高考總復(fù)習(xí)優(yōu)化設(shè)計(jì)2026屆高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)—醇和酚【課標(biāo)指引】

1.能寫(xiě)出醇、酚的官能團(tuán)、簡(jiǎn)單代表物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱(chēng),能夠列舉其主要物理性質(zhì)。2.基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)與反應(yīng)規(guī)律分析和推斷醇、酚的性質(zhì),根據(jù)有關(guān)信息書(shū)寫(xiě)相應(yīng)的化學(xué)方程式?？键c(diǎn)一醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)必備知識(shí)?梳理1.醇的定義及分類(lèi)(1)定義:醇是羥基與__________碳原子相連的化合物,飽和一元脂肪醇的通式為_(kāi)____________(n≥1)。

(2)分類(lèi)飽和

CnH2n+1OH脂肪

芳香

一元醇二元醇多元醇甲醇無(wú)色、具有揮發(fā)性的液體，易溶于水，沸點(diǎn)為65℃，有毒。乙二醇丙三醇（甘油）CH2－OHCH2－OHCH2－OHCH－OHCH2－OH無(wú)色、黏稠的液體，易溶于水做汽車(chē)防凍液日用化妝品和三硝酸甘油酯（炸藥）

常見(jiàn)的醇2.醇的物理性質(zhì)

升高

高于

降低

3.醇的化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例)醇的官能團(tuán)羥基(—OH)決定了醇的主要化學(xué)性質(zhì),受羥基的影響,C—H的極性增強(qiáng),一定條件下也可能斷鍵發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。(1)與活潑金屬鈉反應(yīng)生成氫氣（置換反應(yīng)）反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________________________。2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑乙醇羥基中的氫原子不如水分子中的氫原子活潑。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象表明，乙醇與鈉的反應(yīng)比相同條件下水與鈉的反應(yīng)緩和得多。(2)取代反應(yīng)①乙醇與濃氫溴酸混合加熱后發(fā)生取代反應(yīng),生成溴乙烷,化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________________________________。

②乙醇與濃硫酸的混合物的溫度控制在140℃左右,每?jī)蓚€(gè)乙醇分子間會(huì)脫去一個(gè)水分子而生成乙醚,化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________________________________。

③酯化反應(yīng):乙醇與乙酸可發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯,化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________________________________。

C2H5—OH+H—BrC2H5—Br+H2O

2CH3CH2OHC2H5OC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O

酸脫羥基，醇脫氫(3)消去反應(yīng)乙醇在濃硫酸作用下,加熱到170℃時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,化學(xué)方程式為_(kāi)________________________________。

CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O(4)氧化反應(yīng)①催化氧化反應(yīng)乙醇在__________作催化劑等條件下,可以被空氣中的O2氧化為乙醛(CH3CHO),實(shí)現(xiàn)由醇到醛的轉(zhuǎn)化,化學(xué)方程式為_(kāi)__________________。

銅或銀

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O現(xiàn)象:銅絲保持紅熱,說(shuō)明反應(yīng)______(放熱,吸熱)

在試管口可以聞到刺激性氣體,說(shuō)明有

生成.

銅絲的顏色變化:____→_____→______,反應(yīng)后,銅絲的質(zhì)量

.放熱乙醛紅黑紅不變步驟：①用小試管取3～4mL無(wú)水乙醇。②加熱一端繞成螺旋狀的銅絲至紅熱③將銅絲趁熱插到盛有乙醇的試管④反復(fù)操作幾次，觀察銅絲顏色和液體氣味的變化。醇的催化氧化規(guī)律R—CH2OHR1—CHOHR2R1—C—R2OHR2與羥基直接相連碳上氫原子數(shù)2個(gè)H1個(gè)H沒(méi)有HΔCu不能被催化氧化ΔCuR—CHO

