NaOHdcFhCOONa+C2H50H

易錯(cuò)辨析

----------II<

請(qǐng)判斷下列說(shuō)法的正誤（正確的打y“，錯(cuò)誤的打“X”）

（1）段基和酯基中的CO均能與比加成（）

（2）可以用NaOH溶液來(lái)除去乙酸乙酯中的乙酸（）

（3）甲酸既能與新制的氫氧化銅發(fā)生中和反應(yīng)，又能發(fā)生氧化反應(yīng)（）

（4）竣酸都易溶于水（）

（5）甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互為同分異構(gòu)體（）

【答案】（l）x（2）x（3）4（4）x（5）4

典例引領(lǐng)

----------II<

考向01考查按酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

【例1】（2024.吉林通化.一模）泛酸和乳酸均易溶「水并能參與人體代謝，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法

不正確的是（）

泛酸

HC()()

Hi>—CH—T—WICH—CH—C—()H

II

I!COil

Oil()

III

乳酸CH—Cl!—<—<)11

A.泛酸的分子式為C9H17NO5

B.泛酸在酸性條件下的水解產(chǎn)物之一與乳酸互為同系物

C.泛酸易溶于水，與其分子內(nèi)含有多個(gè)羥基易與水分子形成氫鏈有關(guān)

D.乳酸在一定條件下反應(yīng)，可形成六元環(huán)狀化合物

【答案】B

【解析】根據(jù)泛酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知其分子式為CgHwNOs，故A正確：泛酸在酸性條件下水解出的

HC()

II

IKWH.—<-CH—<—()H

<>?'與乳酸中羥基個(gè)數(shù)不同，所以與乳酸不是同系物，故B錯(cuò)誤：泛酸中的羥基與水分子形

成氫鍵，所以泛酸易溶于水，故C正確；2分子乳酸在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，形成六元環(huán)狀化合物

CH,—<H—<'—<)

II

()()

<>"<<~CHTH,故D正確。

考向02考查酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

【例2】(2024?福建莆田?模擬)某種藥物主要成分X的分子結(jié)構(gòu)如圖所示，關(guān)于有機(jī)物X的說(shuō)法中，錯(cuò)誤

的是()

A.X水解可生成乙醇

B.X不能跟淡水反應(yīng)

C.X能發(fā)生加成反應(yīng)

D.X難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑

【答案】A

【解析】B.X有機(jī)物右側(cè)含有甲型生成的酯，故水解生成甲醇，A錯(cuò)誤；B.X含有酯基和苯環(huán)，不能與澳

水反應(yīng)，B正確；C.含有苯環(huán)，能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；D.該物質(zhì)含有酯基，難溶于水，易溶于

有機(jī)溶劑，D正確。

對(duì)點(diǎn)提升

-----------II<

【對(duì)點(diǎn)1】(2024?安徽銅陵?模擬)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，若等物質(zhì)的量的該有機(jī)物分別與Na、

NaOH、NaHCO3恰好反應(yīng)時(shí)，則哨耗Na、NaOH、NaHCCh的物質(zhì)的量之比是()

CH2CHO

交0—TY-^H,OH

CILCOOII

A.3：3：2B.6：4：3C.1:1:1D.3：2：1

【答案】D

【解析】分析該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，可以發(fā)現(xiàn)分子中含有1個(gè)醛基、I個(gè)醇羥基、1個(gè)酚羥基、1個(gè)殿基，醇羥

基、酚羥基和撥基均能與鈉反應(yīng)生成氫氣，所以1mol該有機(jī)物可以與3molNa反應(yīng)；能與NaOH溶液發(fā)

生反應(yīng)的是酚羥基和按基，所以1mol該有機(jī)物可以與2molNaOH反應(yīng)：只有粉基可以與NaHC%反

應(yīng)，1mol粉基可與1molNaHC（）3反應(yīng)：所以等物質(zhì)的量的該有機(jī)物消耗Na、NaOH、NaHCCh的物質(zhì)的

量之比是3：2：1。

【對(duì)點(diǎn)2]（2024.江西新余.模擬）化合物M（如圖所示）是一種賦香劑。下列關(guān)于M的說(shuō)法正確的是（）

O

A.含有三種官能團(tuán)B.ImolM最多消耗2moiNaOH

C.所有碳原子可能處于同一平面D.一氯代物有9種（不含立體異構(gòu)）

【答案】D

【解析】A項(xiàng)，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知含有酯基、碳碳雙鍵兩種官能團(tuán)，故A不正確：B項(xiàng)，酯基能與氫氧化

鈉發(fā)生反應(yīng)，ImolM最多消耗ImolNaOH,故B不正確；C項(xiàng)，M中含有多個(gè)飽和碳，所有碳原子不可

能共面，故C不正確；D項(xiàng)，環(huán)上有4類(lèi)氫，環(huán)外有5類(lèi)氫，故一氯代物有9種，故D正確；故選D。

好題沖關(guān)

基礎(chǔ)過(guò)關(guān)

--------IV

I.（2024.江蘇南通.模擬預(yù)測(cè)）味精是一種常見(jiàn)的食品添加劑，其主要成分為谷氨酸鈉

HOOC—CH2—CH2—CH—COONa

（|），可由谷氨酸與堿發(fā)生中和反應(yīng)制得。下列說(shuō)法不正確的是

NH2

A.谷氨酸是一種氨基酸B.谷氨酸屬于高分子化合物

C.谷氨酸鈉易溶于水D.谷氨酸鈉能與減發(fā)生反應(yīng)

