考研化學(xué)2025年有機(jī)化學(xué)綜合試卷（含答案）考試時(shí)間：______分鐘總分：______分姓名：______一、選擇題（每小題2分，共20分。每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題意。）1.下列分子中，屬于手性分子的是（）A.CHCl?B.CH?CH?CH?OHC.(CH?)?CHCH?ClD.HOCH?CH(OH)CH?OH2.在常溫常壓下，能通過分餾方法將己烷和己烯分離的是（）A.己烷B.己烯C.己烷和己烯D.己烷和己烯都不能3.下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是（）A.CH?=CH?+Br?→CH?Br-CH?BrB.CH?CH?OH+HBr→CH?CH?Br+H?OC.CH?+Cl?→CH?Cl+HClD.CH?CH?OH→CH?=CH?+H?O4.下列物質(zhì)中，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是（）A.CH?CH?OHB.CH?CHOC.CH?COOHD.CH?=CHCH?5.下列陳述中，正確的是（）A.酯化反應(yīng)是可逆的，使用濃硫酸既可以作催化劑，又可以作吸水劑，從而平衡向生成酯的方向移動(dòng)。B.醛和酮都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。C.烯烴的加成反應(yīng)是親核加成。D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明苯中不含有碳碳雙鍵。6.下列有機(jī)物中，沸點(diǎn)最低的是（）A.CH?OHB.CH?CH?OHC.CH?OCH?D.CH?CH?OCH?CH?7.下列化合物中，既能發(fā)生氧化反應(yīng)，又能發(fā)生還原反應(yīng)，還能發(fā)生取代反應(yīng)的是（）A.乙烷B.乙烯C.乙炔D.苯8.分子式為C?H?的有機(jī)物，其一氯代物有4種結(jié)構(gòu)，該有機(jī)物可能是（）A.丁烷B.2-甲基丙烷C.丁烯D.2-甲基丙烯9.下列基團(tuán)中，按碳氧極性由強(qiáng)到弱的順序排列的是（）A.-OH>-CHO>-COOHB.-COOH>-CHO>-OHC.-CHO>-OH>-COOHD.-COOH>-OH>-CHO10.下列說法中，錯(cuò)誤的是（）A.鹵代烷發(fā)生消去反應(yīng)的條件是鹵素原子所連碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子。B.羧酸能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，也能與氨發(fā)生酰胺化反應(yīng)。C.醛和酮都能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)。D.苯酚能與溴水反應(yīng)生成三溴苯酚，說明苯酚中苯環(huán)上的氫原子比苯環(huán)上的氫原子更活潑。二、填空題（每空2分，共30分。）1.寫出下列基團(tuán)的系統(tǒng)命名：-CH?OH；-CHO；-COOH；-COOCH?。2.寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：2-丁烯；2-甲基-2-丁烯；苯酚。3.寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：(1)乙烷與氯氣在光照下反應(yīng)；(2)乙醇與氧氣催化氧化；(3)乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)；(4)苯與液溴在催化劑存在下反應(yīng)。4.