(醛)R1—C—R2

(酮)O②被強(qiáng)氧化劑氧化:乙醇能被酸性K2Cr2O7溶液氧化,其氧化過(guò)程可分為兩個(gè)階段:氧化反應(yīng)：有機(jī)分子中失去H或加入O的反應(yīng)（加氧去氫）還原反應(yīng)：有機(jī)分子中加入H或失去O的反應(yīng)（加氫去氧）羥基在有機(jī)合成有什么重要作用？引入官能團(tuán)：醛基、羧基、酯基，鹵素原子、醚鍵某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHCH2OH,它可能發(fā)生的反應(yīng)有:__________(填序號(hào))。

①與Na反應(yīng)放出H2②與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)

③一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)④一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)⑤一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng)①③⑤

乙醇是中性溶液(2)(選擇性必修3·P95復(fù)習(xí)與提高T5)針對(duì)如圖所示的乙醇分子結(jié)構(gòu),下列說(shuō)法不正確的是(

)A.與乙酸、濃硫酸共熱時(shí),②鍵斷裂B.與鈉反應(yīng)時(shí),①鍵斷裂C.與濃硫酸共熱至170℃時(shí),②、④鍵斷裂D.在Ag催化下與O2反應(yīng)時(shí),①、③鍵斷裂A典題3(2024·廣東廣州檢測(cè))蛇烯醇的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于蛇烯醇說(shuō)法正確的是(

)A.易溶于水B.1mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)，最多消耗4molBr2C.該物質(zhì)可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，不能說(shuō)明其結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵D.1mol該物質(zhì)與足量Na反應(yīng)生成11.2LH2C2.(2024·廣東韶關(guān)綜合測(cè)試二)《本草綱目》記載,穿心蓮有清熱解毒、涼血、消腫、燥濕的功效。穿心蓮內(nèi)酯結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)該物質(zhì)的說(shuō)法不正確的是(

)AA.含有3種官能團(tuán)B.不能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色C.能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)和聚合反應(yīng)D.1mol該物質(zhì)分別與足量的Na、NaOH反應(yīng),消耗二者的物質(zhì)的量之比為3∶1考點(diǎn)二酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)必備知識(shí)?梳理1.酚的定義酚是羥基與__________直接相連而形成的化合物,最簡(jiǎn)單的酚為苯酚()。

2.苯酚的物理性質(zhì)苯環(huán)

顏色、狀態(tài)氣味溶解性水溶性熔點(diǎn)毒性特殊氣味易溶于乙醇等有機(jī)溶劑43℃無(wú)色晶體空氣中被氧化成粉紅色室溫可溶于水(S=9.2g)65℃以上與水互溶有毒苯酚有毒，對(duì)皮膚有腐蝕性，若沾到皮膚上，應(yīng)立即用乙醇沖洗，再用水沖洗。是否可以與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)?3.苯酚的化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響,酚羥基比醇羥基__________;由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響,苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫__________?；顫?/p>

活潑

(1)弱酸性苯酚在水溶液中的電離方程式為_(kāi)_____________________,俗稱(chēng)__________,但酸性很弱,不能使石蕊溶液變紅。石炭酸

實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象（1）向盛有0.3g苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管（2）向試管中逐滴加入5%NaOH溶液并振蕩試管（3）再向試管中加入稀鹽酸溶液變澄清溶液變混濁得到苯酚的懸濁液學(xué)生實(shí)驗(yàn)：實(shí)驗(yàn)3-4

＋NaHCO3OH

ONa+

CO2+H2O

思考：澄清的苯酚鈉溶液中通入二氧化碳?xì)怏w，可以看到溶液又變渾濁，用化學(xué)方程式表示原理。（已知：Ka1(H2CO3)=4.4×10-7；Ka2(H2CO3)=4.7×10-11）；Ka1(苯酚)=1.3×10-10思考：苯酚能否和碳酸鈉溶液/碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，如果反應(yīng)，請(qǐng)寫(xiě)出相對(duì)應(yīng)的化學(xué)方程式？OH+Na2CO3ONa+NaHCO3