【答案】B

【解析】A.谷氨酸中含有氨基和微基，是一種氨基酸，A正確；

B.谷級(jí)酸的分子量較小，不屬于高分子化合物，B錯(cuò)誤；

C.谷氨酸鈉是鈉鹽，易溶于水，C正確：

D.谷氨酸鈉中含有撥基，能與堿發(fā)生反應(yīng)，D正確；

故選Bo

2.（2024?四川成都?模擬預(yù)測(cè)）化合物Z是合成平喘藥沙丁胺醇的中間體，可通過(guò)下列路線制得，下列說(shuō)

法正確的是：

A.X的沸點(diǎn)比其同分異構(gòu)體（丫、°的沸點(diǎn)高

B.Z分子中所有碳原子不可能共面

C.ImolY最多消耗2moiNaOH

D.X-Y的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)

【答案】A

【解析】A.X為人個(gè)，能形成分子間氫鍵，廣廣。能形成分子內(nèi)氫鍵，分子間氫鍵使物質(zhì)

“OH

的熔沸點(diǎn)升高，分子內(nèi)氫鍵使物質(zhì)的熔沸點(diǎn)降低，所以X的沸點(diǎn)比其同分異構(gòu)體廣Y&O的沸點(diǎn)高，A

正確；

0

B.Z（分子中，碳原子間不存在類(lèi)似甲烷的結(jié)構(gòu)片斷，則所有碳原子可能共面，B不正

確;

O

C.Y為人，V^OH,其分子結(jié)構(gòu)中只有酚羥基能與NaOH發(fā)生反應(yīng),

所以ImolY最多消耗Imol

NaOH,C不正確;

oo

D.X-Y時(shí)，與HCHO發(fā)生加成，生成/

，反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)，D

不正確；

故進(jìn)A.

3.（2024.黑龍江佳木斯?一模）苯甲酸乙酯（無(wú)色液體，難溶于水,沸點(diǎn)2I3C）天然存在于桃、菠蘿、紅茶

中，稍有水果氣味，常用于配制香精和人造精油,也可用作食品添加劑。在環(huán)己烷中通過(guò)反應(yīng)

O

1濃疏酸/、+也。制備，實(shí)驗(yàn)室中的反應(yīng)裝置如圖所示:

|^^OH+八OH（足量），二,J

已知：環(huán)己烷沸點(diǎn)為80.8C,可與乙醇和水形成共沸物，其混合物沸點(diǎn)為62.1（。卜列說(shuō)法錯(cuò)誤的是

A.實(shí)驗(yàn)時(shí)應(yīng)依次向圓底燒瓶中加入碎瓷片、濃硫酸、苯甲酸、無(wú)水乙醇、環(huán)己烷

B.實(shí)驗(yàn)時(shí)最好采用水浴加熱，且冷卻水應(yīng)從b口流出

C.當(dāng)分水器內(nèi)下層液體高度不再發(fā)生變化時(shí)，實(shí)驗(yàn)結(jié)束，即可停止加熱

D.依次通過(guò)堿洗分液，水洗分液的方法將粗產(chǎn)品從圓底燒瓶的反應(yīng)液中分離出來(lái)

【答案】A

【分析】根據(jù)已知信息“環(huán)己烷沸點(diǎn)為80.8C,可與乙醇和水形成共沸物，其混合物沸點(diǎn)為621℃”所以環(huán)

己烷在較低溫度下帶出生成的水，促進(jìn)酯化反應(yīng)向右進(jìn)行，則該反應(yīng)需控制溫度進(jìn)行加熱回流，合成反應(yīng)

中，分水器中會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象，上層是油狀物，下層是水，當(dāng)油層液面高于支管口時(shí)，油層會(huì)沿著支管口

流回?zé)浚赃_(dá)到反應(yīng)物冷凝回流；

【解析】A.實(shí)驗(yàn)時(shí)應(yīng)依次向圓底燒瓶中加碎瓷片、苯甲酸、無(wú)水乙醇、環(huán)己烷，攪拌后再加入濃硫酸，

A錯(cuò)誤；

B.由分析可知，最好采用水浴加熱的方式，冷凝管的冷凝水應(yīng)該下進(jìn)上出，即從a口流入，b口流出，B

正確；

C.據(jù)分析可知，當(dāng)分水器內(nèi)下層液體高度不再發(fā)生變化時(shí)，反應(yīng)體系不再生成水，實(shí)驗(yàn)結(jié)束，即可停止

加熱，C正確；

D,依次通過(guò)堿洗圓底燒瓶的反應(yīng)液、分液除去殘留酸，所得有機(jī)層再水洗分液除去殘留的堿液，可得到

粗產(chǎn)品，D正確；

答案選A。

4.（2024?黑龍江大慶?模擬預(yù)測(cè)）高分子材料PPDO具有優(yōu)良的生物降解性、相容性和吸收性，是一種優(yōu)

良的醫(yī)用維合線，可通過(guò)如下反應(yīng)來(lái)制備：

（0*0一定條件

nlJ-------------

KM

下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是

A.K發(fā)生開(kāi)環(huán)聚合反應(yīng)生成M

B.K分子中含有酸鍵和酯基兩種官能團(tuán)

D.ImolM與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗ImolNaOH

【答案】D

【解析】A.對(duì)比K和M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，K