2025年大學(xué)《應(yīng)用化學(xué)》專業(yè)題庫(kù)——應(yīng)用化學(xué)在有機(jī)合成反應(yīng)機(jī)制研究中的應(yīng)用考試時(shí)間：______分鐘總分：______分姓名：______一、選擇題（每題2分，共20分）1.下列哪個(gè)不是典型的有機(jī)反應(yīng)機(jī)理類型？A.親核取代B.親電加成C.消除反應(yīng)D.自由基反應(yīng)E.均相催化2.在有機(jī)反應(yīng)機(jī)理中，決定反應(yīng)速率的步驟通常被稱為：A.副反應(yīng)B.平衡步驟C.確定步驟D.中間體生成步驟E.非極性步驟3.核磁共振波譜（NMR）中，化學(xué)位移主要取決于：A.質(zhì)子數(shù)B.中子數(shù)C.分子量D.核外電子排布E.分子對(duì)稱性4.紅外光譜（IR）主要用于：A.確定分子量B.研究分子構(gòu)型C.識(shí)別官能團(tuán)D.研究電子躍遷E.研究原子核自旋5.質(zhì)譜（MS）中，分子離子峰通常出現(xiàn)在：A.最高的m/z值B.最低的m/z值C.中間的m/z值D.m/z值為0的位置E.m/z值為1的位置6.下列哪個(gè)不是常用的計(jì)算化學(xué)方法？A.分子軌道計(jì)算B.密度泛函理論（DFT）C.核磁共振波譜模擬D.過(guò)渡態(tài)搜索E.分子動(dòng)力學(xué)模擬7.在有機(jī)合成中，綠色化學(xué)的目標(biāo)是：A.提高產(chǎn)率B.降低成本C.減少對(duì)環(huán)境的負(fù)面影響D.提高反應(yīng)速率E.增加反應(yīng)選擇性8.下列哪個(gè)不是常見(jiàn)的有機(jī)合成催化劑？A.酸催化劑B.堿催化劑C.光催化劑D.金屬催化劑E.生物催化劑9.有機(jī)合成中選擇性包括：A.空間選擇性B.立體選擇性C.區(qū)域選擇性D.光學(xué)選擇性E.以上都是10.過(guò)渡態(tài)是指：A.反應(yīng)物B.中間體C.產(chǎn)物D.反應(yīng)物和產(chǎn)物之間的最高能量狀態(tài)E.反應(yīng)物和產(chǎn)物之間的最低能量狀態(tài)二、填空題（每空1分，共10分）1.有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的研究可以幫助我們理解反應(yīng)的______、______和______。2.核磁共振波譜（NMR）中，T1relaxation是指______。3.紅外光譜（IR）中，官能團(tuán)的振動(dòng)頻率越高，則對(duì)應(yīng)的吸收峰在光譜圖的______位置。4.計(jì)算化學(xué)方法可以用來(lái)研究分子的______和______。5.綠色化學(xué)的“3R”原則是指______、______和______。三、簡(jiǎn)答題（每題5分，共15分）1.簡(jiǎn)述親核取代反應(yīng)的兩種主要機(jī)理。2.簡(jiǎn)述如何利用核磁共振波譜（NMR）來(lái)確定一個(gè)有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)。3.簡(jiǎn)述計(jì)算化學(xué)方法在有機(jī)合成中的應(yīng)用。四、機(jī)理題（每題10分，共20分）1.寫出甲烷在氯氣中光照條件下生成一氯甲烷的反應(yīng)機(jī)理。2.寫出乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理。五、綜合應(yīng)用題（每題15分，共30分）1.設(shè)計(jì)一條合成目標(biāo)產(chǎn)物（請(qǐng)自行選擇一個(gè)簡(jiǎn)單的目標(biāo)產(chǎn)物，例如：2-氯丙烷）的合成路線，并說(shuō)明每步反應(yīng)的機(jī)理。要求路線中至少包含一個(gè)親核取代反應(yīng)和一個(gè)消除反應(yīng)，并簡(jiǎn)要說(shuō)明如何選擇合適的催化劑和反應(yīng)條件。2.假設(shè)你想要合成一種新的藥物分子，請(qǐng)運(yùn)用你所學(xué)的有機(jī)合成知識(shí)和反應(yīng)機(jī)理，設(shè)計(jì)一個(gè)合成路線，并說(shuō)明每步反應(yīng)的機(jī)理。要求路線中至少包含一個(gè)親核加成反應(yīng)和一個(gè)重排反應(yīng)，并簡(jiǎn)要說(shuō)明如何利用光譜分析技術(shù)（例如：NMR、IR）來(lái)確定產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)。試卷答案一、選擇題1.E2.C3.D4.C5.A6.C7.C8.B9.E10.D二、填空題1.機(jī)理，速率，選擇性2.自旋態(tài)之間的能量交換3.