酸性：H2CO3>C6H5OH>HCO3-

代表物是否具有酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)與NaHCO3的反應(yīng)乙醇苯酚醇和酚性質(zhì)對(duì)比(2)取代反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀注意：溴水要過(guò)量，不然觀察不到白色沉淀。(3)顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用顯__________,利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。

(4)縮聚反應(yīng)苯酚與甲醛在催化劑作用下,可發(fā)生縮聚反應(yīng),生成酚醛樹(shù)脂,化學(xué)方程式為_(kāi)________________________________。

(5)氧化反應(yīng)苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯__________色;易被酸性KMnO4溶液氧化;易燃燒。

紫色

粉紅

關(guān)鍵能力?提升考向1有機(jī)化合物中基團(tuán)之間的相互影響典題1有機(jī)化合物分子中原子間(或原子與原子團(tuán)間)的相互影響會(huì)導(dǎo)致物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)不同。下列各項(xiàng)事實(shí)不能說(shuō)明上述觀點(diǎn)的是(

)A.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.乙烯能發(fā)生加成反應(yīng),而乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)C.苯酚能與氫氧化鈉溶液反應(yīng),而乙醇不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)D.苯酚苯環(huán)上的氫比苯分子中的氫更容易被鹵素原子取代B如何鑒別苯和苯酚？①氣味

②與水混合

③濃溴水

④氯化鐵溶液

⑤酸性高錳酸鉀練、苯酚的分離和回收方法苯NaOH分液苯酚和苯的混合液加入_____溶液操作一:_____有機(jī)層(___)水層(______)通入足量_____操作二:_____(____)苯酚鈉CO2分液苯酚典題2將下列所給試劑分別加入①、②兩支試管中,不能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖?

)選項(xiàng)實(shí)驗(yàn)?zāi)康脑噭┰嚬苤械奈镔|(zhì)A醋酸的酸性強(qiáng)于苯酚碳酸氫鈉溶液①醋酸②苯酚溶液B羥基對(duì)苯環(huán)的活性有影響飽和溴水①苯②苯酚溶液C甲基對(duì)苯環(huán)的活性有影響酸性高錳酸鉀溶液①苯②甲苯D乙醇羥基中的氫原子不如水分子中的氫原子活潑金屬鈉①水②乙醇C思考：設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明鹽酸＞碳酸＞苯酚？苯酚的用途苯酚酚醛樹(shù)脂農(nóng)藥防腐劑合成纖維醫(yī)藥合成香料消毒劑染料考點(diǎn)三苯酚的用途研點(diǎn)

酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)[研教材](選擇性必修3·P67練習(xí)與應(yīng)用T2)苯酚具有弱酸性的原因是(

)A.羥基使苯環(huán)活化B.苯環(huán)使羥基中的O—H極性變強(qiáng)C.苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)D.苯酚能與溴水反應(yīng)B[鏈高考](1)(2022·湖北卷)蓮藕含多酚類(lèi)物質(zhì),其典型結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)該類(lèi)物質(zhì)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(

)A.不能與溴水反應(yīng)B.可用作抗氧化劑C.有特征紅外吸收峰D.能與Fe3+發(fā)生顯色反應(yīng)A(2)(2021·湖北卷)聚醚砜是一種性能優(yōu)異的高分子材料。它由對(duì)苯二酚和4,4'-二氯二苯砜在堿性條件下反應(yīng),經(jīng)酸化處理后得到。下列說(shuō)法正確的是(

)A.聚醚砜易溶于水B.聚醚砜可通過(guò)縮聚反應(yīng)制備C.對(duì)苯二酚的核磁共振氫譜有3組峰D.對(duì)苯二酚不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B考向2芳香醇和酚的性質(zhì)及比較典題3(2024·山東卷)植物提取物阿魏萜寧具有抗菌活性,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于阿魏萜寧的說(shuō)法錯(cuò)誤的是