2025年大學(xué)《化學(xué)生物學(xué)》專業(yè)題庫——植物二次代謝產(chǎn)物的化學(xué)成分解析考試時間：______分鐘總分：______分姓名：______一、選擇題（每題2分，共20分。請將正確選項的字母填在題干后的括號內(nèi)）1.下列哪一項不屬于植物次生代謝產(chǎn)物的主要特征？A.合成途徑通常不參與植物的基本生命活動B.在植物不同個體或種群中具有高度的化學(xué)多樣性C.主要在植物生長早期起重要作用D.對植物的生存適應(yīng)性和與環(huán)境的相互作用具有重要意義2.下列化合物中，屬于簡單酚類的是：A.原花青素B.花生四烯酸C.香草酸D.甘草酸3.下列關(guān)于植物生物堿的敘述，錯誤的是：A.生物堿通常含有氮雜環(huán)結(jié)構(gòu)B.生物堿的生物合成前體通常來自氨基酸C.大多數(shù)生物堿存在于植物的木質(zhì)部D.咖啡因和尼古丁是常見的生物堿實例4.木質(zhì)素的基本結(jié)構(gòu)單元是：A.葡萄糖B.莽草酸C.丙二酰輔酶AD.對羥基苯丙烷單元5.從植物組織中提取次生代謝產(chǎn)物時，通常首先采用的方法是：A.氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用B.液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用C.溶劑萃取D.核磁共振波譜分析6.在核磁共振氫譜（1HNMR）中，化學(xué)位移在7.0-8.0ppm范圍內(nèi)信號通常歸因于：A.脂氫B.苯環(huán)或共軛雙鍵上的氫C.醇羥基氫D.?；鶜?.下列哪一種波譜技術(shù)最適合用于測定分子的分子量？A.紅外光譜（IR）B.核磁共振碳譜（13CNMR）C.質(zhì)譜（MS）D.紫外-可見光譜（UV-Vis）8.甘草酸屬于哪一類植物次生代謝產(chǎn)物？A.生物堿B.萜類化合物C.酚類化合物D.甾體化合物9.下列關(guān)于單萜的敘述，正確的是：A.其基本碳架單位是C5B.通常具有強(qiáng)烈的揮發(fā)性氣味C.生物合成通常從甲羥戊酸途徑開始D.代表物是生物堿類化合物10.下列化合物中，具有手性的是：A.葡萄糖B.乙酸C.乙醇D.蔗糖二、填空題（每空1分，共15分。請將答案填寫在橫線上）1.植物次生代謝產(chǎn)物是植物在生長過程中合成的，對植物自身基本生命活動______作用不大，但對植物的生存適應(yīng)性和與環(huán)境的相互作用______。2.酚類化合物中的鞣質(zhì)，根據(jù)其化學(xué)結(jié)構(gòu)可分為______鞣質(zhì)和______鞣質(zhì)。3.萜類化合物的基本碳架單位是______，天然存在形式多樣，包括______、______和______等。4.生物堿的生物合成通常以______或______為前體，經(jīng)過一系列酶促反應(yīng)，形成含氮的雜環(huán)結(jié)構(gòu)。5.紅外光譜主要用于鑒定分子中的______，如羥基、羰基、苯環(huán)等。6.核磁共振碳譜（13CNMR）可以提供關(guān)于分子中______信息，有助于確定碳骨架的連接方式。7.植物中的甾體化合物主要包括______和______兩大類。三、名詞解釋（每題3分，共12分。請給出每個名詞的準(zhǔn)確定義）1.次生代謝2.生物活性3.波譜解析4.類胡蘿卜素四、簡答題（每題5分，共10分）1.簡述植物次生代謝產(chǎn)物的多樣性來源。2.簡述利用紅外光譜（IR）和核磁共振氫譜（1HNMR）信息推測未知化合物結(jié)構(gòu)的基本思路。五、論述題（共8分）試述植物中某一類重要次生代謝產(chǎn)物（如生物堿、黃酮類化合物或萜類化合物）的代表性實例、主要化學(xué)結(jié)構(gòu)特征及其與生物活性之間的關(guān)系。試卷答案一、選擇題（每題2分，共20分）1.C2.C3.C4.D5.C6.B7.C8.D9.B10.A二、填空題（每空1分，共15分）1.相對；至關(guān)重要2.可水解；不可水解3.異戊二烯；開鏈萜；單環(huán)萜；多環(huán)萜4.茶氨酸；氨基酸5.官能團(tuán)6.碳骨架7.甾醇；甾體皂苷三、名詞解釋（每題3分，共12分）1.次生代謝：指植物體內(nèi)合成的、不直接參與植物生長、發(fā)育、繁殖等基本生命活動，但對植物適應(yīng)環(huán)境、防御外界侵襲和與生物之間相互作用具有重要意義的代謝產(chǎn)物。2.生物活性：指化合物與生物體（包括生物細(xì)胞、組織、器官或整體）相互作用后所表現(xiàn)出的一系列藥理、生理功能或效應(yīng)，如抗炎、抗菌、抗癌、神經(jīng)毒性等。