左上4.結(jié)構(gòu)，性質(zhì)5.減少危害，提高效率，循環(huán)利用三、簡(jiǎn)答題1.親核取代反應(yīng)的兩種主要機(jī)理是：SN1機(jī)理和SN2機(jī)理。SN1機(jī)理是一個(gè)兩步過(guò)程，首先反應(yīng)物失去離去基團(tuán)形成碳正離子中間體，然后親核試劑進(jìn)攻碳正離子形成產(chǎn)物。SN2機(jī)理是一個(gè)一步過(guò)程，親核試劑從離去基團(tuán)的背面進(jìn)攻，同時(shí)離去基團(tuán)離開(kāi)。2.利用核磁共振波譜（NMR）來(lái)確定一個(gè)有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)，可以通過(guò)分析化學(xué)位移、耦合裂分、積分面積等信息來(lái)確定分子中各種原子的類型、連接方式和數(shù)量。首先根據(jù)化學(xué)位移將質(zhì)子分成不同的組，然后根據(jù)耦合裂分確定各組質(zhì)子之間的連接關(guān)系，最后根據(jù)積分面積確定各組質(zhì)子的數(shù)量，從而確定分子的結(jié)構(gòu)。3.計(jì)算化學(xué)方法可以用來(lái)研究分子的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，例如計(jì)算分子的能量、幾何構(gòu)型、電子云分布等。在有機(jī)合成中，計(jì)算化學(xué)方法可以用來(lái)預(yù)測(cè)反應(yīng)的機(jī)理、速率和選擇性，幫助設(shè)計(jì)新的合成路線，優(yōu)化反應(yīng)條件，以及理解反應(yīng)的本質(zhì)。四、機(jī)理題1.甲烷在氯氣中光照條件下生成一氯甲烷的反應(yīng)機(jī)理如下：*第一步：氯氣在光照條件下發(fā)生均裂，生成氯自由基。Cl2→2Cl?*第二步：氯自由基進(jìn)攻甲烷，生成氯代甲烷和氫自由基。Cl?+CH4→CH3?+HCl*第三步：氫自由基與氯氣反應(yīng)，生成氯化氫和氯自由基。H?+Cl2→HCl+Cl?*綜上，反應(yīng)的總式為：CH4+Cl2→CH3Cl+HCl2.乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理如下：*第一步：溴分子發(fā)生極化，形成極性鍵。Br2→[Br-Br]?*第二步：乙烯的π電子進(jìn)攻溴正離子，生成乙烯溴正離子中間體。[Br-Br]?+CH2=CH2→[CH2-CHBr2]?*第三步：溴離子進(jìn)攻乙烯溴正離子，生成1,2-二溴乙烷。[CH2-CHBr2]?+Br-→BrCH2-CH2Br*綜上，反應(yīng)的總式為：CH2=CH2+Br2→BrCH2-CH2Br五、綜合應(yīng)用題1.（示例：合成2-氯丙烷）*路線：CH3CH2CH3+Cl2→CH3CHClCH3*機(jī)理：第一步反應(yīng)是親核取代反應(yīng)（SN2機(jī)理），氯氣在光照條件下發(fā)生均裂，生成氯自由基，氯自由基進(jìn)攻丙烷的碳-氫鍵，生成氯丙烷和氫自由基。第二步反應(yīng)是消除反應(yīng)，氯丙烷在加熱條件下發(fā)生消除反應(yīng)，生成丙烯和氯化氫。*催化劑和反應(yīng)條件：第一步反應(yīng)可以使用光照作為反應(yīng)條件，第二步反應(yīng)需要加熱。2.（示例：合成一種新的藥物分子，例如：對(duì)乙酰氨基苯酚）*路線：苯+Br2→溴苯+HBr→對(duì)硝基溴苯+NaNO2+HCl→對(duì)硝基苯胺+H2SO4→對(duì)硝基苯酚+CH3COOH→對(duì)乙酰氨基苯酚*機(jī)理：第一步反應(yīng)是親核取代反應(yīng)（SN2機(jī)理），溴分子在FeBr3催化下進(jìn)攻苯環(huán)，生成溴苯。第二步反應(yīng)是親核取代反應(yīng)（SNAr機(jī)理），亞硝酸鈉進(jìn)攻溴苯的苯環(huán)，生成對(duì)硝基溴苯。第三步反應(yīng)是親核取代反應(yīng)（SNAr機(jī)理），苯胺進(jìn)攻對(duì)硝基溴苯的溴原子，生成對(duì)硝基苯胺。第四步反應(yīng)是重排反應(yīng)，對(duì)硝基苯胺在硫酸存在下發(fā)生重排，生成對(duì)硝基苯酚。第五步反應(yīng)是親核取代反應(yīng)（SNAr機(jī)理），對(duì)硝基苯酚與乙酸在加熱條件下反應(yīng)，生成對(duì)乙酰氨基苯酚。*光譜分析：可以通過(guò)核磁共振波譜（NMR）和紅外光譜（IR）來(lái)確定產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)。NMR可以用來(lái)確定分子中各種原子的類型、連接方式和數(shù)量，IR可以用來(lái)識(shí)別官能團(tuán)。例如，對(duì)乙酰氨基苯酚