完成下列轉(zhuǎn)化，寫出主要產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH?CH?OH；CH?COOH；CH?=CH?。三、簡(jiǎn)答題（每小題5分，共15分。）1.簡(jiǎn)述親電加成反應(yīng)的特點(diǎn)。2.比較乙醇和乙酸在性質(zhì)上的主要異同點(diǎn)。3.簡(jiǎn)述格氏試劑的制備方法和主要用途。四、合成題（每小題10分，共20分。）1.以乙醇和乙醛為起始原料（可利用無機(jī)試劑），合成己二醇。2.以苯為起始原料（可利用無機(jī)試劑），合成苯乙酸。五、反應(yīng)機(jī)理題（共15分。）用電子式畫出1-溴丙烷在氫氧化鈉的乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)的機(jī)理，并標(biāo)出關(guān)鍵中間體和過渡態(tài)（或用文字簡(jiǎn)述）。---試卷答案一、選擇題（每小題2分，共20分。每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題意。）1.C2.A3.C4.D5.A6.C7.D8.C9.B10.D二、填空題（每空2分，共30分。）1.甲基(-CH?OH)；醛基(-CHO)；羧基(-COOH)；甲基酯基(-COOCH?)。2.CH?CH=CHCH?；CH?C(CH?)=CH?；C?H?OH。3.(1)CH?CH?CH?CH?Cl+Cl?--光照-->CH?CH?CHClCH?Cl+HCl(2)2CH?CH?OH+O?--催化劑，Δ-->2CH?CHO+2H?O(3)CH?COOH+CH?CH?OH--濃硫酸，Δ-->CH?COOCH?CH?+H?O(4)C?H?+Br?--催化劑-->C?H?Br+HBr4.(1)CH?CH?Br(2)CH?COCl(3)CH?=CHBr三、簡(jiǎn)答題（每小題5分，共15分。）1.親電加成反應(yīng)是指分子中的不飽和鍵（如雙鍵、三鍵）或環(huán)狀π鍵作為親核試劑，進(jìn)攻缺電子的親電試劑，使不飽和鍵或環(huán)狀π鍵斷裂，生成一個(gè)新的飽和化合物的反應(yīng)。反應(yīng)通常需要催化劑或引發(fā)劑，反應(yīng)過程中π鍵電子參與成鍵，生成碳正離子、碳負(fù)離子或自由基等中間體。2.相同點(diǎn)：都屬于醇和羧酸，都能與活潑金屬反應(yīng)生成氫氣，都能發(fā)生氧化反應(yīng)，都能與水以任意比例互溶。不同點(diǎn)：乙醇含有羥基(-OH)，呈中性；乙酸含有羧基(-COOH)，呈酸性，能使紫色石蕊試液變紅，能與堿、堿性氧化物、碳酸鹽等反應(yīng)。乙醇可以發(fā)生酯化反應(yīng)，而乙酸既可以發(fā)生酯化反應(yīng)，也可以發(fā)生酰胺化反應(yīng)。乙醇易揮發(fā)，有特殊香味；乙酸有刺激性氣味，易溶于水。3.制備方法：通常在無水醚（如無水乙醚）或四氫呋喃（THF）溶劑中，用金屬鎂屑與鹵代烷（RX或R2X）反應(yīng)制得。主要用途：格氏試劑是重要的有機(jī)合成試劑，主要用作還原劑，將醛、酮還原為醇；或作為親核試劑，進(jìn)攻羰基化合物，合成碳負(fù)離子，進(jìn)而合成更復(fù)雜的有機(jī)分子，如醇、醚、醛、酮等。四、合成題（每小題10分，共20分。）1.CH?CH?OH--Br?,FeBr?-->CH?BrCH?OH(1-溴-2-丙醇)CH?BrCH?OH--NaOH/EtOH,Δ-->CH?=CHOH(丙烯醇)CH?=CHOH+Br?--催化劑-->CH?BrCH(OH)CH?Br(1,2,3-三溴丙烷)CH?BrCH(OH)CH?Br+NaOH--煮沸-->HOCH?CH=CH?(丙烯醛)HOCH?CH=CH?+Br?--催化劑-->HOCH?CHBrCH?Br(3,3,4-三溴-1-丙烯)HOCH?CHBrCH?Br+NaOH--煮沸-->HOCH?CH=CHBr(3,4-二溴-1-丙烯)HOCH?CH=CHBr+H?O?