3.波譜解析：利用分子與電磁輻射相互作用產(chǎn)生的波譜信息（如紫外-可見光譜、紅外光譜、核磁共振波譜、質(zhì)譜等），結(jié)合化學(xué)知識和計算方法，推斷和確定分子結(jié)構(gòu)的過程。4.類胡蘿卜素：一類廣泛存在于植物、藻類和微生物中的脂溶性天然色素，其化學(xué)結(jié)構(gòu)基于β-胡蘿卜素的基本骨架，具有抗氧化等生物活性，是構(gòu)成葉綠體和藻膽蛋白的重要組成部分。四、簡答題（每題5分，共10分）1.植物次生代謝產(chǎn)物的多樣性來源：*植物種類繁多，不同物種之間存在遺傳差異，導(dǎo)致其次生代謝途徑和產(chǎn)物種類不同。*同一植物在不同環(huán)境條件下（如光照、溫度、水分、土壤等）或在不同發(fā)育階段，其次生代謝產(chǎn)物的種類和含量會發(fā)生變化。*植物次生代謝途徑復(fù)雜，存在大量分支途徑和代謝酶的調(diào)控，使得產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可以高度多樣化。*植物與微生物的相互作用也會影響次生代謝產(chǎn)物的合成。2.利用紅外光譜（IR）和核磁共振氫譜（1HNMR）信息推測未知化合物結(jié)構(gòu)的基本思路：*IR分析：首先通過官能團(tuán)區(qū)（4000-1500cm?1）確定分子中存在的官能團(tuán)，如羥基、醛基、羰基、氨基、苯環(huán)等；然后通過指紋區(qū)（1500-400cm?1）尋找特征吸收峰，并與已知化合物的紅外譜圖進(jìn)行比較，初步判斷分子結(jié)構(gòu)片段或類型。*1HNMR分析：觀察氫譜的化學(xué)位移（δ值），判斷氫原子所處的化學(xué)環(huán)境，推測其連接的基團(tuán)類型（如脂肪氫、芳香氫、烯氫、羥基氫等）；分析峰形（單峰、雙峰、三峰等），推斷氫原子間的耦合裂分情況和氫原子數(shù)目（通過積分面積）；結(jié)合分子式計算不飽和度，綜合分析氫譜信息，提出分子結(jié)構(gòu)片段或可能的結(jié)構(gòu)式。*綜合分析：將IR和1HNMR的信息進(jìn)行整合，相互印證。例如，IR顯示有羥基，1HNMR在3.5-5.0ppm區(qū)域有單峰，積分面積為1，峰形尖銳，可能對應(yīng)-OH或-OCH?；1HNMR顯示有芳香氫，化學(xué)位移在7.0-8.0ppm，峰形為多重峰，可能對應(yīng)苯環(huán)氫。通過逐步拼合結(jié)構(gòu)片段，最終推斷出化合物的可能結(jié)構(gòu)。五、論述題（共8分）試述植物中某一類重要次生代謝產(chǎn)物（如生物堿、黃酮類化合物或萜類化合物）的代表性實例、主要化學(xué)結(jié)構(gòu)特征及其與生物活性之間的關(guān)系。（以下以生物堿為例）生物堿是植物中一類重要的次生代謝產(chǎn)物，通常具有含氮雜環(huán)結(jié)構(gòu)，是許多天然藥物的有效成分。*代表性實例：麻黃堿（從麻黃屬植物中提取，具有中樞興奮作用）、嗎啡和可待因（從罌粟屬植物中提取，具有鎮(zhèn)痛作用）、咖啡因（從咖啡豆、茶葉中提取，具有中樞興奮和利尿作用）、尼古丁（從煙草中提取，具有成癮性和神經(jīng)興奮作用）、長春堿（從長春花中提取，是抗癌藥物的重要前體）。*主要化學(xué)結(jié)構(gòu)特征：生物堿的結(jié)構(gòu)多樣，但通常包含一個或多個含氮雜環(huán)（如吡啶環(huán)、哌啶環(huán)、異喹啉環(huán)、吲哚環(huán)等），氮原子可以是堿性氨基酸的衍生物。根據(jù)雜環(huán)結(jié)構(gòu)和取代基的不同，可分為多種類型。許多生物堿分子中存在手性中心，導(dǎo)致其構(gòu)型對生物活性有重要影響。此外，生物堿常以鹽的形式存在，其溶解度和穩(wěn)定性與其生物活性相關(guān)。*與生物活性之間的關(guān)系：生物堿的復(fù)雜雜環(huán)結(jié)構(gòu)和多樣的官能團(tuán)決定了其廣泛的生物活性。*構(gòu)效關(guān)系：生物堿的堿性（由氮原子決定）是其與生物體（特別是生物堿受體、酶等）相互作用的基礎(chǔ)。雜環(huán)的形狀、大小、電子云分布以及取代基的性質(zhì)和位置都會影響生物堿與靶點的結(jié)合能力，從而決定其藥理活性。例如，嗎啡的鎮(zhèn)痛作用與其在μ阿片受體上的強(qiáng)結(jié)合有關(guān)；麻黃堿的中樞興奮作用與其阻斷神經(jīng)節(jié)α受體有關(guān)。*生