--OH?-->HOCH?CH(OH)CH?Br(3,4-二溴-2-羥基丙烷)HOCH?CH(OH)CH?Br+NaOH--煮沸-->HOCH?CHOHCH?OH(己二醇)（或更直接路線：CH?CH?OH--Na,NH?-->CH?CH?NH?(乙胺)CH?CH?NH?+COCl?--POCl?-->CH?CH?N(COCl)?(乙酰氯乙胺)CH?CH?N(COCl)?+H?O--OH?-->CH?CH?NHCOOH(乙酰胺)CH?CH?NHCOOH+NaOH--煮沸-->CH?CH?NH?(乙胺)CH?CH?NH?+COCl?--POCl?-->CH?CH?N(COCl)?(乙酰氯乙胺)CH?CH?N(COCl)?+H?O--OH?-->CH?CH?NHCOOH(乙酰胺)CH?CH?NHCOOH+Br?--OH?-->CH?CH?NBrCOOH(溴乙酰)CH?CH?NBrCOOH+NaOH--煮沸-->CH?CH?NHCOOH(乙酰胺)CH?CH?NHCOOH+Br?--OH?-->CH?CH?NBrCOOH(溴乙酰)CH?CH?NBrCOOH+NaOH--煮沸-->CH?CH?NHCOOH(乙酰胺)CH?CH?NHCOOH+Br?--OH?-->CH?CH?NBrCOOH(溴乙酰)CH?CH?NBrCOOH+NaOH--煮沸-->CH?=CHCH?OH(丙烯醇)丙烯醇+Br?--催化劑-->CH?BrCH(OH)CH?Br(1,2,3-三溴丙烷)CH?BrCH(OH)CH?Br+NaOH--煮沸-->HOCH?CH=CH?(丙烯醛)丙烯醛+HBr--催化劑-->CH?BrCH?CHO(溴代丙醛)溴代丙醛+Br?--催化劑-->CH?BrCHBrCH?CHO(2,3-二溴丙醛)2,3-二溴丙醛+NaBH?--OH?-->HOCH?CHBrCH?OH(3,4-二溴-2-羥基丙烷)HOCH?CHBrCH?OH+NaOH--煮沸-->HOCH?CHOHCH?OH(己二醇))2.C?H?+Br?--催化劑-->C?H?Br(溴苯)C?H?Br+NaOH--C?H?NaBr,Δ-->C?H?Na(苯鈉)C?H?Na+CO?--H?O-->C?H?COONa(苯甲酸鈉)C?H?COONa+HCl--H?O-->C?H?COOH(苯甲酸)C?H?COOH+Br?--催化劑-->C?H?COBr(溴苯甲酸)C?H?COBr+NaOH--C?H?COONa,Δ-->C?H?COONa(苯甲酸鈉)C?H?COONa+HCl--H?O-->C?H?COOH(苯甲酸)C?H?COOH+NH?--Δ-->C?H?CONH?(苯乙酰胺)C?H?CONH?+HBr--C?H?CONaBr,Δ-->C?H?CH?Br(苯乙酸)（或更直接路線：C?H?+HBr--光照-->C?H?CH?(甲苯)甲苯+Br?--催化劑-->C?H?BrCH?(溴甲苯)C?H?BrCH?+NaOH--C?H?BrNaCH?,Δ-->C?H?BrNaCH?(溴甲苯鈉)C?H?BrNaCH?+CO?--H?O-->C?H?BrCOONaCH?(溴甲苯甲酸鈉)C?H?BrCOONaCH?+HCl--H?O-->C?H?BrCOOHCH?(溴甲苯甲酸甲酯)C?H?BrCOOHCH?+NaOH--C?H?BrCOONa,Δ-->C?H?BrCOONaCH?(溴甲苯甲酸鈉)C?H?BrCOONaCH?+HCl--H?O-->C?H?BrCOOHCH?(溴甲苯甲酸甲酯)C?H?BrCOOHCH?+NH?--Δ-->C?H?BrCONH?CH?(溴甲苯甲酰胺)C?H?BrCONH?CH?+HBr--C?H?BrCONaH?CH?,Δ-->C?H?BrCH?NH?(溴芐胺)溴芐胺+CO?--H?O-->C?H?BrCH?NHCOOH(溴芐胺甲酸)溴芐胺甲酸+HBr--C?H?BrCH?NHCOONaBr,Δ-->C?H?BrCH?COOH(溴苯乙酸))五、反應(yīng)機(jī)理題（共15分。）CH?CH?Br